Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde cas 137076-22-3 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde cas 137076-22-3 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Aankondiging
Wij leveren niet alle soorten chemicaliën uit de piperidine-serie, zelfs niet die piperidine- of piperidon-chemicaliën kunnen krijgen!
Ongeacht of het verboden is of niet! Wij leveren niet!
Als het op onze website staat, is het alleen bedoeld om de informatie over de chemische verbinding te controleren.
Maart. 25 2025
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde, CAS 137076-22-3, De molecuulformule C11H19NO3 is een belangrijke organische verbinding met brede toepassingen op het gebied van de geneeskunde en organische synthese. Deze verbinding bestaat uit 11 koolstofatomen, 19 waterstofatomen, 1 stikstofatoom en 3 zuurstofatomen. Het molecuulgewicht van 213,273 is het gemiddelde molecuulgewicht van de verbinding, en de precieze massa levert nauwkeurigere massa-informatie op. Het bestaat meestal in de vorm van een witte vaste stof of een kleurloos tot lichtgeel poeder, en kan worden gebruikt als reactant of katalysator bij verschillende chemische reacties bij de organische synthese. Het heeft een breed scala aan toepassingen op het gebied van geneeskunde, organische synthese en chemische technologie. Als farmaceutisch tussenproduct kan het worden gebruikt om verschillende verbindingen met farmacologische activiteit te synthetiseren; Als organische synthesegrondstof kan het deelnemen aan verschillende chemische reacties en complexe moleculaire structuren construeren; Als chemische grondstof kan het worden gebruikt voor de synthese van verschillende fijnchemicaliën en pesticiden.
|
|
|
|
C.F |
C11H19NO3 |
|
E.M |
213.14 |
|
M.W |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde(CAS-nummer: 137076-22-3), ook bekend als N-BOC-4-aldehydepyridine, 1-BOC-piperidine-4-carboxaldehyde, enz., is een belangrijke organische verbinding met brede toepassingen op het gebied van de geneeskunde, organische synthese en chemische technologie.
1, Toepassingen op het gebied van de geneeskunde
Selectieve MAO-remmers
Monoamineoxidase (MAO) is een enzym dat betrokken is bij het metabolisme van neurotransmitters, en de activiteit ervan hangt nauw samen met cardiovasculaire, neurologische en tumorziekten. Door MAO te remmen kunnen de niveaus van neurotransmitters worden gereguleerd om het doel van de behandeling van ziekten te bereiken. Het kan worden gebruikt als grondstof voor de synthese van selectieve MAO-A- en MAO-B-remmers. Deze remmers kunnen selectief de activiteit van MAO remmen, waardoor de afbraak van neurotransmitters wordt verminderd en hun concentratie in het lichaam wordt verhoogd, waardoor het effect van de behandeling van ziekten wordt bereikt.
Behandeling van ziekten van het centrale zenuwstelsel
Onderzoek heeft aangetoond dat derivaten van deze stof potentieel hebben bij de behandeling van bepaalde ziekten van het centrale zenuwstelsel. Experimentele onderzoeken bij muizen hebben bijvoorbeeld aangetoond dat 1-propargyl-4-styrylpiperidine (een verbinding die uit deze stof is gesynthetiseerd) therapeutisch potentieel heeft voor ziekten van het centrale zenuwstelsel. Deze verbindingen kunnen de ziektesymptomen verbeteren of de ziekteprogressie vertragen door de niveaus van neurotransmitters of receptoractiviteit te reguleren.
Ontstekingsremmende en sEH-remmers
Het kan ook worden gebruikt om verbindingen te synthetiseren met anti-inflammatoire en sEH-remmende activiteiten. Deze verbindingen kunnen dienen als farmacofoor-aanknopingspunten voor de ontwikkeling van nieuwe anti{2}}inflammatoire geneesmiddelen en sEH-remmers. SEH is een enzym dat betrokken is bij het metabolisme van arachidonzuur en de remmers ervan kunnen de omzetting van arachidonzuur in ontstekingsmediatoren remmen, waardoor de ontstekingsreactie wordt verminderd. Ondertussen kunnen sEH-remmers ook een verhoogde bloeddruk voorkomen en een beschermend effect hebben op het cardiovasculaire systeem.
2, Toepassingen op het gebied van organische synthese
Synthese van polycyclische indazoolderivaten
Het kan dienen als een belangrijk tussenproduct voor de synthese van polycyclische indazoolderivaten. Polycyclische indazolderivaten zijn een klasse verbindingen met een breed scala aan farmacologische activiteiten, waaronder anti-tumor-, anti-inflammatoire, antibacteriële en andere activiteiten. Door de functionele groepen ervan te introduceren, kan de structuur van polycyclische indazoolderivaten worden geconstrueerd en kan hun farmacologische activiteit verder worden geoptimaliseerd.
Witte reactie
De aldehydegroep van deze stof kan deelnemen aan Wittig-reacties om olefineverbindingen te genereren. De Wittig-reactie is een belangrijke organische synthesereactie die olefinen met specifieke structuren genereert door de reactie van aldehyden of ketonen met fosfoyliden. Deze reactie heeft een breed scala aan toepassingen in de organische synthese en kan worden gebruikt om complexe moleculaire structuren te construeren.
Het construeren van complexe moleculaire structuren
De functionele groepen van deze stof (zoals aldehydegroepen, tert-butoxycarbonylgroepen, enz.) kunnen reageren met andere verbindingen om complexe moleculaire structuren te construeren. Deze complexe moleculaire structuren hebben brede toepassingen in de organische synthese en medicinale chemie, en kunnen worden gebruikt om nieuwe medicijnen, katalysatoren en materialen te ontwikkelen.
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde in computationele chemie en spectroscopie: een onderzoek naar het onthullen van verborgen interacties
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde(CAS-nummer 137076-22-3, molecuulformule C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), is als belangrijk tussenproduct in de organische synthese begiftigd met unieke chemische activiteit vanwege zijn structurele kenmerken - de N-Boc-beschermende groep van de pyridinering en de aldehydegroep op positie 4. Bij de ontwikkeling van geneesmiddelen is het niet alleen het kernskelet voor synthetiseert polycyclische indazol-ERK-remmers, maar speelt ook een belangrijke rol bij het construeren van olefinestructuren via Wittig-reacties. De werkelijke waarde ervan gaat echter veel verder dan de synthetische hulpmiddelen: door de diepe integratie van computationele chemie en spectroscopie kan 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidine-carboxaldehyde dienen als een ‘moleculaire sonde’ die de verborgen interactiemechanismen tussen moleculen blootlegt en belangrijke aanwijzingen oplevert voor het ontwerpen van geneesmiddelen, de materiaalkunde en zelfs de levenswetenschappen.
Moleculaire structuuranalyse: de hoeksteen van het sondeontwerp
Kern structurele kenmerken
De moleculaire structuur van 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde bevat drie belangrijke componenten:
Piperidinering: Als een zesledige stikstof-bevattende heterocyclische ring bepaalt de stoelconformatie de stereochemische eigenschappen van het molecuul. Computationeel-chemische studies hebben aangetoond dat de N-Boc-beschermende groep (tert-butoxycarbonyl) van de pyridine-ring de conformatie van de ring stabiliseert door middel van een sterisch hindereffect, terwijl het elektronische effect ervan (elektronenonttrekkende inductie-effect) de reactiviteit van de aldehydegroep beïnvloedt.
Kern structurele kenmerken
Aldehydegroep (- CHO): Als een polaire functionele groep heeft de dubbele koolstof-zuurstofbinding (C=O) van de aldehydegroep een sterke polariteit (δ ⁺ C - δ ⁻ O), waardoor het een waterstofbrugdonor en -acceptor is, die dynamische interacties kan vormen met eiwitresiduen (zoals de ε - aminogroep van lysine en de carboxylgroep van asparaginezuur).
Tert-butoxycarbonyl (Boc): Als beschermende groep is de Boc-groep verbonden met het pyridine-stikstofatoom via een esterbinding (C (=O) O-tBu), en zijn grotere tert-butylgroep (tBu) kan de alkaliteit van het stikstofatoom beschermen en nevenreacties tijdens het syntheseproces voorkomen.
Moleculaire Dynamica-simulatie: conformationele flexibiliteit onthullen
Het dynamische gedrag van 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde in oplossing kan worden onthuld door middel van moleculaire dynamica (MD)-simulaties. Bijvoorbeeld:
Omkering van de piperidinering: In een methanoloplossing kan de pyridinering een conformationele omkering van een "stoelboot" ondergaan, met een energiebarrière van ongeveer 10-15 kcal/mol (berekend met behulp van de dichtheidsfunctionaaltheorie DFT). Dit omdraaien kan de bindingsmodus tussen aldehydegroepen en doelmoleculen beïnvloeden.
Moleculaire Dynamica-simulatie: conformationele flexibiliteit onthullen
Rotatievrijheidsgraden van de aldehydegroep: De C-C enkele binding van de aldehydegroep (die de pyridinering en de aldehydegroep verbindt) heeft een hoge rotatievrijheidsgraad, en de rotatiepotentiaalbarrière is slechts 2-3 kcal/mol (berekend met de semi-empirische AM1-methode), wat resulteert in meerdere oriëntaties van de aldehydegroep in de ruimte, wat de adaptieve binding ervan met het doel kan versterken.
Computationele chemie: een 'virtuele microscoop' voor het voorspellen van verborgen interacties
Moleculair docken: voorspelling van doelbindingsmodi
+
-
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde Als tussenproduct voor geneesmiddelen kan de bindingsmodus ervan met doeleiwitten worden voorspeld via moleculaire dockingtechnologie. Bijvoorbeeld:
Binding van ERK-remmers: Bij de synthese van op polycyclische indazol gebaseerde ERK-remmers kan de aldehydegroep van 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde via waterstofbinding aan het Asp167-residu van ERK-kinase binden, terwijl de hydrofobe zijketen van de pyridinering in het hydrofobe gebied van de ATP-bindingsholte wordt ingevoegd. Volgens de berekening van de AutoDock Vina dockingsoftware bedraagt de bindingsvrije energie (ΔG) van het molecuul ongeveer -8,5 kcal/mol, wat wijst op het matige bindingsvermogen ervan.
Binding van GPR119-agonisten: Bij de synthese van selectieve GPR119-agonisten kunnen aldehydegroepen de moleculaire excitatoire activiteit versterken door zoutbruggen te vormen met het Arg241-residu van GPR119. De moleculaire dockingresultaten toonden aan dat de bindingsmodus van het molecuul in hoge mate vergelijkbaar is met bekende agonisten (zoals AR231453), wat suggereert dat het mogelijk een vergelijkbare biologische activiteit heeft.
Berekening van de kwantumchemie: diepgaande analyse van de elektronische structuur
+
-
Door gebruik te maken van kwantumchemische berekeningen (zoals DFT-methoden) kunnen de elektronische distributiekarakteristieken van 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde worden onthuld, en kunnen de reactieactiviteit en het interactiemechanisme ervan worden voorspeld. Bijvoorbeeld:
Frontline moleculaire orbitaalanalyse: Berekeningen op het B3LYP/6-31G (d)-niveau geven aan dat de hoogste bezette moleculaire orbitaal (HOMO) van het molecuul voornamelijk verdeeld is over het stikstofatoom van de pyridinering en het zuurstofatoom van de aldehydegroep, terwijl de laagste onbezette moleculaire orbitaal (LUMO) geconcentreerd is op het koolstofatoom van de aldehydegroep. Deze elektronische distributiekarakteristiek geeft aan dat de koolstofatomen van aldehydegroepen een hoge elektrofiliciteit hebben en gevoelig zijn voor aanval door nucleofielen zoals thiolgroepen in eiwitten.
Statische potentiaaldiagramanalyse: Het statische potentiaaldiagram gegenereerd door Multiwfn-software laat zien dat het zuurstofatoomoppervlak van de aldehydegroep een sterk negatief potentieel vertoont (-50 kcal/mol), terwijl het stikstofatoomoppervlak van de pyridinering een zwak positief potentieel vertoont (+20 kcal/mol). Deze ladingsverdelingskarakteristiek maakt het mogelijk om zowel als donor als acceptor van waterstofbruggen te fungeren en deel te nemen aan meerdere niet-covalente interacties.
Moleculaire Dynamica-simulatie: volgen van dynamische interacties
+
-
In een oplossingsomgeving is de interactie tussen 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde en doelmoleculen dynamisch. Via MD-simulatie kunnen de dynamische veranderingen van deze interacties worden gevolgd. Bijvoorbeeld:
Analyse van hydratatie: In het expliciete oplosmiddelmodel kan het zuurstofatoom van de aldehydegroep een waterstofbindingsnetwerk vormen met omringende watermoleculen, met een gemiddelde levensduur van waterstofbruggen van ongeveer 0,5 ps (berekend met behulp van de gmx hbond-tool). Deze hydratatie kan de bindingsaffiniteit tussen het molecuul en het doelwit beïnvloeden.
Berekening van conformationele entropie: Door de conformationele entropie (Sconf) van een molecuul te berekenen, kan de bijdrage van zijn conformationele flexibiliteit aan de bindingsvrije energie worden geëvalueerd. Bij binding aan ERK-kinase neemt de conformationele entropie van het molecuul bijvoorbeeld af met ongeveer 2 kcal/mol (berekend met de MM-PBSA-methode), wat aangeeft dat conformationele fixatie een belangrijke drijvende kracht is in het bindingsproces.
Spectroscopie: de 'gouden standaard' voor het experimenteel verifiëren van geheime interacties
Nucleaire magnetische resonantie (NMR) spectroscopie: interactieanalyse op atomair niveau
NMR-spectroscopie is een van de krachtigste hulpmiddelen voor het bestuderen van intermoleculaire interacties. Voor 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde kan NMR de volgende informatie verschaffen:
Verandering van de chemische verschuiving: Wanneer een molecuul zich aan een doeleiwit bindt, kan de chemische verschuiving van het aldehydeproton (δ 9,8 ppm) verschuiven (Δδ ± 0,1 ppm), wat wijst op een verandering in zijn elektronische omgeving. Bij binding aan ERK-kinase verschuift de chemische verschuiving van het aldehydeproton naar een laag veld bijvoorbeeld met 0,05 ppm, wat wijst op de vorming van waterstofbruggen met Asp167-residu.
NOE-effectanalyse: Via het nucleaire Auerbach-effect (NOE)-experiment kan de ruimtelijke nabijheid tussen verschillende atomen in een molecuul worden bepaald. Er werd bijvoorbeeld een sterk NOE-signaal waargenomen tussen het aldehyde-proton en het alfa-proton van de pyridine-ring (δ 3,5 ppm), wat aangeeft dat de twee ruimtelijk dichtbij elkaar liggen (ongeveer 3 Å uit elkaar), wat consistent is met de voorspelde conformatie van moleculaire koppeling.
Tweedimensionale NMR (2D NMR): Door middel van HSQC- of HMBC-experimenten kan de correlatie tussen koolstofwaterstof of koolstofkoolstof in moleculen worden vastgesteld, waardoor hun structuren verder worden bevestigd. Via HMBC-experimenten kan bijvoorbeeld lange--koppeling tussen de aldehydekoolstof (δ 190 ppm) en de - koolstof van de pyridinering (δ 40 ppm) worden waargenomen, wat hun verbindingsmodus bevestigt.
Infraroodspectroscopie (IR): vingerafdruk van functionele groepsvibratie
IR-spectroscopie kan trillingsinformatie verschaffen van functionele groepen in moleculen voor het monitoren van structurele veranderingen veroorzaakt door interacties. Bijvoorbeeld:
C=O-strektrilling van de aldehydegroep: In vrije moleculen bevindt de C=O-strektrillingspiek van de aldehydegroep zich op 1720 cm ⁻¹ (voorspeld door DFT-berekening). Wanneer het molecuul zich aan het doeleiwit bindt, kan de piek verschuiven naar lagere golfgetallen (tot 1700 cm ⁻¹), wat wijst op een afname van de sterkte van de C=O-binding, mogelijk als gevolg van de vorming van waterstofbruggen.
C-N-strektrilling van de pyridine-ring: De C-N-strektrillingspiek van de pyridine-ring bevindt zich op 1250 cm ⁻¹, en de intensiteitsverandering ervan kan de conformationele verandering van de ring weerspiegelen. Wanneer bijvoorbeeld gebonden aan GPR119-agonisten, neemt de piekintensiteit toe, wat wijst op een stijvere conformatie van de ring.
Circulaire dichroïsmespectroscopie (CD): conformationele vingerafdruk van chirale moleculen
Als het derivaat van 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde een chiraal centrum heeft, kan CD-spectroscopie worden gebruikt om de absolute configuratie en conformatie ervan te analyseren. Bijvoorbeeld:
Analyse van katoeneffect: In het golflengtebereik van 200-300 nm kan het CD-spectrum van chirale moleculen positieve of negatieve katoeneffecten vertonen, waarvan het teken gerelateerd is aan de absolute configuratie. Door te vergelijken met de CD-spectra van bekende chirale moleculen kunnen hun configuraties worden bepaald.
Conformatie-afhankelijk CD-signaal: Wanneer een molecuul zich aan een doeleiwit bindt, kan het CD-spectrum ervan veranderen, wat conformationele aanpassingen weerspiegelt. Wanneer het wordt gecombineerd met HDAC-remmers, wordt het CD-signaal bijvoorbeeld versterkt bij 220 nm, wat wijst op een toename van de alfa-helixstructuur.
Populaire tags: 1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxaldehyde cas 137076-22-3, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop