Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 3′,4′-(methyleendioxy)propiofenon cas 28281-49-4 in China. Welkom bij groothandel bulk hoge kwaliteit 3′,4′-(methyleendioxy) propiofenon cas 28281-49-4 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Aankondiging
Deze chemische stof mag niet worden verkocht en onze website kan alleen basisinformatie bekijken. Wij verkopen hier geen chemicaliën!
28 oktober 2025
3′,4′-(Methyleendioxy)propiofenon, molecuulformule C10H10O3, CAS-nummer 28281-49-4, is een organische verbinding met meerdere fysische eigenschappen. Bij kamertemperatuur is het een vaste stof en kan het een lichtoranje of witte kleur hebben, wat kan worden beïnvloed door de zuiverheid en de opslagomstandigheden. Deze verbinding heeft een specifieke cyclische structuur, waaronder een methyleendioxybrugbinding en een benzeenring, evenals een acetongroep die aan de benzeenring is bevestigd. Kan deelnemen aan verschillende chemische reacties, zoals additie, substitutie, oxidatie, enz. De reactiviteit ervan kan worden beïnvloed door omstandigheden zoals katalysator, temperatuur en druk. Als belangrijk farmaceutisch tussenproduct en chemisch reagens heeft het een brede toepassingswaarde op gebieden als farmaceutische experimenten en onderzoek, het ontwerpen en ontwikkelen van geneesmiddelen, wetenschappelijk onderzoek en onderwijs, en industriële toepassingen.
|
|
|
|
Chemische formule |
C10H10O3 |
|
Exacte massa |
178 |
|
Moleculair gewicht |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (10.8%) |
|
Elementaire analyse |
C, 67.41; H, 5.66; O, 26.94 |
3,4-(methyleendioxy)fenylaceton (CAS NR: 28281-49-4), ook bekend als 3,4-(methyleendioxy)fenylethylketon of 3,4-(methyleendioxy)propiofeen, met de molecuulformule C10H10O3, is een verbinding die bestaat uit een fenylacetongroep gesubstitueerd met een methyleendioxyfunctionele groep.
Toepassingen op het gebied van de geneeskunde
Geschikt voor het synthetiseren van MDxx-verbindingen, die doorgaans bepaalde farmacologische activiteiten hebben en kunnen worden gebruikt om bepaalde ziekten te behandelen of als hulpmiddelen voor geneesmiddelenonderzoek.
Opgemerkt moet worden dat sommige leden van de MDxx-klasse van verbindingen verslavende of misbruikrisico's kunnen hebben, en daarom zijn de productie en het gebruik ervan onderworpen aan strikte regelgeving.
Toepassing op het gebied van pesticiden
Naast dat het wordt gebruikt als insecticide, kan het ook worden gebruikt voor de synthese van biociden voor het beheersen van de groei en voortplanting van verschillende schadelijke micro-organismen.
De toepassing van biociden in de landbouwproductie, voedselverwerking, waterzuivering en andere terreinen is van groot belang voor het waarborgen van de productkwaliteit en de openbare veiligheid.
(1) Synergisten van pesticiden:
Het kan ook worden gebruikt als pesticideversterker om de insecticide, bacteriedodende of herbicide effecten van pesticiden te versterken door hun activiteit te vergroten of hun werkingswijze te veranderen.
Dit kan niet alleen het gebruik van pesticiden verminderen en de productiekosten verlagen, maar ook de milieuvervuiling en ecologische schade minimaliseren.
(2) Andere versterkers:
Naast dat het wordt gebruikt als synergist op het gebied van pesticiden, kan het ook worden gebruikt voor de synthese van andere soorten synergisten, zoals kleurstofsynergisten, coatingsynergisten, enz. Deze versterkers kunnen de prestaties en kwaliteit van producten aanzienlijk verbeteren en voldoen aan de marktvraag.
Synthese stappen
Belangrijkste grondstoffen: 1,3-benzodioxol (BDO), propionzuuranhydride en katalysatoren (zoals watervrij aluminiumchloride AlCl3 of boortrifluoride BF ∝· OEt ₂).
Hulpreagentia: oplosmiddelen (zoals dichloormethaan CH ₂ Cl ₂ of tolueen), neutralisatiemiddelen (zoals natriumbicarbonaat NaHCO ∝), droogmiddelen (zoals watervrij natriumsulfaat Na ₂ SO ₄), zuiveringsmiddelen (zoals ethanol EtOH of ethylacetaat EtOAc).
Stap 1: Acylatiereactie
Voeg een geschikte hoeveelheid benzodioxolaan en propionzuuranhydride, evenals een katalysator (zoals watervrij aluminiumchloride of boortrifluoride), toe aan een droge driehalsfles. Verwarm onder bescherming van inert gas (zoals stikstof N₂) tot een bepaalde temperatuur (meestal kamertemperatuur tot refluxtemperatuur) en roer de reactie gedurende enkele uren. Tijdens dit proces valt het acylgedeelte van propionzuuranhydride de actieve plaats van benzodioxolaan aan, waardoor acyleringsproducten worden gevormd.
Chemische vergelijking (met als voorbeeld watervrij aluminiumchloride als katalysator):
BDO+Propionzuuranhydride → AlCl3 + 3,4-(Methyleendioxy)fenylpropionaat+HCl
Opmerking: deze vergelijking is een schematische weergave en de feitelijke reactie kan complexer zijn, inclusief het genereren van meerdere bijproducten-.
Stap 2: Hydrolysereactie
Koel het in de vorige stap verkregen acyleringsproduct af tot kamertemperatuur, voeg langzaam een neutralisatiemiddel toe (zoals een waterige natriumbicarbonaatoplossing) en neutraliseer de zure bijproducten die bij de reactie ontstaan (zoals zoutzuur HCl). De hydrolysereactie breekt de estergroepen in de acyleringsproducten, waardoor carbonzuren en alcoholen ontstaan. Maar bij deze specifieke synthese verwachten we verdere omzetting naar ketonen, dus de hydrolysestap is misschien niet direct noodzakelijk, maar hangt af van de daaropvolgende verwerking.
Bij de azijnzuuranhydridereactiemethode wordt de omzetting van geacyleerde producten naar MDP2P echter gewoonlijk bereikt via andere routes, zoals door zuur gekatalyseerde herschikking of reductie, in plaats van directe hydrolyse.
Stap 3: Herschikking of reductiereactie
Om MDP2P uit het acyleringsproduct te verkrijgen zijn één of meer conversiestappen nodig. Meestal gaat het hierbij om door zuur gekatalyseerde omleggingsreacties (zoals Claisen-omlegging) of reductiereacties (zoals reductie van de hydrogenering gevolgd door oxidatie met behulp van metaalkatalysatoren zoals Pd/C). De specifieke conversieroute kan echter variëren afhankelijk van de synthesestrategie.
Eén mogelijke route is via de Claisen-omleggingsreactie, die de estergroepen in het acyleringsproduct omzet in keteentussenproducten, gevolgd door verdere chemische transformaties (zoals oxidatie of hydrolyse) om MDP2P te verkrijgen. Houd er echter rekening mee dat dit slechts een voorbeeldroute is en dat niet alle propionzuuranhydride-reactiemethoden deze route volgen.
Chemische vergelijking (voorbeeldige Claisen-omleggingsreactie):
3,4-(Methyleendioxy)fenylpropionaat → Zure katalyse + Tussenproduct Enon → Verdere transformatie + MDP2P
Vanwege de betrokkenheid van meerdere complexe stappen en potentiële bijproducten bij de Claisen-omlegging en de daaropvolgende transformatie, zullen de specifieke chemische vergelijkingen en reactieomstandigheden zeer complex zijn en moeilijk om hier in detail op te sommen.
Koel het reactiemengsel af tot kamertemperatuur en voeg een geschikte hoeveelheid water toe om de reactie te blussen. Extraheer de organische laag met behulp van organische oplosmiddelen zoals dichloormethaan of ethylacetaat, en droog met een droogmiddel zoals watervrij natriumsulfaat. Na het verwijderen van het droogmiddel door filtratie werd het oplosmiddel verwijderd door vacuümdestillatie om het ruwe product te verkrijgen. Ten slotte wordt het ruwe product verder gezuiverd door kolomchromatografie, herkristallisatie of andere zuiveringsmethoden om MDP2P met hoge -zuiverheid te verkrijgen.
Principes en discussies over scheikunde
Azijnzuuranhydride wordt als acyleringsreagens actiever in de aanwezigheid van katalysatoren zoals watervrij aluminiumchloride AlCl3 of boortrifluoride BF ③·OEt ₂, en het acylgedeelte ervan (dat wil zeggen het gedeelte van de propionzuurgroep na verwijdering van één hydroxylgroep) wordt reactiever, waardoor het gemakkelijker wordt om de actieve plaats van benzodioxolaan (BDO) aan te vallen. In dit proces speelt de katalysator een rol bij het verminderen van de activeringsenergie van de reactie en het bevorderen van de vorming van acylkationen.
Als we watervrij aluminiumchloride als voorbeeld nemen, kan de reactie de volgende stappen doorlopen:
(1) Vorming van acylkationen:
Propionzuuranhydride verliest een zuurstofatoom op een acylzuurstofbinding onder invloed van aluminiumchloride, waardoor acylkationen en chloride-ionen worden gevormd.
(2) Elektrofiele substitutie:
Acylkationen fungeren als elektrofiele reagentia om de elektronenrijke posities van benzodioxolaan aan te vallen (meestal op posities 2 en 3, maar de werkelijke actieve plaats kan worden verschoven vanwege de aanwezigheid van zuurstofatomen), waardoor carbokation-tussenproducten worden gevormd.
(3) Deprotonatie:
Vervolgens kan een ander chloride-ion of oplosmiddelmolecuul (zoals dichloormethaan) als base fungeren om het proton op het carbokation te verwijderen, waardoor een stabiel acyleringsproduct ontstaat.
Er moet echter worden opgemerkt dat het bovenstaande mechanisme vereenvoudigd is en dat feitelijke reacties complexere overgangstoestanden en tussenproducten kunnen omvatten.
Vanwege het feit dat directe conversie van acyleringsproducten naar MDP2P mogelijk geen directe en efficiënte route is, is doorgaans verdere chemische conversie vereist. Hier zullen we niet ingaan op de Claisen-herschikking als een specifiek traject, maar in plaats daarvan een aantal mogelijke conversiestrategieën schetsen:
(1) Reductie-oxidatiestrategie:
Eerst wordt de estergroep in het acyleringsproduct gereduceerd tot een alcoholgroep (bijvoorbeeld met behulp van LiAlH ₄ voor reductie), en vervolgens wordt de alcoholgroep geoxideerd tot een ketongroep via een oxidatiereactie (bijvoorbeeld met behulp van chroomzuur of kaliumpermanganaat) om MDP2P te verkrijgen. Maar deze methode kan reacties uit meerdere stappen en hogere kosten met zich meebrengen.
(2) Door zuur gekatalyseerde omleggingsreacties of andere omleggingsreacties:
Hoewel Claisen-herschikking niet direct toepasbaar is, kunnen andere soorten herschikkingsreacties (zoals Fries-herschikking, Beckmann-herschikking, enz.) de herschikking van intramoleculaire groepen onder specifieke omstandigheden bevorderen, waardoor de structuur van MDP2P wordt benaderd. Deze reacties vereisen echter doorgaans specifieke functionele groepen en reactieomstandigheden.
(3) Directe synthesemethode:
In sommige gevallen kunnen complexe herschikkings- of reductiestappen worden vermeden door een directere syntheseroute te ontwerpen. De synthese kan bijvoorbeeld worden uitgevoerd met andere grondstoffen en reactieomstandigheden die gemakkelijk kunnen worden omgezet in MDP2P.
De stappen na-verwerking en zuivering zijn cruciaal voor het verkrijgen van MDP2P met hoge-zuiverheid. Vanwege de aanwezigheid van verschillende bijproducten en niet-gereageerde grondstoffen in organische synthesereacties is het noodzakelijk deze onzuiverheden te verwijderen door middel van geschikte scheidings- en zuiveringstechnieken. De algemeen gebruikte zuiveringsmethoden omvatten kolomchromatografie (scheiding op basis van de verdelingscoëfficiënt van verbindingen tussen de stationaire fase en de mobiele fase), herkristallisatie (zuivering met behulp van het verschil in oplosbaarheid van verbindingen in verschillende oplosmiddelen) en destillatie (scheiding met behulp van het verschil in kookpunt van verbindingen).
Bepaalde derivaten van 3′,4′-(methyleendioxy)propiofenon hebben veelbelovende therapeutische effecten laten zien als centrale spierverslappers bij de behandeling van spastische verlamming en spierpijn veroorzaakt door motorische stoornissen. De reden voor het gebruik van deze medicijnen is gebaseerd op hun specifieke werkingsmechanisme op het centrale zenuwstelsel, dat hieronder in detail wordt beschreven en geïllustreerd:
Principe van medicatie
Centrale spierverslappers werken voornamelijk op het centrale zenuwstelsel om spierontspanning te bereiken door de transmissie van neurotransmitters te beïnvloeden en de functie van de neurale reflexboog te moduleren. Concreet kunnen deze medicijnen op de volgende manieren werken:
Zenuwreflexen remmen:
centrale spierverslappers remmen de excitatie van polysynaptische reflexbogen, waardoor de overdracht van zenuwimpulsen in het ruggenmerg en de lagere corticale gebieden van de hersenen wordt verminderd, waardoor de spierspanning wordt verminderd.
Modulatie van neurotransmitters:
Sommige centrale spierverslappers kunnen het prikkelende effect op de spieren verminderen door het normale overdrachtsproces van neurotransmitters zoals acetylcholine te verstoren, waardoor spierontspanning wordt bereikt.
Beïnvloeding van de functie van het centrale zenuwstelsel:
deze medicijnen kunnen ook spierontspanning bewerkstelligen door de algehele functie van het centrale zenuwstelsel te beïnvloeden, zoals het verminderen van de prikkelbaarheid van neuronen en het reguleren van de balans van neurale netwerken.
Farmacologische samenstelling:
het medicijn bevat een specifiek 3′,4′-(methyleendioxy)propiofenonderivaat als het actieve ingrediënt. Tegelijkertijd kan het ook het normale overdrachtsproces van neurotransmitters zoals acetylcholine verstoren, waardoor de spierspanning verder wordt verminderd.
Werkingsmechanisme:
Nadat het derivaat het lichaam is binnengekomen, kan het snel de bloed-hersenbarrière passeren naar het centrale zenuwstelsel. In het ruggenmerg en het lagere corticale gebied van de hersenen remt het selectief de excitatie van de polysynaptische reflexboog en vermindert het de overdracht van zenuwimpulsen naar de spieren.
Therapeutisch effect:
Dankzij het bovengenoemde werkingsmechanisme kan het medicijn de spierspanning aanzienlijk verbeteren bij patiënten met spastische verlamming en spierpijn veroorzaakt door stoornissen van het motorsysteem. Patiënten kunnen na gebruik van het medicijn spierontspanning en pijnverlichting ervaren, waardoor hun levenskwaliteit verbetert.
Het is belangrijk op te merken dat, hoewel dit soort centrale spierverslappers effectief zijn bij de behandeling van spastische verlamming en spierpijn, het gebruik ervan strikt medisch advies moet volgen. Dit komt omdat dergelijke medicijnen bepaalde bijwerkingen en risico's kunnen hebben, zoals overmatige ontspanning die kan leiden tot spierzwakte, vallen en andere ongelukken. Daarom moeten patiënten bij het gebruik van dit soort medicatie goed letten op hun reacties en tijdig feedback geven aan hun artsen.
Internationale marktkansen
Met de versnelling van de mondialisering en de voortdurende verdieping van de internationale handel nemen de internationale marktkansen ook met de dag toe. Vooral in regio's met ontwikkelde chemische industrieën, zoals de regio Azië-Pacific, Europa en Noord-Amerika, blijft de vraag naar hoogwaardige en hoogwaardige chemische grondstoffen en tussenproducten groeien. Dit biedt een enorme marktruimte voor de export.
Uitdagingen en risico's
Hoewel de ontwikkelingsvooruitzichten van deze stof breed zijn, kent zij ook enkele uitdagingen en risico's. De steeds strengere milieuregels zullen bijvoorbeeld de productiekosten en de nalevingsproblemen van ondernemingen verhogen; De intensivering van de internationale concurrentie op de markt zal een grotere marktdruk en concurrentierisico's voor ondernemingen met zich meebrengen. Daarom moeten ondernemingen de technologische innovatie en industriële modernisering voortdurend versterken, de productkwaliteit verbeteren en de kosten verlagen om deze uitdagingen en risico's het hoofd te bieden.
Populaire tags: 3′,4′-(methyleendioxy)propiofenon cas 28281-49-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop