Jodotrimethylsilaan, chemisch bekend als (CH3) 3SII, is een organosilicium -verbinding die tot de bredere klasse van silanen behoort. Het is een kleurloze tot geelachtige vloeistof met een scherpe geur, gekenmerkt door zijn unieke combinatie van silicium, methyl (CH3) groepen en een jodium (i) atoom bevestigd aan het siliciumcentrum. Deze verbinding vertoont zowel de reactiviteit van op silicium gebaseerde verbindingen als de unieke eigenschappen die worden toegekend door het jodiumsubstituent.
Het is een aparte organosilicon -verbinding die binnen de bredere categorie silanen valt. Het fysieke uiterlijk varieert van kleurloos tot een geelachtige tint, vergezeld van een sterke, scherpe geur. De unieke samenstelling van deze verbinding ligt in zijn centrale siliciumatoom, dat is gebonden aan drie methyl (CH3) groepen en een jodium (I) atoom. Deze specifieke combinatie geeft zijn karakteristieke eigenschappen en reactiviteit.
Bloom Tech biedt het item van hoge kwaliteit, neem dan gerust contact met ons op om een gedetailleerde prijs te krijgen!
|
|
|
|
Chemische formule |
C3h9isi |
|
Exacte massa |
199.95 |
|
Molecuulgewicht |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Elementaire analyse |
C, 18.01; H, 4.53; I, 63.42; SI, 14.04 |
Producten introductie
Het is een efficiënt reagens voor het splitsen van verschillende functionele groepen zoals ethers, esters, carbamaten, ketalen en lactonen. Het kan selectief en efficiënt de CO -bindingen in deze verbindingen onder milde omstandigheden breken, waardoor vaak hoge opbrengsten worden bereikt. Dit maakt het een waardevol hulpmiddel in de organische synthese voor de ontscherming van verschillende beschermende groepen.
TMSI wordt vaak gebruikt om de trimethylsilyl (TMS) -groep in organische moleculen te introduceren. Het kan bijvoorbeeld reageren met alcoholen (ROH) om trimethylsilylethers (R-OTM's) en waterstofjodide (HI) te vormen. Deze reactie is belangrijk bij het beschermen van hydroxylgroepen tijdens organische synthese, omdat TMS -ethers vaak stabieler en gemakkelijker te hanteren zijn dan de oorspronkelijke alcoholen.
In aanwezigheid van trimethyltine -heden kan TMSI selectief bepaalde actieve groepen, zoals de N-CBZ-groep, selectief deprotecteren. Met dit vermogen kunnen chemici complexe moleculen met precisie manipuleren, waardoor ongewenste zijreacties worden vermeden.
- Onlangs is gemeld dat TMSI allyl- en benzylfosfotriesters omzet in hun overeenkomstige jodiden. Deze reactie breidt de reikwijdte van de toepasbaarheid van TMSI in organische synthese uit, met name op het gebied van fosfor-bevattende verbindingen.
- TMSI is ook gebruikt in verschillende andere reacties, waaronder de synthese van op silaan gebaseerde verbindingen, zoals silaansubimiden, alkylsilanen en alkenylsilanen. De Lewis -zure eigenschappen en reducerende vaardigheden maken het een waardevol reagens in veel organische transformaties.
Naast het gebruik ervan in de organische synthese, kan TMSI ook worden gebruikt in gaschromatografie -analyse. Door alcoholen om te zetten in silyletherderivaten, verbetert het de volatiliteit van de verbindingen, waardoor ze meer geschikt zijn voor gaschromatografie -analyse.
Procedure
Bereiding van het reactiemengsel: Trimethylsilylchloride en natriumjodide worden afgewogen in een droge, inerte atmosfeer (bijvoorbeeld onder stikstof) om vocht of zuurstofverontreiniging te voorkomen. Het natriumjodide wordt meestal aan het oplosmiddel toegevoegd in een ronde bodemkolf.
Toevoeging van trimethylsilylchloride: Trimethylsilylchloride wordt vervolgens langzaam toegevoegd aan de roerende oplossing van natriumjodide in het oplosmiddel. Er moet tijdens deze stap voor worden gezet om een krachtige evolutie van gas te voorkomen, die kan optreden vanwege de exotherme aard van de reactie.
Roeren en temperatuurregeling: Het reactiemengsel wordt enkele uren geroerd bij kamertemperatuur of bij een enigszins verhoogde temperatuur (bijv. 50-60 graden) indien nodig, om de volledige conversie van de uitgangsmaterialen te garanderen.
Opwerking: Nadat de reactie is voltooid, wordt het mengsel geblust door water of een waterige oplossing van een zuur (bijv. HCL) toe te voegen om elke resterende basis te neutraliseren. Het product wordt vervolgens uit de waterige laag geëxtraheerd met behulp van een organisch oplosmiddel zoals diethylether of hexaan, dat niet -mengbaar is met water.
Zuivering: De organische laag die het bevat, wordt gedroogd over een droogmiddel (bijv. Inwijkend natriumsulfaat of magnesiumsulfaat) om resterende water te verwijderen. Het wordt vervolgens gefilterd om het droogmiddel te verwijderen en geconcentreerd onder verminderde druk om het zuivere product te verkrijgen.
Opslag: Het moet worden opgeslagen in een koele, donkere plaats onder een inerte atmosfeer om ontleding en blootstelling aan vocht of lucht te voorkomen.
Opmerking over katalyse: Hoewel de aanwezigheid van sporenhoeveelheden water of andere onzuiverheden de reactie kan katalyseren door de vorming van silanol -tussenproducten te bevorderen, is dit niet altijd nodig voor een succesvolle synthese. Veel praktische syntheses verwerken soepel zonder de noodzaak van extra katalysatoren, omdat het jodide -anion zelf een sterke nucleofiel is die in staat is om chloride direct te verplaatsen.
Jodotrimethylsilaan een verscheidenheid aan gevaren
Ontvlambaar en explosief
Jodotrimethylsilaan is een zeer ontvlambare vloeistof en de damp kan explosieve mengsels vormen wanneer deze wordt gemengd met lucht. Daarom is het noodzakelijk om weg te blijven van de brand- en warmtebron en statische elektriciteit en vonken tijdens het gebruiksproces te voorkomen om ongevallen met brand en explosie te voorkomen.
Gewelddadige reactiviteit in contact met water
Lorem Ipsum Dolor Sit Amet Consectetur, Adipisicing Elit. Recusandae quaerat modi iusto rem esse obcaecati Quidem Voluptatum Maxime Veniam Maiiores Asperiores Fugit Reiciendis, quasi labore nobis nobis nobis quam eligendi ducimus behalveuri?
Corrosiviteit
Jodotrimethylsilaan is corrosief en kan ernstige chemische brandwonden voor de huid en ogen veroorzaken. Daarom is het noodzakelijk om geschikte beschermende apparatuur te dragen, zoals chemische veiligheidsglazen, gasmaskers, chemische resistent kleding en rubberen handschoenen, enz., Om direct contact tussen de chemische en de huid, de ogen, enz. Te voorkomen.
Gezondheidsrisico's
Dampen of vloeistoffen van jodotrimethylsilaan kunnen irritatie en schade aan het ademhalingssysteem, de ogen en de huid veroorzaken. Langdurige blootstelling aan of inademing van de dampen kan leiden tot chronische gezondheidsproblemen zoals luchtwegaandoeningen, huidontsteking, enz.
Jodotrimethylsilaan kan ook symptomen van vergiftiging veroorzaken, zoals misselijkheid, braken, hoofdpijn, duizeligheid, enz., Die in ernstige gevallen levensbedreigend kunnen zijn.
Milieugevaren
Jodotrimethylsilaan kan tijdens gebruik en opslag in het milieu lekken, waardoor besmetting van grond, water en ecosysteem wordt veroorzaakt. Daarom is het noodzakelijk om passende maatregelen voor milieubescherming te nemen, zoals de constructie van anti-lekkage, afvalwaterbehandeling, enz., Om de schade aan het milieu te minimaliseren.
Voorzorgsmaatregelen voor bediening en opslag
Bij het bedienen van jodotrimethylsilaan is het noodzakelijk om te voldoen aan de operationele procedures, ervoor te zorgen dat de werkingsplaats goed wordt geventileerd en uitgerust met geschikte brandweerapparatuur en lekkage -noodbehandelingsapparatuur.
Toepassingen van jodotrimethylsilaan
► Ontschoting van de organische synthese
1) Silylether splitsing
Mechanisme: ITMS protoneert de Silylether -zuurstof en vormt een carbocatie -tussenproduct dat hydrolyseert naar de alcohol.
Voorbeeld: ontscherming van tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers in peptidesynthese.
Voordeel: milde omstandigheden (kamertemperatuur, 1-2 uur) en compatibiliteit met zuurgevoelige functionaliteiten.
2) Enol ether en acetaal splitsing
Toepassing: ITMS Hydrolyseert enolethers (bijv. In vitamine D -synthese) en acetalen (bijv. In koolhydraatchemie).
► Halogenatiereacties
1) jodinatie van alkenen
Mechanisme: anti-Addition van jodium over dubbele bindingen via een cyclisch jodonium-intermediair.
Voorbeeld: Synthese van vinyljodiden voor kruiskoppelingsreacties (bijv. Heck, Suzuki).
Voordeel: hoge regioselectiviteit en milde omstandigheden in vergelijking met jodium (I₂).
2) chlorering en brominatie
Derivaten: chlorotrimethylsilaan (TMSCL) en bromotrimethylsilaan (TMSBR) worden op dezelfde manier gebruikt, maar ITMS heeft de voorkeur voor jodinatie.
► Reductieve transformaties
1) sulfoxide -reductie
Mechanisme: ITM's vermindert sulfoxiden tot sulfiden in aanwezigheid van een protonenbron (bijv. Methanol).
Voorbeeld: omzetting van methylfenylsulfoxide naar methylfenylsulfide.
Voordeel: milde omstandigheden en hoge opbrengsten.
2) Reductie van nitro groep
Toepassing: vermindert nitroarenen tot anilines, hoewel tin (ii) chloride (SNCL₂) voor dit doel vaker gebruikelijk is.
► Materiaalwetenschap
1) Polymeeraanpassing
Cross-Linking: ITM's reageren met hydroxyl-beëindigde polymeren (bijv. Poly (ethyleenglycol)) om silylether-verknopingen te vormen.
Afbraak: gecontroleerde splitsing van silylethers voor stimuli-responsieve materialen.
2) Siliconenchemie
Synthese: ITMS wordt gebruikt om jodiumfunctionaliteiten te introduceren in siliconenpolymeren voor oppervlaktemodificatie.
► Pharmaceuticals
1) Synthese van geneesmiddelen
Voorbeeld: ITMS wordt gebruikt in de synthese van atorvastatine (lipitor) om silylethers in het geavanceerde tussenproduct te beschrijven.
Voordeel: hoge zuiverheid en schaalbaarheid voor GMP -productie.
2) radioactief
Toepassing: ITMS-gemedieerde jodinatie van biomoleculen voor PET-beeldvorming (bijv. [¹²³I] -labelde peptiden).
Toekomstperspectieven
► Integratie met circulaire economieRecycling: herstellen van ITM's van polymeren aan het einde van het leven via pyrolyse. Voorbeeld: afbraak van op siliconen gebaseerde materialen om ITM's terug te vorderen voor hergebruik. ► Uitbreiding naar nieuwe marktenEnergieopslag: ITMS-gemodificeerde elektrolyten voor hoogspanningslithium-ionbatterijen. Biomedicine: antimicrobiële coatings voor medische hulpmiddelen met ITMS-gefunctionaliseerde polymeren. |
|
|
|
► Digitalisering en automatiseringAI-aangedreven procesoptimalisatie: modellen voor machine learning voorspellen reactieresultaten, waardoor het onderzoek en de error in synthese wordt verminderd. Voorbeeld: realtime monitoring van ITMS-gemedieerde ontscherming via inline IR-spectroscopie. ► Regelgevende en duurzaamheidsdriversCertificeringen van groene chemie: vraag naar eco-gelabelde ITMS-derivaten in consumentengoederen. Koolstofvoetafdrukreductie: Life Cycle Assessments (LCA's) om emissies in productie te minimaliseren. |
Jodotrimethylsilaan (ITMS) staat als een bewijs van de kracht van moleculair ontwerp bij organische synthese. De unieke reactiviteitsprofiel-combinatie van mildheid met veelzijdigheid-heeft doorbraken ingeschakeld in farmaceutische producten, materiaalwetenschap en verder. Het gevaarlijke karakter van ITM's vereist echter rigoureuze veiligheidsprotocollen en duurzame productiemethoden. Door de principes van circulaire economie, geavanceerde katalyse en digitalisering te omarmen, kan de chemische industrie het volledige potentieel van ITM's benutten, terwijl de ecologische voetafdruk ervan wordt geminimaliseerd. Omdat industrieën streven naar efficiëntie, veiligheid en duurzaamheid, zullen ITM's blijven evolueren, waardoor de toekomst van chemische synthese en de impact ervan op de wereldmarkten vormgeven. Door samenwerkingsinspanningen tussen academische wereld, industrie en toezichthouders, kunnen we ervoor zorgen dat dit vitale reagens voor de komende generaties een hoeksteen van de moderne chemie blijft.
Jodotrimethylsilaan katalytische n ₂ scheurefficiëntie bij 300 graden /30mpa
Stikstof (N ₂) is het meest voorkomende gas in de atmosfeer van de aarde, maar de moleculaire N ≡ n -binding heeft een bindingsenergie van maximaal 941 kJ/mol en is extreem inactief chemisch. In de industrie wordt het kraken van N ₂ voornamelijk bereikt door het Haber Bosch-proces, dat op ijzer gebaseerde katalysatoren gebruikt om N ₂ te reageren met H ₂ onder hoge temperatuur (400-500 graden) en hoge druk (15-30 MPa) omstandigheden om ammoniak (NH3) te produceren. Dit proces heeft echter een hoog energieverbruik, de versterking van de koolstofemissies en is gebaseerd op niet -hernieuwbare middelen. Daarom is de ontwikkeling van lage temperatuur, lage druk, efficiënte en milieuvriendelijke n ₂ kraakkatalysatoren een onderzoekshotspot geworden op het gebied van chemie.
Experimentele methoden
Pure TMS-I (98% zuiverheid) werd gekocht bij Sigma Aldrich en direct zonder verdere zuivering gebruikt. Om de stabiliteit te verbeteren, gebruikten sommige experimenten TMS-I (TMS-I/SIO ₂ ₂) geladen met SIO ₂, met een laadhoeveelheid van 10 gew.%. Bereidingsmethode: TMS-I wordt opgelost in watervrij tolueen en gemengd met SIO ₂ (specifiek oppervlak van 300 m ²/g). Na ultrasone behandeling gedurende 2 uur wordt het oplosmiddel verwijderd door roterende verdamping en gedroogd onder vacuüm na 100 graden gedurende 12 uur.
De reactie wordt uitgevoerd in een hogedruk roestvrijstalen reactor (volume 100 ml) uitgerust met magnetisch roeren en temperatuurregelingsmodule. Typische reactieomstandigheden: katalysator: 0,5 g TMS-I of TMS-I/SiO2; Reactanten: N ₂ (99,999%) en H ₂ (99,999%), molaire verhouding 1: 3; Temperatuur: 300 graden; Druk: 30 MPa; Tijd: 24 uur
Na de reactie werd het gasproduct geanalyseerd door gaschromatografie (GC, Agilent 7890B), uitgerust met een TCD-detector, en de kolomtemperatuur werd geprogrammeerd tot 50-200 graden. NH ∝ Selectiviteit wordt berekend met behulp van de volgende formule:
Onder hen is N ₂ H ₄ het bijproduct van hydrazine. De conversieratio van N ₂ wordt berekend door stikstofbalans:
De structuur van de katalysator voor en na de reactie werd geanalyseerd door röntgendiffractie (XRD, Bruker D8-vooruitgang), scanning elektronenmicroscopie (SEM, Hitachi SU8010) en röntgenfoto-elektronspectroscopie (XPS, Thermo Scientific K-Alpha) om de oorzaak van deactivatie te onderzoeken.
Populaire tags: Iodotrimethylsilane CAS 16029-98-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop