4-Aminobenzonitrilis een algemeen gebruikt tussenproduct in organische synthese en kan ook worden gebruikt bij de synthese van vloeibare kristalmaterialen en geuren. De gebruikelijke synthetische methoden zijn onder meer:
1. Synthese door ammonolysemethode: 4-chloorbenzonitril wordt gehydrolyseerd bij kamertemperatuur om 4-aminobenzonitril te genereren door ammoniakwater in ethanol te gebruiken om te katalyseren.
De bedieningsstappen zijn als volgt:
(1) Weeg 4-chloorbenzonitril (10 g) af in een smeltpuntbuis en voeg ammoniakwater (30 ml) en ethanol (100 ml) toe.
(2) Roer het mengsel, voeg natriumhydroxide (NaOH) (5 g) toe en reageer 24 uur bij kamertemperatuur.
(3) Stel na de reactie de pH-waarde in op neutraal met zoutzuur (HCl) om een neerslag te vormen.
(4) Filtreer het neerslag en was met water om het vaste product op te vangen.
(5) Was het vaste product met chloroform (CHCl3), filtreer en vang de organische fase op.
(6) Droog de organische fase met watervrij natriumzwavelzuur (Na2DUS4) en filteren.
(7) Verwijder het oplosmiddel in de organische fase met een rotatieverdamper en vang 4-aminobenzonitril op.
Het uiteindelijk verkregen 4-aminobenzonitril kan verder worden gebruikt bij de synthese van andere organische verbindingen of bij geneesmiddelenonderzoek.
2. Synthese volgens de cyanidemethode: laat 4-chloorbenzonitril reageren met kaliumcyanide om 4-cyanobenzonitril te genereren en hydrolyseer het vervolgens met ammoniakwater om 4-aminobenzonitril te verkrijgen. Ga als volgt verder:
(1) Los 4-aminobenzeen op in watervrij zoutzuur en koel af tot 0 graden.
(2) Voeg langzaam geconcentreerd salpeterzuur toe, de reactietemperatuur is niet hoger dan 5 graden, tot volledige nitrificatie.
(3) Voeg de reactant toe aan ijswater, filtreer en was met water om het genitreerde product te verkrijgen, namelijk nitrobenzeen.
(4) Reageer nitrobenzeen en blauwzuur in ethanol, voeg zwavelzuur toe en verwarm tot 60-70 graden gedurende 4-5 uur.
(5) Na de reactie afkoelen tot kamertemperatuur, een grote hoeveelheid water toevoegen, filteren en het product met water wassen.
(6) Los het product op in een alkalische verzadigde natriumchlorideoplossing, destilleer en droog na extractie om het doelproduct 4-aminobenzonitril te verkrijgen.
Voorzorgsmaatregelen:
Besteed aandacht aan veiligheid tijdens het operatieproces en chemische reagentia zijn gevaarlijk.
Reactietemperatuur en -tijd moeten goed worden gecontroleerd om nevenreacties te voorkomen en de opbrengst te verminderen.
Het product moet volledig worden gewassen en geëxtraheerd om een puur product te garanderen.
3. Synthese door amineringsmethode: 4-aminobenzonitril wordt geproduceerd door 4-chloorbenzonitril te laten reageren met ethyleendiamine bij hoge temperatuur. Ga als volgt verder:
(1) Voeg 4-nitrobenzonitril toe aan ammoniakwater, breng aan de kook en laat 2 uur reageren.
(2) Het resulterende neerslag werd gefilterd en gewassen met water om 4-aminobenzonitril te verkrijgen.
(3) Los 4-aminobenzonitril op in geconcentreerd zwavelzuur, verwarm tot 80 graden en laat 2 uur reageren.
(4) Koel de reactieoplossing af, voeg verzadigde natriumhydroxideoplossing toe en neutraliseer de reactieoplossing met natriumcarbonaat om deze zwak zuur te maken.
(5) Extraheer het reactieproduct met chloroform, herhaal dit 3 keer en combineer de organische fasen.
(6) De organische fase werd gewassen met een verzadigde natriumchlorideoplossing en gedroogd boven watervrij natriumsulfaat.
(7) Gebruik petroleumether als oplosmiddel en herkristalliseer het product om het zuivere product van 4-aminobenzonitril te verkrijgen.
4. Synthese van de ortho-positie substitutiereactie: door middel van een ortho-positie substitutiereactie wordt een aminogroep geïntroduceerd op de ortho-positie van 4-nitrobenzonitril en wordt 4-aminobenzonitril gegenereerd na reductiebehandeling. Ga als volgt verder:
(1) Doe 4-aminobenzonitril samen met aldehydeverbindingen en zure katalysatoren in een reactieketel, verwarm het tot de reactietemperatuur (meestal 100-150 graden) en roer tijdens de reactie.
(2) Stop na een reactieperiode met verwarmen en laat de reactieoplossing afkoelen tot kamertemperatuur.
(3) Voeg geactiveerde koolstof toe aan de reactieoplossing, roer gedurende een bepaalde tijd en filtreer om de geactiveerde koolstof te verwijderen.
(4) Zuiver het reactieproduct door wassen en kristallisatie om het gewenste ortho-gesubstitueerde product te verkrijgen.
Voorzorgsmaatregelen:
Besteed aandacht aan de veiligheid tijdens het reactieproces en chemische reagentia zijn gevaarlijk.
Reactietemperatuur en -tijd moeten goed worden gecontroleerd om nevenreacties te voorkomen en de opbrengst te verminderen.
Het product moet volledig worden gewassen en geëxtraheerd om een puur product te garanderen.
Het toevoegen van actieve kool in stap 3 kan kleuronzuiverheden in de reactie verwijderen en de productzuiverheid verbeteren.
5. Synthese van de aromatische amineringsreactie: 4-fenylacetofenon wordt geproduceerd door acetofenon en aniline te laten reageren onder koperkatalyse en ondergaat vervolgens waterstofreductie, amidering en hydrolyse om 4-aminobenzonitril te verkrijgen. Ga als volgt verder:
(1) Voeg 4-nitrobenzonitril en reductiemiddel toe aan ammoniakwater en reageer 2-3 uur bij kamertemperatuur.
(2) Voeg zoutzuur toe aan de reactieoplossing en stel de pH-waarde in op ongeveer 3.
(3) Extraheer het reactieproduct met chloroform, herhaal dit 3 keer en combineer de organische fasen.
(4) De organische fase werd gewassen met een verzadigde natriumchlorideoplossing en gedroogd boven watervrij natriumsulfaat.
(5) Gebruik petroleumether als oplosmiddel en herkristalliseer het product om het zuivere product van 4-aminobenzonitril te verkrijgen.
Voorzorgsmaatregelen:
Besteed aandacht aan de veiligheid tijdens het reactieproces en chemische reagentia zijn gevaarlijk.
Reactietemperatuur en -tijd moeten goed worden gecontroleerd om nevenreacties te voorkomen en de opbrengst te verminderen.
Het product moet volledig worden gewassen en geëxtraheerd om een puur product te garanderen.
Het aanpassen van de pH in stap 2 kan de reactieopbrengst verbeteren.
Herkristallisatie in stap 5 kan de productzuiverheid verbeteren.
6. Synthese door nitratiereductiereactie: 4-aminobenzonitril wordt verkregen door nitrosatiereductiereactie van p-nitrobenzonitril. Ga als volgt verder:
(1) Voeg benzaldehyde, salpeterzuur en zwavelzuur toe aan de reactieketel en regel de reactietemperatuur op 0-5 graden voor de nitratiereactie.
(2) Voeg waterstofgasbron en platinazwarte katalysator toe om de reductiereactie uit te voeren. De reactietemperatuur werd op kamertemperatuur gehouden en de reactietijd was 1 uur.
(3) Voeg ammoniakwater toe aan de reactieoplossing en stel de pH-waarde in op ongeveer 8.
(4) Extraheer het reactieproduct met chloroform, herhaal dit 3 keer en combineer de organische fasen.
(5) De organische fase werd gewassen met een verzadigde natriumchloride-oplossing en gedroogd boven watervrij natriumsulfaat.
(6) Gebruik petroleumether als oplosmiddel en herkristalliseer het product om het zuivere product van 4-aminobenzonitril te verkrijgen.
Voorzorgsmaatregelen:
Besteed aandacht aan de veiligheid tijdens het reactieproces en chemische reagentia zijn gevaarlijk.
Reactietemperatuur en -tijd moeten goed worden gecontroleerd om nevenreacties te voorkomen en de opbrengst te verminderen.
Het product moet volledig worden gewassen en geëxtraheerd om een puur product te garanderen.
Het aanpassen van de pH in stap 3 kan de reactieopbrengst verbeteren.
Herkristallisatie in stap 6 kan de productzuiverheid verbeteren.
De hierboven genoemde synthesewerkwijzen hebben hun eigen voor- en nadelen, en een geschikte synthesemethode kan worden gekozen op basis van de werkelijke behoeften.