2,5-Dihydroxybenzaldehydeis een organische verbinding met de molecuulformule C7H6O3 en CAS 1194-98-5. Het is een lichtgele kristallijne vorm, meestal aanwezig in poeder- of kristalvorm, met een speciale aldehydesmaak, vergelijkbaar met de geur van bittere amandelen. Tijdens het smeltproces zal het geleidelijk geel worden en sublimeren bij hoge temperaturen. Het kan oplosbaar zijn in water, maar de oplosbaarheid is niet hoog. Het is ook enigszins oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals alcoholen en ethers. Deze verbinding bestaat uit een benzeenring, een aldehydegroep en een hydroxylgroep. Onder hen bevindt de aldehydegroep zich op de aangrenzende positie van de benzeenring, en beide hydroxylgroepen bevinden zich op de tussenpositie van de benzeenring. Het is een reducerende verbinding die met alkali kan reageren om overeenkomstige fenolzouten te genereren. Het kan onder zure omstandigheden een benzoëcondensatiereactie ondergaan met aceetaldehyde, waarbij benzoëzuur ontstaat. Bovendien kan het ook nucleofiele additiereacties ondergaan met ammoniak- of amineverbindingen. Er zijn verschillende toepassingen bij de bereiding van benzoë, waaronder als aldehydebron, beschermmiddel, condensatiemiddel, verwijdering van onzuiverheden, katalysator, oplosmiddel, grondstof voor voorbehandeling, wijziging van de structuur en synthese van analogen. Deze toepassingen maken het product tot een onmisbare en belangrijke verbinding bij het bereiden van benzoë.
2,5-Dihydroxybenzaldehyde is een belangrijke organische verbinding met specifieke moleculaire structuren.
(Productlink:https://www.bloomtechz.com/synthetisch-chemisch/organisch-tussenproducten/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Moleculaire configuratie: De configuratie van twee5-dihydroxybenzaldehyde-moleculen heeft een vlakke structuur. Dit komt doordat de zes koolstofatomen en twee hydroxylzuurstofatomen op de benzeenring coplanair zijn. Deze vlakke structuur geeft moleculen een grotere stabiliteit in de ruimte.
Bindingshoek en bindingslengte: in 2,5-dihydroxybenzaldehydemoleculen is de bindingslengte van koolstof-koolstof enkelvoudige bindingen ongeveer 1,54 angstrom, de bindingslengte van koolstof-waterstofbindingen is ongeveer 1.09 angstrom, en de bindingslengte van zuurstof-waterstofbindingen is ongeveer 0,97 angstrom. Deze bindingslengten liggen binnen het verwachte bereik en weerspiegelen de normale covalente bindingseigenschappen.
|
|
|
Waterstofbinding en intramoleculaire interacties: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde-moleculen hebben twee hydroxylgroepen die kunnen fungeren als donoren of acceptoren van waterstofbruggen. Specifiek kunnen waterstofbruggen worden gevormd tussen de waterstofatomen van hydroxylgroepen en aangrenzende carbonylzuurstofatomen binnen het molecuul, waardoor de stabiliteit van het molecuul wordt verbeterd. Daarnaast zijn er nog andere intramoleculaire interacties, zoals van der Waals-krachten en π - π-interacties.
Elektronenwolkverdeling en ladingsverdeling: Door middel van berekeningen en experimentele methoden kunnen de elektronenwolkverdeling en ladingsverdeling van 2,5-dihydroxybenzaldehyde-moleculen worden verkregen. Deze gegevens weerspiegelen de elektronendichtheid en ladingsdichtheid van moleculen in verschillende regio's, wat helpt de elektronische eigenschappen en chemische reactiviteit van moleculen te begrijpen.
Infrarood- en Raman-spectroscopieanalyse: Via infrarood- en Raman-spectroscopietechnieken kan de absorptie- en verstrooiingsinformatie van 2,5-dihydroxybenzaldehyde-moleculen tijdens trillingen worden verkregen. Deze stukjes informatie zijn nauw verwant aan de structuur en chemische bindingseigenschappen van moleculen, en kunnen worden gebruikt om de trillingsmodus van moleculen te identificeren, het type en de sterkte van chemische bindingen te bepalen, enzovoort.
Röntgenkristallografische analyse: Röntgenkristallografie is een methode om rechtstreeks informatie over de moleculaire structuur te verkrijgen. Door röntgendiffractiegegevens te verzamelen, kan de precieze driedimensionale structuur van 2,5-dihydroxybenzaldehyde-moleculen worden geanalyseerd. Deze methode kan informatie verschaffen zoals afstand, hoek en tweevlakshoek tussen atomen in moleculen, wat van groot belang is voor het begrijpen van de configuratie, conformatie en chemische reactiviteit van moleculen.
Nucleaire magnetische resonantie (NMR) spectroscopie-analyse: NMR-spectroscopie is een veelgebruikte methode voor het analyseren van moleculaire structuren. Door NMR-signalen van verschillende nucleaire soorten (zoals waterstof, koolstof, stikstof, enz.) te verzamelen, kunnen de distributie-informatie, de chemische omgeving en de onderlinge verbindingsmodus van verschillende soorten atomen in het molecuul worden verkregen. Voor 2,5-dihydroxybenzaldehyde-moleculen kan hun structuur verder worden geverifieerd door middel van waterstofspectroscopie, koolstofspectroscopie en andere gerelateerde technieken voor meting en analyse.
2,5-Dihydroxybenzaldehyde wordt op meerdere manieren gebruikt bij de bereiding van benzoë.
1. Onderzoeksdoel: Bij de studie van de synthese en eigenschappen van benzoë 2 is5-dihydroxybenzaldehyde ook een belangrijk experimenteel reagens. Door het en andere experimentele reagentia te gebruiken, is het handig om synthese-experimenten en mechanismestudies uit te voeren.
2. Aldehydebeschermingsmiddel: Bij het synthetiseren van benzoë kan 2,5-dihydroxybenzaldehyde ook worden gebruikt als beschermingsmiddel voor aldehydegroepen. Vanwege het feit dat aldehydegroepen actieve functionele groepen zijn die gemakkelijk worden geoxideerd of reageren met andere verbindingen, kan het gebruik van 2,5-dihydroxybenzaldehyde de aldehydegroepen beschermen en de efficiëntie en opbrengst van de synthese verbeteren.
3. Condensatiemiddel: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde kan worden gebruikt als condensatiemiddel bij de synthese van benzoë. Bij een condensatiereactie kan het reageren met een andere verbinding om een nieuwe verbinding te genereren, zoals Knoevenagel-condensatie met benzaldehyde om benzoëzuur te produceren.
4. Het verwijderen van onzuiverheden: Tijdens het synthetiseren van benzoë zijn er vaak enkele onzuiverheden, zoals niet-gereageerde grondstoffen en bijproducten. Het gebruik van 2,5-dihydroxybenzaldehyde kan deze onzuiverheden gemakkelijk verwijderen en de zuiverheid en kwaliteit van het product verbeteren.
5. Katalysator: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde kan worden gebruikt als katalysator voor de synthese van benzoë. Door het gebruik van katalysatoren kan de reactiesnelheid worden versneld en kunnen de opbrengst en kwaliteit van producten worden verbeterd.
6. Oplosmiddel: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde kan worden gebruikt als oplosmiddel bij de synthese van benzoë. Het kan sommige onoplosbare grondstoffen of producten oplossen, waardoor de efficiëntie van de reactie wordt verbeterd.
7. Voorbehandelde grondstoffen: Voordat benzoë wordt gesynthetiseerd, kan 2,5-dihydroxybenzaldehyde worden gebruikt om de grondstoffen voor te behandelen. Het kan bijvoorbeeld reageren met grondstoffen om tussenproducten zoals semi-acetalen of acetalen te genereren, waardoor daaropvolgende synthesestappen worden vergemakkelijkt.
8. Structuurmodificatie: Door 2,5-dihydroxybenzaldehyde als modificator te gebruiken, kunnen specifieke wijzigingen worden aangebracht in de structuur van benzoë. Er kunnen bijvoorbeeld andere functionele groepen worden geïntroduceerd of de positie van substituenten kan worden gewijzigd.
9. Synthetische analogen: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde kan gemakkelijk worden gebruikt om bepaalde verbindingen te synthetiseren die vergelijkbaar zijn met benzoë. Deze verbindingen hebben vergelijkbare eigenschappen en toepassingen als benzoë, maar kunnen iets andere structuren hebben.
De gedetailleerde stappen voor het bereiden van 25-dihydroxybenzaldehyde via de condensatiereactie van fenol en acroleïne zijn als volgt:
1. Voeg fenol en acroleïne toe aan een rondbodemkolf, voeg vervolgens een geschikte hoeveelheid natriumhydroxideoplossing toe, roer en verwarm de reactieoplossing langzaam tot aan de refluxtemperatuur. Op dit moment ondergaan fenol en acroleïne een condensatiereactie onder alkalische omstandigheden om 2,5-dihydroxyfenylacroleïne te produceren.
2. Nadat de reactie is voltooid, koelt u de reactieoplossing af tot kamertemperatuur en voegt u vervolgens een geschikte hoeveelheid geconcentreerd zoutzuur toe om de pH-waarde van de oplossing zuur te maken.
3. Was de bovenste organische laag met natriumcarbonaatoplossing in een scheitrechter om niet-gereageerd fenol en acroleïne te verwijderen, en voer vervolgens kolomchromatografie uit om het product 2,5-dihydroxybenzaldehyde, te scheiden en te zuiveren.
Reactievergelijking:
C6H5OH + CH2=CHCHO → C6H5(OH) CH=CHCHO
C6H5(OH) CH=CHCHO + HCl → C6H5(OH) CH=CHCOOH + HCl
C6H5(OH) CH=CHCOOH → C6H5(OH) CHO + H2O
Bij de bovenstaande synthesemethode is de eerste stap het genereren van 2,5-dihydroxyfenylacroleïne via de condensatiereactie van fenol en acroleïne onder alkalische omstandigheden; De tweede stap is het toevoegen van geconcentreerd zoutzuur om een acidolysereactie van het gegenereerde 2,5-dihydroxybenzaldehyde te ondergaan, waarbij 2,5-dihydroxybenzaldehyde en water worden geproduceerd.