1-broomdibenzothiofeen, molecuulformule C12H7BrS, CAS 65642-94-6, het uiterlijk is een wit tot oranje tot groen poeder of kristal. Het heeft een betere oplosbaarheid in organische oplosmiddelen, maar een slechtere oplosbaarheid in water. Deze eigenschap heeft aanzienlijke gevolgen voor de toepassingen ervan in de organische synthese, materiaalbereiding en analytische testen. Bij de synthese van pesticiden kan het bijvoorbeeld dienen als tussenproduct voor het synthetiseren van pesticidemoleculen met specifieke insecticide of herbicide activiteit;
|
|
|
|
Chemische formule |
C12H7BrS |
|
Exacte massa |
262 |
|
Moleculair gewicht |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 54,77; H, 2,68; Br, 30,36; S, 12.18 |
Opto-elektronische materialen
Deze stof en zijn derivaten hebben potentiële toepassingswaarde op het gebied van opto-elektronische materialen. Vanwege de geconjugeerde aard van thiofeenringen kunnen deze verbindingen licht van specifieke golflengten absorberen en uitzenden, waardoor ze geschikt zijn als actieve materialen voor opto-elektronische apparaten zoals organische zonnecellen en organische licht- light-emitting diodes (OLED's). Bovendien door de moleculaire structuur en samenstelling van verbindingen te reguleren.
Halfgeleidermaterialen
Sommige derivaten van deze stof hebben halfgeleidereigenschappen en kunnen als halfgeleidermateriaal worden gebruikt. Deze materialen hebben brede toepassingsmogelijkheden op gebieden zoals elektronische apparaten en sensoren. Ze kunnen bijvoorbeeld worden gebruikt als kanaalmateriaal voor veld-effecttransistors of voor de fabricage van sensoren met specifieke functies.
Katalysator drager
Bij katalytische reacties kunnen deze stof en zijn derivaten ook dienen als dragers voor katalysatoren. Door de katalysator op een drager te bevestigen kan de stabiliteit en recycleerbaarheid van de katalysator worden verbeterd, waardoor de productiekosten worden verlaagd en de milieuvervuiling wordt geminimaliseerd. Bovendien kunnen de functionele groepen op de drager ook een synergetisch effect hebben met de katalysator, waardoor de katalytische efficiëntie verder wordt verbeterd.
De synthese van 1-Bromodibenzothiofeen is een belangrijk organisch synthesewerk, en deze verbinding heeft een breed scala aan toepassingen op het gebied van de geneeskunde en de materiaalkunde. Het volgende is een gebruikelijke laboratoriumsynthesemethode, inclusief gedetailleerde stappen en bijbehorende chemische vergelijkingen:
Materialen en instrumenten
1. Grondstoffen:
-2,3-dibroomthiofeen
-Difenylsulfide
-Oplosmiddel: zoals acetonitril, dimethylsulfoxide (DMSO), enz.
2. Reagentia:
-Natriumhydroxide (NaOH)
-Broom (Br2)
-Koperjodide (CuI)
-Dimethylsulfoxide (DMSO)
3. Instrumenten:
-Refluxapparaat
-Reactievat onder bescherming van een inerte atmosfeer (zoals stikstof).
-Magnetische roerder
Synthese stappen
Bereiding van 2,3-dibroomthiofeen:
2,3-dibroomthiofeen is een voorloper van 1-broom-2,3-dibenzothiofeen, dat kan worden gesynthetiseerd via de volgende reactie:
Reactievergelijking:
2,3-dibroomthiofeen+broom → → CuI, DMSO 1-broom-2,3-dibroomthiofeen
In het oplosmiddel DMSO reageert 2,3-dibroomthiofeen met broom en produceert 1-broom-2,3-dibroomthiofeen.
Bereiding van 1-broom-2,3-dibenzothiofeen:
Nu gaan we 1-broom-2,3-dibroomthiofeen omzetten in het doelproduct 1-broom-2,3-dibenzothiofeen. De reactie is als volgt:
Reactievergelijking:
1-broom-2,3-dibroomthiofeen + C12H10S +NaOH →1-broom-2,3-dibenzothiofeen+NaBr+ C8H6
Onder alkalische omstandigheden (met behulp van NaOH) reageert 1-broom-2,3-dibroomthiofeen met difenylsulfide, waarbij 1-broom-2,3-dibenzothiofeen en benzothiofeen als bijproducten worden geproduceerd. Deze reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd onder een inerte atmosfeer om te voorkomen dat oxidatie of andere nevenreacties optreden.
Reactiemechanisme
Reactiemechanisme voor de bereiding van 2,3-dibroomthiofeen:
In DMSO-oplosmiddel werkt CuI als katalysator om de reactie tussen broom en 2,3-dibroomthiofeen te bevorderen. De eerste stappen van de reactie kunnen de vorming van bromide-ionen uit CuI omvatten, wat op zijn beurt een broomsubstitutiereactie in het 2,3-dibroomthiofeenmolecuul teweegbrengt. Dit katalytische effect helpt de bromeringsreactie te versnellen.
Reactiemechanisme voor de bereiding van 1-broom-2,3-dibenzothiofeen:
Het mechanisme van de reactie tussen 1-broom-2,3-dibroomthiofeen en difenylsulfide in aanwezigheid van NaOH omvat een nucleofiele substitutiereactie onder alkalische omstandigheden. NaOH zorgt voor een alkalisch milieu, dat het vertrek van bromide-ionen in 1-broom-2,3-dibroomthiofeen bevordert, waardoor een tussenliggende carbokation ontstaat. Deze carbokation reageert met difenylsulfide via de SNAr-reactie (nucleofiele aromatische substitutie).
Fijne chemische synthese
1-broomdibenzothiofeen wordt ook gebruikt bij de synthese van verschillende fijne chemicaliën, zoals kleurstoffen, pigmenten en geurstoffen. De unieke elektronische eigenschappen van de verbinding kunnen de kleur- en optische eigenschappen van kleurstoffen en pigmenten beïnvloeden, waardoor ze geschikt zijn voor toepassingen in de textiel-, druk- en coatingindustrie. Er zijn bijvoorbeeld op 1-broomdibenzothiofeen gebaseerde kleurstoffen gesynthetiseerd met uitstekende kleurstabiliteit en hoge kleursterkte, die voldoen aan de veeleisende eisen van moderne verfprocessen.
1-broomdibenzothiofeen kan worden gebruikt als bouwsteen bij de synthese van geurstoffen. Door verschillende functionele groepen te introduceren via chemische reacties kunnen onderzoekers een breed scala aan geurmoleculen met unieke geuren creëren. Deze geurverbindingen vinden toepassingen in de parfum-, cosmetica- en persoonlijke verzorgingsindustrie, waardoor de zintuiglijke ervaring van consumenten wordt verbeterd.
1-Bromodibenzothiofeen heeft een unieke waarde als probemolecuul op het gebied van biowetenschappelijk onderzoek. Het kan via specifieke chemische eigenschappen interageren met bepaalde structuren of moleculen in levende organismen, waardoor specifieke biologische processen of signaalroutes in levende organismen aan het licht komen.
Ontwerp en selectie van probemoleculen
Structurele eigenschappen:
de moleculaire structuur ervan bevat broomatomen en thiofeenringen, en deze structurele eigenschappen maken het mogelijk dat het zich specifiek bindt aan bepaalde receptoren of enzymen in organismen.
Doelselectie:
op basis van het doel van het onderzoek wordt een specifiek biologisch proces of signaalroute als studieobject geselecteerd. Er kan bijvoorbeeld op processen worden gefocust.
Synthese en etikettering:
Bereid 1-broomdibenzothiofeen volgens de chemische synthesemethode en label het met geschikte etiketteringstechnieken voor tracering en detectie in het organisme.
Toepassing van sondemoleculen
Intra-biologische binding:
Introduceer de gelabelde stof in het organisme en onthul de distributie en functie van deze moleculen door zijn specifieke binding aan doelmoleculen (bijv. receptoren, enzymen, enz.).
Real- monitoring:
Met behulp van geavanceerde beeldvormingstechnologieën (bijv. fluorescentiebeeldvorming, magnetische resonantiebeeldvorming, enz.) worden de dynamische veranderingen van 1-broomdibenzothiofeen in het organisme in realtime gevolgd, om zo de realtime status van de beoogde biologische processen of signaalroutes te begrijpen.
Gegevensanalyse:
Door systematisch een volledige set nauwkeurige biologische beeldgegevens te verzamelen en professioneel te analyseren, kunnen onderzoekers uitgebreide en gedetailleerde karakteristieke informatie verwerven over specifieke biologische doelprocessen en intracellulaire signaalroutes. Dit omvat de exacte tijd van optreden, de ruimtelijke distributiepositie, de dynamische reactiesnelheid en de feitelijke interactierelatie tussen de bestudeerde stof en andere gerelateerde biomoleculen, waardoor solide gegevensondersteuning ontstaat voor verder onderzoek naar mechanismen.
Voorbeeldtoepassingen en als antipsychotica
Als we neurowetenschappelijk onderzoek als voorbeeld nemen, kan het worden gebruikt als een probemolecuul om het proces van de afgifte en transmissie van neurotransmitters te bestuderen. Door het in het zenuwstelsel te introduceren, kan de binding ervan aan specifieke neurotransmitterreceptoren worden waargenomen, waardoor de transmissieroute van de neurotransmitter tussen neuronen en het regulerende mechanisme wordt onthuld. Dibenzothiofeen en zijn derivaten vertonen een groot potentieel bij de behandeling van psychiatrische stoornissen. Ze kunnen de psychiatrische symptomen van een patiënt verbeteren door de niveaus van neurotransmitters te moduleren.
Modulatie van neurotransmitters:
dibenzothiofeen kan de niveaus van de 5-hydroxytryptamine-transporter, norepinefrine-transporter en dopamine-transporter verhogen door alle drie de neurotransmitters te blokkeren. Deze neurotransmitters spelen een belangrijke rol bij het reguleren van de stemming, stressbestendigheid, enz. Daarom wordt verwacht dat dibenzothiofeen een effectief medicijn zal zijn voor de behandeling van psychische aandoeningen.
Antipsychotische effecten:
Klinische onderzoeken hebben aangetoond dat dibenzothiofeenderivaten, zoals quetiapine, zijn goedgekeurd voor de behandeling van schizofrenie. Quetiapine heeft affiniteit voor de 5-hydroxytryptaminereceptor en dopamine D2-receptor, enz. Het kan bifasische depressie en manie in twee richtingen reguleren, wat een goed therapeutisch effect vertoont.
De potentiële toepassingen van dibenzothiofeen in neurowetenschappelijk onderzoek liggen vooral in het vermogen ervan om de functie en het mechanisme van het zenuwstelsel te beïnvloeden als medicijn of medicijnprecursor, dat kan worden gebruikt voor de behandeling van een verscheidenheid aan neurologische aandoeningen.
Behandeling van psychiatrische stoornissen
Dibenzothiofeen kan worden gebruikt als API voor de bereiding van andere geneesmiddelen die kunnen worden gebruikt voor de behandeling van psychische stoornissen zoals depressie en angst. Dibenzothiofeen kan de depressie- en angstsymptomen van patiënten verbeteren door de niveaus van neurotransmitters te reguleren, zoals het verhogen van de niveaus van neurotransmitters zoals 5-hydroxytryptamine, noradrenaline en dopamine, om de stabiliteit van de stemmingen van patiënten en de stressbestendigheid te verbeteren. Quetiapine, een derivaat van dibenzothiofeen, is bijvoorbeeld goedgekeurd als atypisch antipsychoticum voor de behandeling van schizofrenie, en er zijn ook onderzoeken die suggereren dat het potentieel kan hebben voor de behandeling van bipolaire depressie en manie.
Andere mogelijke toepassingen
Naast de bovengenoemde toepassingen heeft dibenzothiofeen mogelijk nog andere potentiële toepassingen in de neurowetenschappen. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt als onderzoeksinstrument voor het onderzoeken van de functies en mechanismen van het zenuwstelsel, waardoor nieuwe ideeën en methoden voor neurowetenschappelijk onderzoek worden aangedragen.
Behandeling van hart- en vaatziekten
Dibenzothiofeen kan ook werken als een anti-epilepticum en de symptomen van de ziekte van Parkinson verlichten door de niveaus van neurotransmitters te reguleren. Hoewel de toepassing ervan bij de behandeling van neurologische ziekten verder onderzoek behoeft, heeft het grote toepassingsmogelijkheden opgeleverd.
Anti-kankerpotentieel
Bovendien heeft dibenzothiofeen een anti-kankerpotentieel. Het kan een groot toepassingspotentieel hebben bij de behandeling van kanker door de autofagie van tumorcellen te activeren, de apoptose van tumorcellen te bevorderen en de proliferatie van tumorcellen te remmen.
Hoewel de toepassing van dit medicijn bij de behandeling van kanker zich nog in de voorbereidende fase bevindt, zijn de effectiviteit en veiligheid ervan voorlopig bevestigd.
Behandeling van neurologische aandoeningen
Dibenzothiofeen kan ook werken als een anti-epilepticum en de symptomen van de ziekte van Parkinson verlichten door de niveaus van neurotransmitters te reguleren.
Hoewel de toepassing ervan bij de behandeling van neurologische ziekten verder onderzoek behoeft, heeft het grote toepassingsmogelijkheden opgeleverd.
Samenvattend heeft dibenzothiofeen een breed scala aan potentiële toepassingen in neurowetenschappelijk onderzoek. Het kan op allerlei gebieden worden gebruikt, zoals de behandeling van psychiatrische stoornissen, neurologische aandoeningen, hart- en vaatziekten en kanker, waardoor nieuwe opties en mogelijkheden worden geboden voor neurowetenschappelijk onderzoek en klinische behandelingen. Deze toepassingen vereisen echter verder onderzoek en validatie om hun veiligheid en werkzaamheid te garanderen.
Veelgestelde vragen
Wat is de formule voor dibenzothiofeen?
+
-
C12H8S
Dibenzothiofeen (DBT, difenyleensulfide) is de organozwavelverbinding die bestaat uit twee benzeenringen gefuseerd aan een centrale thiofeenring. Het heeft de chemische formule C12H8S.
Hoe ziet het uiterlijk eruit?
+
-
Wit tot oranje tot groen poeder of kristallen.
Smeltpunt?
+
-
Ongeveer 84 graden.
Hoe opslaan?
+
-
Bewaren bij kamertemperatuur. Vermijd contact met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren of sterke basen om gevaarlijke reacties te voorkomen.
Kan 1-broomdibenzothiofeen worden gebruikt voor de synthese van andere complexe organische moleculen?
+
-
Ja, 1-broomdibenzothiofeen vertoont als gebromeerde aromatische verbinding een hoge reactiviteit. Het kan via zijn broomatoom deelnemen aan substitutiereacties, koppelingsreacties en andere processen, waardoor de synthese van complexere organische moleculen mogelijk wordt.
Populaire tags: 1-broomdibenzothiofeen cas 65642-94-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop