4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) (verbinden:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro-2-}octyl-isothiazolone-cas-164359}.html) behoort tot de klasse van isothiazoline verbindingen met de chemische formule C11H19Cl2NOS en bevat organische en anorganische componenten.
1. Structuur:
De main structure van DCOIT bestaat uit van twee delen: one is a benzeen ring bevattend twee chloor atomen, en de andere is an isothiazoline ring. Zij zijn zijn verbonden samen door a lang octyl chain. Dit structuur maakt DCOIT hebben goede eigenschappen in termen van sterilisatie en anticorrosie.
2. Functioneel groepen:
There are several important functional groups in the structure of DCOIT:
- Chloor atoom (Cl): DCOIT bevat twee chloor atomen, which endow DCOIT met sterk bacteriedodend en antibacterieel capabilities.
- Isothiazolone ring: Dit ring structuur maakt DCOIT antibacterieel en verbetert its killing effect on micro-organismen.
- Octyl chain (octyl chain): The octyl chain makes DCOIT have good soluability and permeability, and can better exert its bactericide and antiseptic effects.
3. Chemical properties:
- Stabiliteit: DCOIT is relatief stabiel onder normaal opslag condities. Echter, it can be beïnvloed door factoren zoals als licht, warmte, oxidatiemiddelen en zuren, leiden tot degradatie of verlies van activiteit.
- Oplosbaarheid: DCOIT heeft lage oplosbaarheid in water, but Good oplosbaarheid in organische oplosmiddelen zoals AS alcoholen en ketonen.
- pH stabiliteit: DCOIT vertoont goed stabiliteit in neutraal en zwak zuur condities, but may degrade in alkaline condities.
- Scope of activity: DCOIT has a breed-spectrum killing effect on various microorganisms such as fungi, bacteria and algen.
A commonly used method to synthesize DCOIT is to prepare 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone by chlorination of 5-chloroisothiazolin-3-one. The following is a possible synthetic route:
1. Starting from 5-chloroisothiazolin-3-one, octyl groups can be introduced by reacting under basic conditions with chlorinating reagentia such as chloroalkanes such as 1-}bromooctane. The reaction is usually carried out in an organic solvent such as dichloromethane or chloroform. Reaction temperature and reaction time may vary, and specific conditions can be optimized by trial and error.
2. Na de reactie is compleet, neutraliseren de alkalische stoffen in de reactie oplossing door toevoeging a hydrolyse middel (zoals als water of alcohol), en extract de reactie mengsel in an organisch oplosmiddel.
3. De geëxtraheerd organisch fase kan be gezuiverd door vacuüm destillatie of extractie naar verwijderen anorganische zouten en niet-gereageerde grondstoffen materialen.
4. Ten slotte, de gezuiverd product is verder verfijnd door methoden zoals als kristallisatie en herkristallisatie.
It moet worden genoteerd dat de boven synthese route is voor referentie slechts, en de specifieke synthese voorwaarden, reactie parameters en zuivering methoden kunnen variëren toe tot actual werking eisen. Daarom, in praktijk, it is aanbevolen aanbehoor gebruik professioneel chemisch laboratoria en apparatuur, en refer naar relevant literatuur en patent informatie naar verkrijgen meer nauwkeurig en gedetailleerd synthese methoden.
4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) is an important organic synthetic compound commonly used in antiseptic and antiseptic applications. The following is a method for synthesizing DCOIT in a laboratory, and the synthetic route is as follows:
Step 1: Synthesis of 5-chloroisothiazolin-3-one
First, 5-chloroisothiazolin-3-one needs to be synthesized as the precursor compound of DCOIT. The method of synthesizing 5-chloroisothiazolin-3-one is as follows:
step:
1. In a dry reaction flacon, add 2-aminothiazool (1) (10 g, 0.7d.1 mol) en PCl5 (25 g, 0.12 mol).
2. Seal de reactie flacon en roer met a roerder at kamer temperatuur voor 24 uur.
3. Na de reactie was voltooid, de reactie mengsel was direct opgelost in CH3CN to verkrijgen een troebele oplossing.
4. Filter de troebele oplossing, en concentraat het filtraat aan droogte met a rotary verdamper.
5. Meng het gedroogd product met een geschikte hoeveelheid water aan kristalliseren {{1}chloorisothiazoline{-3-one.
6. Collect the crystalline product by filtration and washing, and dry it.
At this point, you have obtained 5-chloroisothiazolin{-3-one as a reaction intermediate in the next step.
|
|
|
Stap 2: Synthese van 4,5-Dichloro-2-}octyl-isothiazolone (DCOIT)
Now, convert 5-chloroisothiazolin-3-one into DCOIT. Methods as below:
step:
1. In a dry reaction vial, add 5-chloroisothiazolin-3-one (2) (10 g, {{10}}}}.7d.07 mol), 1-}bromooctane (3) (15 g, 0.08 mol) en Et3N (30 ml, 0.21 mol ).
2. De reactie mengsel was geroerd bij kamer temperatuur voor 24 uur.
3. Na de reactie was compleet, de reactie mengsel was geëxtraheerd met CH2Cl2.
4. Collect the organic phase and neutralize it with NaOH solution, then extract the CH2Cl2 phase.
5. Concentraat de organische fase aan droogheid gebruik a rotary verdamper.
6. Mix the gedroogd product met an appropriate hoeveelheid van CHCl3, and purify DCOIT by crystallization.
7. Ten slotte, de gezuiverd DCOIT product was verzameld door filtratie en gewassen, en gedroogd.