5-JOODINDOOLis een organische verbinding, een isomeer met een jodiumatoom in de Indiase kern, en heeft een breed scala aan toepassingen, zoals de farmaceutische industrie, biochemisch onderzoek en andere gebieden. Hieronder volgen enkele algemene synthesemethoden van 5-IODOINDOLE:
1. Sandmeyer-reactie:
De Sandmeyer-reactie is een van de meest gebruikte 5-joodindoolsynthesemethoden. Deze reactie begint gewoonlijk met 5-nitroindool, dat wordt geproduceerd door chemische reductie tot 5-aminoindool, en vervolgens wordt 5-joodindool verkregen door 5-aminoindool te behandelen met overmaat jodium en hypochloriet. Deze methode vereist het gebruik van solide experimentele vaardigheden om de zuiverheid en opbrengst van het gesynthetiseerde 5-joodindool te garanderen.
5-IODOINDOLE is een veelgebruikt organisch foto-elektrisch materiaal en een van de bereidingsmethoden is de Sandmeyer-reactiemethode. De methode gebruikt 5-IODOINDOLE als grondstof en ondergaat een reeks chemische reacties om uiteindelijk het doelproduct te verkrijgen.
De stappen van de Sandmeyer-reactiemethode zijn als volgt:
(1.) Bereid reactanten voor. Bereid reagentia zoals 5-IODOINDOLE, koperchloride, natriumchloride, nitrofenol en zwavelzuur.
(2.) Meng 5-IODOINDOLE met de oplossing. Voeg 5-IODOINDOLE toe aan de oplossing met natriumchloride en nitrofenol en roer goed om te mengen.
(3.) Voeg koperchloride toe. Voeg geleidelijk koperchloride toe aan de reactieoplossing en roer goed om de reactie te bevorderen.
(4.) Voeg zwavelzuur toe. Voeg geleidelijk zwavelzuur toe aan de reactieoplossing en roer goed om de reactie te versnellen.
(5.) Voeg druppelsgewijs natriumnitriet toe. Natriumnitriet werd langzaam druppelsgewijs toegevoegd aan de reactie-oplossing onder continu roeren totdat de reactie voltooid was.
(6.) Breng de reactieoplossing over. De reactieoplossing werd overgebracht naar de precipitatieoplossing en het product werd geprecipiteerd.
(7.) Filteren. Het product werd gefilterd, gewassen en gedroogd om uiteindelijk het doelproduct 5-nitro INDOLE te verkrijgen.
Het bovenstaande is de Sandmeyer-reactiemethode van 5-IODOINDOLE en de gedetailleerde stappen.
2. Voor ringsluitingsreactie:
Met deze methode kan 5-joodindol-2-yl-acetaat worden omgezet in het overeenkomstige 5-joodindool door de reactie te verhitten in koolstoftrichloride. Deze reactie vereist een lang reactieproces en vereist speciale chemicaliën, wat de beperkingen van deze methode zijn.
Specifieke stappen zijn als volgt:
(1.) Voeg eerst ijzerchloride en LiBr toe aan gedroogd acetonitril en roer het. Vervolgens werden 5-broomindine en katalysator Pd(OAc)2 toegevoegd en werd het mengsel verwarmd tot 80 graden.
(2.) Door continu N-methylbenzeensulfonamide toe te voegen en het reactiemengsel in het temperatuurbereik van 80 graden - 90 graden te houden.
(3.) Vervolgens werd het reactiemengsel afgekoeld tot kamertemperatuur en gefiltreerd om het doelproduct -5-IODOINDOLE te verkrijgen.
(4.) Het product kan worden gezuiverd door middel van zuiveringstechnieken zoals hogedrukvloeistofchromatografie (HPLC) of kolomchromatografie.
Opgemerkt moet worden dat tijdens het syntheseproces aandacht moet worden besteed aan normale laboratoriumveiligheidsoperaties en de veiligheidsvoorschriften in de gebruiksaanwijzing moeten worden gevolgd om de veiligheid en nauwkeurigheid van chemische experimenten te waarborgen.
3. Stille-reactie:
De Stille-reactie is een methode die is gebaseerd op de nucleofiele aromatische substitutiereactie, waarbij het gebruik van 5-broomindool en tin een gebruikelijke methode is voor de bereiding van 5-joodindool. Deze reactie is langzamer, vereist een langere reactietijd en vereist aanvullende maatregelen om ervoor te zorgen dat de reactie soepel verloopt.
De stappen zijn als volgt:
(1.) Synthese van fenyltinverbindingen: laat onder bescherming van stikstof stearinezuur reageren met Sn (SnCl4) om Sn (stearinezuur) te genereren 4. Sn(stearaat)4 wordt vervolgens omgezet met fenylmagnesiumhalogenide om fenylfenyltinoxytin (Ph2Sn(O )Ph).
(2.) Synthese van 5-IODOINDOLE: laat indool in acetonitril-oplosmiddel reageren met ethyljodide om 5-IODOINDOLE te genereren.
(3.) Reactieomstandigheden: laat onder bescherming van stikstof fenylfenyltinoxide, palladiumkatalysator en 5-IODOINDOLE reageren en gloeien om het doelproduct te genereren.
(4.) Structurele analyse: gebruik technieken zoals nucleaire magnetische resonantie (NMR) en high-performance vloeistofchromatografie (HPLC) om structurele analyse en zuiverheidstesten van de reactieproducten uit te voeren.
(5.) Resultaten en bespreking: Het doelproduct werd bereid door de Stille-reactie van 5-IODOINDOLE, en de reactieomstandigheden en productstructuur werden geanalyseerd en besproken, wat de basis legde voor de synthese van bruikbare derivaten.
Samenvattend is de Stille-reactie van 5-IODOINDOLE een efficiënte chemische synthesemethode die kan worden gebruikt om een verscheidenheid aan belangrijke organische verbindingen te bereiden.
4. Gecombineerde Sandmeyer-reactie en Hiyama-reactie:
De Sandmeyer-reactie en de Hiyama-reactie worden gecombineerd om 5-chloorindool te laten reageren met een organotin-reagens om 5-joodindool te verkrijgen onder de katalyse van aluminiumtrichloride. Deze aanpak vereist kennis van de basischemie om een soepele reactie te garanderen en tegelijkertijd een zeer zuiver product op te leveren.
5-IODOINDOLE Sandmeyer-reactie en Hiyama-reactie gecombineerde methode
De Sandmeyer-reactie is een belangrijke aromatische chemische reactie, die meestal wordt gebruikt om arylstikstofverbindingen te synthetiseren via aminoverbindingen, en de HIyama-reactie is een reactie voor de synthese van koolstof-siliciumbindingen via op silicium gebaseerde reagentia. De combinatie van deze twee reacties kan substituenten en op silicium gebaseerde functionele groepen in arylverbindingen introduceren. Concrete reactiestappen:
(1.) Bereiding van diazoniumzout: voeg 5-IODOINDOLE toe aan de gemengde oplossing van koperoxide en natriumchloride, voeg druppelsgewijs geconcentreerd salpeterzuur toe, roer 10 minuten op hoge snelheid, voeg dan langzaam boorzuur toe, roer 5 minuten. Tenslotte werd de oplossing met 5 procent NaOH op pH 5,5 gebracht. Op dit punt is het neerslag Diazoniumzout.
(2.) Substituentvervanging: voeg kopernitraatoplossing toe en voeg vervolgens kaliumchloride of ijzerchloride toe om diazoniumzout om te zetten in aminoverbinding.
(3.) Hiyama-reactie onder alkalische omstandigheden: toevoeging van TMS tin(II)chloride, ethanol, boorzuur, koperkatalysator en TBAF om grotere moleculaire silicium-gesubstitueerde verbindingen te genereren. Het reactieproduct werd verkregen door extractie in een mengsel van chloroform en water.
Het totale reactieproces:
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus HCl → 5-jood-1H-indazool plus N2plus H2O
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H2O → 5-Jood-1H-azolen
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H3BO3→ 5-Amino-indazol
C7H7N3plus CuCl2plus KCl → 5-chloorindazolen
5-chloorindazolen plus EtOH plus B2O3plus CuCl → 5-alkoxyindazolen
5-alkoxyindazolen plus TMS-Cl plus Et3N → 5-alkoxyindazolen-SiMe3
Samenvattend kan 5-joodindool op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Welke methode moet worden gekozen, moet worden bepaald op basis van laboratoriumomstandigheden, chemisch kennisniveau en reactie-eisen.