4-aminobenzamidinedihydrochloride CAS 2498-50-2

4-aminobenzamidinedihydrochloride, ook bekend als 4-AB-dihydrochloride, is een chemische verbinding die voornamelijk wordt gebruikt in biochemisch onderzoek en als diagnostisch middel. Deze verbinding behoort tot de categorie benzamidines, gekenmerkt door de aanwezigheid van een benzeenring bevestigd aan een amidinegroep. De toevoeging van twee zoutzuurmoleculen (dihydrochloride) maakt het wateroplosbaar en stabiel onder een breed scala aan pH-omstandigheden.

Bij biochemische toepassingen dient het als een specifieke remmer voor bepaalde enzymen, vooral die welke behoren tot de trypsinefamilie van serineproteasen. Door zich te binden aan de actieve plaats van deze enzymen blokkeert het effectief hun katalytische activiteit, waardoor het een waardevol hulpmiddel wordt bij het bestuderen van de functies en mechanismen van deze enzymen in biologische processen.

Bovendien kan het vanwege zijn fluorescerende eigenschappen worden gebruikt als fluorescerende probe of kleurstof bij diagnostische procedures, vooral in de histologie en pathologie. Het maakt de visualisatie en detectie van fibrine in bloedstolsels en andere gerelateerde structuren onder een microscoop mogelijk, wat helpt bij de diagnose van verschillende ziekten en aandoeningen.

4-aminobenzamidinedihydrochlorideis een wit tot gebroken wit kristallijn poeder met een smeltpunt boven 300 graden. Deze verbinding heeft een uitgebreide toepassingswaarde aangetoond op verschillende gebieden, zoals geneeskunde, biotechnologie, chemische technologie, kleurstoffen, enz. vanwege zijn unieke chemische structuur en eigenschappen.

Farmaceutisch vakgebied: kerntussenproducten en actieve moleculen

 

1. Tussenproduct voor geneesmiddelsynthese
Het is een onmisbaar tussenproduct in de farmaceutische industrie, betrokken bij het syntheseproces van verschillende medicijnen. De amino- (- NH ₂) en amidine (- C (=NH) NH ₂) functionele groepen in het molecuul hebben een hoge reactiviteit en kunnen in specifieke functionele groepen worden geïntroduceerd door middel van substitutie, condensatie, cyclisatie en andere reacties om de structuur en eigenschappen van medicijnmoleculen te optimaliseren. Bijvoorbeeld:
Ontwikkeling van anti-inflammatoire geneesmiddelen: door hun moleculaire structuur te wijzigen kunnen verbindingen met gerichte anti-inflammatoire cytokineactiviteit worden gesynthetiseerd om de gastro-intestinale bijwerkingen van traditionele- ontstekingsremmende medicijnen te verminderen.

 

Ontwerp van anti-tumorgeneesmiddelen: Als precursormolecuul kunnen liganden worden geconstrueerd die specifiek tumorceloppervlakte-antigenen kunnen herkennen om een ​​nauwkeurige medicijnafgifte te bereiken.
Verbetering van antibacteriële geneesmiddelen: door de introductie van halogeenatomen of heterocyclische structuren zoals fluor en chloor, wordt de penetratie en het dodende vermogen van geneesmiddelen tegen medicijnresistente bacteriën vergroot.

 

2. Directe farmacologische activiteit
De verbinding zelf heeft biologische activiteit en kan direct worden ontwikkeld als kandidaat-medicijnmolecuul:
Serineproteaseremmer: Het is een competitieve remmer van serineproteasen (zoals trypsine en trombine), die hun katalytische functie blokkeert door het actieve centrum van het enzym te bezetten. Deze eigenschap zorgt ervoor dat het potentiële toepassingswaarde heeft op gebieden als antistolling en antifibrose. Bij de behandeling van trombotische ziekten kan het remmen van trombineactiviteit bijvoorbeeld de stollingstijd verlengen en trombusvorming voorkomen.

 

Ontstekingsremmende en immuunregulatie: Studies hebben aangetoond dat deze verbinding de activering van inflammatoire signaalroutes (zoals de NF - κ B-route) kan remmen, de afgifte van ontstekingsfactoren (zoals TNF -, IL-6) kan verminderen en ontstekingsreacties kan verlichten. Bovendien kan het ook de functie van immuuncellen reguleren, overmatige immuunreacties onderdrukken en nieuwe strategieën bieden voor de behandeling van auto-immuunziekten.
Antitumoreffect: Door apoptose van tumorcellen te induceren, angiogenese en andere mechanismen te remmen, vertoont het anti-tumorpotentieel. Het kan bijvoorbeeld de expressie van anti-apoptotische eiwitten (zoals Bcl-2) downreguleren en de activiteit van pro-apoptotische eiwitten (zoals Bax) opreguleren, waardoor geprogrammeerde celdood in tumorcellen wordt veroorzaakt.

 

3. Geneesmiddelenanalyse en kwaliteitscontrole
Als fluorescerende probe kan deze worden gebruikt om de actieve plaats van serineprotease te detecteren. Nadat de amidinegroep zich bindt aan het serineresidu in het actieve centrum van het enzym, kan een fluorescentiesignaal worden gegenereerd en kan kwantitatieve detectie van enzymactiviteit worden bereikt door middel van fluorescentiespectroscopieanalyse. Dit kenmerk is van groot belang bij het screenen van geneesmiddelen, onderzoek naar de enzymkinetiek en de kwaliteitscontrole van geneesmiddelen.

Biotechnologiegebied: biologische scheiding en enzymimmobilisatie

 

1. Affiniteitsadsorbensligand
Het kan worden gebruikt als ligand van affiniteitsadsorbens om te combineren met dextrangel, agarosegel en andere matrices om specifieke adsorptiematerialen te bereiden. Dit materiaal bereikt een efficiënte scheiding en zuivering van doelmoleculen door specifieke interacties (zoals waterstofbinding, ionische binding, hydrofobe interacties) tussen liganden en doelmoleculen (zoals enzymen, antilichamen, receptoren). Bijvoorbeeld:

 

Enzymzuivering:4-aminobenzamidinedihydrochloridewerd gekoppeld aan het oppervlak van agarosegel om serineprotease-affiniteitskolom te bereiden. Wanneer het enzymbevattende mengsel door de affiniteitskolom gaat, wordt het doelenzym vastgehouden vanwege binding met liganden, terwijl andere onzuiverheden worden geëlueerd. Enzymelutie en verzameling kunnen worden bereikt door de bufferomstandigheden (zoals pH en ionsterkte) te veranderen.
Isolatie van antilichamen: Door gebruik te maken van de specifieke binding van dit ligand aan het Fc-segment van het antilichaam, kunnen monoklonale of polyklonale antilichamen worden geïsoleerd en gezuiverd uit supernatant van serum of celcultuur, wat belangrijke technische ondersteuning biedt voor de productie van antilichaamgeneesmiddelen.

 

2. Drager voor enzymimmobilisatie
Enzym-immobilisatie is een belangrijk middel om de stabiliteit, herbruikbaarheid en operationele continuïteit van enzymen te verbeteren.. 4-AB Dihydrochloride kan covalent of niet-covalent aan enzymmoleculen worden gebonden en op het oppervlak of in een drager worden geïmmobiliseerd. Bijvoorbeeld:

 

Covalente immobilisatie: Enzymmoleculen worden covalent aan de drager gehecht via condensatiereacties tussen aminogroepen en carboxyl-, epoxy- en andere functionele groepen op het oppervlak van de drager. Deze methode immobiliseert enzymen met hoge stabiliteit, maar kan resulteren in verlies van enzymactiviteit als gevolg van ernstige reactieomstandigheden.
Niet-covalente immobilisatie: gebruik maken van specifieke interacties tussen liganden en enzymen (zoals biotine-avidinesystemen) om omkeerbare immobilisatie van enzymen te bereiken. Deze methode is zacht in gebruik en heeft een hoge retentiesnelheid van enzymactiviteit, maar de immobilisatiesterkte is relatief laag.

Chemische industrie: Katalysatoren en functionele materiaalvoorlopers

 

1. Organische synthesekatalysator
De amidinegroep in deze stof is alkalisch en kan dienen als katalysator of katalysatorligand bij organische synthese en neemt deel aan reacties zoals condensatie, cyclisatie en oxidatie. Bijvoorbeeld:

Katalyse van condensatiereacties: Bij de condensatiereactie tussen aldehyden en aminen kan deze verbinding fungeren als een basische katalysator om de vorming van iminen te bevorderen. De katalytische activiteit komt voort uit het vermogen van de amidinegroep om protonen te vangen, wat de activeringsenergie van de reactie kan verminderen en de reactiesnelheid kan verhogen.

 

Cyclisatiereactieligand: Bij door metaal gekatalyseerde cyclisatiereacties kan het fungeren als een ligand om te coördineren met het metaalcentrum, de elektronische eigenschappen en ruimtelijke configuratie van het metaal te reguleren, waardoor de selectiviteit en opbrengst van de reactie worden beïnvloed. In de Suzuki-koppelingsreactie die wordt gekatalyseerd door palladium, kan het coördinatie-effect ervan bijvoorbeeld de koppeling van arylhalogeniden met booresters bevorderen, waardoor aromatische verbindingen efficiënt worden gesynthetiseerd.

2. Functionele materiaalvoorloper
Deze verbinding kan worden gebruikt als een precursormolecuul om functionele polymeermaterialen te bereiden via polymerisatie, verknoping en andere reacties. Bijvoorbeeld:

 

Polyamidine-polymeer:4-aminobenzamidinedihydrochloridekan worden bereid door condensatiereactie met behulp van deze stof als monomeer. Dit type polymeer heeft uitstekende thermische stabiliteit, chemische stabiliteit en mechanische eigenschappen, en kan worden gebruikt om hoogwaardige vezels, membraanmaterialen en adsorbentia te bereiden.
Verknopingsmiddel: De amino- en amidinegroepen in de moleculen kunnen verknopingsreacties ondergaan- met verbindingen die carboxyl-, epoxy- en andere functionele groepen bevatten, waardoor een drie- dimensionale netwerkstructuur ontstaat. Het verknopingsmiddel kan worden gebruikt om functionele materialen zoals hydrogels en elastomeren te bereiden, en wordt veel gebruikt in de biogeneeskunde, weefselmanipulatie, flexibele elektronica en andere gebieden.

• Voeg 4-nitroaniline en azijnzuuranhydride onder roeren toe aan watervrije ethanol en verwarm tot reflux gedurende 10 uur.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N) NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Filtreer de reactieoplossing, was de filterkoek met 5% natriumhydroxideoplossing, was met water tot neutraal en droog om 4-nitrobenzoylchloride te verkrijgen.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCl

• Voeg 4-nitrobenzoylchloride toe aan geconcentreerd ammoniakwater, roer gedurende 5 uur, filtreer, was de filterkoek met verdunde zoutzuuroplossing tot neutraal en droog om 4-aminobenzoylchloride te verkrijgen.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Kl

• Laat 4-aminobenzoylchloride reageren met sulfoxidechloride in chloroform, voeg ijswater toe om de reactie te beëindigen en scheid de oplossing om 4-chlooraminobenzoylchloride te verkrijgen.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + ZO₂Kl₂ + HCl

• Laat 4-chlooraminobenzoylchloride reageren met natriumbicarbonaat in dimethylformamide, voeg water toe om de reactie te beëindigen, scheid de oplossing en stel deze in op neutraal met een verdunde zoutzuuroplossing om 4-aminobenzidine-dihydrochloride-dihydrochloride te verkrijgen.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• Voeg 4-nitroaniline en azijnzuuranhydride onder roeren toe aan watervrije ethanol en verwarm tot reflux gedurende 10 uur.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N) NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Filtreer de reactieoplossing, was de filterkoek met 5% natriumhydroxideoplossing, was met water tot neutraal en droog om 4-nitrobenzoylchloride te verkrijgen.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Voeg 4-nitrobenzoylchloride toe aan geconcentreerd ammoniakwater, roer gedurende 5 uur, filtreer, was de filterkoek met verdunde zoutzuuroplossing tot neutraal en droog om 4-aminobenzoylchloride te verkrijgen.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• Laat 4-aminobenzoylchloride en triethylfosfiet in dimethylformamide reageren, voeg water toe om de reactie te beëindigen, scheid de oplossing en stel deze in op neutraal met een verdunde zoutzuuroplossing om 4-aminofenylhydrazine-triethylester te verkrijgen.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OH

• Laat 4-aminofenylhydrazine-triethylester reageren met natriumnitriet in een natriumacetaatoplossing, voeg water toe om de reactie te beëindigen, scheid de oplossing en stel deze in op neutraal met een verdunde zoutzuuroplossing om 4-nitrofenylhydrazine-triethylester te verkrijgen.
• 4-AB Dihydrochloride met ijzerpoeder in ethylacetaat, verhit en reflux gedurende 30 minuten, en filtreer om 4-aminobenzidine dihydrochloride te verkrijgen.

De toekomstige onderzoeksrichtingen voor 4-AB Dihydrochloride zijn divers en veelbelovend, gezien de gevestigde rol ervan in verschillende biochemische en farmacologische toepassingen. Eén van de belangrijkste aandachtsgebieden zal het onderzoeken van het potentieel ervan zijn als basis voor de ontwikkeling van nieuwe remmers die zich richten op belangrijke enzymen die betrokken zijn bij ziektetrajecten. Onderzoekers streven ernaar de structuur ervan te verfijnen om de affiniteit en specificiteit voor deze enzymen te verbeteren, vooral die welke betrokken zijn bij kanker, ontstekingsziekten en neurologische aandoeningen.

Een andere belangrijke richting betreft het onderzoeken van de therapeutische werkzaamheid van 4-AB-dihydrochloride in preklinische modellen. Dit omvat gedetailleerde farmacokinetische en farmacodynamische onderzoeken om inzicht te krijgen in de absorptie-, distributie-, metabolisme-, uitscheidings- en toxiciteitsprofielen ervan, waardoor de weg wordt vrijgemaakt voor mogelijke klinische onderzoeken.

Bovendien worden onderzoeken naar de synergetische effecten van 4-AB-dihydrochloride met andere therapeutische middelen verwacht. Combinatietherapieën kunnen verbeterde therapeutische resultaten bieden door zich tegelijkertijd op meerdere ziektemechanismen te richten.

Bovendien zal het onderzoeken van de moleculaire mechanismen die ten grondslag liggen aan zijn biologische activiteiten ons begrip van zijn werkingsmechanisme verdiepen. Dit omvat het bestuderen van de interacties met cellulaire eiwitten en signaalroutes, wat zou kunnen leiden tot de ontdekking van nieuwe biomarkers en medicijndoelen.

Ten slotte zullen de inspanningen ook gericht zijn op het optimaliseren van de synthese- en zuiveringsprocessen van 4-AB-dihydrochloride om de kosteneffectiviteit en schaalbaarheid te garanderen, en de vertaling ervan van het laboratorium naar de kliniek te vergemakkelijken. Deze veelzijdige onderzoeksinspanningen houden de belofte in van het ontsluiten van nieuwe therapeutische mogelijkheden4-aminobenzamidinedihydrochloridebij het aanpakken van onvervulde medische behoeften.

Populaire tags: 4-aminobenzamidine dihydrochloride cas 2498-50-2, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop