5-Methoxytryptamine(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1.html) is een organische verbinding die ook bekend staat als 5-MeO-DMT. De molecuulformule is C13H16N2O en de relatieve molecuulmassa is 220,28 g/mol. Het bestaat uit een indoolring, een ethylaminogroep en een methoxygroep. Ethylamino- en methoxygroepen zijn bevestigd op respectievelijk positie 3 en 5 op de indoolring. Veel voorkomende vormen zijn kleurloze tot lichtgele kristallijne vaste stof of wit tot beige kristallijn poeder. Als verbinding met een ethylaminegroep vertoont 5-methoxytryptamine basiseigenschappen. Het kan reageren met zuren om zouten te vormen en kan onder geschikte omstandigheden worden geprotoneerd. Deze protonering kan de oplosbaarheid en chemische reactiviteit beïnvloeden. Het is relatief stabiel onder droge, luchtdichte en juiste opslagomstandigheden. Het kan echter degradatie, oxidatie of andere chemische veranderingen ondergaan bij blootstelling aan licht, hitte, vochtigheid of blootstelling aan lucht. Op grote schaal gebruikt als tussenproducten voor chemische synthese. Het kan worden gebruikt om andere organische verbindingen te synthetiseren, zoals medicijnen, geurstoffen en kleurstoffen. Door de chemische structuur en reactiviteit van 5-methoxytryptamine is het een belangrijk uitgangsmateriaal voor de synthese van diverse verbindingen.
|
|
|
1. Aminosubstitutiereactie:
De aminegroep (NH2) in 5-methoxytryptamine heeft een sterke nucleofiliteit, waardoor het gevoelig is voor verschillende substitutiereacties van aminegroepen. Het kan bijvoorbeeld reageren met een zuuranhydride om een amideverbinding te genereren; reageren met een alkylhalogenide om een alkylamine te genereren; reageren met een aromatisch zuurchloride om een aromatisch amide te genereren, enz.
1.1. Amidatiereactie:
Amideringsreactie is een veel voorkomende substitutiereactie van de aminegroep. De aminegroep in 5-methoxytryptamine reageert met een zuuranhydride om de overeenkomstige amideverbinding te genereren. Deze reactie wordt meestal uitgevoerd onder basische omstandigheden en de acylgroep (C=O) in het anhydride wordt vervangen door een aminegroep door nucleofiele aanval.
Voorbeeld reactievergelijking:
R-CO-OF' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Amino-alkyleringsreactie:
Aminoalkyleringsreactie is een reactie waarbij de aminegroep in 5-methoxytryptamine reageert met een alkylhalogenide en de alkylgroep wordt geïntroduceerd in de aminegroep. Deze reactie wordt vaak uitgevoerd onder alkalische omstandigheden.
Voorbeeld reactievergelijking:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Onder hen staat R voor een alkylgroep en staat X voor een halogeenatoom (zoals Cl, Br, enz.).
1.3. Aromatische amideringsreactie:
De aromatische amideringsreactie is om de aminogroep in 5-methoxytryptamine te laten reageren met aromatisch zuurchloride om het overeenkomstige aromatische amide te vormen. Deze reactie wordt gewoonlijk onder basische omstandigheden uitgevoerd.
Voorbeeld reactievergelijking:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
Waarin Ar een aromatische groep voorstelt.
1.4. Eenvoudige veretheringsreactie:
De veretheringsreactie is om de aminogroep in 5-methoxytryptamine te laten reageren met alcohol om een etherverbinding te genereren. Deze reactie wordt in het algemeen onder zure omstandigheden uitgevoerd.
Voorbeeld reactievergelijking:
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
Waarin R een alkylgroep of een aromatische groep voorstelt.
2. Omkeerbaarheid van de reactie:
De aminegroep van 5-methoxytryptamine ondergaat waterstofbruggen of andere niet-covalente interacties met veel verbindingen, waardoor sommige reacties omkeerbaar zijn. Het kan bijvoorbeeld een protoneringsreactie ondergaan onder zure omstandigheden om een kation te vormen, en een deprotoneringsreactie ondergaan onder alkalische omstandigheden om terug te keren naar een neutrale toestand. De reacties in 5-Methoxytryptamine kunnen worden onderverdeeld in omkeerbare reacties en onomkeerbare reacties. Een omkeerbare reactie betekent dat de reactant onder bepaalde omstandigheden met het product kan transformeren om een evenwichtstoestand te vormen. Een onomkeerbare reactie betekent dat de reactanten na een chemische verandering niet kunnen terugkeren naar hun oorspronkelijke staat.
Hier volgen enkele voorbeelden van de omkeerbaarheid van 5-methoxytryptamine-reacties en de bijbehorende chemische vergelijkingen:
2.1. Chemische oxidatiereactie:
5-Methoxytryptamine kan worden geoxideerd door oxidatiemiddel zuurstof (O2) tot de overeenkomstige chinonverbindingen, zoals 5-methoxy-N-acetyltryptaminechinon. Deze reactie is omkeerbaar en 5-methoxy-N-acetyltryptamine-chinon kan worden teruggebracht tot 5-methoxytryptamine door een reductiemiddel (zoals sulfiet).
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2chinon
Voorbeeld reductievergelijking:
C13H16N2O2chinon plus reductiemiddel → C11H14N2O
2.2. Amino-substitutiereactie:
De aminegroep van 5-methoxytryptamine kan een substitutiereactie ondergaan om een nieuw aminegroepsubstitutieproduct te vormen. Deze reactie is omkeerbaar en het product kan worden teruggebracht tot 5-methoxytryptamine door geschikte omstandigheden (zoals zuur of base).
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Voorbeeld reductievergelijking:
C11H14N2OF plus H2O → C11H14N2O
2.3. condensatie reactie:
5-Methoxytryptamine kan een condensatiereactie ondergaan met andere verbindingen om CC-bindingen te vormen om nieuwe verbindingen te vormen. Deze reactie is omkeerbaar en het product kan weer worden ontleed in 5-methoxytryptamine en de oorspronkelijke reactant onder geschikte omstandigheden (zoals zuur of base).
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imijn
Voorbeeld factoring vergelijkingen:
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Oxidatiereactie:
De methoxygroep (-OCH3) van 5-Methoxytryptamine heeft sterke elektronendonerende eigenschappen en wordt gemakkelijk aangevallen door oxidanten. Het kan worden geoxideerd tot de overeenkomstige chinonverbindingen. Gemeenschappelijke oxidanten omvatten zuurstof (O2), waterstofperoxide (H2O2) en ammoniumpersulfaat (NH4)2S2O8).
4. Reductiereactie:
De chinon-derivaten van 5-methoxytryptamine kunnen worden teruggebracht tot de overeenkomstige fenolderivaten door middel van een reductiereactie. Gewoonlijk gebruikte reductiemiddelen omvatten fosfieten, sulfieten, metaalhydriden en dergelijke.
5. Hydroxylsubstitutiereactie:
De hydroxylgroep (-OH) op de aromatische ring van 5-methoxytryptamine kan een substitutiereactie ondergaan. Het kan methyleringsreacties ondergaan om overeenkomstige gemethyleerde producten te genereren; het kan ook reageren met zure aldehyden om ketalen te vormen.
6. Herschikkingsreactie:
5-Methoxytryptamine kan onder geschikte omstandigheden een herschikkingsreactie ondergaan. Het kan bijvoorbeeld de ringopeningsherschikking van oxiraan ondergaan onder zure omstandigheden. 5-MeO-DMT is een verbinding die een aromatische ring en een aminegroep bevat, die een bepaalde reactiviteit heeft.
6.1. Hoffmann-omleggingsreactie:
De Hoffmann-omleggingsreactie is een van de belangrijke omleggingsreacties van amineverbindingen, die wordt uitgevoerd onder alkalische omstandigheden. Deze reactie zet het alkanolamine om in het overeenkomstige isoboterzuuramide via migratie van de aminegroep. In 5-methoxytryptamine kan deze reactie de herschikking van aromatische ringen op gang brengen.
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-isobutyryl-C11H14N2O
6.2. Curtius-omleggingsreactie:
De Curtius-omlegging is een omleggingsreactie waarbij aminen worden gevormd via amideafscheiding en isonitril-tussenproducten. In 5-methoxytryptamine leidt deze reactie tot het overeenkomstige isonitriltussenproduct dat vervolgens wordt gehydrolyseerd tot het overeenkomstige amine.
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C11H14N2O plus zuurchloride plus isonitril tussenproduct plus H2O → C11H14N2O
6.3. Lossen omleggingsreactie:
De Lossen-omleggingsreactie is een omleggingsreactie die plaatsvindt onder zure of basische omstandigheden, door amide-deaminering en elektrofiele substitutie om de overeenkomstige isonitril-tussenproducten te genereren, gevolgd door verdere isomerisatie om nieuwe amineproducten te genereren.
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C11H14N2O plus isonitril tussenproduct → isonitril tussenproduct plus amineproduct
6.4. Pictet-Spengler-omleggingsreactie:
De Pictet-Spengler-omleggingsreactie is een speciaal soort amine-omleggingsreactie, die plaatsvindt tussen de aromatische ring en de substituent. In 5-methoxytryptamine vindt deze reactie meestal plaats tussen een aldehyde of keton en een amine, waarbij een nieuwe ringstructuur wordt gevormd.
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C11H14N2O plus aldehyde/keton → nieuwe ringstructuur
Houd er rekening mee dat het bovenstaande slechts een overzicht is van enkele van de belangrijkste reactie-eigenschappen van 5-methoxytryptamine en niet alle reactietypes en details kan dekken. Raadpleeg voor meer gedetailleerde en uitgebreide informatie de relevante wetenschappelijke literatuur, professionele chemiehandboeken of organische chemiehandboeken. Volg in de tussentijd de juiste laboratoriumveiligheidspraktijken en houd u aan wet- en regelgeving bij het uitvoeren van laboratoriumwerk.