5-Chloorvalerylchloride(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) is een organische verbinding die carbonzuur- en halogeengroepen in zijn structuur bevat. Deze verbinding kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Enkele van deze methoden worden hieronder beschreven:
1. Chlorering van pentachloorazijnzuur:
Pentachloorazijnzuur wordt bereid door bij kamertemperatuur overmaat zoutzuur toe te voegen. De volgende stappen kunnen worden genomen:
(1.) Bereid reagentia voor:
Pentachloorazijnzuur, fosforoxychloride, gedeïoniseerd water of droogmiddel
(2.) Bereid het reactiemengsel voor:
Voeg in een droge reactiefles pentachloorazijnzuur en fosforoxychloride toe aan gedeïoniseerd water of een droogmiddel, terwijl u roert en het reactiemateriaal afkoelt tot onder 0 graden .
(3.) Voeg 5-chloorvalerylchloride toe:
Voeg langzaam {{0}}Chlorovalerylchloride toe aan het reactiemengsel terwijl je de temperatuur onder 0 graden houdt. Nadat de toevoeging voltooid is, wordt het reactiemengsel melkachtig wit.
(4.) Voor verdere reactie:
Houd het reactiemengsel beneden 0 graden en blijf 30 minuten roeren, voeg dan een bepaalde hoeveelheid gedeïoniseerd water of droogmiddel toe om het reactiemengsel bleekgeel te maken.
(5.) Geïsoleerd product:
Het reactiemengsel werd onderworpen aan vacuümdestillatie om het product af te scheiden, waarna aanvankelijk het 5-chloorvalerylchlorideproduct werd verkregen.
(6.) Gezuiverd product:
Het hierboven verkregen {{0} chloorvalerylchlorideproduct kan worden gezuiverd door herkristallisatie in dimethylcarbonaat onder 0 graden, en vervolgens kan zuiver 5-chloorvalerylchloride worden verkregen door filtraat en drogen.
Opgemerkt moet worden dat in de stappen van de chloreringsmethode de reagentia en het reactiemengsel onder droge en lage temperatuurcondities moeten worden gehouden om het succes van de reactie en de zuivering van het product te verzekeren. Bovendien moet het fosforoxychloride tijdens de reactie uiterst voorzichtig worden behandeld om gevaarlijke chemische reacties te voorkomen.
2. Carbonzuur en halogenering van 5-chloorpentaanzuur:
5-chloorpentaanzuur reageert met fosforzuurtrichloride om 5-chloorpentaanzuurchloride te produceren. Het wordt vervolgens omgezet met mercapto-ethanol om een mercapto-ester te vormen, die vervolgens kan worden verwerkt tot een halogeenzuur. Carbonzuur- en halogeneringsreacties en hun gedetailleerde stappen.
(1.) Carbonzuurreactie van 5-chloorvalerylchloride
Ten eerste vereist de carbonzuurreactie van 5-chloorvalerylchloride het gebruik van aceton-HCl.
Stap 1: voeg 5-chloorvalerylchloride en aceton afzonderlijk toe aan twee droge rondbodemkolven.
Stap 2: Chloorwaterstofgas werd in een van de rondbodemkolven gepompt en reageerde gedurende 2 uur bij kamertemperatuur.
Stap 3: Breng het reactiemengsel over in een scheitrechter en extraheer het product met ether
Stap 4: voeg een verdunde zoutzuuroplossing, water en geconcentreerd NaOH één voor één toe, en ten slotte wordt de etherlaag gedroogd met watervrij natriumzwavelzuur en vervolgens gedestilleerd om het eindproduct 5-Chlorovalerylchloride te verkrijgen.
(2.) Halogeneringsreactie van 5-chloorvalerylchloride
De halogenering van 5-chloorvalerylchloride wordt uitgevoerd door fosforchloride.
Stap 1: Doe 5-chloorvalerylchloride en fosforchloride in de reactiekolf en plaats de glazen staaf om te roeren.
Stap 2: Voeg N,N-diethylformamide (DMF) toe in overeenstemming met het gewicht van fosforchloride en ga door met mengen en roeren.
Stap 3: Blijf N,N-diethylformamide toevoegen, roer en regel de temperatuur niet hoger dan 35 graden.
Stap 4: Verdun het product na voltooiing van de reactie met water.
Stap 5: Een kleine hoeveelheid natriumhydroxide werd toegevoegd en de bovenste organische fase werd geëxtraheerd met ether.
Stap 6: Droog de etherlaag met watervrij natriumzwavelzuur en voer destillatie uit om het eindproduct 5-Chlorovalerylchloride te verkrijgen.
Samenvatten:
Het bovenstaande zijn de stappen van de carbonzuur- en halogeneringsreactie van 5-chloorvalerylchloride. Deze reacties zijn veelgebruikte methoden in de organische chemie. Door deze reacties kan een reeks organische verbindingen worden gesynthetiseerd, wat belangrijke middelen en methoden biedt voor onderzoek naar organische chemie.
|
|
|
3. Carbonylering en halogenering van aceton:
Eerst moeten we het carbonyleringsproces van aceton begrijpen. Dit proces wordt gebruikt om de koolstof-koolstof dubbele binding in het midden van aceton om te zetten in een carbonylgroep, daarom verandert tijdens carbonylering de moleculaire structuur van aceton. De reactievergelijking van dit proces is als volgt:
CH3Coch3plus H2O plus Hplus→ CH3Coch2OH2 plus
Simpel gezegd, wanneer aceton wordt blootgesteld aan zure omstandigheden, verliest het een hydroxylion en vervangt het door een waterstofion. Hierdoor zal de carbonyleringsgraad van aceton toenemen.
Nu kunnen we beginnen met het onderzoeken van de reactie van 5-chloorvalerylchloride en aceton. Dit proces kan in twee stappen worden verdeeld: de eerste stap is de carbonylering van aceton en de tweede stap is de halogenering van 5-chloorvalerylchloride. Hieronder volgt een beschrijving van de gedetailleerde stappen.
De eerste stap: carbonylering van aceton:
We doen deze stap onder zure omstandigheden, waarbij we een alcohol als katalysator toevoegen. Elke verdunde zuuroplossing, zoals zwavelzuur of zoutzuur, kan worden gebruikt. Ga als volgt verder:
1. Meng aceton, zoutzuur en methanol. Over het algemeen wordt een verhouding van 1:1:1 gebruikt, maar deze kan naar behoefte worden geschaald.
2. Verwarm het mengsel tot de reactietemperatuur (meestal ongeveer 80-100 graden) en voeg wat zwavelzuur als katalysator toe aan het mengsel om de reactiesnelheid te versnellen.
3. Nadat de reactie een bepaalde tijd is uitgevoerd, verdunnen we het mengsel met water om het reactieproduct te zuiveren.
4. Gebruik een scheitrechter om het water en de organische verbindingen te scheiden.
Door deze stap kunnen we de C=C-binding in aceton omzetten in een carbonylgroep, waardoor CH wordt geproduceerd3Coch2OH2 plus, de homocarbonylverbinding van aceton. Dit is erg belangrijk voor latere reacties.
De tweede stap: halogenering van 5-chloorvalerylchloride:
Deze stap is het introduceren van 5-chloorvalerylchloride in het reactiesysteem en reageren met de hoge carbonylverbinding van aceton. Ga als volgt verder:
1. Meng de hoge carbonylverbinding van aceton en 5-chloorvalerylchloride. Over het algemeen worden 4,5 mol aceton en 1 mol 5-chloorvalerylchloride gebruikt voor het mengen, maar de specifieke verhouding kan naar behoefte worden aangepast.
2. Voeg de natriumcarbonaatkatalysator toe en meng de reagentia.
3. Het mengsel wordt vervolgens verwarmd tot reactietemperatuur (meestal ongeveer 80-110 graden).
4. Tijdens de reactie worden de reagentia gehalogeneerd door middel van een door zuur gekatalyseerde reactie en wordt het eindproduct gevormd: 5-Chloor-3-oxopentanoylchloride.
5. Ten slotte verdunnen we de resulterende verbinding met water en scheiden we het water van de organische verbinding door scheiding.
5-Chloor-3-oxopentanoylchloride is een tussenproduct dat kan worden gebruikt om andere organische verbindingen te synthetiseren. De reactievergelijking van het hele reactieproces is als volgt:
CH3Coch2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10Clo2plus CO2plus H2O plus NaCl
Deze reactievergelijking omvat het hele proces van carbonylering van aceton en halogenering van 5-chloorvalerylchloride om het eindproduct te verkrijgen.
4. Halogenering van 5-chloorpentanol:
5-Chloorpentanol werd omgezet in 5-chloorpenteen met thionylchloride. Dit materiaal kan vervolgens worden omgezet in 5-chloorvaleralylchloride door reactie met fosforigzuurtrichloride gevolgd door toevoeging van dichloormethaan en diethyltetraacetaat om het 5-chloorvaleriaanzuurhalozuur te genereren. Eerst moeten we de laboratoriumbenodigdheden voorbereiden, waaronder:
1. Reactor of rondbodemkolf (100 ml);
2. Natriumhydrochloride (NaCl) en zoutzuur (HCl);
3. 5-chloorpentanol en watervrij ijzerchloride (FeCl3);
4. Aluminiumoxide (Al2O3) en tetrachloorkoolstof (CCl4);
5. Etheroplosmiddelen, waterbad en ijsbad.
Vervolgens beginnen we met de halogeneringsstap van 5-chloorpentanol:
Stap 1: voeg 5-chloorpentanol (1,0 ml, 10 mmol) toe aan een droge rondbodemkolf;
Stap 2: Voeg zoutzuur (2 ml, molaire verhouding 1:1) toe aan een rondbodemkolf, verwarm het gedurende 15 minuten tot kamertemperatuur;
Stap 3: Voeg 30 procent NaCl-oplossing (2 ml) toe aan de reactant, doe het in een waterbad om op te warmen;
Stap 4: Gebruik na volledige verwarming en roeren een scheitrechter om de waterige laag en de organische laag te scheiden en verzamel de organische laag in een schone rondbodemkolf;
Stap 5: Voeg watervrij ijzerchloride (5 g) en aluminiumoxide (5 g) toe aan een rondbodemkolf en roer gedurende 30 minuten bij kamertemperatuur;
Stap 6: Voeg koolstoftetrachloride (10 ml) toe voor extractie, plaats een scheitrechter op de houten stop, scheid de organische laag en de waterige laag en vang de organische laag op in een schone rondbodemkolf;
Stap 7: geconcentreerde zoutzuuroplossing gebruiken om de organische laag aan te zuren;
Stap 8: Oplossen van de organische stof in een etheroplosmiddel, filtreren en drogen;
Stap 9: Gebruik een rotatieverdamper om het oplosmiddel te verwijderen om 5-chloorvalerylchloride te verkrijgen, een gehalogeneerd product van 5-chloorpentanol.
Over het algemeen is deze reactie relatief stabiel en veilig en kan het verwachte product in het experiment worden verkregen. Bij het uitvoeren van halogeneringsreacties moet speciale aandacht worden besteed aan het vermijden van oog- en huidcontact met halogeniden, en er moet voor goede ventilatie worden gezorgd. Als er tijdens de reactie een abnormale chemische reactie optreedt, stop dan onmiddellijk de reactie en neem passende veiligheidsmaatregelen.
5. Halogeneringsreactie van broomboterzuur:
De halogeneringsreactie van 5-chloorvalerylchloride en broomboterzuur is een gebruikelijke organische synthesereactie en de reactieve functionele groepen in hun chemische structuur kunnen worden gebruikt voor substitutiereacties om nieuwe organische verbindingen te verkrijgen.
De reactiestappen zijn als volgt:
(1.) Bereiding van reagentia: Eerst moeten de reagentia van 5-chloorvalerylchloride en broomboterzuur worden bereid. 5-Chlorovalerylchloride kan worden bereid door chlorering van 5-chlorovaleriaanzuur en thionylchloride. Broomboterzuur kan worden bereid door de substitutiereactie van butanol en broom.
(2.) Bereiding van de reactieoplossing: Los het bereide 5-chloorvalerylchloride en broomboterzuur op in een droog organisch oplosmiddel, zoals respectievelijk dichloormethaan of benzeen.
(3.) Katalysator toevoegen: voeg een geschikte hoeveelheid katalysator toe, gebruik in het algemeen natriumhydroxide of ijzerchloride, enz.
(4.) Reactieproces: voeg langzaam de twee reactievloeistoffen druppelsgewijs toe aan de reactor en verwarm de reactie. De reactietijd is enkele uren en de reactietemperatuur wordt in het algemeen onder het kookpunt van de reactant gehouden.
(5.) Behandeling aan het einde van de reactie: Behandel de reactiesubstantie na de reactie met koud water of zoutzuur om het reactieresidu en de katalysator te verwijderen. Het resulterende gehalogeneerde product werd afgescheiden door extractie en scheiding, gecondenseerd en gefiltreerd om een zuiver product te verkrijgen.
Het mechanisme van de reactie is als volgt: Ten eerste zuurt de katalysator de carboxylgroep van broomboterzuur verder aan, waardoor deze gemakkelijker kan worden vervangen. Ten tweede ondergaat de chlooralkylgroep in 5-chloorvalerylchloride een substitutiereactie met de carboxylgroep in broomboterzuur om een gehalogeneerd product te produceren. Ten slotte werd de oplossing gefiltreerd om het zuivere gehalogeneerde product te verkrijgen.
Hierboven staan enkele belangrijke synthetische methoden, die allemaal 5-Chlorovalerylchloride kunnen verkrijgen. De keuze van de synthetische methode hangt ook af van de beschikbaarheid van reactanten, kosten en apparatuur en chemicaliën die in het laboratorium beschikbaar zijn.