4-Methoxyfenylaceton, ook bekend als p-Anisylceton, is een organische verbinding met de chemische formule C10H12O2. Het is wit kristalpoeder. Het is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in ethanol, ether, chloroform en benzeen.
4-Methoxyfenylaceton kan via verschillende reacties chemisch worden omgezet. De volgende zijn enkele typische reactie-eigenschappen:
1. Reactief methyleen: 4-Methoxyfenylaceton kan onder zure omstandigheden reageren met zwavelzuur en mierenzuur om actief methyleen te produceren, en verder reageren met aromatisch amine om N-arylformamide-analogen te vormen.
2. Verestering van ethanol: 4-Methoxyfenylaceton kan worden veresterd met ethanol onder zure katalyse om 4-methoxyfenylacetaat te verkrijgen.
3. Hydrogenering: 4-methoxyfenylaceton kan worden gereduceerd tot 4-methoxyfenylaceton door katalytische hydrogenering.
4. Voer een elektrofiele additiereactie uit: 4-Methoxyfenylaceton kan een elektrofiele additiereactie uitvoeren met elektrofiele reagentia (zoals gehalogeneerde koolwaterstof, acylhalogenide, zuuranhydride, enz.) om verschillende verbindingen te verkrijgen.
5. Aromatische uitwisselingsreactie: 4-Methoxyfenylaceton kan nieuwe aromatische keton-analogen vormen via een esteruitwisselingsreactie met aromatisch carbonzuur.
Deze reacties laten zien dat 4-methoxyfenylaceton een zekere reactiviteit heeft en kan worden gebruikt om een verscheidenheid aan organische verbindingen te synthetiseren.
4-Methoxyfenylaceton kan worden gesynthetiseerd door de aldolcondensatiereactie van acetofenon. De specifieke syntheseroute is als volgt:
1. Synthese van 2,4-dimethoxyacetofenon: reactie van acetofenon en methanol onder katalyse van zwavelzuur om 2,4-dimethoxyacetofenon te verkrijgen.
2. Synthese van 2,4-dimethoxyacetofenonhydroxyaldehyde: 2,4-dimethoxyacetofenon en formaldehyde reageren in aanwezigheid van natriumhydroxide om 2,4-dimethoxyacetofenonhydroxyaldehyde te verkrijgen.
3. Synthese van 4-methoxyfenylaceton: 2,4-dimethoxyfenylacetofenonhydroxyaldehyde wordt verwarmd in aanwezigheid van zoutzuur om 4-methoxyfenylaceton te produceren.
De gedetailleerde stappen zijn als volgt:
Stap 1: Synthese van 2,4-dimethoxyacetofenon
Chemische reactievergelijking: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2DUS4→(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus 2H2O plus H2DUS4
De verhouding van acetofenon en methanol is 1:2, onder roeren wordt een kleine hoeveelheid zwavelzuur als katalysator toegevoegd en de reactie wordt 12 uur bij kamertemperatuur uitgevoerd. Verdun na de reactie de reactieoplossing met water, voeg een verzadigde natriumcarbonaatoplossing toe om te neutraliseren en scheid de organische fase af met een scheitrechter. Droog de organische fase met watervrij natriumsulfaat en verwijder vervolgens het oplosmiddel met een rotatieverdamper om een wit vast product van 2,{4}}dimethoxyacetofenon te verkrijgen.
Stap 2: Synthese van 2,4-dimethoxyacetofenonhydroxyaldehyde
Chemische reactievergelijking: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)K3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)K3plus NaCl plus H2O
Meng 2,4-dimethoxyacetofenon en formaldehyde in een molaire verhouding van 1:1,2, voeg de juiste hoeveelheid natriumhydroxide toe en verwarm en roer in een waterbad voor reactie gedurende 12 uur. Neutraliseer na de reactie de reactieoplossing met verzadigde zoutzuuroplossing en scheid de organische fase af met een scheitrechter.
Het volgende is de laboratoriumsynthesemethode van 4-methoxyfenylaceton:
Chemische reactievergelijking: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2DUS4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O)K3plus 2H2O plus H2DUS4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)K3plus HCl → C10H12O2Kl2plus 2CH3OH
Experimentele stappen:
1. Synthese van 2,4-dimethoxyacetofenon:
Meng acetofenon (1 mol) en methanol (2 mol), voeg een kleine hoeveelheid zwavelzuur als katalysator toe, roer voor reactie bij kamertemperatuur gedurende 12 uur, verdun de reactieoplossing met water, voeg verzadigde natriumcarbonaatoplossing toe voor neutralisatie en scheid de organische fase met een scheitrechter. Droog de organische fase met watervrij natriumsulfaat en verwijder vervolgens het oplosmiddel met een rotatieverdamper om een wit vast product van 2,{4}}dimethoxyacetofenon te verkrijgen.
2. Synthetische 4-methoxyfenylaceton:
Meng 2,4-dimethoxyacetofenon (1 mol) en formaldehyde (1,2 mol) volgens de molaire verhouding, voeg een juiste hoeveelheid natriumhydroxide toe en verwarm en roer in een waterbad gedurende 12 uur. Neutraliseer na de reactie de reactieoplossing met verzadigde zoutzuuroplossing en scheid de organische fase af met een scheitrechter. Droog de organische fase met watervrij natriumsulfaat en verwijder vervolgens het oplosmiddel met een roterende verdamper om 4-Methoxyfenylaceton olieachtig vloeibaar product te verkrijgen.
3. Gezuiverde 4-methoxyfenylaceton:
Voeg 4-Methoxyfenylaceton olieachtig vloeibaar product toe aan een kleine hoeveelheid zoutzuur om 4-Methoxyfenylaceton hydrochloride precipitatie te verkrijgen, extraheer de precipitatie met watervrije ether, droog vervolgens de organische fase met watervrij natriumsulfaat, verwijder het oplosmiddel met een roterende verdamper en verkrijg 4-Methoxyfenylaceton wit vast product.
Het bovenstaande is de laboratoriumsynthesemethode van 4-methoxyfenylaceton. Opgemerkt moet worden dat tijdens het experiment de nodige veiligheidsmaatregelen moeten worden genomen en dat de operatie strikt volgens de experimentele stappen moet worden uitgevoerd.
De industriële synthese van 4-methoxyfenylaceton omvat voornamelijk de volgende twee methoden:
Methode 1: Tolueen werd gesynthetiseerd door carboxylering, reductie, acylering en formaldehydecondensatie. De specifieke syntheseroute is als volgt:
Tolueen plus kobaltoxide 3 keer → p-tolueenzuur
P-tolueenzuur plus mangaan/zink → methyl-p-tolueenzuur
Methyl-p-tolueenformiaat plus salpeterzuur → methyl-p-methoxybenzoaat
Methyl-p-methoxybenzoaat plus natriumhydroxide → p-methoxybenzaldehyde
P-methoxybenzaldehyde plus aceton plus zoutzuur → 4-Methoxyfenylaceton
Methode 2: styreen werd gesynthetiseerd door hydroxymethylering, oxidatie en acylering. De specifieke syntheseroute is als volgt:
Styreen plus methanol plus katalysator → p-methoxystyreen
P-methoxystyreen plus oxidatiemiddel → p-methoxystyreenaldehyde
P-methoxystyreenaldehyde plus oxidatiemiddel → 4-methoxyfenylaceton
Beide synthesemethoden hebben bepaalde voor- en nadelen, maar momenteel wordt de eerste methode voornamelijk gebruikt voor de productie van 4-methoxyfenylaceton in de industrie. De methode maakt gebruik van goedkope grondstoffen, milde reactieomstandigheden en een hoge reactieopbrengst en is geschikt voor grootschalige industriële productie.