2-Chloornicotinezuuris een organische verbinding met CAS {{0}} en chemische formule C6H4ClNO2. Het is een wit kristallijn poeder. De oplosbaarheid in water is relatief laag, ongeveer 0,9 gram per 100 milliliter water. Bij verbranding in de lucht ontstaan giftige stikstofoxidegassen. Het heeft een goede oplosbaarheid in gewone organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton en dimethylsulfoxide. Het is een organisch zuur met een zure waterige oplossing en een pH-waarde lager dan 7. Het is een asymmetrisch molecuul en heeft daarom chiraliteit. Het kan twee chirale isomeren hebben, namelijk linkshandig en rechtshandig.
(Productlink:https://www.bloomtechz.com/synthetisch-chemisch/organische-tussenproducten/2-chloornicotinezuur-cas-2942-59-8.html)
Injecteer chloorgas in een mengsel van fosforoxychloride en fosfortrichloride, controleer de temperatuur op ongeveer 60 graden, totdat het resterende chloor ontsnapt. Voeg na afkoelen N-geoxideerde niacine in batches toe en verwarm. Reageer bij 100-105 graad gedurende 1-1,5 uur, maak het reactiemengsel transparant, roer gedurende 30 minuten, verlaag de druk om fosforoxychloride te verwijderen, koel het residu af tot kamertemperatuur en voeg water toe om het eindproduct te verkrijgen Product.
Het omvat hoofdzakelijk de volgende stappen:
1. Synthese van 3-methylpyridineoxide:
Reactievergelijking:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Deze stap omvat het oxideren van 3-methylpyridine tot 3-methylpyridineoxide onder invloed van waterstofperoxide. Dit is een typische oxidatiereactie, waarbij waterstofperoxide werkt als een oxidatiemiddel om de CH-binding van 3-methylpyridine tot de CO-binding te oxideren.
2. Synthese van 2-chloor-3,5-dimethylpyridine:
Reactievergelijking:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
In deze stap reageert 3-methylpyridineoxide met fosforoxychloride en produceert 2-chloor-3,5- dimethylpyridine. Dit is een typische substitutiereactie, waarbij fosforoxychloride fungeert als een halogeneringsmiddel om de hydroxylgroep (of zuurstof) in 3-methylpyridineoxide te vervangen door een chlooratoom.
3. Scheid 2-chloor-3,5-dimethylpyridine en 2-chloor-3-methylpyridine:
Door middel van kristallisatie- en destillatietechnieken kunnen 2-chloor-3,5-dimethylpyridine en 2-chloor-3-methylpyridine worden gescheiden van de reactieproducten. Deze scheidingsmethode is gebaseerd op de verschillen in fysische eigenschappen (zoals smelt- en kookpunten) tussen twee stoffen.
4. Synthese van 2-chloor-3-trichloormethylpyridine:
Reactievergelijking:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
In deze stap reageert 2-chloor-3-methylpyridine onder bepaalde omstandigheden met chloorgas om 2-chloor-3-trichloormethylpyridine te produceren. Dit is een typische substitutiereactie, waarbij chloorgas fungeert als halogeneringsmiddel om het waterstofatoom in 2-chloor-3-methylpyridine te vervangen door een chlooratoom.
5. Hydrolyse van 2-chloor-3-trichloormethylpyridine:
Reactievergelijking:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
De laatste stap is het omzetten van 2-chloor-3-trichloormethylpyridine in 2-chloornicotinezuur door middel van een hydrolysereactie. In deze stap wordt water gebruikt als reactiereagens om de drie chlooratomen in 2-chloor-3-trichloormethylpyridine te vervangen door hydroxylgroepen, waardoor 2-chloornicotinezuur ontstaat. Deze hydrolysereactie kan 2-chloornicotinezuur of verwante zouten genereren.
2-Chlooroniacine is een organische verbinding met de molecuulformule C6H4ClNO2. In de moleculaire structuur bevat 2-chloornicotinezuur één chlooratoom, één stikstofatoom, twee zuurstofatomen en een benzeenring. De rangschikking van deze elementen in het molecuul bepaalt hun unieke fysisch-chemische eigenschappen en reactiviteit.
Laten we eerst de benzeenringstructuur in 2-chloornicotinezuurmoleculen analyseren. De benzeenring is een gesloten ring bestaande uit zes koolstofatomen, die stabiele bindingen vormen door elektronen te delen. In 2-chloornicotinezuur wordt een waterstofatoom op de benzeenring vervangen door een chlooratoom, waardoor een 2-chloorsubstituent ontstaat. De aanwezigheid van dit chlooratoom geeft 2-chloornicotinezuur een bepaalde reactiviteit en zorgt ervoor dat het kan deelnemen aan verschillende chemische reacties.
Vervolgens volgen de stikstof- en zuurstofatomen in het molecuul. Zowel stikstof- als zuurstofatomen zijn niet-metaalatomen die een paar eenzame elektronenparen bevatten, die respectievelijk amino- en carbonylgroepen in het molecuul vormen. De aminogroep is - NH2, die 2-chloornicotinezuur een bepaalde alkaliteit geeft en ervoor zorgt dat het kan reageren met zuren of nucleofiele substitutiereacties kan ondergaan. De carbonylgroep is de -CO2-groep, die 2-chloornicotinezuur een bepaalde zuurgraad geeft en elektrofiele substitutiereacties mogelijk maakt.
Naast de hierboven genoemde substituenten heeft 2-chloornicotinezuur ook een bepaalde stijve structuur. Door de aanwezigheid van benzeenringen en chlooratomen vertoont het gehele molecuul een bepaalde vlakke structuur. Deze stijve structuur geeft 2-chloornicotinezuur een hoge reactiviteit en selectiviteit bij chemische reacties, en kan worden gebruikt om verschillende verbindingen met specifieke functies te synthetiseren.
In de chemische industrie wordt 2-chloornicotinezuur voornamelijk gebruikt om enkele belangrijke organische verbindingen te synthetiseren, zoals pyridine, pyrimidine, enz. Deze verbindingen hebben uitgebreide toepassingen op gebieden als kleurstoffen, geurstoffen en pesticiden. Door te reageren met verschillende chemische groepen kunnen verbindingen met specifieke structuren en eigenschappen worden verkregen, die belangrijke tussenproducten opleveren voor de synthese van kleurstoffen, geurstoffen, pesticiden en andere producten.
Naast de toepassing ervan in de chemische industrie wordt 2-chloornicotinezuur ook gebruikt om bepaalde biologisch actieve verbindingen te synthetiseren. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt voor de synthese van bepaalde antibacteriële middelen, geneesmiddelen tegen kanker, enz. Door het te combineren met verschillende bioactieve moleculen kunnen kleine molecuulverbindingen met specifieke biologische activiteit worden verkregen, die een belangrijke toepassingswaarde hebben op het gebied van de geneeskunde en de biotechnologie. .
Bovendien biedt de moleculaire structuur van 2-chloornicotinezuur ook mogelijkheden voor toepassing ervan bij de synthese van fluorescerende kleurstoffen. Vanwege de aanwezigheid van bepaalde elektronische overgangsgroepen en geconjugeerde systemen in het molecuul, kan 2-chloornicotinezuur worden gebruikt om kleurstoffen met specifieke golflengtefluorescentie te synthetiseren. Deze kleurstoffen hebben belangrijke toepassingsmogelijkheden op gebieden zoals biomarkers, fluorescerende probes en fluorescentiebeeldvorming.