N-Boc-2-piperidinecarbonzuur CAS 98303-20-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van n-boc-2-piperidinecarbonzuur cas 98303-20-9 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige n-boc-2-piperidinecarbonzuur cas 98303-20-9 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.

N-Boc-2-piperidinecarbonzuur (Cladoniacenotea), ook bekend als 1- (tert-butoxycarbonyl) -2-piperidinecarbonzuur, is een organische verbinding met meerdere toepassingswaarden. Molecuulformule C11H19NO4, molecuulgewicht 229,27, CAS 98303-20-9, verschijnt bij kamertemperatuur doorgaans als een wit tot gebroken wit poeder of kristal. Sommige organische oplosmiddelen hebben een goede oplosbaarheid, terwijl hun oplosbaarheid in water relatief klein is. Het kan worden opgelost in organische oplosmiddelen zoals ethylacetaat, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), dichloormethaan en chloroform. Deze oplosmiddelen worden vaak gebruikt bij processen zoals extractie, zuivering, reactie en scheiding van verbindingen. De oplosbaarheid in water is relatief laag, wat te wijten kan zijn aan hydrofobe groepen (zoals tert-butoxycarbonyl) in de moleculaire structuur. Door de pH-waarde en temperatuur te veranderen of co-oplosmiddelen van de oplossing toe te voegen, kan de oplosbaarheid ervan in water echter tot op zekere hoogte worden verbeterd. Vanwege de uitstekende thermische en chemische stabiliteit kan het worden gebruikt als tussenproduct of grondstof voor de synthese van geneesmiddelen. Door functionele groepsconversie en -modificatie kunnen medicijnmoleculen met specifieke farmacologische activiteiten worden gesynthetiseerd.

Boc Bescherming van 2-piperidinecarbonzuur

Reagentia: 2-piperidinecarbonzuur (pipecolzuur), Boc-anhydride (Boc₂O), triethylamine (TEA), dichloormethaan (DCM).

Procedure:

Los pipecolzuur (1,0 eq) op in DCM bij 0 graden.

Voeg TEA (1,2 eq) druppelsgewijs toe, gevolgd door Boc₂O (1,1 eq).

Roer 4-6 uur op 25 graden.

Blus af met water, extraheer met DCM en zuiver via kolomchromatografie (silicagel, ethylacetaat/hexaan).

Opbrengst: 85-90% voor racemische mengsels; 75-80% voor enantiomeer zuivere vormen zonder chirale resolutie.

Asymmetrische synthese voor (R)-enantiomeerchirale hulpmethode:

Gebruik Evans' oxazolidinon-hulpmiddel om chiraliteit te induceren tijdens alkylering of aldolreacties.

Voorbeeld: Laat (S)-4-benzyl-2-oxazolidinon reageren met 2-broompyridine onder palladiumkatalyse om een ​​chiraal tussenproduct te vormen.

Enzymatische resolutie:

Behandel racemisch N-Boc-2-piperidinecarbonzuur met lipase (bijv. Candida antarctica lipase B) in een bifasisch systeem (organisch oplosmiddel/buffer).

Het (S)--enantiomeer wordt gehydrolyseerd tot het carboxylaat, terwijl het (R)--enantiomeer intact blijft, waardoor scheiding via filtratie of chromatografie mogelijk is.

► Farmaceutische Industrie

Geneesmiddelintermediair voor aandoeningen van het centrale zenuwstelsel

Gebruikt bij de synthese van Gabapentine enacarbil (Horizant®), een prodrug voor het rustelozebenensyndroom en postherpetische neuralgie. De Boc-groep wordt in vivo verwijderd om het actieve medicijn vrij te geven.

Belangrijke stap: Koppeling met een gesubstitueerde ethylester om de enacarbilgroep te vormen.

► Antivirale middelen

Bestanddeel van HIV-proteaseremmers (bijv. Darunavir), waarbij de piperidinering de binding aan virale enzymen versterkt.

Bèta-Lactam-antibiotica

Gemodificeerde piperidinederivaten dienen als voorlopers van de zijketen- voor cefalosporines en penicillines, waardoor de permeabiliteit van bacteriële membranen wordt verbeterd.

►vAgrochemicaliën

Herbiciden: Gebruikt bij de synthese van herbiciden uit de imidazolinon- klasse (bijv. Imazethapyr), die acetohydroxyzuursynthase (AHAS) in onkruid remmen.

Insecticiden: Gefunctionaliseerde piperidines verstoren het zenuwstelsel van insecten door zich te richten op nicotine-acetylcholinereceptoren (nAChR's).

► Materiaalkunde

Polymeermodificatoren: opgenomen in polyamiden of polyesters om de thermische stabiliteit en hydrofobiciteit te verbeteren.

Chiral Catalysts: The (R)-enantiomer acts as a ligand in asymmetric hydrogenation reactions, achieving >95% ee in prochirale ketonreductie.

► Moleculaire architectuur en isomere vormen

Cladoniacenotea bestaat in twee primaire vormen:

Racemisch mengsel (CAS 98303-20-9): Een 1:1 mengsel van (R)- en (S)-enantiomeren, vaak gebruikt bij de screening van geneesmiddelen in een vroeg stadium.

(R)-Enantiomeer (CAS 28697-17-8): het biologisch actieve isomeer, cruciaal voor stereospecifieke synthese bij geavanceerde geneesmiddelenontwikkeling.

Belangrijkste structurele kenmerken:

Een piperidinering (zes- stikstofheterocyclus) zorgt voor conformationele stijfheid.

Een carbonzuurgroep (-COOH) maakt deelname aan de vorming van amidebindingen mogelijk.

Een beschermende Boc-groep (tert-butoxycarbonyl) beschermt het amine tijdens de synthese, waardoor ongewenste nevenreacties worden voorkomen.

► Synthetische paden

De industriële synthese van Cladoniacenotea omvat twee hoofdstappen:

Bescherming: Reactie van piperidine-2-carbonzuur met Boc-anhydride (di-tert-butyldicarbonaat) in aanwezigheid van een base (bijv. triethylamine).

Piperidine-2-COOH+(Boc)2​OEt3​N​N-Boc-piperidine-2-COOH

Chirale resolutie (voor (R)-enantiomeer):

Enzymatische hydrolyse: gebruik van lipasen om het (S)-enantiomeer selectief te splitsen.

Chromatografische scheiding: hoge-vloeistofchromatografie (HPLC) of gesimuleerd bewegend bed (SMB) chromatografie.

Voorbeeld: Thermo Fisher Scientific's (R)-Cladoniacenotea bereikt een zuiverheid van 98% met een specifieke rotatie van +62.0 graad naar +65.0 graad, wat de enantiomere overmaat bevestigt.

► Peptiden- en peptidomimetische synthese

Cladoniacenotea is een hoeksteen van vaste-fase-peptidesynthese (SPPS), waarbij de Boc-groep het amine beschermt tijdens iteratieve koppelingsreacties. De stijfheid ervan verbetert de bioactiviteit van peptidomimetica door natuurlijke aminozuurconformaties na te bootsen.

Casestudy 1: MK-8719 van Merck (hepatitis C-proteaseremmer)

Uitdaging: het synthetiseren van een stereochemisch zuivere remmer om niet-doeleffecten te minimaliseren.

Oplossing: Gebruikte (R)-Cladoniacenotea om de peptideskelet te construeren.

Resultaat: Verbeterde opbrengst met 15%vergeleken met racemische alternatieven, waardoor de productiekosten worden verlaagd.

► Chirale katalysatoren voor asymmetrische synthese

Het (R)-enantiomeer dient als ligand in transitie-metaalkatalysatoren, waardoor enantioselectieve reacties mogelijk zijn die cruciaal zijn voor de productie van geneesmiddelen.

Casestudy 2: Paxlovid van Pfizer (Nirmatrelvir, antiviraal COVID-19)

Challenge: Achieving >99% enantiomere zuiverheid voor goedkeuring door de regelgevende instanties.

Oplossing: Er werd een (R)-Cladoniacenotea-afgeleide katalysator gebruikt in de nitrilhydratatiestap.

Resultaat: Voldeed aan de FDA-normen voor chirale zuiverheid, waardoor de werkzaamheid en veiligheid van geneesmiddelen werd gegarandeerd.

► Actieve farmaceutische ingrediënten (API's)

Als voorloper van bèta{0}}lactamantibiotica en neurotransmittermodulatoren vereenvoudigt Cladoniacenotea de productie van API's.

Casestudy 3: Ceftaroline Fosamil (antibioticum) van Hefei Home Sunshine

Uitdaging: De productie opschalen met behoud van de zuiverheid.

Oplossing: Gebruikte racemische Cladoniacenotea in een continue stroomreactor.

Resultaat: Verminderde reactietijd met 20% en verbeterde kristallisatie-efficiëntie.

► Farmaceutische ontwikkeling

Geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel (CZS) Gabapentine Enacarbil (Horizant®):

Cladoniacenotea is een belangrijk tussenproduct bij de synthese van de ethylester-prodrug.

De Boc-groep wordt in vivo verwijderd door esterasen, waardoor gabapentine vrijkomt, dat het rustelozebenensyndroom en neuropathische pijn behandelt.

Mechanisme: De piperidinering verbetert de penetratie van de bloed-hersenbarrière via passieve diffusie.

Antivirale middelenHIV-proteaseremmers (bijv. Darunavir):

De Boc-beschermde piperidinegroep fungeert als een platform voor het hechten van arylgroepen die binden aan de actieve plaats van het protease.

Ontscherming onder zure omstandigheden (maag-pH) activeert het medicijn.

Bèta-Lactam-antibiotica, cefalosporines en penicillines:

Gemodificeerde piperidinederivaten verbeteren de permeabiliteit van bacteriële membranen.

Voorbeeld: Cefepime, een cefalosporine van de vierde- generatie, gebruikt een piperidine-zijketen om de afbraak van bèta--lactamase te omzeilen.

► Agrochemische innovatie

Herbiciden Imidazolinone-klasse (bijv. Imazethapyr):

Cladoniacenotea-derivaten remmen acetohydroxyzuursynthase (AHAS), een sleutelenzym bij de aminozuursynthese met vertakte -ketenketens in planten.

Effectief tegen breedbladig onkruid bij lage doses (0,1–0,5 kg/ha).

InsecticidenNeonicotinoïde alternatieven:

Op piperidine- gebaseerde verbindingen richten zich op nicotine-acetylcholinereceptoren (nAChR's) van insecten met verminderde bijentoxiciteit.

Voorbeeld: Flupyradifuron, gebruikt bij zaadbehandelingen voor maïs en sojabonen.

► Vooruitgang in de materiaalkunde

Polymeermodificatoren

Polyamiden: Het opnemen van Cladoniacenotea in nylonruggengraten verbetert de thermische stabiliteit (het smeltpunt neemt toe met 15-20 graden).

Polyesters: De piperidinering verbetert de hydrofobiciteit, waardoor polymeren geschikt zijn voor biomedische implantaten.

Chirale katalysatoren

Het (R)-enantiomeer dient als ligand bij asymmetrische hydrogeneringsreacties.

Example: Rhodium complexes with Boc-protected piperidine ligands achieve >95% ee bij het reduceren van prochirale ketonen tot chirale alcoholen.

► Groene chemie-initiatieven

Onderzoekers onderzoeken de biokatalytische ontscherming van Boc-groepen om toxische reagentia zoals trifluorazijnzuur (TFA) te vervangen.

Voorbeeld: een onderzoek uit 2023 inGroene Chemietoonde een opbrengst van 95% aan met behulp van geïmmobiliseerde lipase-enzymen voor Boc-verwijdering.

► Continue stroomsynthese

Startups zoals Snapdragon Chemistry ontwikkelen microreactoren voor de productie van Cladoniacenotea, waardoor de warmte-/massaoverdracht en de schaalbaarheid worden verbeterd.

Voordelen:

Verminderd gebruik van oplosmiddelen met 40%.

Snellere reactietijden (minuten vs. uren).

► AI-aangedreven medicijnontwerp

Platforms zoals LiveDesign van Schrödinger gebruiken Cladoniacenotea als een platform om nieuwe kandidaat-geneesmiddelen met verbeterde bindingsaffiniteit te voorspellen.

Casestudy:

Recursion Pharmaceuticals maakte gebruik van AI om een ​​neuroprotectief middel te ontwerpen met behulp van (R)-N-Boc-2-piperidinecarbonzuur, waardoor dit in 2024 naar Fase I-onderzoeken ging.

N-Boc-2-piperidinecarbonzuur is een voorbeeld van de synergie tussen chemische innovatie en industriële bruikbaarheid. Van zijn rol in de synthese van chirale geneesmiddelen tot zijn veilige-conforme verwerking: deze verbinding pakt cruciale uitdagingen in moderne farmaceutische producten aan. Terwijl de industrie zich richt op precisiegeneeskunde en duurzame productie, zal N-Boc-2-piperidinecarbonzuur onmisbaar blijven, aangedreven door de vooruitgang in de groene chemie, continue verwerking en AI-gestuurde ontdekkingen.

N-Boc-2-piperidinecarbonzuur is een spil in de moderne synthetische chemie en maakt de efficiënte constructie van complexe moleculen met precisie en controle mogelijk. De veelzijdigheid ervan omvat farmaceutische producten, landbouwchemicaliën en materiaalwetenschappen, aangedreven door de vooruitgang op het gebied van asymmetrische synthese en groene productie. Nu industrieën prioriteit geven aan duurzaamheid en kosteneffectiviteit, zullen innovaties op het gebied van biokatalyse en continue stroomsystemen de rol ervan in de toekomst van de chemische synthese verder versterken. Onderzoekers en fabrikanten moeten innovatie in evenwicht brengen met veiligheid en milieubeheer om het volledige potentieel ervan te benutten in een snel evoluerende mondiale markt.

Populaire tags: n-boc-2-piperidinecarbonzuur cas 98303-20-9, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop