Hydroxydecaanzuur(Decanolacton) is een vetzuurderivaat met aanzienlijke biologische activiteit. De moleculaire structuur bestaat uit een hydroxylgroep (-OH) die vastzit aan een specifiek koolstofatoom op de decaanzuurskelet. Deze wijziging verandert de fysische en chemische eigenschappen en functies aanzienlijk. Deze verbinding verschijnt doorgaans als een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof of een vaste stof met een laag-smeltpunt-, die enigszins oplosbaar is in water maar gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen. De introductie van de hydroxylgroep verbetert niet alleen de polariteit van het molecuul, maar maakt het ook gevoeliger voor deelname aan chemische reacties zoals verestering.
In biologische systemen dient het vaak als tussenproduct in het energiemetabolisme of als voorloper voor signaalmoleculen. Studies hebben aangetoond dat decanolacton en zijn derivaten potentiële antibacteriële en anti{1}}inflammatoire activiteiten op farmaceutisch gebied vertonen. Bovendien kunnen ze in de fijnchemische industrie worden gebruikt als functionele grondstoffen voor de synthese van geurstoffen of geavanceerde smeermiddelen. Vanwege zijn unieke structuur heeft het veel aandacht getrokken in het interdisciplinaire onderzoek van de biochemie en materiaalkunde, en is het een waardevol modelmolecuul geworden voor het verkennen van nieuwe biogebaseerde chemicaliën.
|
Chemische formule |
C10H20O3 |
|
Exacte massa |
188 |
|
Moleculair gewicht |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Elementaire analyse |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 graden f, Opslagconditie 2-8 graden C, Morfologisch netjes, Soortelijk gewicht 0,950.948, Optische activiteit[ ] 24/D +34 graden, netjes, ECFA-nummer231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Bord voor gevaarlijke goederen Xi, Code gevarencategorie 36/37/38, Veiligheidsinstructies 26-37/39-36, WGK Duitsland 3, RTECS nr. lu4600000, Gevarennotitie Irriterend, TSCA Ja.
Hydroxydecaanzuur(CAS-nummer 706-14-9) is een organische verbinding met een fruitige perziksmaak, met een molecuulformule van C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Het is een kleurloze tot lichtgele transparante vloeistof bij kamertemperatuur, enigszins oplosbaar in water en gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals alcoholen. Het komt van nature voor in fruit zoals perziken, abrikozen, aardbeien en kruidentabaksbladeren. Vanwege zijn unieke aromakenmerken en chemische stabiliteit wordt het veel gebruikt in de voedingsmiddelen-, dagelijkse chemische-, diervoeder-, farmaceutische en industriële sector.
Het is een belangrijke synthetische smaakstof in de voedingsindustrie, goedgekeurd als een veilige eetbare smaakstof door de Chinese "Food Additive Usage Standard" (GB 2760) en internationale gezaghebbende organisaties zoals FEMA in de Verenigde Staten en de Europese Raad. De belangrijkste toepassingen zijn onder meer:
Zuivel- en roomessentie
In zuivelproducten zoals melk, yoghurt, boter, enz. kan het rijke aroma van natuurlijke room worden gesimuleerd om de zintuiglijke aantrekkingskracht van het product te versterken. In ijsformules kan het toevoegen van 0,5-2,0 mg/kg propyldecanolacton bijvoorbeeld de gelaagdheid van vanille- of karamelsmaak aanzienlijk verbeteren.
Fruit essentie
Als belangrijk bestanddeel van perzik-, citrus-, kokosnoot- en andere fruitessentie geeft het drankjes, snoep en gebak (zoals cakes en koekjes) een rijke fruitsmaak door zijn karakteristieke perzik- en kokosgeur. FEMA adviseert gebruikslimieten van 2,0 mg/kg voor frisdranken, 4,5 mg/kg voor koude dranken, 5,7 mg/kg voor snoepjes en 7,1 mg/kg voor gebak.
Kunstmatig boteraroma
In alternatieven zoals plantaardige-room en bladerdeeg kan het het gebrek aan natuurlijk romig aroma compenseren en de smaak van het product dichter bij dierlijke room brengen. Experimenten hebben aangetoond dat de toevoeging van 0,3% propyleendecyllacton de sensorische score van margarine met 40% kan verhogen.
De toepassing ervan op het gebied van dagelijkse chemicaliën bestrijkt meerdere marktsegmenten, zoals parfum, cosmetica en wasmiddelen, en de dosering ervan wordt doorgaans binnen 10% gecontroleerd (IFRA kent geen beperkingen):
Bereiding van bloemenessentie
In oranjebloesem, lila, acacia, jasmijn, violet en andere bloemenessentie kan het als fixeermiddel de retentietijd van het aroma verlengen en het gevoel van de natuur versterken. De toevoeging van 5% propylcaprolacton aan violette essentie kan bijvoorbeeld de persistentie van de geur met 30% verhogen.
Dagelijkse chemische producten met fruitsmaak
In verzorgingsproducten als shampoo, douchegel en bodylotion kan in combinatie met ingrediënten als citral en geraniol een verfrissend fruitig aroma ontstaan. In de formule van een bepaald merk douchegel met perziksmaak bedraagt het aandeel propyldecanolacton 0,6%, wat de marktacceptatie van het product aanzienlijk verbetert.
Zeep en wasmiddel
In de zeepindustrie krijgt zeep, door alkalische geuren te maskeren, een zacht fruitig aroma. Tegelijkertijd kan het toevoegen van 0,2-0,5% propyldecanolacton aan wasmiddel en wasverzachter de reukervaring van het product verbeteren.
Voeraroma: een versterker die de voeropname van dieren verhoogt
Als voedersmaakstof kan propyleenglycollacton de reukzenuwen van dieren stimuleren, de smakelijkheid van het voer verbeteren en de groeiprestaties bevorderen:
Varkensvoer
Het toevoegen van 10-30 mg/kg propyldecanolacton aan het voer van biggen kan de voeropname met 15-20% verhogen en de dagelijkse gewichtstoename met 8-12%. Het werkingsmechanisme is het simuleren van de zoete geur van moedermelk en het verlichten van speenstress.
Dierenvoer voor herkauwers
Het toevoegen van propyleendecanolacton aan krachtvoersupplementen voor koeien kan de drogestofopname met 5-8% verhogen en het melkvetpercentage verbeteren. Uit experimentele gegevens blijkt dat het toevoegen van 20 mg/kg caprylzuur de melkproductie bij koeien met 1,2 kg/dag kan verhogen.
Voedsel voor huisdieren
In katten- en hondenvoer kan het, in combinatie met gistextract, vlees- of vissmaken creëren. Een bepaald huisdiervoedingsmerk verhoogde het aantal herhalingsaankopen met 25% door 0,05% propyleenglycollacton toe te voegen.
Farmaceutische industrie: toepassingen als farmaceutische tussenproducten of hulpstoffen
Hoewel de toepassing ervan op farmaceutisch gebied nog in de kinderschoenen staat,hydroxydecaanzuurheeft potentiële waarde aangetoond:
Medicijntussenproducten
Als belangrijke grondstof voor de synthese van kankermedicijnen en antibacteriële middelen kan het deelnemen aan hydroxyleringsreacties om moleculaire structuren met biologische activiteit te construeren. Bij de synthese van zijketens van paclitaxel kan het gebruik van propyldecyllacton als nitroso-introducerend middel bijvoorbeeld de zuiverheid van het product verhogen tot 99%.
Farmaceutische hulpstoffen
In formuleringen met langdurige afgifte kan het worden gebruikt als coatingmateriaal om de afgiftesnelheid van het geneesmiddel te controleren. De lage toxiciteit en biocompatibiliteit voldoen aan de USP-normen (United States Pharmacopeia) en zijn geschikt voor orale capsules en tabletten.
Essentie therapie
In de aromatherapie kan de perzikgeur angst verlichten. Een klinische studie heeft aangetoond dat het inademen van etherische olie met 0,5% propargyrolacton de stresshormoonspiegels (cortisol) bij proefpersonen met 22% kan verlagen.
Industrieel gebied: multifunctionele oplosmiddelen en additieven
De toepassing op industrieel gebied is voornamelijk gebaseerd op de oplosmiddeleigenschappen en chemische stabiliteit:
Coatings en inkten
Als milieuvriendelijk oplosmiddel kan het enkele vluchtige organische stoffen (VOS) vervangen en de geur van coatings verminderen. Het toevoegen van 1-3% propyldecyllacton aan UV-uitgeharde coatings kan de egalisatie verbeteren en pinhole-defecten verminderen.
Kleefmiddel
Als weekmaker in smeltlijm en druk{0}}kleefstof kan het de flexibiliteit en kleefkracht van de gel verbeteren. Experimenten hebben aangetoond dat de toevoeging van 2% propyldecyllacton de afpelsterkte van lijmen met 18% kan verhogen.
Elektrolyt uit lithiumbatterij
Als additief kan propyldecyllacton de afbraak van elektrolyten remmen en de levensduur van de batterij verlengen. Uit een onderzoek blijkt dat het toevoegen van 0,5% propyldecanolacton het capaciteitsbehoud van lithium{2}}-ionbatterijen na 500 cycli kan verhogen tot 92%.
methode 1: Kunstmatige synthese
Gebruik n-heptanol om te reageren met acrylzuur of methylacrylaat in aanwezigheid van een vrije radicaleninitiator om propyldecanolacton te bereiden. Dit is de syntheseroute van propyldecanolacton die momenteel op grote schaal- kan worden geproduceerd.
Met behulp van n-heptanol en acrylzuur als uitgangsmaterialen, di-tert-butylperoxide als initiator en toevoeging van reactieoplosmiddel werd het ruwe product van c-decyllacton gesynthetiseerd door toevoeging van vrije radicalen in een "één pot"-manier, en vervolgens werd het reactieoplosmiddel teruggewonnen door destillatie, en vervolgens werd het c-decyllacton bereid door rectificatie en zuivering.
Tijdens dit syntheseproces kon het bijproduct niet op tijd uit het reactiesysteem worden gescheiden, wat resulteerde in een afname van de reactieopbrengst en een verlenging van de reactietijd. Bovendien bevat het product een oliegeur van onzuiverheden met een laag kookpunt, onzuiverheden met een hoog kookpunt en een slechte olieconsumptiegeur van isomeren, die de aromakwaliteit van het eindproduct van c-decanolacton beïnvloeden.
methode 2: Biokatalysemethode
GDL-enzym heeft katalytische activiteit in de niet-waterige fase en wordt veel gebruikt bij organische synthese. Lipase is de meest gebruikte. Het is goedkoop, heeft geen co-enzym nodig en heeft een sterk substraataanpassingsvermogen.
Lipase kan niet alleen de hydrolyse van lipiden katalyseren, maar ook verestering en transverestering in de organische fase, inclusief de vorming van lactonen uit hydroxylvetzuren.
Het is echter zeer moeilijk om deze hydroxylzuren met conventionele methoden te cycliseren, en de opbrengst is zeer laag. Het is veel gemakkelijker om het cyclisatieproces te voltooien via enzymatische methoden in organische media, wat ongetwijfeld een goede manier biedt voor de grootschalige markt van deze aromatische lactonen.
Soms, als de omstandigheden het toelaten, kunnen ook andere biotechnologische enzymkatalysemethoden worden gebruikt. Het zou in de nabije toekomst ook een van de belangrijke middelen kunnen worden om het probleem van de commercialisering van bioactieve lactonstoffen op te lossen.
I. Optische en oppervlakte--actieve eigenschappen
Natuurlijk en conventioneel gesynthetiseerdhydroxydecaanzuurbestaat meestal als racematen zonder optische activiteit. Monomeren die op chirale posities zijn gesubstitueerd, zijn optisch actief en kunnen worden opgelost in linksdraaiende en rechtsdraaiende isomeren. Deze verbinding heeft een amfipathische structuur: de lange koolwaterstofketen fungeert als het hydrofobe uiteinde, terwijl de carboxyl- en hydroxylgroepen als de hydrofiele uiteinden dienen. Het vertoont oppervlakteactiviteit en kan de oppervlaktespanning van oplossingen verminderen, waardoor het een uitstekend tussenproduct is voor niet-ionische oppervlakteactieve stoffen met gunstige emulgerende en dispergerende capaciteiten.
II. Kristallisatie en reologische eigenschappen
Het zuivere product vormt regelmatige kristallen en heeft tijdens het afkoelen de neiging om neer te slaan als naald{0}}achtige of schilferige kristallen. Het vertoont een goede vloeibaarheid in de gesmolten toestand, en de smeltviscositeit neemt geleidelijk af bij stijgende temperatuur, gevolgd door snelle stolling bij afkoeling. De kristallen zijn niet-hygroscopisch en agglomereren nauwelijks bij kamertemperatuur. Het poeder behoudt een stabiele stroombaarheid, waardoor materiaaltransport en batchverwerkingsprocessen worden vergemakkelijkt.
III. Compatibiliteit en reactiecompatibiliteit
Het is mengbaar en compatibel met de meeste alcoholen, carbonzuren en esters en blijft stabiel in zwak zure en zwak alkalische systemen. Mengen op lange- termijn met sterke oxidatiemiddelen, geconcentreerde sterke zuren of geconcentreerde sterke basen wordt niet aanbevolen, omdat dit oxidatieve ontleding en dehydraterende cyclisatie kan veroorzaken. Het kan amidering met aminen en stapsgewijze groeipolymerisatie met polyolen ondergaan, waardoor het kan dienen als een monomeer van hoge kwaliteit voor het synthetiseren van functionele polyesters en polyamiden met lange ketens.
IV. Biologische en toxicologische eigenschappen
Het bezit een goede biocompatibiliteit en lage toxiciteit, met lichte huidirritatie. De verbinding kan geleidelijk biologisch worden afgebroken in de natuurlijke omgeving en is niet geclassificeerd als een persistente verontreinigende stof. Micro-organismen kunnen de koolstofketen afbreken en metaboliseren, waardoor het geschikt is voor toepassingen in dagelijkse chemicaliën en biomaterialen. Hoge concentraties kunnen milde nadelige effecten hebben op in het water levende organismen. Daarom moet het productieafvalwater op conventionele wijze worden behandeld voordat het wordt geloosd.
In 1921 ontdekte de Duitse wetenschapper DJ Lange voor het eerst decanolactonstoffen in de afscheidingen van de mandibulaire klieren van werkbijen.
In 1940 isoleerden Townsend en Lucas met succes dergelijke componenten uit bijen en bevestigden voorlopig hun eigenschappen als vetzuren.
In 1957 scheidden de Duitse geleerden Adolf Butenandt en Heinz Rembold 10-decanolacton nauwkeurig van koninginnengelei en identificeerden de chemische structuur ervan met behulp van infraroodspectroscopie en andere analytische methoden, waarmee een basis werd gelegd voor wetenschappelijk onderzoek naar deze verbinding.
In dezelfde periode werd 3-decanolacton, ook bekend als Myrmicacine, ontdekt in Zuid-Amerikaanse bladsnijdermieren, wat bewijst dat decanolacton op grote schaal aanwezig is in insecten en natuurlijke producten.
Daaropvolgende studies verduidelijkten geleidelijk de distributie en biologische functies van isomeren met hydroxylgroepen op verschillende substitutieposities.
Veelgestelde vragen
Is hydroxystearinezuur goed voor de huid?
+
-
Algemeen,Hydroxystearinezuur is zeer nuttig bij het verbeteren van de gezondheid van de huiddoor het schoon, gevoed, soepel en zacht achter te laten.
Is hydroxystearinezuur goed voor de lippen?
+
-
Het is gemaakt van hydroxystearinezuur, een gemodificeerd vetzuur dat is afgeleid van ricinusolie, en ziet eruit als een zachte, buigzame, was-achtige vaste stof. In onze lipverzorgingsformules,het speelt een essentiële rol bij het creëren van een soepele, romige, hoogwaardige veganistische lippenbalsem-zonder het gebruik van bijenwas of dierlijke-afgeleide ingrediënten.
Populaire tags: hydroxydecaanzuur cas 706-14-9, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop