Natriumdodecylbenzeensulfonaat, afgekort SDBS, is een wit of lichtgeel poeder, dat gemakkelijk oplosbaar is in water en gemakkelijk vocht en agglomeraat opneemt. Het is stabiel tegen alkali, verdund zuur en hard water.
Ontdekkingsgeschiedenis van natriumdodecylbenzeensulfonaat: aan het eind van de jaren dertig alkyleerden mensen benzeen met gechloreerde aardolie en sulfoneerden vervolgens het gegenereerde alkylbenzeen om alkylbenzeensulfonaat te produceren. Dit was de eerste partij industriële producten van alkylaromatische sulfonaten. In die tijd werden de meeste producten gebruikt in de textielindustrie en al snel verschenen huishoudelijke formules. Na de Tweede Wereldoorlog verscheen dodecylbenzeensulfonaat, een bijproduct van katalytisch kraken van olie. Tetrapolypropyleen wordt bereid door benzeen te laten reageren met tetrapolypropyleen als alkyleringsreagens en sulfonering.
De chemische eigenschappen van natriumdodecylbenzeensulfonaat zijn als volgt:
1. Hydrolysereactie is het omgekeerde van de sulfoneringsreactie. Onder de katalyse van sterk zuur kan natriumdodecylsulfaat samen met water worden verwarmd om de sulfonylgroep te verwijderen. De essentie van de reactie is de elektrofiele substitutiereactie van h plus het aanvallen van de aromatische ring als een elektrofiel reagens.
3R12-Ph-SO3Na plus H2O →R12-Ph plus NaHSO4（~200 graden ,H2SO4）
2. Het kan een evenwichtssysteem tot stand brengen met sterk zuur:
R12-Ph-SO3Na plus HCl⇌R12-Ph-SO3H plus NaCl
3. De hydroxylgroep in de sulfonylgroep kan ook worden vervangen door het chlooratoom om sulfonylchloride te vormen:
3R12-Ph-SO3Na plus PCl3 →R12-Ph-SO3H plus NaCl（~200 graden ）
Synthetisch natriumdodecylbenzeensulfonaat -- Laboratoriummethode
Voeg 35 ml (34,6 g) dodecylbenzeen toe aan een 250 ml fles met vier monden uitgerust met een roerder, thermometer, druppeltrechter en refluxcondensor, voeg langzaam 35 ml 98 procent zwavelzuur toe onder roeren bij een temperatuur van maximaal 40 graden en verhoog vervolgens de temperatuur tot 60 ~ 70 graden gedurende 2 uur.
Verlaag de temperatuur van het bovenstaande gesulfoneerde mengsel tot 40 ~ 50 graden, voeg langzaam een geschikte hoeveelheid water toe (ongeveer 15 ml), giet het in de scheitrechter, sta een tijdje stil, laag voor laag, laat de onderste laag los (water en anorganisch zout), en behouden de bovenste laag (organische fase).
Bereid 80 ml 10 procent natriumhydroxide-oplossing, voeg deze toe aan ongeveer 60 ~ 70 ml van een fles met vier monden van 250 ml, voeg langzaam de bovenstaande organische fase toe onder roeren, regel de temperatuur tot 40 ~ 50 graden, pas de pH aan =7 ~ 8 met 10 procent natriumhydroxide en noteer de totale hoeveelheid 10 procent natriumhydroxide.
Voeg in het bovenstaande reactiesysteem een kleine hoeveelheid natriumchloride toe, filter nadat de ringpenetratietest helder is en verkrijg een wit pastaproduct, namelijk natriumdodecylbenzeensulfonaat.
Het toepassingsgebied van natriumdodecylbenzeensulfonaat is ook erg breed. In de wasindustrie is natriumdodecylbenzeensulfonaat bijvoorbeeld een gele olie, die na zuivering hexagonale of hellende vierkante sterke vlokkristallen kan vormen. Het heeft een lichte toxiciteit en is door de internationale veiligheidsorganisatie erkend als een veilige chemische grondstof. Natriumalkylbenzeensulfonaat kan worden gebruikt bij het reinigen van fruit en servies. Het is de grootste hoeveelheid die in wasmiddelen wordt gebruikt. Vanwege grootschalige automatische productie en lage prijs, heeft natriumalkylbenzeensulfonaat dat in wasmiddelen wordt gebruikt twee soorten: vertakte ketenstructuur (ABS) en rechte ketenstructuur (LAS). De vertakte ketenstructuur is weinig biologisch afbreekbaar en veroorzaakt vervuiling van het milieu, terwijl de rechte ketenstructuur gemakkelijk biologisch afbreekbaar is. De biologische afbreekbaarheid kan groter zijn dan 90 procent en de mate van milieuvervuiling is klein.
Natriumdodecylbenzeensulfonaat is neutraal, gevoelig voor waterhardheid, niet gemakkelijk te oxideren, sterk schuimend vermogen, hoog decontaminatievermogen, gemakkelijk te mengen met verschillende additieven, lage kosten, volwassen syntheseproces en brede toepassingsgebieden. Het is een zeer uitstekende anionische oppervlakteactieve stof. Natriumdodecylbenzeensulfonaat heeft een significant ontsmettend effect op deeltjesvuil, eiwitvuil en olieachtig vuil, vooral op deeltjesvuil op natuurlijke vezels. Het decontaminatievermogen neemt toe met de verhoging van de wastemperatuur en het effect op eiwitvuil is groter dan dat van niet-ionische oppervlakteactieve stoffen, met rijk schuim. Natriumdodecylbenzeensulfonaat heeft echter twee nadelen. Een daarvan is dat het slecht bestand is tegen hard water en dat de ontsmettingsprestaties kunnen afnemen met de hardheid van het water. Daarom moet het wasmiddel met het als belangrijkste actieve middel worden gebruikt met een geschikte hoeveelheid chelaatvormer. Ten tweede heeft het een sterk ontvettend vermogen. Het is irriterend voor de huid bij het wassen met de hand. Het handgevoel van de gewassen kleding is slecht. Het is aangewezen om kationische oppervlakteactieve stoffen te gebruiken als wasverzachter voor het spoelen. Om een beter alomvattend waseffect te verkrijgen, wordt de laatste jaren vaak natriumdodecylbenzeensulfonaat gebruikt in combinatie met niet-ionische oppervlakteactieve stoffen zoals vetalcoholpolyoxyethyleenether (AEO). Natriumdodecylbenzeensulfonaat wordt voornamelijk gebruikt om verschillende soorten vloeibare, poedervormige en korrelige wasmiddelen, wasmiddelen en wasmiddelen te bereiden.