Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van boc-aib-oh cas 30992-29-1 in China. Welkom bij groothandel bulk boc-aib-oh cas 30992-29-1 van hoge kwaliteit, te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Boc-Aib-OH, ook bekend als N-Boc-2-Methylalanine, is een aminozuurderivaat dat belangrijke toepassingen vindt in de biochemie en organische synthese. De naam is afgeleid van de beschermende groep N-tert-butyloxycarbonyl (Boc), die gewoonlijk wordt gebruikt om aminogroepen te beschermen tijdens chemische reacties. Structureel bestaat N-Boc-2-Methylalanine uit een aminozuurkern van 2-methylalanine met een N-terminale Boc-beschermende groep.
|
Chemische formule |
C9H17NO4 |
|
Exacte massa |
203.12 |
|
Moleculair gewicht |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Elementaire analyse |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Smeltpunt | 118-122 graden |
|
Kookpunt |
341,54 graden (ruwe schatting) |
|
Dikte |
1.1886 (ruwe schatting) |
 |
 |
Deze beschermende groep is gehecht aan de aminostikstof en beschermt deze effectief tegen ongewenste chemische reacties. De Boc-groep is bijzonder nuttig omdat deze stabiel is onder een breed scala aan omstandigheden, maar gemakkelijk kan worden verwijderd onder zure omstandigheden, waardoor de vrije aminogroep vrijkomt. In termen van zijn chemische eigenschappen is N-Boc-2-Methylalanine een witte kristallijne vaste stof met een molecuulformule van C9H17NO4 en een molecuulgewicht van 203,24 g/mol. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol en chloroform.
Bereidingsmethoden
De voorbereiding vanBoc-Aib-OHomvat doorgaans de bescherming van de aminogroep van 2-methylalanine met een tert-butoxycarbonyl (Boc)-groep. Deze reactie wordt gewoonlijk bereikt door het gebruik van Boc-anhydride (di-tert-butyldicarbonaat, (Boc)2O) als Boc-bron.
Er wordt een geschikt oplosmiddel gekozen, zoals watervrij dichloormethaan of tetrahydrofuran. Het 2-methylalanine en Boc-anhydride worden in het oplosmiddel opgelost in een molaire verhouding die doorgaans varieert van 1:1 tot 1:2. Een zure katalysator, zoals 4-dimethylaminopyridine (DMAP), kan worden toegevoegd om de reactiesnelheid te verhogen.
Het reactiemengsel wordt bij een gecontroleerde temperatuur, doorgaans tussen 0 graden en kamertemperatuur, gedurende een periode variërend van enkele uren tot een nacht geroerd. De Boc-groep reageert met de aminogroep van 2-methylalanine en vormt het gewenste door Boc beschermde aminozuur
Nadat de reactie voltooid is, wordt het oplosmiddel verwijderd door verdamping onder verminderde druk. Het ruwe product wordt vervolgens gezuiverd, doorgaans door herkristallisatie uit een geschikt oplosmiddel of door kolomchromatografie. De zuiverheid van het geïsoleerde product kan worden geverifieerd door analytische technieken zoals NMR en HPLC.
Biochemie en peptidesynthese
Boc-Aib-OH fungeert als een beschermd aminozuur dat effectief kan worden gebruikt bij de synthese van peptiden en eiwitten. De Boc-groep (tert-butyloxycarbonyl) beschermt specifiek de aminofunctionaliteit van het molecuul, waardoor scheikundigen selectief andere functionele groepen kunnen manipuleren tijdens het peptidesyntheseproces zonder ongewenste nevenreacties.
Zodra de gewenste peptidesequentie volledig is geconstrueerd, kan de Boc-beschermende groep gemakkelijk worden verwijderd met behulp van milde zure omstandigheden (zoals trifluorazijnzuur), waardoor het vrije aminozuur vrijkomt. Deze vrije aminogroep maakt vervolgens verdere modificaties of direct gebruik in verschillende biologische toepassingen mogelijk.
Geneesmiddelenontdekking en farmaceutische chemie
Derivaten van Boc-Aib-OH hebben aanzienlijke populariteit verworven in de ontdekking van geneesmiddelen en de farmaceutische chemie, grotendeels dankzij hun unieke chemische structuur en veelzijdige biologische eigenschappen. Aib zelf is een niet-natuurlijk aminozuur dat wordt gekenmerkt door twee methylgroepen die aan de -koolstof zijn gebonden, wat een verhoogde conformationele stijfheid aan peptideketens verleent. Wanneer deze wordt opgenomen,-kan deze stijfheid de weerstand van het peptide tegen enzymatische afbraak vergroten (bijvoorbeeld door proteasen) en de bindingsaffiniteit ervan voor doelbiomoleculen, zoals receptoren of enzymen, verbeteren.
Als veelzijdige bouwsteen worden Boc-Aib-OH en zijn derivaten op grote schaal gebruikt bij de synthese van complexe organische moleculen met potentiële therapeutische effecten.
Ze worden bijvoorbeeld vaak gebruikt bij de ontwikkeling van op peptiden-gebaseerde medicijnen, waaronder antimicrobiële peptiden, hormoonanalogen en anti-kankerpeptiden, waarbij de niet-natuurlijke zijketen van het Aib-residu nieuwe biologische activiteiten kan overbrengen die natuurlijke aminozuren niet kunnen bereiken. De Boc-beschermende groep is in deze context bijzonder waardevol, omdat deze de gecontroleerde opname van Aib in het peptidegeneesmiddel of kandidaat-geneesmiddel tijdens de synthese mogelijk maakt, waardoor wordt verzekerd dat de juiste sequentie en structuur behouden blijven. Bovendien maakt het vermogen om de Boc-groep na de synthese gemakkelijk te verwijderen verdere optimalisatie van het geneesmiddelmolecuul mogelijk, zoals de introductie van farmacoforen of modificaties om de oplosbaarheid en farmacokinetische eigenschappen te verbeteren.
Materiaalkunde en polymeerchemie
Naast zijn toepassingen in de biochemie en de ontwikkeling van geneesmiddelen, dient Boc-Aib-OH ook als functioneel monomeer bij de synthese van polymeren en copolymeren, en draagt het bij aan de ontwikkeling van geavanceerde materialen met op maat gemaakte eigenschappen. De unieke chemische structuur-die de beschermde aminogroep en de stijve Aib-skelet combineert-maakt het een ideale kandidaat voor opname in polymeerketens, omdat het de fysische, chemische en mechanische eigenschappen van de resulterende materialen kan moduleren.
Wanneer het Aib-deel in polymeerketens wordt opgenomen, kan het de thermische stabiliteit, stijfheid en weerstand van het polymeer tegen chemische afbraak verbeteren, terwijl de Boc-groep kan fungeren als een reactieve plaats voor verdere functionaliteit.
Deze gemodificeerde polymeren vinden diverse toepassingen op verschillende terreinen: in biomaterialen worden ze bijvoorbeeld gebruikt bij de ontwikkeling van biocompatibele structuren voor weefselmanipulatie, medicijnafgiftesystemen of medische apparatuur, waarbij hun niet-giftige aard en structurele stabiliteit van cruciaal belang zijn. Bovendien worden ze gebruikt bij de productie van gespecialiseerde coatings en lijmen, waarbij hun unieke oppervlakte-eigenschappen (bijvoorbeeld hydrofobiciteit, hechtingssterkte) ze geschikt maken voor industriële of consumententoepassingen, zoals corrosie-bestendige coatings of hoogwaardige- lijmen voor geavanceerde materialen.
Onderzoeksinstrument
Boc-Aib-OH wordt ook algemeen erkend als een waardevol onderzoeksinstrument in verschillende biochemische, chemische en biofysische onderzoeken, vanwege de aparte chemische structuur en voorspelbare reactiviteit. Het niet-natuurlijke Aib-residu, met zijn -digesubstitueerde structuur, maakt het tot een nuttige probe voor het onderzoeken van de structuur-functierelaties van peptiden en eiwitten-onderzoekers kunnen bijvoorbeeld Boc-Aib-OH gebruiken om conformationele beperkingen in peptideketens te introduceren, waardoor ze kunnen bestuderen hoe structurele rigiditeit de biologische activiteit of interactie van een peptide met doelmoleculen beïnvloedt.
Bovendien biedt de Boc-beschermde aminogroep een betrouwbaar model voor het bestuderen van de chemie van beschermende groepen, inclusief de ontwikkeling van nieuwe methoden voor het verwijderen van de bescherming of de optimalisatie van bestaande. In mechanistische studies wordt Boc-Aib-OH vaak gebruikt om de routes van de vorming van peptidebindingen, ontschermingsreacties en andere sleutelprocessen in de organische en peptidechemie op te helderen. Het dient ook als een standaard reagens bij reactie-optimalisatie, waarbij de goed-gekarakteriseerde reactiviteit scheikundigen in staat stelt reactieomstandigheden (bijvoorbeeld temperatuur, oplosmiddel, katalysator) te testen en te verfijnen voor een efficiëntere synthese van peptiden, polymeren of andere organische verbindingen. Over het geheel genomen maken de veelzijdigheid en voorspelbaarheid het tot een onmisbaar hulpmiddel voor het bevorderen van onderzoek in meerdere wetenschappelijke disciplines.
De Boc-groep dient als beschermende groep voor de aminofunctionaliteit van 2-methylalanine. Deze beschermende groep is stabiel onder een breed scala aan omstandigheden, maar kan selectief worden verwijderd onder zure omstandigheden, doorgaans met behulp van trifluorazijnzuur (TFA) of zoutzuur (HCl) in organische oplosmiddelen. Door het verwijderen van de Boc-groep wordt de vrije aminogroep zichtbaar, waardoor verdere chemische reacties of modificaties mogelijk zijn.
Boc-Aib-OHis over het algemeen oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol en dimethylformamide (DMF). De oplosbaarheid ervan in water is beperkt vanwege de hydrofobe aard ervan, maar het kan worden opgelost in waterige oplossingen met behulp van geschikte buffers of hulpoplosmiddelen.
Het is stabiel onder omgevingsomstandigheden en kan gedurende langere perioden worden opgeslagen zonder noemenswaardige achteruitgang. Het moet echter uit de buurt van sterke zuren of basen worden gehouden, omdat deze omstandigheden kunnen leiden tot ontleding of verwijdering van de Boc-beschermende groep.
De aminogroep is reactief en kan deelnemen aan een verscheidenheid aan chemische reacties. Het kan bijvoorbeeld worden gekoppeld aan carbonzuren of geactiveerde esters met behulp van condensatiereacties zoals de vorming van amidebindingen. Bovendien kan de Boc-groep selectief worden verwijderd onder zure omstandigheden, waardoor verdere modificaties of reacties met de vrije aminogroep mogelijk zijn.
Samenvattend: N-tert-butoxycarbonyl-2-methylalanine (Boc-Aib-OH) bezit unieke chemische eigenschappen die essentieel zijn voor de functionaliteit en toepassingen ervan. De beschermende groepseigenschappen, oplosbaarheid, stabiliteit en reactiviteit maken het tot een waardevolle bouwsteen in de organische synthese en materiaalkunde.
bijwerking
Boc Ab OH (N-tert-butoxycarbonyl-2-methylanine) is een wit kristallijn poeder met de molecuulformule C ₉ H ₁ NO ₄, molecuulgewicht 203,24 en CAS-nummer 30992-29-1. De kernstructuur omvat een aminogroep beschermd door tert-butoxycarbonyl (Boc) en een 2-methylanine-skelet, wat het een uniek voordeel geeft bij de chemische synthese: de Boc-groep kan selectief worden verwijderd onder zure omstandigheden (zoals trifluorazijnzuur), terwijl de sterische hindering van 2-methylanine de stabiliteit van het doelmolecuul verbetert.
Toxiciteitsprestaties bij dierproeven
Acute toxiciteit
De orale toediening van LD ₅₀ aan ratten is niet duidelijk, maar bij een dosis van 500 mg/kg verminderde de activiteit, snelle ademhaling, trillingen en stierven sommige dieren. Dissectie onthulde vacuolisatie van levercellen en oedeem van niertubulaire epitheelcellen.
Honden zijn gevoeliger voor Boc Ab OH, waarbij braken en diarree optreden na continue toediening van 100 mg/kg/dag gedurende 7 dagen, wat verband kan houden met verschillen in metabolische enzymen tussen soorten.
Subchronische toxiciteit
Toediening van 100 mg/kg/dag aan ratten gedurende 13 weken resulteerde in een afname van het testisgewicht en het aantal zaadcellen bij mannetjes, terwijl er geen afwijkingen werden waargenomen in de vrouwelijke eierstokken. De incidentie van oestrische cyclusstoornissen steeg echter met 20%.
Neurogedragstests toonden aan dat de dieren in de behandelingsgroep tijdens het experiment in het open veld een vermindering van 30% in activiteitsafstand vertoonden, wat duidt op angstachtig gedrag.
Bijwerkingen op cellulair niveau
Hepatotoxiciteit
Na blootstelling aan 50 μM Boc Ab OH gedurende 24 uur vertoonden HepG2-cellen een afname van 50% in de levensvatbaarheid van de cellen, vergezeld van een 2,5-voudige toename in de vorming van ROS en een uitputting van GSH met 60%.
Co-kweekexperimenten hebben aangetoond dat pro-inflammatoire cytokines (zoals IL-6 en TNF - ) die vrijkomen door beschadigde levercellen apoptose van aangrenzende normale cellen kunnen induceren, waardoor "paracriene toxiciteit" ontstaat.
Neurotoxiciteit
Bij een concentratie van 10 μM werd de groei van neurale dendrieten in primaire hippocampale neuronen van ratten met 40% geremd, en werd de expressie van synaptophysine met 35% verminderd, wat kan worden bereikt door de polymerisatie van microtubuli te verstoren.
In embryomodellen van zebravissen leidt blootstelling van 0,1 μM tot een abnormale ontwikkeling van motorneuronen, een afname van 50% in de zwaaifrequentie van de staartvin, en wordt geassocieerd met disfunctie van het serotonerge systeem.
Beoordeling van genetische toxiciteit
Ames-test
Onder metabolische activeringsomstandigheden van S9 vertoonden de TA98- en TA100-stammen geen mutageniteit, maar de TA1535-stam vertoonde zwakke positieve reacties (met een 1,8-voudige toename van de responsmutatiesnelheid), wat wijst op een mogelijk risico op frameshift-mutaties.
Test op chromosoomafwijkingen
Er werd geen significante toename in de mate van aberratie waargenomen in CHO-cellen bij een concentratie van 200 μM, maar de micronucleustest toonde dosis-afhankelijke micronucleusvorming aan (de snelheid van de micronucleus nam 2,1 keer toe bij 100 μM).
Factoren die bijwerkingen beïnvloeden
Dosis en blootstellingstijd
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) veroorzaken eerder acuut leverfalen en ademhalingsdepressie, terwijl chronische lage doses (10 mg/kg/dx 6 maanden) kunnen leiden tot cumulatieve lever- en nierbeschadiging of neurodegeneratie.
Dosis-responsrelatie: De hepatotoxiciteit IC ₅₀ is ongeveer 50 μM, en de neurotoxiciteit is significant bij 10 μM, wat erop wijst dat het zenuwstelsel mogelijk gevoeliger is.
Soorten en individuele verschillen
Soortgevoeligheid: Honden metaboliseren Boc Ab OH in een langzamer tempo, wat leidt tot de ophoping van giftige stoffen, wat zich manifesteert als eerder braken en diarree. Gegevens over primaten ontbreken, maar op basis van de metabolische kenmerken van indoolverbindingen bij mensen (zoals CYP3A4-dominantie) moet voorzichtigheid worden betracht bij het extrapoleren van resultaten van dierexperimenten.
Genetisch polymorfisme: GST-genpolymorfisme (glutathion S-transferase) kan het ontgiftingsvermogen van een individu beïnvloeden. Personen met GSTT1-deficiëntie zijn gevoeliger voor oxidatieve schade na blootstelling aan Boc Ab OH vanwege een verminderd GSH-bindend vermogen.
Geneesmiddelinteracties
Inductie/remming van metabolische enzymen: Boc Ab OH kan de activiteit van CYP3A4 remmen, wat leidt tot verhoogde geneesmiddelconcentraties in het bloed bij gelijktijdig toegediende geneesmiddelen zoals statines en anticoagulantia, en het risico op myopathie of bloeding verhoogt. Integendeel, CYP3A4-inductoren (zoals rifampicine) kunnen het Boc Ab OH-metabolisme versnellen, waardoor de werkzaamheid of toxiciteit ervan wordt verminderd.
Competitieve binding van doelwitten: Indien gedeeld met serotonineheropnameremmers (SSRI's), kan competitieve binding van SERT leiden tot 5-HT-syndroom (zoals hoge koorts, trillingen en verwarring).
Veelgestelde vragen
Waar wordt Boc voor gebruikt?
+
-
Debescherming van aminenmet tert-butyloxycarbonyl (Boc)-groep is een veelgebruikte reactie in de organische synthese vanwege zijn inertie ten opzichte van katalytische hydrogenolyse en weerstand tegen hydrolyse onder de meeste basische omstandigheden en nucleofiele reagentia.
Wat is AIb in de geneeskunde?
+
-
2-Aminoisoboterzuur(Aib) is het niet-proteïnogene aminozuur met de structuurformule H2N-C(CH3)2-COOH. Het Aib-residu is een bestanddeel van tirzepatide, een vaak voorgeschreven antidiabetisch medicijn voor de behandeling van type 2-diabetes. Hoewel ongebruikelijk, wordt het ook aangetroffen in sommige natuurlijke producten.
Populaire tags: boc-aib-oh cas 30992-29-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop