Scopolamine(Hyoscine)(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), ook bekend als scopolamine, is een alkaloïde verbinding die behoort tot de groep van tropine-alkaloïden. De molecuulformule is C17H21NEE4, CAS 51-34-3, en het molecuulgewicht is 303,35 g/mol. De structuur bevat groepen zoals benzeenring, cyclohexeenring en octadienyl. Het is relatief stabiel onder neutrale en zwak zure omstandigheden, maar zal onder alkalische omstandigheden ontleden. Daarom is pH-controle belangrijk bij het bereiden, bewaren en gebruiken van Scopolamine. Er kan een reeks chemische reacties optreden, waaronder reacties zoals verestering, hydrolyse, oxidatie en hydrogenatie. Het kan reageren met een verscheidenheid aan verbindingen om verschillende derivaten te genereren.
1. Alkalische syntheseroute van Belladonna:
De methode gebruikt Belladonna (belladonna) als uitgangsmateriaal om Scopolamine te synthetiseren via meerstapsreacties. Eerst wordt het Scopolamine in Belladonna gedeeltelijk geëxtraheerd, en vervolgens wordt Scopolamine geleidelijk gesynthetiseerd via zuur-base-aanpassing, verestering, hydrogenering en andere stappen.
Dit zijn de algemene stappen:
1.1. Extractie van scopolamine uit Belladonna:
Eerst worden de bladeren en stengels van de Belladonna-plant geplet en verwerkt, en vervolgens geweekt en geëxtraheerd met een geschikt oplosmiddel (zoals ethylacetaat, methanol, enz.) om een extract te verkrijgen dat Scopolamine bevat.
1.2. Alkalinisatie aanpassing:
Het extract wordt basisch gemaakt, meestal met een alkalische oplossing van natriumhydroxide (NaOH) of kaliumhydroxide (KOH). Hierdoor wordt Scopolamine omgezet in zijn zoutvorm (zoals Scopolaminehydroxypyruvaat).
1.3. Veresteringsreactie:
Het alkalisch geconditioneerde extract wordt in reactie gebracht met een geschikt acyleringsmiddel, zoals azijnzuuranhydride (Ac2O) of azijnzuuranhydride (AcOEt), om het veresteringsproduct van Scopolamine te vormen. Deze reactie wordt gewoonlijk onder milde omstandigheden uitgevoerd.
1.4. Hydrogeneringsreactie:
Het veresteringsproduct wordt onderworpen aan een hydrobehandeling, met behulp van een geschikt reductiemiddel zoals waterstof en een katalysator zoals platina of palladium, om een katalytische hydrogeneringsreactie uit te voeren om de esterstructuur te verminderen en Scopolamine te genereren.
1.5. Kristallisatie en zuivering:
Zuiver het gewenste Scopolamine-product uit het reactiemengsel door kristallisatie of andere zuiveringsmethoden.
2. Synthetische route van scopolaminemethode:
De methode gebruikt scopolamine als uitgangsmateriaal en synthetiseert geleidelijk scopolamine door verestering, verzuring, esterhydrolyse en andere reacties. Hiervan omvat de veresteringsstap gewoonlijk de reactie van oxaalzuurester en scopolamine om oxalylscopolamine te genereren, en verkrijgt vervolgens scopolamine door middel van verzuring en esterhydrolyse.
2.1. Voorbereiding uitgangsmateriaal:
Bij de scopolaminemethode is het uitgangsmateriaal scopolamine (tropisch zuur). Scopolamine kan uit bepaalde planten worden gewonnen, maar kan ook worden bereid via chemische synthese.
2.2. Veresteringsreactie:
Eerst wordt scopolamine gereageerd met een geschikte alcohol om een scopolamineproduct te vormen. Algemeen gebruikte alcoholen omvatten methanol, ethanol en dergelijke. De veresteringsreactie wordt gewoonlijk uitgevoerd onder zure omstandigheden, en algemeen gebruikte zure katalysatoren omvatten zwavelzuur en ferrochloride.
Voorbeeld van een reactievergelijking:
C17H21NEE4+ CH4O → methylscopolamine + H2O
2.3. Verzuringsreactie:
Het veresterde product wordt aangezuurd om het in het overeenkomstige zuur om te zetten. Veelgebruikte zuurmiddelen zijn onder meer zwavelzuur en ferrochloride.
Voorbeeld van een reactievergelijking:
Methylscopolamine + zuur → C17H21NEE4+ CH4O
2.4. Esterhydrolyse:
De esters worden door zuur- of basekatalyse tot de overeenkomstige zuren en alcoholen gehydrolyseerd. Bij de synthese van Scopolamine zorgt deze stap ervoor dat scopolamine opnieuw reageert met de alcohol die in de vorige stap is gevormd om scopolamine te synthetiseren.
Voorbeeld van een reactievergelijking:
Methylscopolamine + zuur/base → C17H21NEE + C5H12S (voor recycling)
3. Synthetische route van conversiemethode voor tropische alkaloïden:
De methode gebruikt andere tropische alkaloïden (zoals atropine en atorvastatine) als uitgangsmaterialen, en synthetiseert geleidelijk scopolamine via stappen zoals verestering, zuur-base-aanpassing, oxidatie en verzuring. Het voordeel van deze methode is dat de bestaande tropische alkaloïdestructuur kan worden gebruikt voor de synthese uit tussenproducten en dat de synthese-efficiëntie kan worden verbeterd.
3.1. Voorbereiding uitgangsmateriaal:
Bij de omzetting van tropische alkaloïden wordt doorgaans uitgegaan van een bestaande verwante alkaloïde, zoals L-hyoscyamine (levoisopropylscopolamine) of atropine (atropine). Deze alkaloïden kunnen uit planten worden gewonnen of via chemische synthese worden bereid.
3.2. Hydrogeneringsreactie:
Eerst wordt het uitgangsmateriaal onderworpen aan een hydrogeneringsreactie en door middel van hydrogeneringsreductie omgezet in verschillende tropiumalkaloïden. De hydrogeneringsreactie wordt gewoonlijk uitgevoerd in aanwezigheid van een katalysator, en typische katalysatoren omvatten platina of palladium en dergelijke.
Voorbeeld van een chemische reactieformule voor een hydrogeneringsreactie:
C17H23NEE3 + H2 → C17H21NEE4
3.3. Reactie op structurele verandering:
Het product van de hydrogeneringsreactie werd verder getransformeerd door een structuurveranderingsreactie, wat het doelproduct Scopolamine opleverde. Bij structurele veranderingsreacties gaat het doorgaans om zuur-gekatalyseerde of base-gekatalyseerde cyclisaties, herschikkingen of andere specifieke reacties.
Voorbeeld van een structurele veranderingsreactie:
a) Zuurgekatalyseerde cyclisatie:
C17H23NEE3→ hyoscyamineketon → C17H21NEE4
b) Door base gekatalyseerde omleggingsreacties:
C17H23NEE3 → C17H21NEE2 → C17H21NEE4
4. Synthetische route voor hydrogenering:
De methode maakt gebruik van cyclohexeenthiol met tertiaire aminogroepen als uitgangsmateriaal, en synthetiseert geleidelijk scopolamine via stappen zoals hydrogenering, zuur-base-aanpassing en verestering. De sleutel tot deze methode is om cyclohexeenthiol om te zetten in cyclohexeenamine door middel van een hydrogeneringsreactie, en vervolgens Scopolamine te genereren via een veresteringsreactie.
4.1. Voorbereiding uitgangsmateriaal:
Bij de hydrogenering is het uitgangsmateriaal meestal een alkaloïde met een vergelijkbare structuur, zoals L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) of atropine (Atropine). Deze uitgangsmaterialen kunnen worden verkregen door plantenextractie of chemische synthese.
4.2. Hydrogeneringsreactie:
De hydrogeneringsreactie is de kernstap van de hydrogeneringsmethode. Het zet het uitgangsmateriaal door hydroreductie om in het doelproduct Scopolamine. Hydrogeneringsreacties vereisen geschikte katalysatoren en reactieomstandigheden.
Voorbeeld van een chemische reactieformule voor een hydrogeneringsreactie:
a) Hydrogenering van L-hyoscyamine:
C17H23NEE3 + H2 → C17H21NEE4
b) Hydrogenering van atropine:
C17H23NEE3 + H2 → C17H21NEE4
4.3. Scheiding en zuivering:
Nadat de hydrogeneringsreactie is voltooid, is het product gewoonlijk aanwezig samen met andere reactanten en bijproducten. Daarom zijn isolatie- en zuiveringsstappen vereist om Scopolamine met hoge zuiverheid te verkrijgen. Algemeen gebruikte scheidingstechnieken omvatten kristallisatie, oplosmiddelextractie, chromatografie en dergelijke.
5. Fotochemische syntheseroute:
Deze methode maakt gebruik van een fotochemische reactie om Scopolamine te synthetiseren. Gewoonlijk wordt een verbinding met een dubbele bindingsstructuur als uitgangsmateriaal gebruikt en vindt er een fotochemische reactie plaats onder lichtomstandigheden, en wordt Scopolamine geleidelijk gesynthetiseerd via fragmentatie- en recombinatiereacties. Deze methode is geschikt voor specifieke chemische reacties en omstandigheden.
5.1. Overzicht:
Fotochemische methode is een methode die lichtenergie gebruikt om chemische reacties te bevorderen. De elektronische overgangen in moleculen worden aangeslagen door licht, en reactanten in aangeslagen toestanden worden gegenereerd om deel te nemen aan chemische transformaties. Voor de fotochemische synthese van Scopolamine is meestal sprake van excitatie in het ultraviolette en zichtbare gebied.
5.2. Bereiding van uitgangsmaterialen:
Bij fotochemische methoden kan het uitgangsmateriaal alkaloïden zijn met vergelijkbare structuren, zoals L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) of atropine (Atropine). Deze uitgangsmaterialen kunnen worden verkregen door plantenextractie of chemische synthese.
5.3. Fotochemische reactie:
Fotochemische reactie is de kernstap van de fotochemische synthese van Scopolamine. Deze reactie vereist een geschikte lichtbron en reactieomstandigheden.
Voorbeeld van een chemische reactieformule voor een fotochemische reactie:
a) Fotochemische reactie van L-hyoscyamine:
C17H23NEE3+ hv → C17H21NEE4
b) Fotochemische reactie van atropine:
C17H23NEE3+ hv → C17H21NEE4
Opgemerkt moet worden dat hv in de bovenstaande chemische reactieformule lichtenergie vertegenwoordigt, omdat het excitatieproces van fotochemische reacties gewoonlijk wordt weergegeven door fotonenenergie.
5.4. Scheiding en zuivering:
Nadat de fotochemische reactie is voltooid, bestaat het product gewoonlijk samen met andere reactanten en bijproducten. Daarom zijn geschikte isolatie- en zuiveringsstappen vereist om Scopolamine met hoge zuiverheid te verkrijgen. Algemeen gebruikte scheidingstechnieken omvatten kristallisatie, oplosmiddelextractie, chromatografie en dergelijke.
Opgemerkt moet worden dat de bovenstaande syntheseroute gebaseerd is op bekende literatuur en onderzoeksresultaten, en dat specifieke reactieomstandigheden en experimentele details zijn weggelaten. De synthese van Scopolamine is een complex proces dat de synthese van meerdere chemische reacties en tussenproducten omvat. Als u meer wilt weten over de synthetische route van Scopolamine, raadpleeg dan de relevante wetenschappelijke literatuur of raadpleeg een professionele chemicus.