2-chloor-5-chloormethylpyridine (CCMP), wit kristal, is een organische verbinding en een belangrijk tussenproduct bij de synthese van pesticiden en medicijnen. Industriële producten met sterke sensibilisering zijn oranjerode stroperige vloeistoffen, met een scherpe geur, oplosbaar in een verscheidenheid aan organische oplosmiddelen en organische zuren. Bewaren in een afgesloten container op een koele, droge plaats. De opslagruimte moet afgesloten zijn en de sleutels moeten worden bewaard door technische experts en hun assistenten. De opslag moet uit de buurt van oxidatiemiddelen worden gehouden. Het wordt gebruikt als tussenproduct van pesticiden imidacloprid en acetamiprid; 2-chloor-5-chloormethylpyridine is een tussenproduct van de insecticiden imidacloprid en acetamiprid.
|
Chemische formule |
C6H5Cl2N |
|
Exacte massa |
161 |
|
Moleculair gewicht |
162 |
|
m/z |
161 (100.0%), 163 (63.9%), 165 (10.2%), 162 (6.5%), 164 (4.1%) |
|
Elementaire analyse |
C, 44,48; H, 3,11; Cl, 43,76; N, 8,65 |
|
|
|
Smeltpunt {{0}} graad C (lit.), Kookpunt 267,08 graden C (ruwe schatting), Dichtheid 1,4411 (ruwe schatting), Brekingsindex 1,6000 (geschat), Vlampunt > 230 graden f, Opslag toestand: atmosfeer inbrengen, 2-8 graad C, Zuurgraadcoëfficiënt (PKA) - 0.75 ± 0,10 (voorspeld), Vorm vochtige kristallen, Kleur beige, Oplosbaarheid in water, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .
Dit molecuul bestaat uit een pyridinering en een chloorethaangroep. Op de pyridinering bevindt zich een chlooratoom (Cl) verbonden met het tweede koolstofatoom, terwijl in de chloorethaangroep een chlooratoom (Cl) verbonden is met het koolstofatoom en een methylgroep (CH3) verbonden met het koolstofatoom. hetzelfde koolstofatoom.
Laten we nu een meer gedetailleerde analyse uitvoeren:
Pyridinering: Een pyridinering is een zesledige heterocyclische ring bestaande uit zes koolstofatomen en één stikstofatoom. In dit molecuul bevindt het stikstofatoom zich in de middenpositie. De koolstofatomen op de pyridinering kunnen worden genummerd van 1 tot 6, waarbij het eerste koolstofatoom verbonden is met het stikstofatoom.
2e koolstofatoom: Het 2e koolstofatoom is het koolstofatoom verbonden met het chlooratoom op de pyridinering. Het is verbonden met koolstofatoom 1 via een enkele koolstof-stikstofbinding.
Chloorethaangroep: De chloorethaangroep bestaat uit een chlooratoom en een methylgroep. Het chlooratoom is verbonden met het koolstofatoom van de chloorethaangroep en de methylgroep is verbonden met hetzelfde koolstofatoom. Deze chloorethaangroep kan worden beschouwd als een chloorethaanmolecuul.
De specifieke stappen voor de synthese van2-chloor-5-chloormethylpyridine (CCMP)in het laboratorium zijn als volgt:
Demethylering: Meng 2-chloor-5-methylpyridine met een geschikte hoeveelheid natriumhydroxideoplossing in een rondbodemkolf en verwarm tot 100 graden.
C6H6ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH
Sulfatering: Het in de vorige stap verkregen product wordt gereageerd met zwavelzuur om sulfatering te ondergaan.
2−Cl−5−Py + H2DUS4→ 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Scheiding en zuivering: Het verkregen product wordt geëxtraheerd en gekristalliseerd, en vervolgens herkristalliseerd voor zuivering.
2−Cl−5−ClMPy+ H2O → 2−Cl−5−ClMPy−H2O
Herkristallisatievergelijking: 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Drogen: Droog het gezuiverde product om het eindproduct te verkrijgen.
2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy
1. Voeg 2-chloor-5-methylpyridine en een geschikte hoeveelheid natriumhydroxideoplossing toe aan een rondbodemkolf en roer gelijkmatig.
2. Plaats de rondbodemkolf in een rotatieverdamper, verwarm deze in een oliebad tot 100 graden en laat deze enkele uren staan om een volledige reactie van 2-chloor-5-methylpyridine mogelijk te maken.
3. Nadat de reactie is voltooid, giet u de reactieoplossing in een scheitrechter en voegt u een geschikte hoeveelheid water toe voor extractie. Scheid na het aanbrengen van lagen de organische fase van de waterfase.
4. Droog de organische fase via een siliconendroger om vocht en onzuiverheden te verwijderen.
5. Giet de gedroogde organische fase in een bekerglas, voeg een passende hoeveelheid zwavelzuur toe en roer gelijkmatig. Plaats het vervolgens in een ijswaterbad om af te koelen en laat het kristalliseren.
6. Nadat de kristallisatie is voltooid, filtert u de kristallen en wast u ze met een kleine hoeveelheid koud water. Droog de kristallen in een oven om het eindproduct, 2-chloor-5-chloormethylpyridine, te verkrijgen.
3, Productzuivering
Plaats het verkregen 2-chloor-5-chloormethylpyridine in een weegfles, weeg en registreer.
Los het 2-chloor-5-chloormethylpyridine op in de weegfles met een geschikte hoeveelheid dichloormethaan en voer vervolgens kolomchromatografiezuivering uit met silicagel.
Herkristalliseer het gezuiverde 2-chloor-5-chloormethylpyridine voor verdere zuivering.
Droog het gezuiverde 2-chloor-5-chloormethylpyridine om het eindproduct te verkrijgen.
Het proces van cyclisatie van aceetaldehyde om 2-chloor-5-methylpyridine te synthetiseren omvat feitelijk meerdere chemische reacties. Hieronder volgen de gedetailleerde stappen en overeenkomstige chemische vergelijkingen voor deze reacties:
1. Productie van N-oxide van 2-chloor-5-methylpyridine uit 3-methylpyridine als grondstof
Dit wordt verkregen door middel van een nitrificatiereactie. Onder invloed van salpeterzuur wordt de C-5-positie van 3-methylpyridine genitreerd, waardoor N-oxide van 2-chloor-5-methylpyridine ontstaat.
3−MePy + HNO3→ 2−Cl−5−MePyNO2 + HNO2
2. Cyclisatie van pyrimidine met aceetaldehyde om 2-chloor-5-methylpyridine te verkrijgen
Deze reactie is een condensatiereactie tussen pyrimidine en acetaldehyde, gekatalyseerd door zuur, waardoor een vijfring wordt gevormd.
C4H4N2 + C3H6CHO → 2−Cl−5−MePy + H2O
3. Chlorering van 2-chloor-5-methylpyridine
Dit is een typische elektrofiele substitutiereactie. Chloor valt als elektrofiel reagens de C-2-positie in 2-chloor-5-methylpyridine aan en genereert 2,5-dichloormethylpyridine.
2−Cl−5−MePy + Cl2→ 2,5−Cl2MePy
4. Chlorering van 2,5-dichloormethylpyridine
Ga door met het chloreren van 2,5-dichloormethylpyridine en vervang het chloor op positie C-5 om 2,3,5-trichloormethylpyridine te genereren.
2,5-Cl2MePy + Cl2→ 2,3,5-Cl3MePy
5. Bereiding van 2-chloor-5-methylpyridine in aanwezigheid van tetrachloorkoolstof of ethylwas
Dit is een vloeistoffasereactie waarbij de werking van een oplosmiddel en azodiisocitril als initiator betrokken is. De specifieke chemische vergelijking moet worden bepaald op basis van specifieke experimentele omstandigheden en handelingen, maar kan grofweg worden uitgedrukt als: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy
Onder hen R=CCl4 of C18H37.
Deze stappen verschaffen een werkwijze voor het synthetiseren van de doelverbinding2-chloor-5-chloormethylpyridine (CCMP)uit basisgrondstoffen. Deze reacties moeten echter mogelijk onder specifieke omstandigheden worden uitgevoerd en kunnen andere tussenstappen of nevenreacties met zich meebrengen. Daarom wordt aanbevolen om vóór de daadwerkelijke ingebruikname gedetailleerd literatuuronderzoek en experimenteel vooronderzoek uit te voeren.
Populaire tags: 2-chloor-5-chloormethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop