4-Hydroxyindoolis een organische verbinding met de molecuulformule C8H7NO. Een vast poeder met een grijsachtig witte tot lichtgele kleur, onoplosbaar in water maar oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ether, chloroform en methanol. In de moleculaire structuur vervangt een fenolische hydroxylgroep het waterstofatoom op de indoolring, waardoor het molecuul een aantal speciale eigenschappen krijgt. Het heeft een lage oplosbaarheid in water en is vrijwel onoplosbaar in water, maar het heeft een hoge oplosbaarheid in organische oplosmiddelen. Het is gemakkelijk te oxideren in de lucht, vooral onder alkalische omstandigheden, en is gevoeliger voor oxidatiereacties, waardoor donkere stoffen ontstaan. Daarom is het noodzakelijk om tijdens opslag en gebruik contact met lucht zoveel mogelijk te vermijden. Er zijn twee configuraties, trans en cis, waarbij de trans-configuratie stabieler is. Onder bepaalde omstandigheden kan de cis-configuratie worden omgezet in een trans-configuratie. Onder ultraviolet licht kan het sterke fluorescentie uitstralen vanwege zijn geconjugeerde dubbele bindingen en hydroxylgroepen. Bovendien kunnen structurele identificatie en kwantitatieve analyse worden uitgevoerd via methoden zoals infraroodspectroscopie en nucleaire magnetische resonantiespectroscopie.
|
|
|
|
Chemische formule |
C8H7NO |
|
Exacte massa |
133 |
|
Moleculair gewicht |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Elementaire analyse |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-Hydroxyindool(CAS-nummer 2380-94-1) is een organische verbinding die een indoolringstructuur bevat, met de molecuulformule C ₈ H ₇ NO en een molecuulgewicht van 133,15. De vaste toestand bestaat uit witte tot lichtbruine kristallen, met een smeltpunt van 97-99 graden. Het is enigszins oplosbaar in water en gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals aceton. Vanwege de hoge reactiviteit van de indoolring en de polariteit van de hydroxylgroep heeft deze een uitgebreid toepassingspotentieel getoond op gebieden als geneeskunde, materiaalkunde en biochemie.
1. Synthese van - adrenerge receptorantagonisten
Het is een belangrijk tussenproduct bij de synthese van bètablokkers. Onderzoek in het German Journal of Medicinal Chemistry heeft bijvoorbeeld bevestigd dat het kan worden omgezet in klassieke geneesmiddelen zoals propranolol door te condenseren met isopropylamine om een zijketen van de indoolring te vormen. Dit type medicijn wordt veel gebruikt om hypertensie, angina pectoris en aritmie te behandelen door bèta-adrenerge receptoren te blokkeren, waardoor de hartslag en de bloeddruk worden verlaagd.
2. Ontwikkeling van middelen die verband houden met de behandeling van psychische aandoeningen
Als tussenproduct van serotoninestoffen zoals psilocybine en psilocine is het het kernskelet voor de synthese van hallucinogenen. Hoewel de directe toepassing ervan strikt gereguleerd is, hebben de afgeleide producten ervan een belangrijke waarde bij het onderzoeken van de mechanismen van psychische aandoeningen zoals depressie en angst in neurowetenschappelijk onderzoek. Uit het laatste onderzoek uit 2025 blijkt bijvoorbeeld dat het is gebruikt voor de ontwikkeling van een platform voor de microbiële synthese van fipronil, wat een nieuw pad biedt voor de studie van psychotrope geneesmiddelen.
3. Onderzoek en ontwikkeling van antioxidanten en ontstekingsremmende medicijnen
De hydroxylgroep kan deelnemen aan de overdrachtsreacties van waterstofatomen, waardoor deze een antioxiderende werking krijgt. Onderzoek heeft aangetoond dat het vrije radicalen kan opruimen, de peroxidatie van lipiden kan remmen en de afgifte van ontstekingsfactoren zoals TNF - en IL-6 kan blokkeren. Op basis hiervan onderzoeken onderzoekers het potentieel ervan als ontstekingsremmend medicijn of adjuvante therapie, vooral bij neurodegeneratieve ziekten zoals de ziekte van Alzheimer, waar het amyloïde fibrose kan remmen en neuronen kan beschermen tegen toxische schade.
4. Potentieel voor de behandeling van stofwisselingsziekten
Dierproeven hebben aangetoond dat het schildklierdisfunctie en veranderingen in de bloedsuikerspiegel bij muizen kan veroorzaken, wat erop wijst dat het de metabolische balans kan beïnvloeden door de hormoonsecretie te reguleren. Hoewel de toxiciteit ervan (LD ₅₀=620 mg/kg, intracraniale injectie) zorgvuldig moet worden geëvalueerd, levert dit kenmerk nieuwe ideeën op voor de ontwikkeling van metabolische regulerende geneesmiddelen.
1. Materialen voor organische licht-dioden (OLED).
Het geconjugeerde systeem kan de lichtabsorptie- en emissiemogelijkheden van het materiaal verbeteren. Op indool gebaseerd polyethersulfon (PESI) kan worden bereid door condensatiereactie met behulp van 4-Hydroxxyindol en 4,4 '- difluordifenylsulfon als grondstoffen. De PESI ultra-dunne film vervaardigd door middel van spincoating heeft een hoge transparantie en thermische stabiliteit, en is geschikt als substraatmateriaal voor flexibele OLED-schermen. Verdere introductie van Mg ² ⁺ om PESI-Mg ² ⁺ composietfilms te construeren via kation - π-interacties resulteerde in een toename van 45,9% in treksterkte en een toename van 27,9% in rek bij breuk, wat een voorbeeld is voor de ontwikkeling van hoogwaardige optische materialen.
2. Materialen voor foto-elektrische sensoren
Het π - elektronensysteem van de indoolring is gevoelig voor licht en elektrische signalen, en4-hydroxyindoolderivaten kunnen worden gebruikt om foto-elektrische sensoren te construeren. Het geconjugeerde systeem dat wordt gevormd door de combinatie met porfyrineverbindingen kan bijvoorbeeld efficiënt zware metaalionen detecteren (zoals Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) met detectielimieten zo laag als ppb, waardoor het geschikt is voor omgevingsmonitoring en biologische beeldvorming.
3. Hoogwaardige polymeeradditieven
Het toevoegen van polyimide, epoxyhars en andere technische kunststoffen kan de hittebestendigheid en mechanische eigenschappen van de materialen verbeteren. De hydroxylgroepen vormen waterstofbruggen met polymeerketens, waardoor de intermoleculaire krachten worden versterkt en een stabiele structuur behouden blijft bij hoge temperaturen. Het wordt veel gebruikt op het gebied van lucht- en ruimtevaart en elektronische verpakkingen.
1. Remmers van enzymactiviteit
Kan specifiek de activiteit van bepaalde oxidoreductasen remmen. Het bindt zich bijvoorbeeld competitief aan de actieve plaats van monoamineoxidase (MAO), waardoor de afbraak van neurotransmitters zoals serotonine en dopamine wordt geblokkeerd, waardoor de neurale signaaloverdracht wordt gereguleerd. Deze eigenschap maakt het tot een belangrijk hulpmiddel voor het bestuderen van de enzymfunctie en medicijndoelen.
2. Onderzoeksmodel voor de metabolische route
Bij onderzoek naar het metabolisme van geneesmiddelen helpt het, als metabolisch tussenproduct van cannabinoïde JWH-018, het in vivo transformatiemechanisme ervan bloot te leggen.
Onderzoek in de Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis toont aan dat JWH-018 wordt gekatalyseerd door cytochroom P450-enzymen in levermicrosomen om 4-Hydroxxyindoolderivaten te produceren, die vervolgens worden uitgescheiden. Deze ontdekking biedt een belangrijke basis voor het evalueren van de toxicologische effecten van cannabinoïden.
3. Ontwikkeling van celbeschermers
In neurale celmodellen kan dosis{0}}afhankelijke remming van door amyloïde (A 1-42) geïnduceerde toxiciteit PC12-cellen beschermen tegen apoptose. Het mechanisme ervan kan verband houden met het opruimen van reactieve zuurstofsoorten (ROS) en het stabiliseren van het mitochondriale membraanpotentieel, waardoor kandidaat-moleculen worden opgeleverd voor de ontwikkeling van neuroprotectieve geneesmiddelen.
1. Innovatie in de kleurstofindustrie
4-Hydroxxyindol en zijn derivaten kunnen worden gebruikt om nieuwe kationische kleurstoffen te ontwikkelen door gequaterniseerde alifatische ketens te introduceren. Dit type kleurstof heeft een hoge affiniteit voor keratinevezels (zoals wol en haar), met langdurige verfeffecten en heldere kleuren. Oxidatieve kleurstoffen die hun structuur bevatten, kunnen bijvoorbeeld een nauwkeurige regeling bereiken van lichtbruin tot zwart bij het verven van haar, en hebben een lage irritatie van de hoofdhuid.
2. Laboratoriumveiligheid en -bescherming
Hoewel 4-hydroxyindol veel wordt gebruikt in wetenschappelijk onderzoek, kan het gevaar ervan niet worden genegeerd. Volgens de GHS-classificatiecriteria brengt het risico's met zich mee van huidirritatie (H315), oogletsel (H319) en irritatie van de luchtwegen (H335). De experimentele operatie moet worden uitgevoerd in een zuurkast, met beschermende handschoenen en een veiligheidsbril, en uit de buurt van bronnen van vuur en oxidatiemiddelen worden bewaard. Het wordt aanbevolen om antistatische containers te gebruiken voor opslag.
De resorcinolmethode is een veelgebruikte methode voor het synthetiseren van 4-hydroxyindool. Hieronder volgen de gedetailleerde stappen en chemische vergelijkingen van deze methode:
Verwarm resorcinol tot gesmolten toestand en voeg vervolgens langzaam geconcentreerd zoutzuur toe terwijl u roert en verwarmt. Reageer gedurende een bepaalde tijd bij een temperatuur van ongeveer 70 graden totdat resorcinol volledig is opgelost. Giet vervolgens het reactiemengsel in ijswater, breng het met een kleine hoeveelheid geconcentreerd zoutzuur op licht zuur en extraheer vervolgens met ether. Droog de extractieoplossing met watervrij natriumsulfaat, filtreer en win ether terug om 4-hydroxybenzoëzuur te verkrijgen.
Chemische vergelijking:
C6H4(OH)2→ HOOC-C6H4-COOH
Los 4-hydroxybenzoëzuur op in ethanol, voeg een bepaalde hoeveelheid katalysator toe (zoals palladiumkoolstof) en voer een hydrogeneringsreactie uit bij een bepaalde temperatuur en druk. Na een reactieperiode filtreert u het mengsel, extraheert u het filtraat met ether, droogt u het extract met watervrij natriumsulfaat, filtreert u en wint u ether terug, waarbij 4-aminobenzoëzuur wordt verkregen.
Chemische vergelijking:
HOOC-C6H4-COOH + 2H2→ HOOC-C6H4-CH2NH2
Meng 4-aminobenzoëzuur met ethylbroompyruvaat en onderga een cyclisatiereactie bij een bepaalde temperatuur. Na een reactieperiode filtreert u het mengsel, extraheert u het filtraat met ether, droogt u het extract met watervrij natriumsulfaat, filtreert u en wint u de ether terug ter verkrijging van het product.
Chemische vergelijking:
HOOC-C6H4-CH2NH2 + BrCH2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7NEE+C4H8O2 + HBr
Het bovenstaande zijn de gedetailleerde stappen en chemische vergelijkingen voor de synthese van4-Hydroxyindoolmet behulp van de resorcinolmethode. Opgemerkt moet worden dat giftige of schadelijke grondstoffen en oplosmiddelen tijdens het syntheseproces zoveel mogelijk moeten worden vermeden om de negatieve gevolgen voor het milieu en de menselijke gezondheid te verminderen. Ondertussen kunnen verschillende synthesemethoden en -omstandigheden worden geselecteerd en geoptimaliseerd op basis van de werkelijke behoeften om producten van hoge-kwaliteit te verkrijgen.
Populaire tags: 4-hydroxyindool cas 2380-94-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop