Methylergometrine(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/methylergonovine-powder-cas-113-42-8.html) is een quaternaire ammoniumalkaloïde met een chemische structuur van C15H23NO2 en CAS 113-42-8. Het heeft optische activiteit, en zowel linkshandige als rechtshandige lichamen hebben biologische activiteit, waarbij het linkshandige lichaam een sterkere activiteit heeft. Voornamelijk aanwezig in ergotplanten zoals rogge, gerst, tarwe, maar ook in andere graangewassen en grassen. In raaigras is het gehalte aan methylergometrine relatief hoog, maar het specifieke gehalte varieert afhankelijk van het type plant, de groeiomstandigheden en de verwerkingsmethoden. Het heeft verschillende biologische activiteiten. Het kan de groei en verspreiding van tumorcellen remmen en kan worden gebruikt voor de behandeling en preventie van kanker. Bovendien heeft methylergometrine ook ontstekingsremmende, anti-immuun- en antioxiderende effecten, die kunnen worden gebruikt voor de behandeling van ontstekingsziekten, auto-immuunziekten en oxidatieve stressgerelateerde ziekten. In de klinische praktijk wordt het voornamelijk gebruikt om pijnsymptomen zoals migraine, menstruatiepijn en dysmenorroe te behandelen, en om de symptomen van chronische ontstekingsziekten, auto-immuunziekten en oxidatieve stressgerelateerde ziekten te verbeteren. Het kan ook worden gebruikt om tumoren te behandelen, in combinatie met andere antitumormedicijnen, om de effectiviteit van de behandeling te verbeteren en de overleving te verlengen.
De biologische fermentatiemethode van methyl-ergosteïne maakt over het algemeen gebruik van erginezuur als grondstof en produceert methyl-ergosteïne door middel van microbiële fermentatie.
Fermentatiemethode voor het produceren van erginezuur:
C6H12O6 + 2H2O + O2→ 2CH2OHCHOHCOOH + energie
Bereiding van methylergosterine via methyleringsreactie:
CH2OHCHOHCOOH + CH3ik → CH3(CHOH)COOH+CH3OH + HOI
Fermentatieproductie van ergotzuur:
1. Door tarwe en andere tarwegewassen als de belangrijkste grondstoffen te gebruiken, wordt wort verkregen na voorbehandeling zoals pletten, vloeibaar maken en versuikeren.
2. Voeg gekweekte ergotbacteriën toe aan het wort en fermenteer onder geschikte omstandigheden zoals temperatuur en pH-waarde.
3. Na de fermentatie wordt het bacterielichaam eruit gefilterd om een fermentatiebouillon te verkrijgen die lyserginezuur bevat.
Bereiding van methyl-ergometrine:
1. Voeg een geschikte hoeveelheid oplosmiddel zoals ethanol of isopropanol toe aan de fermentatiebouillon om lyserginezuur op te lossen, en voeg een geschikte hoeveelheid zure reagentia zoals zwavelzuur of natriumhydroxidehydrochloride toe om de pH-waarde aan te passen aan de zuurgraad.
2. Voeg een geschikte hoeveelheid natriumnitriet toe aan de zure oplossing en laat gedurende een bepaalde tijd bij een bepaalde temperatuur reageren om de diazotiseringsreactie tussen lyserginezuur en natriumnitriet te veroorzaken, waarbij diazoniumzouten ontstaan.
3. Behandel het diazoniumzout met een geschikte hoeveelheid natriumhydroxideoplossing, stel de pH-waarde in op neutraal en verkrijg ergometrine.
4. Onder alkalische omstandigheden wordt een geschikte hoeveelheid methyleringsreagens (zoals dimethylsulfaat of joodmethaan) aan ergometrine toegevoegd om een methyleringsreactie van ergometrine te veroorzaken, waarbij methyl-ergometrine ontstaat.
De semi-synthetische methode van methyl-ergometrine is het bereiden van methyl-ergometrine uit aspirine door middel van hydrolyse, verethering, reductie en andere reacties.
Hydrolyse van aspirine:
C9H8O4 + 2H2O → C7H6O2 + C3H4O2
Bereiding van aspirinemethylether:
C7H6O2+ CH3OH → C7H7O2CH3 + H2O
Bereiding van methyl-ergometrine:
C7H7O2CH3+ HCHO + H2 → C8H9NEE2+ CH3OH
Hydrolyse van aspirine:
1. Voeg een geschikte hoeveelheid water en verdund zoutzuurzwavelzuur toe aan de reactiepot, roer en voeg aspirine toe, en verwarm tot een bepaalde temperatuur;
2. Voeg druppelsgewijs een geschikte hoeveelheid natriumhydroxideoplossing toe om de aspirine volledig te hydrolyseren;
3. Koel af tot kamertemperatuur, filter het sediment eruit, was met water tot het neutraal is en verkrijg het hydrolyseproduct.
Bereiding van aspirinemethylether:
1. Voeg een geschikte hoeveelheid ethanol en geconcentreerd zwavelzuur toe aan de reactiepot, roer en voeg het hydrolyseproduct toe;
2. Verwarm en reflux gedurende een bepaalde tijdsperiode om de reactie tussen het hydrolyseproduct en ethanol te voltooien;
3. Destilleer en win ethanol terug, was met water tot het neutraal is en verkrijg ruw product;
4. Destilleer in een destillatietoren om geraffineerde aspirinemethylether te verkrijgen.
Bereiding van methyl-ergometrine:
1. Voeg een geschikte hoeveelheid water, waterstofgas en katalysator toe aan de reactiepot;
2. Voeg aspirinemethylether toe en verwarm tot een bepaalde temperatuur;
3. Voeg druppelsgewijs een geschikte hoeveelheid formaldehyde-oplossing toe om een reductiereactie tussen aspirinemethylether en formaldehyde te veroorzaken;
4. Filtreer en was met water tot het neutraal is om ruwe methylmoederkorenalkaloïde te verkrijgen;
5. Destilleer in een destillatietoren om zeer zuivere methyl-ergometrine te verkrijgen.
De totale synthesemethode van methyl-ergometrine gebruikt gewoonlijk acetofenon als grondstof en ondergaat een reeks reacties om methyl-ergometrine te verkrijgen.
Acetofenonsulfonering:
C6H5COCH3 + H2DUS4 → C6H5CH2DUS3H + H2O
Bereiding van methyl-ergometrine:
C6H5CH2DUS3H + HCHO + NaOH → C8H9NEE2+NaHSO4 + H2O
Sulfonering van acetofenon:
1. Voeg een geschikte hoeveelheid acetofenon en geconcentreerd zwavelzuur toe aan de reactiepot en verwarm tot een bepaalde temperatuur;
2. Voeg druppelsgewijs een geschikte hoeveelheid water toe om de sulfoneringsreactie van acetofenon te voltooien;
3. Koel af tot kamertemperatuur, filter het neerslag eruit, was met water tot het neutraal is en verkrijg 2-acetofenonsulfonzuur.
Bereiding van methyl-ergometrine:
1. Voeg een geschikte hoeveelheid water, 2-acetofenonsulfonzuur, formaldehyde en katalysator toe aan de reactiepot;
2. Verwarm en reflux gedurende een bepaalde tijd om de reactie tussen 2-fenylethylketonsulfonzuur en formaldehyde te veroorzaken;
3. Voeg een geschikte hoeveelheid alkalische oplossing toe om de reactieoplossing neutraal te maken en filter het neerslag eruit;
4. Was het neerslag met water en herkristalliseer vervolgens met ethanol om het ruwe product van methyl-ergometrine te verkrijgen;
5. Destilleer in een destillatietoren om zeer zuivere methyl-ergometrine te verkrijgen.
Opgemerkt moet worden dat de reagentia en apparatuur die bij deze methode worden gebruikt algemeen gebruikte laboratoriumapparatuur en reagentia zijn, en dat het bedieningsproces relatief eenvoudig is. Het met deze methode verkregen methyl-ergometrine is een ruw product dat verdere verwerking vereist, zoals kristallisatie en scheiding, om een product met een hogere zuiverheid te verkrijgen. Tegelijkertijd zijn ook strikte tests en controles van chemische reagentia en apparatuur vereist om de productkwaliteit en -veiligheid te garanderen.