5-Benzyloxyindoolis een organische verbinding met CAS 1215-59-4 en molecuulformule C18H15NO. Het is een witte tot lichtgele vaste stof, meestal in kristallijne vorm. Heeft een bepaalde aromatische geur, maar geen duidelijke smaak. Deze geur komt voornamelijk uit de benzeenring in zijn moleculaire structuur. De moleculaire structuur bevat benzeenringen en stikstofheterocycli, waardoor het qua uiterlijk verschillende kenmerken van organische verbindingen vertoont. Het heeft een goede oplosbaarheid en kan worden opgelost in de meeste organische oplosmiddelen, zoals alcoholen, ethers, ketonen, enz.
De oplosbaarheid ervan in water is echter relatief laag. Het heeft geen significante geleidbaarheid en kan daarom worden beschouwd als een niet-geleidend materiaal. Dit houdt verband met het ontbreken van vrij beweegbare elektronen in de moleculaire structuur. Stabiel bij kamertemperatuur en druk, maar kan onder bepaalde omstandigheden ontledings- of oxidatiereacties ondergaan. In aanwezigheid van sterke zuren of basen kan hun moleculaire structuur bijvoorbeeld fragmentatie of transformatie ondergaan. Het heeft een brede toepassingswaarde op gebieden als geneeskunde, biotechnologie en organische synthese.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-Benzyloxyindool(5-Benzyindool) is een indoolverbinding met een unieke chemische structuur, die uitgebreide toepassingswaarde heeft getoond op het gebied van chemische synthese, farmaceutisch onderzoek en ontwikkeling, materiaalkunde en andere gebieden.
Chemisch syntheseveld
Regionale en stereoselectieve katalytische reacties en metaalvrije katalytische reacties
5-Benzyindol kan worden gebruikt als een belangrijk reagens om deel te nemen aan regioselectieve en stereoselectieve katalytische reacties. Bijvoorbeeld:
Door morfoline gekatalyseerde C-3-alkynyleringsreactie: Onder milde omstandigheden ondergaat 5-benzyindool een directe C-3-alkynyleringsreactie met - onverzadigde aldehyden onder morfolinekatalyse, waarbij alkynyleringsproducten met specifieke stereo-isomeren worden geproduceerd. Deze reactie is van groot belang bij de totale synthese van natuurlijke producten en de constructie van medicijnmoleculen.
Debenzyleringsreactie onder katalytisch systeem van silicapalladium: In het katalytische systeem van silicapalladium kan 5-benzyindool dienen als een selectief debenzyleringsreagens voor het beschermen van groepen, waardoor blootstelling van hydroxylgroepen op specifieke posities wordt bereikt en een sleutelstap wordt geboden voor de synthese van complexe moleculen.
5-Benzyindool kan ook worden gebruikt in metaalvrije katalytische reacties, zoals:
Friedel Crafts-alkyleringsreactie: Als reagens kan 5-benzyindool deelnemen aan de Friedel Crafts-alkyleringsreactie onder metaalvrije omstandigheden om arylalkyleringsproducten te genereren. Deze reactieomstandigheden zijn mild en vermijden het gebruik van metaalkatalysatoren, wat in lijn is met de ontwikkelingstrend van groene chemie.
Synthese van proteïnekinase C (PKC)-remmers
5-Benzyindool is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van proteïnekinase C (PKC)-remmers. PKC is een type serine/threonine-eiwitkinase dat deelneemt aan verschillende fysiologische processen zoals celproliferatie, differentiatie en apoptose. Door de structuur van 5-benzyindool te modificeren kunnen PKC-remmers met specifieke selectiviteit en activiteit worden ontworpen voor de behandeling van ziekten zoals tumoren en ontstekingen.
Synthese van indool/chinoline-thiohydroxyamidederivaten
5-Benzyindool kan ook worden gebruikt om indol/chinolinethiolamidederivaten te synthetiseren. Deze verbindingen hebben unieke biologische activiteiten, zoals antibacteriële, antivirale, antitumorale activiteiten, en vormen een belangrijke richting voor de ontwikkeling van geneesmiddelen.. 5-Benzyindolee kan als belangrijk tussenproduct worden gebruikt om een bibliotheek van derivaten met specifieke structuren samen te stellen via de thiohydroxyzuuramideringsreactie, wat een materiële basis vormt voor het screenen van geneesmiddelen.
Farmaceutisch onderzoeks- en ontwikkelingsgebied
Synthese van 5-hydroxytryptofaan (5-HTP)
5-Benzyindol is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van 5-hydroxytryptofaan (5-HTP).. 5-HTP is een voorloperstof van serotonine (5-HT) in het menselijk lichaam, die kalmerende, antidepressieve en slaapverbeterende effecten heeft. Door middel van chemische synthesemethoden kan 5-HTP efficiënt worden bereid met behulp van 5-benzyindool als grondstof, waardoor wordt voldaan aan de behoeften van de farmaceutische sector en de gezondheidszorg.
Onderzoek en ontwikkeling van anti-tumormedicijnen
5-Benzyindol en zijn derivaten hebben potentiële toepassingswaarde bij de ontwikkeling van anti-tumorgeneesmiddelen. Onderzoek heeft aangetoond dat bepaalde indoolverbindingen de proliferatie van tumorcellen kunnen remmen, apoptose van tumorcellen kunnen induceren, tumorangiogenese kunnen remmen, enzovoort. Door de structuur van 5-benzyindol te modificeren, kunnen medicijnmoleculen met hogere antitumoractiviteit en selectiviteit worden ontworpen.
Onderzoek naar de behandeling van neurologische ziekten
5-Benzyloxyindoolheeft ook potentiële toepassingen bij de behandeling van neurologische ziekten. Serotonine (5-HT) is bijvoorbeeld een belangrijke neurotransmitter die betrokken is bij het reguleren van verschillende fysiologische functies, zoals stemming, slaap en eetlust.. 5-HTP kan, als voorloper van 5-HT, de neurologische functie verbeteren door de 5-HT-niveaus aan te vullen. Daarom heeft 5-benzyindol een aanzienlijke waarde bij de ontwikkeling van geneesmiddelen tegen depressie, angst en slaapverbetering.
Onderzoek naar het metabolisme van geneesmiddelen en de farmacokinetiek
5-Benzyindool kan ook worden gebruikt als modelverbinding voor het bestuderen van de metabolische routes en farmacokinetische eigenschappen van geneesmiddelen. Door de absorptie-, distributie-, metabolisme- en uitscheidingsprocessen in het lichaam te volgen, kunnen het werkingsmechanisme en de bronnen van toxiciteit van geneesmiddelen worden onthuld, wat een wetenschappelijke basis biedt voor de optimalisatie van geneesmiddelen en klinische toepassing.
Materiaalkunde veld
Synthese van functionele polymeermaterialen
5-Benzyindool kan worden gebruikt om polymeermaterialen met specifieke functies te synthetiseren. Door het bijvoorbeeld in de hoofdketen of zijketen van het polymeer te introduceren, kunnen polymeermaterialen met fotoresponsiviteit, elektrische responsiviteit of biocompatibiliteit worden geconstrueerd. Dit type materiaal heeft brede toepassingsmogelijkheden op gebieden zoals slimme sensoren, biomedische materialen, opto-elektronische apparaten, enz.
5-Benzyindool kan ook worden gebruikt voor de bereiding van nanomaterialen. Het kan bijvoorbeeld dienen als sjabloon of stabilisator om de groei en assemblage van nanodeeltjes te begeleiden, waardoor nanostructuren met een specifieke morfologie en grootte worden gevormd. Dit type nanomateriaal heeft potentiële toepassingswaarde op gebieden als katalyse, detectie, biologische beeldvorming en medicijnafgifte.
Bereiding van nanomaterialen en materialen voor oppervlaktemodificatie
5-Benzyindool kan ook worden gebruikt voor de bereiding van materialen voor oppervlaktemodificatie.
Door het op het oppervlak van het materiaal te bevestigen, kunnen de oppervlakte-eigenschappen en functies van het materiaal worden veranderd. Het modificeren van 5-benzyindol op metalen of polymeeroppervlakken kan bijvoorbeeld de biocompatibiliteit, corrosieweerstand en slijtvastheid van het materiaal verbeteren. Dit type materiaal voor oppervlaktemodificatie heeft een belangrijke toepassingswaarde op gebieden als medische apparatuur, biosensoren en weefselmanipulatie.
Landbouwveld&Kruiden en essentie
Op het gebied van de landbouw kunnen 5-benzyindol en zijn derivaten een regulerende werking hebben op de plantengroei. Onderzoek heeft aangetoond dat bepaalde indoolverbindingen de groei en ontwikkeling van planten kunnen bevorderen en de stressbestendigheid en opbrengst van planten kunnen verbeteren. Door de structuur ervan aan te passen en te optimaliseren kunnen plantengroeiregulatoren met een hogere activiteit en selectiviteit worden ontworpen, waardoor nieuwe technologische middelen voor de landbouwproductie worden geboden.
Analyseer chemische standaarden
5-Benzyindool heeft unieke aromakenmerken en kan worden gebruikt bij de synthese van specerijen en essences. Door de structuur aan te passen of te mengen met andere smaakmoleculen kunnen essence-producten met een specifieke geur en duurzaamheid worden bereid, die veel worden gebruikt in cosmetica, voeding, dagelijkse benodigdheden en andere gebieden.
5-Benzyindool kan ook worden gebruikt als analytische chemische standaard voor kalibratie en kwaliteitscontrole van instrumenten zoals chromatografie en massaspectrometrie. De hoge zuiverheid en stabiliteit maken het tot een belangrijk reagens op het gebied van de analytische chemie.
Classificatie van synthetische routes en processelectie
5-Benzyloxyindool(CAS: 1215-59-4) is een kernbeschermd tussenproduct voor 5-hydroxytryptamine en tryptaminegeneesmiddelen. De synthetische methoden zijn hoofdzakelijk onderverdeeld in twee categorieën: de korte benzyleringsroute in één stap en de lange Fisher-indoolcyclisatieroute.
Voor bereiding op laboratorium-schaal heeft de Williamson-veretheringsroute met 5-hydroxyindool als uitgangsmateriaal de voorkeur vanwege minder stappen en hoge reactieselectiviteit.
Voor industriële massaproductie wordt de cyclisatieroute in vier- stappen, beginnend bij m-cresol, breed toegepast, met goedkope en gemakkelijk toegankelijke grondstoffen en superieure opschalingsstabiliteit-.
In dit artikel wordt dieper ingegaan op het algemene syntheseproces van benzylering in laboratoria, waarbij de nadruk ligt op het onderdrukken van nevenreacties en zuiveringsprotocollen na-behandeling, met een totale opbrengst variërend van 85% tot 90%.
Standaard experimentele procedures
Voorbehandeling van watervrij systeem
Droog het reactievat volledig en spoel het driemaal met stikstof om waterdamp uit te sluiten. Giet 1 equivalent 5-hydroxyindool in een drie-kolf, voeg watervrij N,N-dimethylformamide (DMF) toe en roer tot het volledig is opgelost.
Voeg vervolgens 1,3 equivalenten vast watervrij kaliumcarbonaat toe en roer gedurende 1 uur bij kamertemperatuur om de deprotonering van de fenolische hydroxylgroepen te voltooien, wat een suspensie van kaliumfenoxide oplevert. Overtollig kaliumcarbonaat neutraliseert waterstofchloride dat bij de reactie wordt gegenereerd en handhaaft een zwak alkalisch systeem om hydrolyse van het substraat te voorkomen.
Temperatuur-Gecontroleerde benzyleringssubstitutiereactie
Koel het reactiesysteem af tot 0-5 graden via een ijs-waterbad en voeg vervolgens langzaam druppelsgewijs 1,1 equivalent benzylchloride toe gedurende niet minder dan 2 uur, waarbij de temperatuur gedurende de gehele toevoeging onder de 10 graden gehouden wordt. Verwijder na de druppelsgewijze toevoeging het ijsbad, verwarm het mengsel tot 65 graden en roer bij constante temperatuur gedurende 8 uur.
Volg de voortgang van de reactie door middel van dunne-laagchromatografie (TLC) met petroleumether-ethylacetaat (3:1) als ontwikkelingsoplosmiddel; beëindig de reactie zodra de grondstofvlek volledig is verdwenen. Hoge temperaturen verergeren de vorming van N-gebenzyleerde bijproducten, dus de temperatuur mag nooit hoger zijn dan 80 graden.
Afschrikken, extractie en concentratie
Koel het reactiemengsel af tot kamertemperatuur en giet het vervolgens langzaam in 10 keer zijn volume ijswater om te blussen, wat resulteert in het neerslaan van een grote hoeveelheid ruwe vaste stof. Verzamel de vaste stof via zuigfiltratie, extraheer het filtraat tweemaal met ethylacetaat en combineer de organische fasen met het ruwe filterkoekproduct. Was achtereenvolgens met verzadigde pekel en zuiver water om achtergebleven DMF en anorganische zouten te verwijderen. Droog de gecombineerde organische fase gedurende 4 uur boven watervrij natriumsulfaat en verwijder vervolgens het oplosmiddel door rotatieverdamping onder verlaagde druk bij 45°C, waarbij een lichtgele, ruwe vaste stof wordt verkregen.
Zuivering door herkristallisatie
Zuiver het ruwe product via herkristallisatie met behulp van een met ethanol-water gemengd oplosmiddelsysteem: los de ruwe vaste stof op in hete watervrije ethanol onder verwarming, voeg langzaam gedeïoniseerd water druppelsgewijs toe totdat er lichte troebelheid optreedt, koel af om kristallisatie te induceren, filtreer bij lage temperatuur en droog onder vacuüm bij 40 graden om zuiver wit naaldvormig 5-benzyindool te verkrijgen met een zuiverheid groter dan of gelijk aan 99,2% en een enkele- opbrengst van 86%–89%. Voor monsters met een hoog gehalte aan onzuiverheden kan secundaire herkristallisatie of korte kolomchromatografie over silicagel worden uitgevoerd om sporen van N-benzylindoolverontreinigingen te verwijderen.
Kritieke procescontrole en het vermijden van nevenreacties
Watervrije controle: DMF moet worden gedehydrateerd met moleculaire zeven en benzylchloride moet in een afgesloten container worden bewaard. Spoorwater vermindert de reactieselectiviteit drastisch en laat niet-gereageerd 5-hydroxyindool achter als resterende onzuiverheid.
Selectie van alkalische systemen: Sterke basen zoals NaH en NaOH zijn verboden. Sterk alkalische omgevingen activeren tegelijkertijd indool-N-H-bindingen, waardoor het aandeel N--alkyleringsonzuiverheden boven de 15% komt.
Controle van de gradiënttemperatuur: Voer de druppelsgewijze toevoeging uit bij lage temperatuur en houd de reactie op gematigde temperatuur. Snelle temperatuurstijging veroorzaakt gemakkelijk zelf-polymerisatie van benzylchloride en produceert benzyletherteerverontreinigingen.
Terugwinning van oplosmiddelen: Win DMF terug door vacuümdestillatie; na drogen en dehydrateren kan het teruggewonnen DMF worden gerecycled om de afvallozing en de grondstofkosten te verlagen.
Populaire tags: 5-benzyloxyindool cas 1215-59-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop