Dicyclohexylcarbodiimidepoeder(DCC), CAS 538-75-0, is een bifunctioneel verknopingsmiddel. Het is een witte, geurige kristallijne of lichtgele transparante vloeistof met een laag smeltpunt. Het is oplosbaar in dichloormethaan, tetrahydrofuran, acetonitril en dimethylformamide, maar onoplosbaar in water. De chemische formule is C13H22N2, en het cn=c=nc-deel van het molecuul heeft geen vlakke structuur, maar een orthogonale opstelling, vergelijkbaar met propyleendieen. Het is een veelgebruikt dehydraterend middel bij verestering, amidering en andere reacties, en kan ook worden gebruikt voor de synthese van anhydriden, aldehyden, ketonen en isocyanaten. DCC is een van de meest gebruikte activatoren, die condensatiereacties tussen aminozuren kunnen bevorderen en peptideketens efficiënt kunnen synthetiseren. Bij Fmoc-vastefasesynthese activeert DCC carboxylgroepen en bevordert de vorming van amidebindingen tussen de carboxylgroep van een aminozuur en de aminogroep van een ander aminozuur. DCC helpt bij het vormen van geactiveerde esters bij de estersynthese, waardoor de reactie-efficiëntie en opbrengst worden verbeterd. Steglich-veresteringsreactie is een van de meest gebruikte methoden bij DCC-veresteringsreacties, meestal uitgevoerd bij kamertemperatuur, geschikt voor substraten met hoge sterische hinder of zuurgevoeligheid.
|
Chemische formule |
C13H22N2 |
|
Exacte massa |
206 |
|
Moleculair gewicht |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Elementaire analyse |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Cyclohexylamine en cyclohexylisonitril worden gekoppeld om DCC te vormen onder invloed van palladiumacetaat, jodium en zuurstof, en de opbrengst kan oplopen tot 67%
Twee moleculen cyclohexylisocyanaat werden gecondenseerd om DCC te vormen onder de katalyse van op (mench2ch2) 3N, met een opbrengst van 92%
Dicyclohexylureum reageert met arylsulfonylchloride, kaliumcarbonaat en benzyltrimethylammoniumchloride (faseoverdrachtskatalysator) om DCC te produceren.
De dicyclohexylthioureummethode wordt geproduceerd door de reactie van cyclohexylamine en koolstofdisulfide om n, n'- dicyclohexylthioureum te produceren, dat wordt verkregen door dehydrogenering.
De dicyclohexylamine-ureummethode kan ook worden verkregen door n,n'- dicyclohexylureum te laten reageren met fosforpentoxide in pyridine.
Maak n, n 'één twee-ringbasispuls
240 g (2,42 mol) cyclohexylamine werd 20 uur met 60 g (1,00 mol) ureum in 480 ml isoamylalcohol onder terugvloeikoeling gekookt. Na afkoelen filtert u het kristal eruit, wast u het met ether en droogt u het om 200 gram N,n'-dicyclohexyl-dolfijn te verkrijgen, met een opbrengst van 89%.
Bereiding van dicyclohexylcarbodiimide
200 g (0,891 mol) dicyclohexylchloride en 300 g (1,574 mol) tolueensulfonylchloride werden gedurende 1 uur bij 70 graden in 600 ml watervrije pyridine geroerd. Giet de reactant in 1,5 kg gemalen ijs en extraheer met ether. Was en droog de etheroplossing met water. Damp de ether in en damp het residu onder verlaagde druk in. Er werd . 152 gram (82%) dicyclohexylcarbodiimide verkregen
Dicyclohexylcarbodiimidepoeder(DCC) is een belangrijke organische verbinding met een breed scala aan toepassingen.
Organische synthese
DCC wordt voornamelijk gebruikt als dehydraterend middel bij organische synthese, vooral bij veresterings- en amideringsreacties.
Veresterings- en amideringsreacties:
DCC kan op efficiënte wijze dehydratatiecondensatie tussen carbonzuren en alcoholen of aminen bevorderen, waardoor ester- of amidebindingen worden gevormd. De reactieomstandigheden zijn mild en de syntheseopbrengst is gewoonlijk hoog.
Bij de peptidesynthese wordt DCC vaak gebruikt bij de condensatiereactie van aminozuren om peptidebindingen te helpen vormen.
Overige reacties:
DCC kan ook worden gebruikt voor de synthese van anhydriden, aldehyden, ketonen en isocyanaten. DCC is de eenvoudigste, zachtste reactieomstandigheid en koppelingsreagens met de hoogste opbrengst bij de synthese van zuuranhydriden.
DCC kan ook reacties katalyseren zoals de omzetting van thioureum in cyanoguanidine, wat de veelzijdigheid ervan in de organische synthese aantoont.
Medisch gebied
DCC heeft een breed scala aan toepassingen op farmaceutisch gebied en is een onmisbaar onderdeel van veel geneesmiddelensyntheseprocessen.
Geneesmiddelsynthese:
DCC is een goed biochemisch dehydrateringsmiddel bij lage- temperatuur dat wordt gebruikt voor de synthese en dehydratatie van amikacine en aminozuren.
Het wordt ook gebruikt voor de synthese van peptiden en nucleïnezuren, evenals voor de productie van geneesmiddelen zoals vasopressine en cyclisch adenosinemonofosfaat. Bij deze reacties kan DCC effectief de condensatie van carbonzuren en aminen bevorderen, waardoor stabiele amidebindingen worden gevormd.
Geneesmiddeldrager:
DCC kan worden gebruikt om medicijnmoleculen te koppelen aan dragereiwitten, waardoor de doelgerichtheid en stabiliteit van medicijnen wordt verbeterd. Deze koppelingsreactie helpt om een nauwkeurige afgifte van geneesmiddelen in het lichaam te bereiken en de therapeutische werkzaamheid te verbeteren.
Pesticiden veld
DCC heeft ook bepaalde toepassingen op het gebied van pesticiden, voornamelijk gebruikt voor het synthetiseren van bepaalde tussenproducten van pesticiden.
Deze tussenproducten kunnen verder worden gereageerd om pesticideproducten zoals insecticiden en herbiciden te bereiden. Dankzij de efficiënte dehydratatieprestaties van DCC kan het een belangrijke rol spelen in deze synthetische reacties.
Kleurstof veld
DCC kan worden gebruikt voor de synthese van kleurstoffen, waardoor de kleur en echtheid ervan wordt verbeterd.
Door de dehydratatie van DCC kunnen kleurstofmoleculen met specifieke structuren en eigenschappen worden gesynthetiseerd om te voldoen aan de vraag naar kleurstoffen van hoge- kwaliteit in de kleurstofindustrie.
Andere velden
Naast de bovengenoemde gebieden heeft DCC een breed scala aan toepassingen in gezondheidsproducten, cosmetica, bedrukken en verven, biologische producten en andere gebieden.
Gezondheidsproducten en cosmetica:
DCC kan worden gebruikt om bepaalde verbindingen met gezondheidsvoordelen te synthetiseren, evenals actieve ingrediënten in cosmetica.
Bedrukken en verven, biologische agentia:
In de druk- en verfindustrie kan DCC worden gebruikt voor kleurfixatiebehandeling om de was- en lichtbestendigheid van kleurstoffen te verbeteren.
Op het gebied van biologische geneesmiddelen kan DCC worden gebruikt om bepaalde biomoleculen te synthetiseren, zoals eiwitten, nucleïnezuren, enz.
Daarnaast is het vermeldenswaard dat DCC ook potentiële toepassingsmogelijkheden heeft in elektrolytadditieven voor lithiumbatterijen. Hoewel de toepassing op dit gebied nog niet is geïndustrialiseerd, zal deze, zodra deze succesvol is, de marktruimte van DCC aanzienlijk vergroten.
Dicyclohexylcarbodiimidepoeder(DCC) heeft als belangrijke organische verbinding een breed scala aan toepassingen op het gebied van organische synthese, farmaceutische producten, pesticiden, kleurstoffen en andere gebieden. Er zijn twee hoofdmethoden voor de bereiding ervan: de reactie van cyclohexylamine met koolstofdisulfide en de reactie van dicyclohexylureum met trichloormethylcarbonaat. Hieronder volgt een gedetailleerde beschrijving van deze twee bereidingsmethoden:
Reactie van cyclohexylamine met koolstofdisulfide
1. Reactieomstandigheden
Onder specifieke omstandigheden reageert cyclohexylamine met koolstofdisulfide om dicyclohexylthioperoxide te vormen, dat vervolgens wordt gedehydrogeneerd om DCC te verkrijgen. Tijdens dit proces spelen katalysatoren zoals triethylbenzylammoniumchloride (TEBA) of polyethyleenglycol een cruciale rol.
2. Reactiemechanisme
Stap 1: Cyclohexylamine reageert met koolstofdisulfide en vormt cyclohexylthioureum en natriumsulfide.
Stap 2: Onder de oxidatie van natriumhypochloriet ondergaat cyclohexylthioureum secundaire oxidatie om waterstofsulfide te verwijderen en DCC te genereren.
Stap 3: Voeg natriumsulfide toe aan de gescheiden organische fase en reageer met zwavel om zwavel te verwijderen.
3. Voor- en nadelen
voordeel:
Het product heeft een hoge zuiverheid en opbrengst.
Minder bij-producten en sterke operationele betrouwbaarheid.
Zwavel blijft niet in het product achter en hoeft niet door natriumsulfide te worden verwijderd.
Recycling en hergebruik van oplosmiddelen hebben hoge recyclingpercentages en goede economische voordelen.
Nadelen:
Tijdens het productieproces kan afvalwater ontstaan, waardoor er een bepaalde druk op het milieu ontstaat. Door het proces te optimaliseren, zoals het gebruik van ontzwavelingsmiddelen, kan de productie van afvalwater echter effectief worden verminderd.
Reactie van dicyclohexylureum met trichloormethylcarbonaat
1. Reactieomstandigheden
Dicyclohexylureum reageert met trichloormethylcarbonaat onder invloed van een katalysator om DCC te produceren. Katalysatoren zijn gewoonlijk watervrij ijzerchloride, zinkchloride, enz., geladen op moleculaire zeven.
2. Reactiemechanisme
Dicyclohexylureum reageert met trichloormethylcarbonaat onder invloed van een katalysator om DCC te produceren.
Deze reactie voltooit het dehydratatieproces door middel van carbonylalcoholisatie.
3. Voor- en nadelen
voordeel:
Hoge veiligheidsfactor en hoge katalytische efficiëntie.
Weinig afval, hoge zuiverheid en opbrengst, geschikt voor industriële productie.
Nadelen:
Het bijproduct van de DCC-reactie, dicyclohexylureum, heeft een lage oplosbaarheid in organische oplosmiddelen, wat bepaalde uitdagingen voor het zuiveringsproces met zich meebrengt. Gewoonlijk worden, na het afdestilleren van het reactieoplosmiddel, oplosmiddelen zoals ether toegevoegd om de bijproducten eruit te filteren.
Deze twee bereidingsmethoden hebben elk hun eigen voor- en nadelen, en de keuze van de methode hangt af van specifieke productiebehoeften, apparatuuromstandigheden en omgevingseisen. De reactie tussen cyclohexylamine en koolstofdisulfide is geschikt voor situaties die een hoge zuiverheid en opbrengst vereisen, terwijl de reactie tussen dicyclohexylureum en trichloormethylcarbonaat geschikter is voor situaties waarin industriële productie op grote schaal- vereist is en de nadruk ligt op veiligheid en milieubescherming.
DCC verwijst naar N,N'- dicyclohexylcarbodiimide, een algemeen gebruikt dehydraterend middel, dat veel wordt gebruikt bij organische synthese, vooral bij veresterings- of amideringsreacties onder milde omstandigheden en gewoonlijk hoge syntheseopbrengsten. De belangrijkste functie ervan is het omzetten van de hydroxylgroepen in carbonzuren in actieve acyltussenproducten, waardoor de vorming van amiden of esters wordt bevorderd.
Specifieke reactievoorbeelden:
DCC wordt vaak gebruikt bij de peptidesynthese en in verbindingen waarin aminen reageren met carbonzuren om amidebindingen te vormen, met hoge reactieopbrengsten en snelle reactiesnelheden. Bovendien is DCC de eenvoudigste, zachtste reactieomstandigheid en koppelingsreagens met de hoogste opbrengst voor de synthese van zuuranhydriden.
Als het gaat om veresteringsreacties, is de Steglich-veresteringsreactie een van de meest gebruikte methoden. Deze reactie werd voor het eerst gerapporteerd door Wolfgang Steglich in 1978, waarbij DCC als condensatiemiddel en dehydraterend middel, DMAP als katalysator, werd gebruikt om de veresteringsreactie onder milde omstandigheden te bevorderen. De reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd bij kamertemperatuur en dichloormethaan wordt gewoonlijk gebruikt als oplosmiddel, dat geschikt is voor substraten met een hoge sterische hindering of zuurgevoeligheid, vooral voor de bereiding van tert-butylester. De traditionele Fischer-veresteringsmethode (zuurgekatalyseerde verestering) kan echter leiden tot het elimineren van de reactie bij de behandeling van tert-butanol. Bovendien kan deze reactie ook worden gebruikt voor de synthese van thio-esters. Het uitdrogingsbijproduct DCC in de reactie wordt omgezet in dicyclohexylureum (DCU), wat vaak problemen oplevert bij het verwijderen van het bijproduct. Voor producten met een lage polariteit kan DCU effectief worden verwijderd door raffinage en filtering met ether, methyl-tertiaire ether of samengestelde oplosmiddelen.
De reactie van alcoholoxidatie tot aldehyden en ketonen via DCC en DMSO is ook bekend als Pfitzner Moffatt-oxidatie. Bronstedzuur wordt vaak toegevoegd om de reactie te katalyseren. Het heeft het voordeel van relatief milde reactieomstandigheden, maar produceert bijproducten zoals ureum die moeilijk te verwijderen zijn, en is gevoelig voor nevenreacties zoals zwavelverethering, wat ook een nadeel van deze reactie is.
Onder invloed van DCC kan thioureum onder geschikte reactieomstandigheden worden omgezet in cyanoguanidine.
In aanvulling,Dicyclohexylcarbodiimidepoederwordt vaak gebruikt bij dehydratatiereacties om verbindingen met bepaalde speciale functionele groepen te synthetiseren. In aanwezigheid van katalytisch CuCl kan DCC dienen als een effectief dehydraterend middel voor alcoholen, esters, enaminen en nitroverbindingen.
Veelgestelde vragen
Wat doet DCC als reactie?
+
-
DCC is een dehydraterend middel voor de bereiding van amiden, ketonen en nitrillen. Bij deze reacties is DCChydraten om dicyclohexylureum (DCU) te vormen, een verbinding die vrijwel onoplosbaar is in de meeste organische oplosmiddelen en onoplosbaar in water.
Wat is het gebruik van DCC-reagens?
+
-
N,N'-dicyclohexylmethaandiimine, algemeen bekend als DCC, is een algemeen erkend reagens dat veelvuldig wordt gebruikt vooreiwitkoppeling en diverse amidebinding-vormende reacties waarbij primaire en secundaire aminen met carbonzuren betrokken zijn.
Wat zijn de voordelen van DCC?
+
-
Uit enkele nieuwe onderzoeken is gebleken dat DCC een positief effect kan hebben op zowel premature als voldragen baby's. Deze voordelen omvatteneen toename van het aantal placentatransfusies, een toename van 60% van het aantal rode bloedcellen en een toename van 30% van het neonatale bloedvolume. Een ander voordeel van DCC is het verminderde risico op bloedarmoede door ijzertekort.
Wat betekent DCC medisch gezien?
+
-
Aandoeningen van het corpus callosum(DCC) zijn verschillen in hersenontwikkeling. Ze gebeuren wanneer het corpus callosum, het deel van de hersenen dat de twee hersenhelften verbindt, zich niet volledig vormt (agenese) of zich anders ontwikkelt (dysgenese).
Populaire tags: dicyclohexylcarbodiimide poeder cas 538-75-0, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop