Trifluorperazinedihydrochloride(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/trifluoperazine-dihydrochloride-cas-440-17-5}.html), CAS 440-17-5, molecuulformule C21H26Cl2F3N3S, die twee zoutzuurmoleculen bevat. Het heeft een molecuulgewicht van 480,82 g/mol. Meestal aanwezig als een wit of gebroken wit kristallijn poeder. Het kan hygroscopisch zijn. In water heeft trifluoperazinehydrochloride een relatief hoge oplosbaarheid en vormt het een oplossing. Het is ook oplosbaar in verschillende organische oplosmiddelen, zoals methanol, ethanol en dimethylformamide, gemakkelijk oplosbaar in water, oplosbaar in ethanol, enigszins oplosbaar in chloroform en onoplosbaar in ether. Relatief stabiel bij kamertemperatuur, maar contact met sterke oxidatiemiddelen moet worden vermeden. is een medicijn met verschillende klinische en laboratoriumtoepassingen; het is een dopamine D2-receptorremmer met antipsychotische en anti-emetische effecten. Het wordt ook veel gebruikt als reagens in laboratoriumonderzoek. In wetenschappelijk onderzoek wordt trifluoperazinehydrochloride vaak gebruikt als hulpmiddel en reagens bij laboratoriumonderzoek. Het kan worden gebruikt om de functie en interactie van neurotransmitters, zoals dopamine, serotonine, enz. te bestuderen.
|
|
|
Het is een soort bereidingsmethode voor trifluoperazinehydrochloride
Stap 1: Condensatiereactie:
C13H8F3NS plus 4-methyl-1-chloorpropylpiperazine → ruw trifluoperazine
Voeg 2-trifluormethylfenothiazine en 4-methyl-1-chloorpropylpiperazine in een molaire verhouding toe aan een organisch oplosmiddel zoals dimethylformamide (DMF) of dichloormethaan (DCM). Voeg een passende hoeveelheid katalysator toe, u kunt een basische katalysator gebruiken zoals triethylamine (TEA) of zinkpoeder. De pH-waarde van de reactie wordt tussen 9 en 12 geregeld en de temperatuur wordt gedurende een bepaalde tijd binnen het bereik van 80°C tot 120°C gehouden.
Stap 2: de zuivering van het ruwe trifluoperazineproduct:
Ruw trifluoperazine plus C2H2O4→ trifluoperazinedioxalaat
Trifluoperazinedioxalaat plus base → C21H24F3N3S
Het ruwe trifluoperazineproduct verkregen in stap 1 wordt omgezet in trifluoperazinedioxalaat. Deze reactie kan worden uitgevoerd door reactie met een overmaat oxaalzuur, gewoonlijk in een alcoholisch oplosmiddel. Voeg na het verkrijgen van trifluoperazinedioxalaat een geschikte hoeveelheid alkali toe, zoals natriumhydroxide (NaOH), om trifluoperazinedioxalaat om te zetten in trifluoperazine.
Stap 3: trifluoperazinehydrochloride genereren:
C21H24F3N3S plus ClH → C21H26Kl2F3N3S
Het gezuiverde trifluoperazine verkregen in stap 2 wordt gereageerd met zoutzuur om trifluoperazinehydrochloride te genereren. Bij de juiste temperatuur en reactietijd wordt de reactie gewoonlijk uitgevoerd tussen normale temperatuur en 60 graden. Watervrij zoutzuur (HCl) kan worden gebruikt als reactieoplosmiddel of katalysator. Tenslotte wordt het zuivere trifluoperazinehydrochlorideproduct verkregen door filtratie of kristallisatie.
De methode heeft een eenvoudige procesroute, lage kosten en hoge opbrengst, en is geschikt voor de industriële productie van trifluoperazinehydrochloride.
De moleculaire structuur van Trifluoperazine-dihydrochloride kan worden verkregen door de chemische formule ervan te analyseren. De chemische formule is C21H26F3N3S·2HCl, die organische en anorganische delen bevat.
1. Organische fractie:
Het organische deel bestaat uit de elementen koolstof (C), waterstof (H), stikstof (N) en zwavel (S). Volgens de chemische formule C21H26F3N3S kunnen we de volgende structurele kenmerken analyseren:
- Koolstofatoom (C): Er zijn 21 koolstofatomen, die op verschillende manieren met elkaar verbonden zijn om een complexe koolstofskeletstructuur te vormen.
- Waterstofatomen (H): Er zijn 26 waterstofatomen, die covalente bindingen vormen met koolstofatomen.
- Stikstof (N) atomen: Er zijn 3 stikstofatomen die ook covalente bindingen vormen met koolstofatomen.
- Zwavelatoom (S): Er is 1 zwavelatoom, dat een covalente binding vormt met een koolstofatoom.
2. Anorganisch deel:
Het anorganische deel zijn de twee chloride-ionen (Cl-) van het zoutzuurmolecuul (HCl). In het trifluperazinehydrochloridemolecuul zijn twee zoutzuurmoleculen gebonden aan de organische groep, waardoor het medicijn in de hydrochloridedihydraatvorm wordt geleverd.
Analyse van deze moleculaire structuur laat zien dat trifluoperazinehydrochloride een verbinding is tussen organische moleculen en anorganische ionen. De koolstofskeletstructuur van het organische deel en de samenwerking met waterstof-, stikstof- en zwavelatomen vormen de farmacologische activiteit van het medicijn. Het hydrochloride-ion van het anorganische deel is betrokken bij eigenschappen zoals geneesmiddelsynthese, stabiliteit en oplosbaarheid die worden bestudeerd.
Trifluoperazine dihydrochloride is een typisch antipsychoticum dat veel wordt gebruikt bij de behandeling van schizofrenie en andere psychische stoornissen.
Halverwege-1950 boekte het onderzoek van wetenschappers naar neurotransmitters snel vooruitgang. Er werd vooral belangrijke vooruitgang geboekt bij het begrijpen van de rol van de remmende neurotransmitter dopamine. Geneesmiddelen die dopamine remmen, worden beschouwd als mogelijke behandelingen voor psychische aandoeningen zoals schizofrenie. In deze context begonnen sommige farmaceutische bedrijven nieuwe verbindingen te onderzoeken om effectievere antipsychotica te ontwikkelen.
Trifluoperazinehydrochloride werd voor het eerst ontdekt door onderzoekers van Smith Kline & French Laboratories (tegenwoordig GlaxoSmithKline) tijdens een vroege studie naar antihistaminica. Ze voerden een grootschalige screening uit van een bepaalde klasse verbindingen om verbindingen te vinden met activiteit op het centrale zenuwstelsel, vooral in termen van antihistaminische effecten. Eén van deze verbindingen is trifluperazine, dat voor het eerst werd gesynthetiseerd in 1956.
Vervolgens voerden Smith Kline & French uitgebreide farmacologische en klinische onderzoeken uit naar trifluoperazine om het potentiële therapeutische effect ervan te evalueren. Experimentele resultaten in diermodellen laten zien dat trifluoperazine een significante antipsychotische activiteit heeft en een duidelijker remmend effect heeft op het dopaminesysteem. Deze bevinding ondersteunt verder de hypothese dat dopamine een belangrijke rol speelt in de pathogenese van schizofrenie.
In 1959 brachten Smith Kline & French de trifluoperazine-formulering op de markt en registreerden de handelsnaam trifluoperazinehydrochloride als antipsychoticum. Later werd het medicijn op de wereldmarkt geïntroduceerd en wordt het veel gebruikt bij de behandeling van schizofrenie en andere psychische stoornissen.
In de loop van de tijd zijn er meer onderzoek en verdere ontwikkelingen gedaan naar trifluperazinehydrochloride. Door het farmacologische werkingsmechanisme en de klinische effecten ervan te analyseren, blijven wetenschappers inzicht verwerven in de farmacologische eigenschappen en indicaties van het medicijn. Daarnaast werd een reeks farmacokinetische onderzoeken uitgevoerd om de absorptie, distributie, metabolisme en uitscheiding van trifluoperazinehydrochloride bij mensen te begrijpen.