Zuivere Dopamine（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, de chemische naam is 3-Hydroxytyramine. De moleculaire formule is C8H11NO2 en de relatieve moleculaire massa is 153,18 g/mol. Is een belangrijke neurotransmitter die signalen tussen neuronen doorgeeft en de activiteit in de hersenen en het centrale zenuwstelsel reguleert. Daarnaast is 3-Hydroxytyramine ook betrokken bij vele andere fysiologische processen, zoals de controle van het cardiovasculaire systeem, de reactie van het spijsverteringssysteem, het immuunsysteem en de werking van het netvlies, enz. Dopaminepoeder wordt geproduceerd in ons laboratorium en pure dopamine is te koop bij dezelfde tijd.
1. Enzymatische boomsynthesemethode:
Op dit moment is de synthese van 3-hydroxytyramine door middel van de enzymatische boomsynthesemethode relatief gebruikelijk, wat de voordelen heeft van milieubescherming, hoge nauwkeurigheid en hoge opbrengst. De methode is om tyrosinase te gebruiken om een entreactie op fenylpropionzuur uit te voeren en vervolgens de grondstof tyrosine die in het entproces wordt toegevoegd, te reduceren tot 3-hydroxytyramine door middel van reductasekatalyse. Het hergebruik van enzymen verbetert de opbrengst aanzienlijk en maximaliseert de economische voordelen.
Enzymatische dendritische synthese is een enzymgekatalyseerde reactiegebaseerde synthesemethode die zeer efficiënte chemische transformaties onder milde omstandigheden mogelijk maakt. Deze methode zet achtereenvolgens substraten om in producten door middel van enzymgekatalyseerde reacties, wat de voordelen heeft van milieubescherming en hoge efficiëntie. Tijdens het bereidingsproces van 3-Hydroxytyramine kan de methode worden gebruikt om zeer efficiënte synthese te realiseren tegen lagere kosten.
De stappen van de Enzymatische boomsynthesemethode zijn als volgt:
(1) Bereid het substraat voor: L-tyrosine en tyrosinase kunnen als substraat worden geselecteerd.
(2) Meng het substraat met tyrosinase. Tyrosinase is een van koperionen afhankelijk enzym dat de omzetting van L-tyrosine in DOPA, de voorloper van 3-Hydroxytyramine, kan katalyseren. De reactieformule gekatalyseerd door Tyrpsinase is als volgt:
(3) Blijf L-ascorbinezuur toevoegen. L-ascorbinezuur is een elektronendonor die kan helpen het substraat van tyrosinase te verminderen, waardoor de productie van DOPA wordt bevorderd. De reactie is hier als volgt:
(4) Voeg gereduceerd NADH en L-tyrosine toe. NADH kan worden gebruikt als elektronendonor om de reactie te helpen, en er zal ook L-tyrosine aan worden toegevoegd. De reactie is hier als volgt:
(5) Verwarm het mengsel. De reactie-oplossing werd verwarmd tot 37 graden om de reactie te bevorderen. Tijdens het reactieproces moet aandacht worden besteed aan temperatuurregeling en timing.
(6) Bereiding van puur product. Na de reactie wordt het product geïdentificeerd en gezuiverd door middel van ultraviolette spectrofotometrie en hogedrukvloeistofchromatografie om zeer zuiver 3-Hydroxytyramine te verkrijgen.
Als synthetische methode op basis van enzymgekatalyseerde reacties heeft enzymatische dendritische synthese de volgende voor- en nadelen:
voordeel:
(1) Het gebruik van natuurlijke enzymen als katalysatoren vereist geen gebruik van organische oplosmiddelen in het reactieproces, waardoor er minder afval ontstaat en het milieu goed wordt beschermd.
(2) De reactieomstandigheden zijn mild, vereisen geen omgeving met hoge druk en hoge temperaturen en zijn milieuvriendelijk.
(3) Een brede selectie van substraten en katalysatoren kan worden toegepast op de synthese van verschillende chemische stoffen.
Tekortkoming:
(1) Sommige enzymen hebben een lage katalytische efficiëntie en moeten worden verbeterd om hogere reactieopbrengsten te verkrijgen.
(2) De reactietijd is meestal lang en het duurt lang om het doelproduct te verkrijgen.
(3) Sommige enzymen kunnen worden geremd of geïnactiveerd, waardoor de reactie wordt beïnvloed.
2. Abderhalden ammoniaksynthesemethode:
De ammoniaksynthesemethode van Abderhalden is een nieuwe synthesemethode van 3-hydroxytyramine, die wordt gekenmerkt door de synthese van 3-hydroxytyramine door de reductiereactie van metaalaminogroepen in afwezigheid van oplosmiddel en katalysator. Deze methode bevindt zich nog in de onderzoeksfase, maar heeft de kenmerken van eenvoud, hoge opbrengst en gemakkelijke bediening, en zal naar verwachting in de toekomst een van de belangrijkste synthetische methoden worden.
De ammoniaksynthesemethode van Abderhalden is een methode voor het synthetiseren van 3-Hydroxytyramine via meerstapsreacties waarbij piperonal en formaldehyde als grondstoffen worden gebruikt. De sleutel tot deze methode is de omzetting van piperonal in 3,4-dimethoxyfenylethylamine (DMPEA), gevolgd door ammoniak om 3-Hydroxytyramine te verkrijgen. De voordelen van deze reactie zijn dat de grondstoffen goed beschikbaar zijn, de bediening eenvoudig is en de opbrengst hoog, maar er kleven tegelijkertijd ook nadelen aan, zoals een lange reactietijd en ingewikkelde syntheseroutes.
De Abderhalden-ammoniasynthesemethode voor het synthetiseren van 3-Hydroxytyramine is hoofdzakelijk onderverdeeld in de volgende stappen:
(1) Met Piperonal als grondstof werd een meerstapsreactie uitgevoerd om DMPEA te synthetiseren
Piperonal ondergaat eerst een Schiffse base-reactie met ethyleendiamine om een tussenproduct te vormen, en ondergaat vervolgens reductie- en decarboxyleringsreacties om DMPEA te verkrijgen.
(2) Zet het verkregen DMPEA om in 3,4-dimethoxyfenylethanol (DMPE) door middel van een oxidatiereactie.
DMPEA ondergaat een oxidatiereactie in aanwezigheid van NaOH om DMPE te genereren.
(3) Voer met DMPE als grondstof een condensatiereactie uit met formaldehyde in aanwezigheid van natriumhydroxide.
Het in de bovenstaande reactie verkregen DMPE wordt gecondenseerd met formaldehyde om 3,4-dimethoxyfenyl-2-methyl-2-propenal (DMPA) te verkrijgen.
(4) 3,4-dimethoxyfenyl-2-methyl-2-propanol (DMP) werd verkregen door de reductiereactie van DMPA.
De reductiereactie van DMPA vereist het gebruik van waterstof en platinakoolstof als katalysator en wordt uitgevoerd onder verhittingsomstandigheden. Omlaag
(5) Met DMP als grondstof werd 3-Hydroxytyramine gesynthetiseerd door middel van een ammoniakreactie.
In aanwezigheid van NH3 ondergaat DMP carboxymethylreductie- en epoxidatiereacties om 3-Hydroxytyramine te verkrijgen.
De ammoniaksynthesemethode van Abderhalden heeft de volgende voor- en nadelen:
voordeel:
(1) De grondstoffen zijn gemakkelijk te verkrijgen, de bediening is eenvoudig en de opbrengst is hoog.
(2) Het tussenproduct DMPEA kan worden gebruikt bij de synthese van andere verbindingen en heeft een bepaalde toepassingswaarde.
(3) De ammoniakreactie hoeft niet te veel reactanten te gebruiken, wat vriendelijk is voor het milieu.
Tekortkoming:
(1) De reactietijd is relatief lang, meestal enkele dagen of zelfs weken.
(2) De synthetische route is relatief complex en vereist reacties in meerdere stappen.
(3) Sommige stappen vereisen het gebruik van toxische reagentia en katalysatoren en de bedieningsvereisten zijn relatief hoog.
3. Baeyer-Drewson-synthesemethode:
De Baeyer-Drewson-synthese is ook bekend als de piperinesynthese van 3-hydroxytyramine. Bij deze methode wordt eerst een Schiff-basereactie uitgevoerd met resorcinol en ammoniakwater om trihydroindoline te verkrijgen, en vervolgens wordt een dehydratatiemiddel, maleïnezuuranhydride, gebruikt om een lactamreactie te veroorzaken om indoletriketon te genereren. Ten slotte wordt 3-hydroxytyramine verkregen via stappen zoals diazotering, nitratie en hydrogeneringsreductie. De methode is ingewikkeld om te bedienen, maar heeft een hoog rendement en heeft een zekere onderzoekswaarde.
De Baeyer-Drewson-synthesemethode is hoofdzakelijk verdeeld in de volgende stappen:
(1) Gebruik -fenylethylamine als grondstof en voer een oxidatiereactie uit om 3,4-dihydroxyfenylethylamine (DHPA) te verkrijgen.
-Fenylethylamine reageert met waterstofperoxide onder de katalyse van kaliumperchloraat of kaliumcarbonaat om DHPA te genereren. Deze oxidatiereactie moet bij kamertemperatuur worden uitgevoerd en de reactietijd is relatief kort.
(2) Gebruikt DHPA als grondstof, acetaliseert met aldehyden om 3,4-dihydroxy- -methylfenethylamine te verkrijgen.
DHPA kan een acetalisatiereactie ondergaan met formaldehyde of andere aldehyden om 3,4-dihydroxy- -methylfenethylamine te verkrijgen.
Deze acetaalreactie moet worden uitgevoerd onder neutrale of basische omstandigheden, meestal met gebruik van natriumhydroxide of kaliumhydroxide als katalysator, en verloopt onder verhitting.
(3) Gebruik van 3,4-dihydroxy- -methylfenethylamine als grondstof, ondergaat een amineringsreactie met ureum of aminen om 3-Hydroxytyramine te verkrijgen.
3,4-dihydroxy- -methylfenethylamine kan worden geamineerd met ureum of andere amines om 3-Hydroxytyramine te produceren.
Deze amineringsreactie moet worden uitgevoerd onder basische omstandigheden, gewoonlijk met gebruik van natriumhydroxide of andere basische reagentia als katalysator, en onder verhittingsomstandigheden.
Baeyer-Drewson-synthese moet aan de volgende voorwaarden voldoen:
(1) De zuiverheid en kwaliteit van grondstoffen moeten aan bepaalde eisen voldoen om de stabiliteit van de reactie en de goede eigenschappen van het product te waarborgen.
(2) Elke stap moet worden uitgevoerd volgens een bepaalde procedure, tijd en temperatuur om de efficiëntie van de reactie en de opbrengst van het product te waarborgen.
(3) Sommige giftige katalysatoren en oplosmiddelen moeten bij de reactie worden gebruikt, de operatie moet zeer voorzichtig zijn en een goede afvalverwerking is ook vereist.
Het reactiemechanisme van de Baeyer-Drewson-synthesemethode is relatief eenvoudig en omvat voornamelijk stappen zoals oxidatie, acetalisatie en aminering. In dit reactiemechanisme ondergaat -fenylethylamine eerst een oxidatiereactie om DHPA te verkrijgen. Vervolgens ondergaat DHPA een acetalisatiereactie met aldehyden om 3,4-dihydroxy- -methylfenethylamine te verkrijgen. 3,4-dihydroxy- -methylfenethylamine wordt geamineerd met ureum of aminen om 3-Hydroxytyramine te verkrijgen.
De Baeyer-Drewson-synthese heeft de volgende voor- en nadelen:
voordeel:
(1) De grondstoffen zijn direct beschikbaar, de bediening is eenvoudig, de reactietijd is kort en de opbrengst is hoog.
(2) Meerdere tussenproducten kunnen worden gebruikt bij de synthese van andere verbindingen en hebben een bepaalde toepassingswaarde.
(3) De in de reactie aanwezige oplosmiddelen en katalysatoren hebben minder impact op het milieu.
Tekortkoming:
(1) De acetaalreactie vereist het gebruik van bepaalde aldehydereagentia, die niet veilig kunnen worden gebruikt.
(2) Bepaalde stappen vereisen het gebruik van toxische katalysatoren en oplosmiddelen, waardoor hoge eisen aan de werking gesteld worden.
(3) Sommige bijproducten kunnen tijdens het bereidingsproces worden geproduceerd.
ten slotte:
De Baeyer-Drewson-synthesemethode is een methode voor het synthetiseren van 3-Hydroxytyramine uit -fenylethylamine via oxidatie-, acetalisatie- en amineringsreacties. Deze methode heeft bepaalde voor- en nadelen en moet worden geselecteerd op basis van de specifieke situatie in de praktische toepassing.
Kortom, er zijn momenteel veel synthetische methoden voor 3-hydroxytyramine om uit te kiezen, zoals enzymatische dendritische synthese, Abderhalden-ammoniasynthese en Baeyer-Drewson-synthese, enz. Verschillende synthetische methoden hebben verschillen in termen van opbrengst, procesomstandigheden , en bedieningsgemak, en de meest geschikte methode moet worden geselecteerd op basis van de werkelijke situatie.