Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 5-broomisochinoline cas 34784-04-8 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 5-broomisochinoline cas 34784-04-8 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
5-Broomisochinolineis een organische verbinding die een lichtgeel naaldvormig kristal is met een glanzend uiterlijk. CAS 34784-04-8, molecuulformule C9H6BrN. Als verbinding die broomatomen en benzeenringen bevat, heeft het een hoge stabiliteit en is het niet vatbaar voor redoxreacties. Bij reactie met bepaalde chemische reagentia kunnen echter substitutiereacties of ringopeningsreacties optreden. Het kan worden gebruikt als voorloper voor de synthese van bepaalde insecticiden, herbiciden en andere pesticiden.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C, 51,96; H, 2,91; Br, 38,40; N, 6,73 |
5-Broomisochinolineis een organische verbinding die vanwege zijn unieke structuur en eigenschappen op grote schaal op meerdere gebieden wordt gebruikt.
1. Biomedisch onderzoek
Het heeft potentiële toepassingswaarde in biomedisch onderzoek. Vanwege de structurele gelijkenis met bepaalde biomoleculen kan het worden gebruikt als probe of marker in biomedisch onderzoek. Door te combineren met biomoleculen kunnen de structuur en functie van biomoleculen worden bestudeerd, waardoor de mysteries van levensprocessen verder worden onthuld.
2. Synthese van metaalcomplexen
Het kan reageren met sommige metaalionen om metaalcomplexen te vormen. Deze metaalcomplexen hebben brede toepassingen in de materiaalkunde, katalytische reacties en andere gebieden. Door de structuur en eigenschappen van metaalcomplexen te reguleren, kunnen materialen zoals katalysatoren en sensoren met uitstekende prestaties worden ontwikkeld.
3. Synthese van vloeibare kristalmaterialen
Het kan worden gebruikt als onderdeel van de synthese van vloeibaar-kristalmaterialen. Vloeibaar-kristalmaterialen hebben een breed scala aan toepassingen in displaytechnologie, opto-elektronica en andere gebieden. Door 5-broomisochinoline als structurele eenheid te introduceren, kunnen de eigenschappen van vloeibaar-kristalmaterialen, zoals brekingsindex en geleidbaarheid, worden aangepast om de prestaties van vloeibaar-kristalschermen te optimaliseren.
4. Synthese van polymeermateriaal
Het kan worden gebruikt als onderdeel van de synthese van polymeermaterialen. Polymeermaterialen worden op veel gebieden gebruikt, zoals kunststoffen, rubber, vezels, enz. Door 5 broomisochinolines in polymeerketens te introduceren, kunnen de eigenschappen van polymeermaterialen, zoals mechanische sterkte, thermische stabiliteit en weersbestendigheid, worden gewijzigd.
5. Fluorescerende sonde
Het kan worden gebruikt als een fluorescerende sonde. Fluorescerende sondes zijn verbindingen die fluorescentie uitstralen en worden vaak gebruikt in biomedisch onderzoek, chemische analyse en andere gebieden. Door 5 broomisochinolines te combineren met fluorescerende kleurstoffen kunnen fluorescerende probes met specifieke fluorescentie-eigenschappen worden vervaardigd voor het detecteren van doelstoffen zoals biomoleculen en ionen.
6. Synthese van nanomaterialen
Het kan worden gebruikt als onderdeel van de synthese van nanomaterialen. Nanomaterialen worden op grote schaal gebruikt op veel gebieden, zoals nanogeneesmiddelen, nanokatalysatoren, enz. Door 5 bromo-isochinolines in nanostructuren te introduceren, kunnen de eigenschappen van nanomaterialen, zoals grootte, morfologie, stabiliteit, enz., worden gecontroleerd, waardoor nanomaterialen met uitstekende prestaties worden ontwikkeld.
7. Analyse van fluorescentiespectroscopie
Het kan worden gebruikt als een fluorescerende marker voor fluorescentiespectroscopieanalyse. Fluorescentiespectroscopieanalyse is een methode om de eigenschappen van fluorescerende stoffen te bestuderen door fluorescentiespectra te meten. Door deze stof als fluorescerende marker te gebruiken, kunnen de fluorescentie-eigenschappen ervan in verschillende omgevingen worden bestudeerd, waardoor het proces en het mechanisme van de interactie met biomoleculen verder wordt onthuld.
Wat zijn de uitdagingen bij het syntheseproces van deze stof?
Beperkingen op de toepasbaarheid van substraten: Bij sommige synthetische methoden is de toepasbaarheid van substraten beperkt. De aryl en OAc van het gebruikte substraatoxime moeten zich bijvoorbeeld aan weerszijden van de dubbele C=N-binding bevinden, wat het bereik aan substraten voor het bereiden van isochinoline beperkt.
Regionaal selectiviteitsprobleem: Bij gebruik van asymmetrische alkynen als reactanten is de regionale selectiviteit van de producten een uitdaging. Verschillende alkynen kunnen de regioselectiviteit van de reactie beïnvloeden, waardoor de stereochemie en de opbrengst van het product worden beïnvloed.
Optimalisatie van reactieomstandigheden: Om een efficiënte en selectieve synthese te bereiken, is het noodzakelijk om de reactieomstandigheden zorgvuldig te optimaliseren, inclusief katalysatorkeuze, oplosmiddel, temperatuur, reactietijd, enz.
Nevenreacties en controle van onzuiverheden: Tijdens het syntheseproces kunnen nevenreacties optreden, resulterend in ongewenste bijproducten-, waardoor de moeilijkheidsgraad en de kosten van het zuiveringsproces kunnen toenemen. Daarom is het beheersen van nevenreacties en onzuiverheden een belangrijke uitdaging.
Het terugwinnen en hergebruiken van katalysatoren: Bij veel synthesemethoden is het terugwinnen en hergebruiken van katalysatoren een sleutelprobleem, vooral bij productie op industriële schaal. De activiteit en stabiliteit van katalysatoren zijn cruciaal voor de efficiëntie en economie van het syntheseproces.
De complexiteit van het reactiemechanisme: Het reactiemechanisme voor de synthese van isochinoline kan complex zijn, waarbij meerdere stappen en tussenproducten betrokken zijn. Een diepgaand begrip van deze mechanismen is cruciaal voor het optimaliseren van syntheseroutes en het verbeteren van de opbrengsten.
Het product vertegenwoordigt een veelbelovend platform in de organische chemie, medicinale chemie en materiaalkunde. De unieke structurele kenmerken, reactiviteit en biologische activiteit maken het tot een waardevol hulpmiddel voor complexe moleculaire synthese, ontwikkeling van therapeutische middelen en functioneel materiaalontwerp. Door de kenmerken, synthesemethoden en toepassingen ervan te begrijpen, kunnen onderzoekers het potentieel ervan benutten om de wetenschappelijke kennis te bevorderen en de menselijke gezondheid te verbeteren.
Met de voortdurende ontwikkeling van organische synthese en farmaceutisch onderzoek wordt verwacht dat de vraag naar multifunctionele en efficiënte structurele eenheden zoals deze zal toenemen. Toekomstig onderzoek op dit gebied kan leiden tot de ontdekking van nieuwe verbindingen met verbeterde prestaties en toepassingen, waardoor het belang van het product in hedendaags wetenschappelijk onderzoek verder wordt geconsolideerd. Met zijn potentieel om bij te dragen aan de vooruitgang op het gebied van de geneeskunde, de materiaalkunde en de duurzame chemie, blijft het product een verbinding met grote mogelijkheden en vooruitzichten.
als onderzoeksplatform voor zware atoomeffecten en intramoleculaire ladingsoverdracht
5-broomisochinoline, met zijn unieke moleculaire structuur, is een ideaal platform geworden voor het bestuderen van de effecten van zware atomen en intramoleculaire ladingsoverdracht (ICT). De introductie van broomatomen verbetert de spin-baankoppeling aanzienlijk, wat een sleutelmodel oplevert voor het bestuderen van de effecten van zware atomen; Ondertussen werken het geconjugeerde systeem van de isochinolinering en het elektronische effect van het broomatoom samen om een typisch ICT-systeem te construeren.
Moleculaire structurele kenmerken
Moleculair skelet en elektronische distributie
De moleculaire structuur van het product bestaat uit een isochinolinering (gevormd door de condensatie van een benzeenring en een pyridinering) en een broomatoom op de 5e positie. Het geconjugeerde systeem van de isochinolinering geeft het molecuul een goed vermogen om elektronen te delocaliseren, terwijl het broomatoom, als een sterke elektronenzuigende groep, de elektronenverdeling van het molecuul aanzienlijk verandert door middel van inductie-effect. Specifiek vermindert de introductie van broomatomen de elektronenwolkdichtheid van de isochinolinering, vooral het koolstofatoom grenzend aan positie 5, waardoor een ICT-systeem van elektronendonoren (isochinolinering) en acceptoren (broomatoom) binnen het molecuul wordt gevormd.
Moleculaire basis van zwaar atoomeffect
Het kernmechanisme van het zware atoomeffect is de versterking van de spin-orbit-koppeling (SOC). Het hoge atoomnummer van het broomatoom (atoomnummer Z=35) leidt tot een aanzienlijke aantrekkingskracht van zijn nucleaire lading op elektronen, waardoor de interactie tussen elektronenspin en orbitaal impulsmoment wordt versterkt. Dit versterkende effect bevordert de intersysteemkruising (ISC) van moleculen van de singlettoestand (S ₁) naar de triplettoestand (T ₁), waardoor de fluorescentie-emissie, de fosforescentielevensduur en de fotochemische activiteit van de moleculen worden beïnvloed. De aanwezigheid van broomatomen daarin maakt het een ideaal model voor het bestuderen van het effect van zware atomen op ICT-regulering.
Toepassing bij de studie van de effecten van zware atomen
Regulatie van fluorescentiekenmerken door zwaar atomair effect
In zuivere organische fluorescerende materialen is de fluorescentie-emissie doorgaans afkomstig van stralingsovergangen van de singlettoestand (S ₁) naar de grondtoestand (S ₀). De introductie van zware atoomeffecten kan echter het ISC-proces versterken, wat leidt tot de dissipatie van een deel van de energie in de aangeslagen toestand in niet-stralingsvormen (zoals fosforescentie), waardoor de fluorescentie-kwantumopbrengst wordt verminderd.
Uit het fluorescentiespectrumonderzoek van het product blijkt dat de fluorescentie-emissiepiek zich rond 430 nm bevindt, en dat de aanwezigheid van broomatomen de fluorescentie-intensiteit aanzienlijk vermindert in vergelijking met niet-gesubstitueerde isochinoline, wat consistent is met de ISC-verbetering veroorzaakt door het effect van zware atomen.
De invloed van het effect van zware atomen op de fosforescentie-eigenschappen
Een andere belangrijke manifestatie van het zware-atoomeffect is de versterking van de fosforescentie-emissie. Daarin vergroten broomatomen de populatie van triplettoestanden (T₁) aanzienlijk door het ISC-proces te bevorderen, waardoor de fosforescentie-emissie wordt verbeterd.
Onderzoek heeft aangetoond dat in lage- of stijve substraten zoals polymethylmethacrylaat en PMMA de fosforescentiekwantumopbrengst ervan meer dan 60% kan bedragen, en dat de levensduur van de fosforescentie aanzienlijk wordt verlengd. Deze eigenschap maakt het mogelijk toepasbaar op gebieden zoals tijd-opgeloste fluorescentiebeeldvorming en zuurstofdetectie.
Synergetisch effect van zwaar atoomeffect en ICT
Het synergetische effect van het zware atoomeffect en ICT is een ander aandachtspunt van het onderzoek naar het product. In het ICT-systeem kan ladingsoverdracht tussen elektronendonoren en -acceptoren veranderingen in de moleculaire orbitale energieniveaus veroorzaken, waardoor de ISC-efficiëntie wordt beïnvloed.
In het product fungeert het broomatoom als acceptor, en het sterke elektronenzuigende effect ervan verbetert de ICT-intensiteit, terwijl het ISC-proces wordt bevorderd door het zware atoomeffect. Dit synergetische effect zorgt ervoor dat het product gelijktijdig efficiënte fluorescentie- en fosforescentie-emissie kan vertonen onder foto-excitatie, wat een nieuwe aanpak biedt voor het ontwerpen van luminescerende materialen met dubbele- modus.
Toepassing in de studie van intramoleculaire ladingsoverdracht
Vormingsmechanisme van de ICT-staat
De vorming van intramoleculaire ladingsoverdrachtstoestanden (ICT) hangt af van elektronenoverdracht tussen elektronendonoren en -acceptoren. In het product fungeert de isochinolinering als een elektronendonor, en de π - elektronenwolk wordt via een geconjugeerd systeem overgebracht naar het broomatoom (acceptor), waardoor een typische ICT-toestand wordt gevormd.
Theoretische berekeningen geven aan dat in de grondtoestand de tweevlakshoek tussen de isochinolinering en het broomatoom relatief groot is (ongeveer 89,5 graden), de overlap van de elektronenwolk klein is en elektronenovergangen verboden zijn; In de aangeslagen toestand neemt de tweevlakshoek af (ongeveer 77,73 graden), de overlap van elektronenwolken neemt toe, waardoor elektronenovergangen mogelijk zijn. Dit mechanisme verklaart de zwakke fluorescentie-emissie van het product in oplossing.
Aggregatie Staat Regulering ICT
In de geaggregeerde toestand beïnvloeden intermoleculaire interacties zoals π - π stapelen en waterstofbruggen de eigenschappen van ICT-toestanden aanzienlijk. Onderzoek heeft aangetoond dat het product heldere fluorescentie-emissie in kristallen vertoont (met een kwantumopbrengst van 64,1%), en dat de emissiepiek rood verschoven is vergeleken met de oplossing (ongeveer 45 nm).
Dit fenomeen wordt toegeschreven aan de verandering in de moleculaire conformatie in de geaggregeerde toestand: de tweevlakshoek tussen de isochinolinering en het broomatoom in het kristal neemt verder af (ongeveer 83,66 graden), waardoor de overlap van elektronenwolken wordt vergroot en de vorming van ICT-toestanden en stralingsovergangen wordt bevorderd. Bovendien verminderen de intermoleculaire ruimtelijke interacties in de geaggregeerde toestand (zoals weergegeven in RDG-berekeningen) ook niet-stralingsovergangskanalen door de moleculaire beweging te beperken, waardoor de fluorescentiekwantumopbrengst wordt verbeterd.
Toepassing van ICT-toestanden in fotokatalyse
Het sterke elektronenoverdrachtsvermogen van ICT-toestanden maakt het van aanzienlijke toepassingswaarde op het gebied van fotokatalyse. Als fotokatalysator5-broomisochinolinekan op efficiënte wijze lichtenergie absorberen en elektron-gatparen genereren in zijn ICT-toestand, waardoor redoxreacties worden aangestuurd.
In het experiment van fotokatalytische afbraak van organische verontreinigende stoffen zoals Rhodamine B vertoonde het product bijvoorbeeld een uitstekende katalytische activiteit, met een afbraakefficiëntie die ongeveer drie keer hoger was dan die van ongesubstitueerd isochinoline. Deze prestatieverbetering wordt toegeschreven aan de ICT-toestand geïntroduceerd door broomatomen, die de scheiding en transportefficiëntie van fotogegenereerde dragers verbetert.
Fundamentele fysieke eigenschappen
Molecuulformule: C₉H₆BrN, molecuulgewicht: 208,06. Het ziet er bij kamertemperatuur uit als een geel tot crème-kleurige vaste stof. Smeltpunt: 83-87 graden; kookpunt: 312,3 graden bij atmosferische druk, 95-97 graden bij 0,1 mmHg; dichtheid: 1,56–1,60 g/cm³; brekingsindex: 1,674.pKa ≈ 4,39, wat een zwakke basiciteit vertoont; LogP: 2,7–2,8, met hydrofobe en lipofiele eigenschappen. Het is vrij oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform, dichloormethaan, ethylacetaat en methanol, maar vrijwel onoplosbaar in water.
Chemische stabiliteit en reactiviteit
Het is stabiel onder normale temperatuur en druk, en kan langdurig-onder licht-lichtdichte, luchtdichte en droge omstandigheden worden bewaard, waarbij contact met sterke oxidatiemiddelen wordt vermeden. Het stikstofatoom in de isochinolinering is basisch en kan zouten vormen met zuren. Het broomatoom op de 5--positie is een goede vertrekkende groep en ondergaat gemakkelijk nucleofiele substitutie- en koppelingsreacties. De isochinolinering heeft een sterke aromatische aard en kan elektrofiele substitutie ondergaan. Als gevolg van het elektronenzuigende effect van het broomatoom wordt de dichtheid van de elektronenwolk op de ring verminderd en worden de reactiviteit en plaatsselectiviteit bepaald door de substituenten.
Typische chemische reacties
1. Nucleofiele substitutie: Het broomatoom kan worden vervangen door nucleofielen zoals amino-, alkoxy- en cyanogroepen om 5-gesubstitueerde isochinolinederivaten op te leveren.
2. Koppelingsreacties: Het dient als een uitstekend substraat voor kruis-koppelingsreacties, waaronder Suzuki-, Heck- en Sonogashira-koppelingen, die worden gebruikt om biaryl-, alkenyl- en alkynyl-gesubstitueerde isochinolines te construeren.
3. Zoutvorming en coördinatie: Het stikstofatoom kan zich binden met protonen en metaalionen om organische zouten of coördinatiecomplexen te vormen, die worden toegepast bij de synthese van geneesmiddelen en materialen
Populaire tags: 5-broomisochinoline cas 34784-04-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop