Waaruit wordt sulfadiazine gesynthetiseerd?

Sulfadimethoxine Natrium(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9}.html) is een wit kristallijn poeder met een goede oplosbaarheid. Molecuulformule: C12H14N4O4SNa, molecuulgewicht: 330,32 g/mol. Goede oplosbaarheid in water maakt het gemakkelijk te gebruiken als ingrediënt in farmaceutische preparaten. Het is ook oplosbaar in sommige organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol en aceton. De pH ligt meestal in het neutrale of basische bereik. Het is een relatief stabiele farmaceutische verbinding. Blootstelling aan sterk licht, hitte en vochtigheid moet worden vermeden om te voorkomen dat het kapot gaat of verslechtert.

Het volgende is een korte beschrijving van de drie laboratoriumsynthesemethoden van Sulfadimethoxine Natrium en hun overeenkomstige chemische vergelijkingen:
1. N4-aromatische sulfonyl-N1-methoxypyrazool-2-carboxylaatmethode:
A. Synthese van dimethylsulfaat (dimethylsulfaat): Dimethylsulfaat wordt geproduceerd door dioxaan te laten reageren met geconcentreerd zwavelzuur.

De reactievergelijking is als volgt: C₄H₈O₂plus H₂O₄S → methyleendioxaan

B. Reactie met pyrazool: laat methyleendioxaan reageren met pyrazool onder geschikte reactieomstandigheden om een ​​methoxypyrazoolverbinding te genereren. Deze stap omvat ook het gebruik van oplosmiddelen en katalysatoren.

Gemethyleendioxaan plus C₃H₄N₂→ methoxypyrazoolverbinding

C. Reactie met p-nitrobenzeensulfonylchloride: laat de methoxypyrazoolverbinding reageren met p-nitrobenzeensulfonylchloride onder geschikte reactieomstandigheden om N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazool-2--carboxylaat te genereren.

Methoxypyrazoolverbinding plus C₆H₄Clno₄S → N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carboxylaat

D. Neutralisatie om natriumzout te genereren: laat N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carboxylaat reageren met natriumhydroxide om Sulfadimethoxine Sodium te genereren. Deze stap is gericht op het genereren van de natriumzoutvorm van het medicijn.

N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carboxylaat plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄Nao₄S

2. p-nitrobenzeensulfonaatmethode:
De p-nitrobenzeensulfonaatmethode is een van de meest gebruikte methoden voor de synthese van Sulfadimethoxine Natrium, die de volgende stappen omvat:
A. Synthese van p-nitrobenzeensulfonzuur (p-nitrobenzeensulfonzuur): laat p-nitrobenzeen reageren met geconcentreerd zwavelzuur om p-nitrobenzeensulfonzuur te genereren. De reactievergelijking is als volgt:

C₆H₄Clno₄S plus H₂O₄S → C₆H₅NEE₅S plus H₂O

B. Reactie met N4-aminobenzoëzuurmethylester: laat p-nitrobenzeensulfonzuur reageren met N4-aminobenzoëzuurmethylester onder alkalische omstandigheden om N4-nitrobenzeensulfonyl-N1-methoxypyrazool te genereren - Methyl 2-carboxylaat. Deze stap vereist het gebruik van geschikte oplosmiddelen en katalysatoren.
C₆H₅NEE₅S plus N4-aminobenzoëzuurmethylester → N4-nitrobenzeensulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carbonzuurmethylester
C. Hydrogeneringsreductiereactie: Katalytische hydrogeneringsreductiereactie van N4-nitrobenzeensulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carbonzuurmethylester om de nitrogroep te verwijderen en N4-arylsulfonyl-N{ te genereren {6}}methyl-oxypyrazool-2-carbonzuurmethylester.
N4-nitrobenzeensulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carbonzuurmethylester plus katalysator plus H₂→ N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazool-2-carbonzuurmethylester
D. Neutralisatie om natriumzout te genereren: laat N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carbonzuurmethylester reageren met natriumhydroxide om Sulfadimethoxine-natrium te genereren. Deze stap is gericht op het genereren van de natriumzoutvorm van het medicijn.
N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carbonzuurmethylester plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄Nao₄S

3. 4-aminobenzeensulfonaatmethode:
De 4-aminobenzeensulfonaatmethode is een gebruikelijke methode voor de synthese van Sulfadimethoxine-natrium (sulfadimethoxypyrimidine-natrium). De methode bestaat uit de volgende hoofdstappen:
A. Synthese van 4-aminobenzeensulfonzuur (4-aminobenzeensulfonzuur):
- Reactie van p-nitrobenzeen met salpeterigzuur.
- Vorming van 4-aminobenzeensulfonzuur en waterproducten.

Chemische vergelijking: C₆H₅NEE₃plus HNO₂ → C₆H₇NEE₃S plus H₂O

B. Reactie met methyl-N4-methoxybenzoaat:
- Reactie van 4-aminobenzeensulfonzuur met methyl-N4-methoxybenzoaat onder basische omstandigheden.
- Het product resulteert in methyl-N4-aminobenzeensulfonyl-N1-methoxypyrazool-2-carboxylaat.
Chemische formule: C₆H₇NEE₃S plus N4-methoxybenzylamine methaansulfonaat → N4-sulfanilamido-N1-methoxyisotxazool-2-methaansulfonaat
C. Hydrogeneringsreductiereactie:
- Katalytische hydrogeneringsreductie van methyl-N4-aminobenzeensulfonyl-N1-methoxypyrazol-2-carboxylaat.
- Verwijdering van de amino- en sulfonylgroepen levert het product Sulfadimethoxine (sulfadimethoxypyrimidine) op.
Chemische formule: N4-sulfanilamido-N1-methoxyisotxazol-2-methaansulfonaat plus H₂plus Pd/C → C₁₂H₁₄N₄O₄S plus CH₃OH
D. Natrium verzilting:
- Reactie van sulfadimethoxine met natriumhydroxide.
- Een product dat natriumsulfadimethoxine produceert.

Chemische vergelijking: C₁₂H₁₄N₄O₄S plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄N₄O₄S plus H₂O

4. Normaal gesproken omvat de synthetische methode van Sulfadimethoxine Natrium de volgende stappen:
A. Nitratiereactie: Methylsulfonzuur (methylsulfonzuur) reageert met salpeterzuur om methylsulfonzuurnitraat te genereren. De reactievergelijking is als volgt:

CH₃DUS₃H plus HNO₃→ CH₃DUS₃NEE₂plus H₂O

B. Reductiereactie: De reductiereactie van nitromethaansulfonzuur en natriumbisulfiet (natriumbisulfiet) produceert methylsulfonzuur (methylsulfonzuur) en natriumnitrosethaansulfonaat (natriummethylsulfonaat). De reactievergelijking is als volgt:

CH₃DUS₃NEE₂plus NaHSO₃→ CH₃DUS₃H plus NaCH₃DUS₃

C. Acetyleringsreactie: reageer natriumnitrosomethylsulfonaat met azijnzuuranhydride (azijnzuuranhydride) om natriumnitrosoacetylmethylsulfonaat (natriumacetylmethylsulfonaat) te genereren. De reactievergelijking is als volgt:

Nach₃DUS₃ plus (CH₃CO)₂O → NaO₂CCH₃plus CH₃DUS₃CH₃plus CH₃Cooh

D. Sulfoneringsreactie: reageer natriumnitrosoacetylmethylsulfonaat met sulfonzuur om Sulfadimethoxine-natrium te genereren. De reactievergelijking is als volgt:

Nao₂CCH₃plus CH₃DUS₃H → K₃DUS₂Nhch₂COONa plus CH₃Cooh

Deze stappen zijn slechts een kort overzicht van de synthetische methode. Het eigenlijke syntheseproces kan ook de optimalisatie van tussenstappen en reactieomstandigheden inhouden. Raadpleeg de relevante literatuur of professionele informatie voor specifieke gedetailleerde stappen en chemische vergelijkingen. Houd er rekening mee dat het bij het uitvoeren van deze synthetische reactie belangrijk is om veilige werkprocedures te volgen en deze in een professionele laboratoriumomgeving uit te voeren. Bovendien wordt aanbevolen dat een ervaren chemicus het syntheseproces begeleidt.