1,4-fenyleenebisboronzuur(met de chemische formule C₆h₄ (B (OH) ₂) ₂) is een belangrijke aromatische gesplitste boronzuurverbinding. Het wordt gevormd door twee boronzuurgroepen (-b (OH) ₂ ₂) te verbinden op de orthoposities (1,4 posities) van de benzeenring, die zich presenteert als een wit tot off-wit kristallijn poeder, met een smeltpunt van ongeveer 300 graden (ontleding). Als een belangrijk reagens voor de Suzuki-Miyaura-koppelingsreactie wordt deze veel gebruikt bij de constructie van bifenylverbindingen en geconjugeerde polymeren, zoals de synthese van organische lichtemitterende diodes (OLED) en halfgeleider materialen. De boronzuurgroepen kunnen kruiskoppeling ondergaan met gehalogeneerde aromatische verbindingen onder werking van een palladiumkatalysator om CC-bindingen te vormen, terwijl een goede oplosbaarheid in water en luchtstabiliteit vertoont (moet worden opgeslagen in een droge omgeving). Deze verbinding kan worden verkregen door de lithiumhalide-uitwisselingsreactie van 1,4-dibromo-benzeen met tri-methyl-boronzuurester, gevolgd door zure hydrolyse. Op het gebied van geneeskunde wordt het gebruikt als een tussenproduct in het onderzoek en de ontwikkeling van anti-tumor en ontstekingsremmende geneesmiddelen. Bovendien kunnen de boronzuurgroepen omkeerbaar binden met diolverbindingen en worden toegepast in suikerherkenning en sensorontwerp. Opgemerkt moet worden dat het deboronatie- of polymerisatie -zijreacties kan ondergaan onder sterke zuur/basisomstandigheden. Tijdens experimenten moeten de pH en reactietemperatuur strikt worden geregeld.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Een van de belangrijkste toepassingen van1,4-fenyleenebisboronzuurLiegt in het gebruik ervan als een verknopingsmiddel in de synthese van polymeren en materiaalwetenschap. De boronzuurgroepen kunnen reageren met diols of andere multifunctionele verbindingen om boronaatesters te vormen, die dienen als verknopingen tussen polymeerketens. Dit vermogen om te verknopen is het een belangrijk onderdeel bij de ontwikkeling van geavanceerde materialen met verbeterde eigenschappen zoals mechanische sterkte, thermische stabiliteit en responsiviteit op externe stimuli.
Verder, dat toepassingen heeft gevonden op het gebied van bioscience en biotechnologie. Vanwege het vermogen om selectief te binden aan koolhydraten en andere biomoleculen, is deze verbinding gebruikt bij het ontwerp van biosensoren, medicijnafgiftesystemen en andere biotechnologische toepassingen.
Chemische eigenschappen
Het is een organische verbinding die twee boronzuurgroepen bevat, die een hoge stabiliteit en sterke Lewis -zuurgraad heeft. In waterige oplossing kunnen boronzuurgroepen in twee vormen bestaan: neutrale vlakke driehoeken en negatief geladen tetraëdrische boraatvormen. Er is een bepaalde balans tussen deze twee vormen, waardoor ze covalent kunnen binden met diols en stabiele cyclische esters kunnen vormen.
Suikerherkenningsmechanisme
Het herkenningsmechanisme ervan met koolhydraatmoleculen is voornamelijk gebaseerd op de covalente binding met de structuur van diols. In waterige oplossing kan de boronzuurgroep een substitutiereactie ondergaan met de hydroxylgroep van suikermoleculen, een ringafsluitingsreactie vormen en stabiele en hydrofiele fenylboronzuuresters genereren. Deze bindkracht is aanzienlijk hoger dan andere diolstructuren, dus wordt het vaak gebruikt om koolhydraatstoffen te detecteren.
Elektrochemische sensor
Elektrochemische sensoren zijn sensoren die veranderingen in stroom of potentieel die worden gegenereerd door biochemische reacties omzetten in meetbare signalen. Vanwege de hoge affiniteit voor koolhydraatmoleculen wordt het vaak gebruikt als een herkenningselement in elektrochemische sensoren.
Waterstofperoxidesensor
Een nieuwe elektrochemische waterstofperoxide (H2O2) biosensor kan worden ontwikkeld door de specifieke interactie met glycoproteïne -moleculen te gebruiken. Door disulfiden die fenylboronzuurgroepen bevatten (zoals DTBA-PBA) te synthetiseren en vervolgens op het oppervlak van een gouden elektrode te fixeren, wordt een dichte fenylboronzuurmonolaagfilm gevormd. Wanneer mierikswortelperoxidase (HRP) covalent bindt aan het membraan, kan dit worden gebruikt voor kwantitatieve detectie van H2O2. De experimentele resultaten laten zien dat de sensor een goede lineaire relatie vertoont met de responsstroom van H2O2 binnen een specifiek concentratiebereik en een hoge gevoeligheid en selectiviteit heeft.
Fluorescentiesensor
Fluorescentiesensor is een sensor die het principe van fluorescerende stoffen gebruikt die fluorescentie uitstoten onder specifieke golflengtelichtexcitatie en de analyt detecteert door de fluorescentie -intensiteit of golflengteverandering te meten. Vanwege de hoge bindingsaffiniteit met suikermoleculen wordt het vaak gebruikt als een herkenningselement in fluorescentiesensoren.
Glucosefluorescentiesensor op basis van grafeen kwantumstippen
Een nieuwe glucosefluorescentiesensor kan worden geconstrueerd door PBA te combineren met grafeen -kwantumstippen (GQDS). Ten eerste werden monolaag, optisch stabiele in water oplosbare GQD's bereid door thermisch verminderde grafeen nanosheets te snijden met behulp van een hydrothermische methode. Vervolgens werd een fluorescentie -quencher gesynthetiseerd met behulp van PBA en bipyridine als grondstoffen. Wanneer glucose aan het systeem wordt toegevoegd, combineert PBA met glucose om tetraëdrische boronische esters te vormen, waardoor de positieve lading van de fluorescentie -quencher effectief wordt geneutraliseerd en de fluorescentie van GQD's wordt hersteld. Door veranderingen in fluorescentie -intensiteit te meten, kan kwantitatieve detectie van glucoseconcentratie worden bereikt.
Gelsensor
Gelsensor is een soort sensor die het volume of de vormverandering van gelmateriaal gebruikt om de analyt te detecteren. PBA kan worden gebruikt als herkenningselement van de gelsensor vanwege de hoge bindingskracht met koolhydraatmoleculen.
Andere fluorescerende sensoren
Naast grafeen Quantum Dot -gebaseerde fluorescentiesensoren, kan PBA ook worden gecombineerd met andere fluorescerende stoffen om verschillende soorten fluorescentiesensoren te construeren. De interactie tussen PBA en fluorescerende stoffen zoals kwantumstippen en organische kleurstoffen kan bijvoorbeeld worden gebruikt om andere suikers of biomoleculen te detecteren.
Amide hydrogel sensor
De amide -hydrogelsensor kan worden bereid door acrylamide -copolymeer die PBA bevat. Wanneer de hydrogel wordt gecombineerd met glucose of andere suikers, zal het volume van de gel veranderen (zoals expansie of samentrekking). Deze volumeverandering kan worden omgezet in elektrische signalen of andere meetbare signalen, waardoor de detectie van de suikerconcentratie wordt bereikt. De amide -hydrogelsensor heeft de voordelen van snelle respons, hoge gevoeligheid en goede selectiviteit.
Fotonische kristalsensor
Een fotonische kristalsensor is een sensor die de optische eigenschappen van fotonische kristallen gebruikt om analyten te detecteren. PBA kan ook worden gebruikt als een herkenningselement in fotonische kristalsensoren vanwege de hoge bindingsaffiniteit met suikermoleculen.
Glucose -sensor op basis van fotonisch kristal
Een nieuwe glucosesensor kan worden geconstrueerd door het synthetiseren van fotonische kristalmaterialen die PBA bevatten. Wanneer glucosemoleculen binden aan het oppervlak van fotonische kristallen, kan dit veranderingen veroorzaken in de optische eigenschappen van het fotonische kristal, zoals veranderingen in brekingsindex. Door de veranderingen in optische eigenschappen te meten, is het mogelijk om de glucoseconcentratie te detecteren. Fotonische kristalsensoren hebben de voordelen van snelle responssnelheid, hoge gevoeligheid en eenvoudige integratie.
Biomedisch veld
Op het gebied van biomedicine,1,4-fenyleenebisboronzuurBiosensoren kunnen worden gebruikt om de glucoseconcentratie in organismen te controleren, kankermarkers en meer te detecteren. Door bijvoorbeeld een glucosesensor te bouwen op basis van PBA, kan het bloedglucosegehalte van diabetespatiënten in realtime worden gecontroleerd, wat sterke ondersteuning biedt voor de behandeling en het beheer van diabetes. Bovendien kan het bindingsvermogen van PBA met specifieke koolhydraatmoleculen worden gebruikt om biosensoren te ontwikkelen voor vroege diagnose en behandeling van kanker.
Omgevingsmonitoringveld
Op het gebied van omgevingsmonitoring kunnen PBA -biosensoren worden gebruikt om verontreinigende stoffen in waterlichamen te detecteren, de luchtkwaliteit te bewaken en meer. Door bijvoorbeeld op PBA gebaseerde elektrochemische sensoren te construeren, is het mogelijk om zware metaalionen, organische verontreinigende stoffen, enz. Detecteren in waterlichamen. Bovendien kan het bindingsvermogen van PBA met koolhydraatmoleculen worden gebruikt om biosensoren te ontwikkelen voor het bewaken van koolhydraatverontreinigende stoffen in de lucht.
Food Hygiene Field
Op het gebied van voedselhygiëne kunnen PBA -biosensoren worden gebruikt om additieven, suikergehalte en andere stoffen in voedsel te detecteren. Door bijvoorbeeld fluorescentiesensoren of elektrochemische sensoren te construeren op basis van PBA, kan snelle detectie van suikers zoals glucose en fructose in voedsel worden bereikt. Bovendien kan het bindende vermogen van PBA met specifieke additieven worden gebruikt om biosensoren te ontwikkelen voor het detecteren van illegale additieven in voedsel.
1,4-fenyldiboronzuur, als een nieuw koolhydraatherkenningsmolecuul, heeft een groot potentieel getoond op het gebied van biosensoren. Door ze te combineren met detectietechnologieën zoals elektrochemie, fluorescentie, gel en fotonische kristallen, kunnen verschillende soorten biosensoren worden geconstrueerd om een hoge gevoeligheid en selectiviteit te bereiken voor de detectie van suikermoleculen en andere biologische moleculen.
Synthesemethoden
Catechol en boorzuur genereren het door substitutiereactie onder alkalische aandoeningen. De reactie wordt meestal uitgevoerd wanneer de molaire verhouding van reactanten 2: 3 is, en het gebruik van basisomstandigheden zoals natriumhydroxide, natriumcarbonaat of triethylamine.
2C6H4(OH)2 + 3H3Bo3+ 6 NaOH → C6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
Aryl azobenzeen reageert met natriumnitriet om aryldiazoniumverbinding te genereren en reageert verder met boorzuur onder alkalische omstandigheden om product te verkrijgen. De methode maakt gebruik van een alkalisch medium zoals natriumcarbonaat, natriumhydroxide of triethylamine en wordt meestal uitgevoerd wanneer de molaire verhouding van de reactanten 1: 2 is.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 NaOH → C6H4(N2) B (oh)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehyde en boronzuur genereren het via de stap van de methoxyleringslengte onder basisomstandigheden. De reactie maakt gebruik van een basismedium zoals natriumcarbonaat, natriumhydroxide of triethylamine en wordt meestal uitgevoerd wanneer de molaire verhouding van de reactanten 1: 2 is.
C6H5Cho + 2 h3Bo3+ 2 NaOH → C6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCl → C6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ 2 MeOH
Anthranilzuur en thiosulfurinezuur reageren onder koperen katalyse om product te genereren. De reactie wordt meestal uitgevoerd wanneer de molaire verhouding van reactanten 1: 1 is, met behulp van benzeen als oplosmiddel.
C6H4(NH2) B (oh)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ CUSO4 + 1/2(S2O6)2-
Samenvattend zijn er veel synthetische methoden en een geschikte methode kan worden geselecteerd op basis van verschillende behoeften. Onder hen gebruiken de eerste drie methoden boorzuur als een grondstof, die eenvoudig en gemakkelijk te verkrijgen is, maar over het algemeen langere reactietijden en omstandigheden vereist. De vierde methode vereist een koperen katalysator en gebruikt thiosulfurinezuur als een belangrijke grondstof, maar de reactie is luchtgevoelig en vereist bekwame experimentele vaardigheden.
Andere eigenschappen
Structureel,1,4-fenyleenebisboronzuurtoont een benzeenring als zijn kernsteiger. Positioneerd op de 1- en 4 -posities van deze aromatische ring zijn twee boronzuurgroepen, aangeduid als -b (OH) 2. Deze specifieke opstelling draagt bij aan de unieke moleculaire geometrie van de verbinding en verschillende chemische eigenschappen.
De boronzuurfunctionaliteiten (-b (OH) 2) staan bekend om hun vermogen om omkeerbare covalente binding aan te gaan met hydroxyl (-oH) of andere zuurstofhoudende groepen, met name onder milde reactieomstandigheden. Dit kenmerk is cruciaal in synthetische chemie, omdat het de vorming van stabiele, maar labiele, tussenproducten en producten mogelijk maakt. De omkeerbaarheid van deze boronaat esterbindingen is bijzonder voordelig, omdat het een middel biedt voor het beheersen van de structuur en eigenschappen van synthetische moleculen door zorgvuldig ontworpen reactieomstandigheden.
Bovendien verleent de aromatische aard van de benzeenring stabiliteit en vlakke aan het molecuul, dat de intermoleculaire interacties en oplosbaarheidseigenschappen kan beïnvloeden. De aanwezigheid van twee boronzuurgroepen verbetert ook het potentieel van de verbinding voor multivalente interacties, een functie die wordt benut in het ontwerp van supramoleculaire assemblages en functionele materialen.
In synthetische toepassingen dient het als een veelzijdig bouwsteen vanwege het vermogen om deel te nemen aan een breed scala aan chemische reacties. Deze omvatten, maar zijn niet beperkt tot, Suzuki-Miyaura kruiskoppelingsreacties, die cruciaal zijn in de synthese van aryl-aryl-bindingen en condensatiereacties die leiden tot de vorming van boronaatesters en polymeren.
Concluderend, de combinatie van een benzeenring met twee boronzuurgroepen op de 1 en 4 posities geeft1,4-fenyleenebisboronzuurmet een unieke moleculaire structuur en reactiviteitsprofiel waardoor het een zeer waardevolle verbinding maakt in synthetische chemie en verder.
Populaire tags: 1,4-fenyleenebisboronzuur CAS 4612-26-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, koop, prijs, bulk, te koop