Difenylfosfineoxide, moleculaire formule C12H11OP, CAS 4559-70-0, geel tot licht oranje poeder, enigszins oplosbaar in water, sterke hygroscopiciteit, is een algemeen gebruik coupling agents to synthesize heterocyclic compounds under mild conditions, such as the herbicide paraquat. Under metal catalysis, diphenylphosphin oxide can be added to alkynes to form highly stereoselective olefin compounds. Under microwave conditions, diphenylphosphin oxide can react with olefins without any solvents or Katalysatoren . ph2p (o) H reageert met difluorochloormethaan om difluoromethyldifenylfosfineoxide te vormen, die verder reageert met aldehydes of ketonen om te vormen
|
Chemische formule |
C12H11OP |
|
Exacte massa |
202 |
|
Molecuulgewicht |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Elementaire analyse |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Chemische eigenschap
Reactiviteit:
De fosfor -zuurstofbinding in difenylfosfineoxide heeft een hoge reactiviteit en kan deelnemen aan verschillende organische synthese -responsen, zoals koppelingsreacties, toevoegingsreacties, enz. .
Stabiliteit:
Stabiel onder inerte atmosfeer en kamertemperatuur, maar vochtweerstand moet in aanmerking worden genomen omdat het gevoelig is voor vocht .
Toxiciteit:
Behoort tot stoffen met lage toxiciteit, maar moet nog worden afgehandeld volgens chemische veiligheidsprocedures .
Difenylfosfineoxide(DPPO, CAS number 4559-70-0), as an important organic synthesis intermediate, plays an indispensable role in the chemical industry. Its unique chemical structure and reactivity make it widely applicable in various fields such as pesticide synthesis, chiral ligand development, Wittig Horner response reaget preparation, industrial catalysts, etc .
DPPO speelt een belangrijke rol bij het synthese van pesticiden, vooral als een belangrijk tussenproduct in herbicidesynthese .
2.1 Synthese van herbiciden
Synthese van paraquat: dppo kan alkali -metaalcyanide vervangen onder milde omstandigheden als koppelingsmiddel voor heterocyclische samengestelde synthese, gebruikt voor de synthese van herbicide paraquat . paraquat is een niet -selectief contact herbic.
Andere herbiciden: DPPO kan ook worden gebruikt om andere soorten herbiciden . te synthetiseren door de responsomstandigheden en grondstofverhoudingen aan te passen, kunnen verbindingen met verschillende herbicide activiteiten worden opgesteld .
2.2 Pesticiden -synergisten
Verbetering van de werkzaamheid van het geneesmiddel: DPPO en zijn derivaten kunnen worden samengesteld met actieve ingrediënten van pesticiden om de permeabiliteit en hechting van pesticiden te verbeteren, waardoor de werkzaamheid van het geneesmiddel wordt verbeterd .
Dosering verminderen: door de efficiëntie te verhogen, kan het gebruik van pesticiden worden verminderd, waardoor de vervuiling van het milieu wordt verminderd .
Toepassing bij de ontwikkeling van chirale liganden
Chirale liganden spelen een belangrijke rol in asymmetrische synthese, en DPPO is een belangrijke grondstof voor het synthetiseren van chirale fosfine -liganden .
3.1 Synthese van chirale fosfine -liganden
Koppelingsrespons: DPPO (PH2 (O) H) kan een koppelingsrespons ondergaan met trifluoromethanesulfonzuur arylester om fosfineoxide -tussenproduct te genereren, die vervolgens wordt gereduceerd om difenylarylfosfine te verkrijgen, een veelgebruikte chirale ligand .}
Chirale katalyse: chirale fosfine -liganden vertonen uitstekende stereoselectiviteit in asymmetrische katalytische responsen en kan worden gebruikt om verbindingen te synthetiseren met specifieke optische activiteit .
3.2 Downstream productontwikkeling
Complex molecular synthesis: Using DPPO as raw material, a series of complex chiral molecules can be synthesized, such as 1,2-bis (biphenylphosphomethyl) - benzene, 2-diphenylphosphine biphenyl, etc. These compounds have potential application value in fields such as medicine and materials Science .
Functionele materialen: chirale fosfine -liganden kunnen ook worden gebruikt om chirale materialen te bereiden met speciale functies, zoals chirale vloeibare kristallen, chirale katalysatordragers, enz. .
Naast de hierboven genoemde belangrijkste toepassingsgebieden, heeft DPPO ook potentiële applicatio -waarde aangetoond in meerdere andere velden .
6.1 Chemische reagentia
Gemeenschappelijke laboratorium reislid:Difenylfosfineoxideis een veelgebruikte organische synthese -realidt in het laboratorium, dat kan worden gebruikt voor het researh en de ontwikkeling van verschillende organische synthese -reacties .
Analytische reevers: in analytische chemie kan DPPO worden gebruikt als standaardstof of reactiT voor kwalitatieve of kwantitatieve analyse .
6.2 Farmaceutische tussenproducten
Geneesmiddelsynthese: DPPO en zijn derivaten kunnen worden gebruikt als tussenproducten in de synthese van geneesmiddelen en deelnemen aan het bereidingsproces van verschillende geneesmiddelen .
Ontwikkeling van geneesmiddelen: bij de ontwikkeling van geneesmiddelen kan DPPO worden gebruikt om verbindingen te synthetiseren met specifieke biologische activiteiten, waardoor kandidaatmoleculen worden geboden voor nieuwe geneesmiddelenontwikkeling .
6.3 Materiaalwetenschap
Bereiding van functionele materialen: DPPO en zijn derivaten kunnen worden gebruikt om materialen te bereiden met speciale functies, zoals opto -elektronische materialen, magnetische materialen, enz. .
Nanomaterialen: op het gebied van nanomaterialen kan DPPO worden gebruikt als een oppervlaktemodifier of stabilisator om de dispergeerbaarheid en stabiliteit van nanomaterialen te verbeteren .
DPPO, als een belangrijk organisch synthese -tussenproduct, heeft uitgebreide toepassing -waarde aangetoond op verschillende gebieden zoals pesticidensynthese, chirale ligandontwikkeling, Wittig Horner -respons Reaction ReagiaT -voorbereiding en industriële katalysators . De unieke chemische structuur en reactiviteit bieden gemak voor zijn applicaties in organische synthese {}}. met de snelle ontwikkeling van de rapte industrie en reactiviteit bieden gemak voor zijn applicaties in organische synthesis .. Continue technologische innovatie, de marktvraag zal blijven groeien . Ondertussen zullen de steeds strikte milieuvoorschriften ook ondernemingen aanmoedigen om hun researh- en ontwikkelingsinspanningen in groene synthesetechnologie te vergroten, die de duurzame ontwikkeling van de DPPO -industrie . bevorderen,
DPPO is an important intermediate in organic synthesis. In general, the reagents used in the current industrial prodution methods are very expensive and require absolute anhydrous and oxygen free conditions, so large-scale synthesis is difficult. Therefore, it is of practical significance to improve the synthesis method of DPPO and develop a process route with relatively simple operation and low kosten . Door de literatuur te bekijken, hebben we een methode van één pot ontworpen om de doelverbinding te synthetiseren en de specifieke responsomstandigheden van deze methode onderzocht .
De specifieke synthesemethode van difenylfosfineoxide is als volgt:
Weeg 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1) van anhydrous alcl3 (bij voorkeur in tablets en blokken) en 20 . 0 g (0.}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} 146 mol · l -1}) van pcl3) van pcl3, voeg 35 ml van 35 ml van 35 ml Mix . in het droogsysteem, roer met 60 graden totdat ALCI3 vaste stof in principe is opgelost . na de respons op 80 graden gedurende 30 minuten, bij 100 graden gedurende 30 minuten, en bij 120 graden gedurende 1 uur, voeg de temperatuur toe tot 145 graden tot 145 graden voor 6 uur . na de responsoplossing wordt gekoeld tot kamertemperatuur in de ijstemperatuur in de ijstemperatuur, in de ijstempert Water en 20 ml geconcentreerd zoutzuur. Volledig roeren en hydrolyseren (30 graden - 40 graad) om de organische laag te scheiden. Waterlaag geëxtraheerd met tolueen (50 ml x 5), de organische lagen samenvoegen, was ze met 10% NaOH 100 ml in batches, was ze naar neutraal (pH 6-7) en scheiden de tolueenlaag. Dry the anhydrous sodium sulfate, evaporate the toluene under reduced pressure to obtain a light yellow and clear oily liquid, freeze it in the refrigerator to obtain 17.6 g of white solid, recrystallize it with anhydrous ether at – 60℃~- 70℃, and obtain 6.1 g of white needle crystal with strong moisture absorption, mp50℃~53℃, the total yield is 21%, en de inhoud bepaald door HPLC is 95,6%.
Difenylfosfine -oxide (DPPO), als een belangrijk organisch synthese -tussenproduct, heeft een breed scala aan applicatines in velden zoals pesticiden, farmaceutische producten en materialenwetenschap . Er zijn verschillende synthesemethoden, elk met de unieke responsvoorwaarden en diSadvantages {1 {1 {1 {1 {1} difenylfosfine -oxide .
1.1 Reactieprincipe
Deze methode maakt gebruik van fosforus oxychloride (POCL ∝) als de grondstof . Ten eerste wordt de fenylgroep geïntroduceerd door friedel ambachtelijke respons om difenylfosfinechloride te genereren (ph ₂ pcl) . Vervolgens wordt het fosfine -chloride gereduceerd tot diploma -diploma -diploma -diploma. (Lialh ₄) .
1.2 Reactiestappen
Friedel Crafts Response: Onder de katalyse van watervrij aluminiumchloride (ALCL3) ondergaan POCL ∝ en benzeen friedel -ambachten respons bij hoge temperatuur om ph ₂ pcl . te genereren}
Reductierespons: PH ₂ PCL wordt gereageerd met lithiumaluminiumhydride in een inert oplosmiddel om fosfinechloride te verminderen tot difenylfosfine -oxide .
1.3 voor- en nadelen
Voordelen: de grondstoffen zijn eenvoudig te verkrijgen en de responsomstandigheden zijn relatief mild .
Nadelen: zuivering van tussenliggende pH ₂ PCL is moeilijk en de opbrengst is relatief laag (ongeveer 37%) . Bovendien is het verminderen van middelen zoals lithiumaluminiumhydride duur en vereisen strikte veiligheidsmaatregelen tijdens operatie .
2.1 Reactieprincipe
Deze methode gebruikt diethylfosfiet als grondstof, die eerst reageert met Grignard -re -engt (zoals fenylmagesiumbromide phmgBr) om difenylfosfine magnesiumzout te genereren en vervolgens te verkrijgendifenylfosfineoxidedoor zure behandeling .
2.2 Reactiestappen
Grignard -respons: Reageren van diethylfosfiet met Grignard ReactiT in een inert oplosmiddel om difenylfosfine magnesiumzout te produceren .
Zuurbehandeling: reageren difenylfosfine magnesiumzout met zuur (zoals zoutzuur) om difenylfosfine -oxide te verkrijgen .
2.3 voor- en nadelen
Voordelen: de responsomstandigheden zijn relatief mild en de opbrengst is hoog .
Nadelen: de voorbereiding en opslag van Grignard-reagentia vereisen strikte veiligheidsmaatregelen, en bijproducten kunnen worden gegenereerd tijdens het responsprofesser, waarvoor latere zuivering vereist .
3.1 Reactieprincipe
Deze methode maakt gebruik van trifenylfosfineoxide (pH ∝ PO) als het grondstof, en converteert trifenylfosfineoxide om difenylfosfineoxide door de reductie van metalen natrium- en polyolverbindingen .
3.2 Reactiestappen
Reduction response: Under an inert gas atmosphere, triphenylphosphine oxide is mixed with metal sodium and polyol compounds (such as ethylene glycol) in a non-polar hydrocarbon solvent (such as toluene), and undergoes a thorough response at high temperature to produce diphenylphosphin oxide sodium salt (Ph ₂ PONa), benzene, and polyol sodium salt.
Hydrolyserespons: Reageren natriumdifenylfosfineoxide met water om difenylfosfine -oxide te verkrijgen .
3.3 VOORWAARDEN EN NADADEN
Voordelen: het grondstof trifenylfosfineoxide kan worden verkregen door industriële bijproduten tegen lagere kosten . De responsomstandigheden zijn relatief mild, en het kookpuntverschil tussen het oplosmiddel en de bindprodut benzeen is groot, wat voordelig is voor oplosmiddel en productzuivering .}
Nadelen: het gebruik van metalen natrium vereist strikte veiligheidsmaatregelen en bijproducts kunnen worden gegenereerd tijdens het responsproces, waarvoor latere zuivering vereist .
4.1 Difenylfosfinechloride hydrolysemethode
Deze methode maakt gebruik van difenylfosfinechloride als grondstof en verkrijgt difenylfosfineoxide door hydrolyserespons . Echter, vanwege de moeilijkheid bij het zuiveren van difenylfosfinechloride en de strikte controle van de hydrolyse -responsomstandigheden is deze methode voor bepaalde beperkingen in praktische applicatines.
4.2 Microgolf ondersteunde synthesemethode
In de afgelopen jaren is in de magnetron geassisteerde synthese op grote schaal gebruikt in de organische synthese . Deze methode maakt gebruik van de snelle en uniforme microgolfverwarming om het responsproces te versnellen en de responsefficiëntie te verbeteren .} is echter nog steeds niet in het researh. geïndustrialiseerd .
5.1 Vergelijking van synthesemethoden
Friedel Crafts Reduction -methode: de grondstoffen zijn direct beschikbaar, maar de opbrengst is laag en de kosten van het reductiemiddel zijn hoog .
Grignard Reett -methode: de responsomstandigheden zijn mild en de opbrengst is hoog, maar de voorbereiding en opslag van Grignard -reages vereisen strikte aandacht voor veiligheid .
Triphenylfosfine -oxide -conversiemethode: lage grondstofkosten, milde responsomstandigheden en hoge oplosmiddelherstelsnelheid, maar het gebruik van metallisch natrium vereist strikte veiligheidsmaatregelen .
Andere synthesemethoden, zoals hydrolyse van difenylfosfinechloride en microgolf-geassisteerde synthese, hebben elk hun eigen voor- en nadelen, maar zijn nog niet geïndustrialiseerd .
5.2 Selectie van synthesemethoden
In praktische applicatines moeten geschikte synthesemethoden worden geselecteerd op basis van specifieke behoeften en voorwaarden . Bijvoorbeeld als de herstelpercentages met lage grondstof en hoge oplosmiddel herstelpercentages worden nagestreefd, kan de methode trifenylfosfineoxide worden gekozen; Als het nastreven van milde responscondities en hoge opbrengst, kan de Grignard Reett -methode worden gekozen . tegelijk
Difenylfosfineoxide, als een belangrijk organische synthese -tussenproduct, heeft verschillende synthesemethoden . elke methode heeft zijn eigen unieke responscondities en voor- en nadelen, die moeten worden geselecteerd volgens specifieke behoeften en voorwaarden in praktische applicatines . in de toekomst zal het zijn dat meer efficiënte en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings- en omgevings -ondersteuning moeten worden ontwikkeld. Voor de industriële productie van difenylfosfine -oxide . is ondertussen ondertussen het optimaliseren en verbeteren van bestaande synthesemethoden een van de toekomstige reserve -richtingen, gericht op het verbeteren van de responsefficiëntie, het verlagen van de kosten en het minimaliseren van milieuvervuiling .
Populaire tags: Difenylfosfine -oxide CAS 4559-70-0, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop