4-METHYL-2-(METHYLSULFANYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9

In een argonatmosfeer werd 4-methylpyrimidine-2-thiolhydrochloride (13,78 g, 84,7 mmol) toegevoegd aan een oplossing van NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) in water (120 ml), gevolgd door druppelsgewijs toevoegen van joodmethaan (13,23 g, 93,2 mmol). Roer 2 uur bij kamertemperatuur en extraheer vervolgens met CH2Cl2 (2x).

De organische fase werd gedroogd boven Na2S04 en drooggedampt. Het verkregen ruwe product werd gezuiverd door silicagelchromatografie met behulp van een mengsel van hexaan EtOAc met verhoogde polariteit als eluens, resulterend in 10,26 g van de gewenste verbinding (opbrengst: 86%).

Voeg 4-methylpyrimidine-2-thiolhydrochloride (13,78 g, 84,7 mmol) toe aan een oplossing van NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) in water (120 ml), gevolgd door druppelsgewijs toevoegen van joodmethaan (13,23 g, 93,2 mmol) onder argonatmosfeer.

Roer bij kamertemperatuur gedurende 2 uur. Extraheer (x2) met CH2Cl2. Droog de organische fase boven Na2SO4 en concentreer tot droog. Het verkregen ruwe product werd gezuiverd door silicagelchromatografie met behulp van een hexaan-EtOAc-mengsel met toenemende polariteit als eluens, wat 10,26 g van de gewenste verbinding opleverde (opbrengst: 86%).

Deze verbinding dient voornamelijk als tussenproduct voor de organische synthese, met name voor de productie van farmaceutische producten en landbouwchemicaliën. De methylthiogroep en de methyl-gesubstitueerde pyrimidinering in zijn structuur zijn belangrijke farmacoforen of structurele eenheden, die vaak worden gebruikt voor verdere derivatisering-zoals het omzetten van de methylthiogroep in reactievere methylsulfonyl- of methylsulfonylgroepen via oxidatie.

Het moet worden bewaard in volledig afgesloten containers en uit de buurt van direct licht worden bewaard in een koele en droge opslagomgeving bij een constante temperatuur van 2 tot 8 graden Celsius. De methylthiogroep in deze stof heeft de neiging geleidelijk te oxideren bij blootstelling aan omgevingslucht en zonlicht, wat kan leiden tot een achteruitgang van de productkwaliteit. Voor bewaring op de lange- termijn wordt regelmatige zuiverheidsdetectie ten zeerste aanbevolen, en kernspinresonantie-waterstofspectroscopie kan worden toegepast als een effectieve detectiemethode. Bovendien moet direct contact met sterk oxiderende stoffen tijdens opslag en gebruik strikt worden vermeden.

De pyrimidinering is een elektronen{0}}deficiënt aromatisch systeem dat onder specifieke omstandigheden nucleofiele substitutiereacties kan ondergaan. De methylthiogroep (-SMe) is een belangrijke functionele groep: aan de ene kant heeft het zwavelatoom alleenstaande elektronenparen, die kunnen fungeren als een milde Lewis-base of ligand; aan de andere kant wordt de C-S-binding gemakkelijk verbroken of getransformeerd, vooral door oxidatie of door transitiemetaal-gekatalyseerde koppelingsreacties voor functionele groepsuitwisseling.

Ja. Deze chemische verbinding stoot over het algemeen een doordringende en onaangename geur uit die kenmerkend is voor zwavel-houdende stoffen, en die analoog is aan de onaangename geur van rotte kool of sterke knoflook. Gezien de irriterende reukeigenschap en de potentiële gevaren voor de gezondheid moeten alle relevante experimentele hanterings- en operationele procedures strikt worden uitgevoerd in een volledig geventileerde laboratoriumzuurkast. Ondertussen zijn onderzoekers verplicht om tijdens het hele proces de volledige standaard persoonlijke beschermingsmiddelen te dragen, waaronder chemisch-resistente handschoenen, een veiligheidsbril en speciale laboratoriumjassen. Dergelijke gestandaardiseerde beschermende maatregelen zijn essentieel om het per ongeluk inademen van schadelijke vluchtige dampen effectief te voorkomen en direct huid- of slijmvliescontact met deze stof te voorkomen, om zo de persoonlijke experimentele veiligheid volledig te garanderen en een veilige laboratoriumwerkomgeving te behouden.