3-aminopyrazine-2-carbonzuuris een vaste verbinding, meestal in de vorm van kleurloos tot licht geel kristallijn poeder. Heeft een goede oplosbaarheid in water. Bij kamertemperatuur is het oplosbaar in water en vormt het een kleurloze oplossing. Het is een zure verbinding met een PKA -waarde van ongeveer 3,8. Er is een absorptiepiek binnen het zichtbare ultraviolette bereik. Het vertoont een absorptiepiek in ultraviolet licht met een golflengtebereik van 200-400 nm, met een maximale absorptiegolflengte typisch tussen 230-240 nm. Het infraroodspectrum toont een reeks vibratiefrequenties en bindingsinformatie. Typische infraroodabsorptiepieken omvatten carbonyl (c=o) rek trillingen, amino (NH) rek trillingen en CH -rek trillingen op aromatische ringen. Relatief onstabiel bij hoge temperaturen en kan ontleding en afbraak ondergaan. Daarom is het noodzakelijk om overmatige temperaturen tijdens opslag en hantering te voorkomen. Het is een organische verbinding die kan branden onder passende omstandigheden. Onder algemene omstandigheden is het echter niet eenvoudig te verbranden. Het heeft een breed scala aan toepassingen in coördinatiechemie, inclusief het bereiden van metaalcomplexen, katalytische reacties, fluorescerende probes, biosensoren, antibacteriële/fungiciden, toxinedetectie en opto -elektronische materialen. Het heeft belangrijke toepassingen op het gebied van drugsonderzoek. Het kan worden gebruikt als een structureel raamwerk voor medicijnmoleculen en kan worden gemodificeerd en gefunctionaliseerd om verbindingen te bereiden met specifieke farmacologische activiteiten. Deze verbinding is op grote schaal gebruikt bij het onderzoek van anti-tumor medicijnen, anti-infectieuze geneesmiddelen, antibacteriële geneesmiddelen en andere velden.
|
Chemische formule |
C5H5N3O2 |
|
Exacte massa |
139 |
|
Molecuulgewicht |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementaire analyse |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-aminopyrazine-2-carbonzuur(APCA) is een organisch molecuul met meerdere coördinatieplaatsen van stikstof- en zuurstofatomen, waardoor het op grote schaal wordt gebruikt in de coördinatiechemie.
Toepassing op het gebied van pesticiden
3-aminopyrazine-2-carbonzuur en zijn derivaten hebben een groot potentieel getoond op het gebied van fungiciden vanwege hun uitstekende antibacteriële activiteit. Onderzoek heeft aangetoond dat verbindingen die pyrazine -ringstructuren bevatten, vaak interfereren met de synthese van de bacteriële celwand, bacteriële eiwitsynthese remmen of bacterieel DNA beschadigen, waardoor bactericide effecten worden uitgeoefend. Als een belangrijke derivaat van de pyrazine -ring bezit het ook deze potentiële bactericide mechanismen. Door verschillende substituenten te introduceren, kunnen 3-aminopyrazine-2-carbonzuurderivaten met breed-spectrum bactericide activiteit worden gesynthetiseerd. Deze derivaten kunnen de groei en reproductie van verschillende plantenpathogenen belemmeren, zoals bacteriële ziekten, schimmelziekten, enz. In vergelijking met traditionele fungiciden kunnen deze nieuwe verbindingen een lagere toxiciteit, een betere compatibiliteit van het milieu en een langere houdbaarheid hebben. Naast breedspectrumfungiciden kunnen verbindingen met specifieke bactericide activiteit ook worden gesynthetiseerd door structurele optimalisatie. Deze verbindingen kunnen bactericide effecten uitoefenen tegen specifieke plantenpathogenen, terwijl ze onschadelijk zijn voor andere niet -doelorganismen. De ontwikkeling van dit specifieke fungicide kan helpen het gebruik van pesticiden, lagere risico's op het gebied van milieuvervuiling te verminderen en de gewasopbrengst en kwaliteit te verbeteren.
Ontwikkeling en toepassing van fungiciden
De ontwikkeling van fungiciden op basis van 3-aminopyrazine-2-carbonzuur is een van de onderzoekshotspots op het gebied van pesticiden geworden. Momenteel zijn meerdere fungiciden op basis van deze verbinding gemeld en hebben ze goede bacteriedodende effecten en toepassingsperspectieven aangetoond. Sommige derivaten van 3-aminopyrazine-2-carbonzuur hebben goede remmende effecten op plantenpathogenen zoals rijstblaasschimmel en tarwe fusarium graminearum. Deze verbindingen remmen de groei en reproductie van pathogene bacteriën door hun cellulaire metabolische processen te verstoren, waardoor het doel van ziektefeer en controle wordt bereikt. In praktische toepassingen kunnen deze fungiciden worden toegepast door middel van bladspuiten, bodembehandeling en andere methoden om het optreden en verspreiding van plantenziekten effectief te beheersen.
De aanwezigheid van pyrazine -ringstructuur suggereert dat deze verbinding het vermogen kan hebben om de mechanismen van plantengroei regulatie -regulatiemechanismen te verstoren, waardoor herbicide effecten worden uitgeoefend. Onderzoek heeft aangetoond dat bepaalde verbindingen die pyrazine-ringstructuren bevatten, kunnen interfereren met plantenappyinesynthese, transport of signaleringsprocessen, wat leidt tot abnormale plantengroei en zelfs de dood . 3- aminopyrazine-2-carbonzuur, als een belangrijke derivaat van pyrazine-ring, kan ook deze potentiële herbicidale mechanismen hebben. Door structurele modificatie kunnen 3-aminopyrazine-2-carbonzuurderivaten met selectieve herbicide activiteit worden gesynthetiseerd. Deze derivaten kunnen onkruideffecten op specifieke onkruidsoorten hebben zonder gewassen te schaden. De ontwikkeling van dit selectieve herbicide kan helpen het gebruik van pesticiden, lagere milieuvervuiling te verminderen en de gewasopbrengst en kwaliteit te verbeteren.
Ontwikkelings- en toepassingsperspectieven van herbiciden
Om 3-aminopyrazine-2-carbonzuurderivaten met herbicide activiteit te synthetiseren, moet een redelijke synthesestrategie worden aangenomen. Dit omvat het selecteren van geschikte grondstoffen, reactieomstandigheden en katalysatoren om de structuur en eigenschappen van het product te optimaliseren. Tegelijkertijd moeten factoren zoals productstabiliteit, oplosbaarheid en biologische beschikbaarheid worden overwogen om de effectiviteit ervan in praktische toepassingen te waarborgen. Met de continue ontwikkeling van de landbouwproductie en de toenemende vraag naar milieubescherming, is er een groeiende vraag naar efficiënte, lage toxiciteit en milieuvriendelijke herbiciden . 3- aminopyrazine-2-carbonzuur en de derivaten hebben een breed toepassingspotentieel in dit veld vanwege hun unieke chemische structuur en potentiële herbicide activiteit. In de toekomst, met de verdieping van onderzoek en technologische vooruitgang, wordt van deze verbindingen verwacht dat ze belangrijke bronnen van nieuwe herbiciden worden.
De volgende zijn de korte stappen en overeenkomstige chemische vergelijkingen voor het synthetiseren3-aminopyrazine-2-carbonzuurvan methylcyanoacetaat als het startmateriaal:
1. Synthese van 3-aminopyrazine-2-één:
Ten eerste wordt methylcyanoacetaat gereageerd met ammoniumcyanide om 3-aminopyrazine-2-nitril te produceren. Vervolgens wordt 3-aminopyrazine-2-nitril omgezet in 3-aminopyrazine-2-één door een hydroxylamine-reactie.
Chemische vergelijking:
C4H5NEE2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Nee → 3-Aminopyrazin-2-one
2. Reductie van 3-aminopyrazine-2-één:
Door het verminderen van 3-aminopyrazine-2-één met een katalysator (zoals ijzerpoeder of ijzeren zout), wordt de ketongroep gereduceerd tot een alcoholgroep om 3-aminopyrazine-2-ol te verkrijgen.
Chemische vergelijking:
3-aminopyrazine-2-on+katalysator+h2→ 3-aminopyrazine-2-ol
3. Acidified 3-aminopyrazine-2-ol:
Verzuren 3-aminopyrazine-2-ol met geconcentreerd zwavelzuur om APCA te verkrijgen.
Chemische vergelijking:
3-aminopyrazine-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
Een korte stap en overeenkomstige chemische vergelijking voor een gemeenschappelijke chemische synthesemethode van APCA:
1. Synthese van 3-aminopyrazine:
In deze synthesemethode wordt pyrazine eerst gereageerd met diethylmalonaat om geacetyleerd 3-aminopyrazine te produceren. Vervolgens worden acetylgroepen verwijderd door alkalische gekatalyseerde hydrolysereactie om 3-aminopyrazine te verkrijgen.
Chemische vergelijking:
C4H4N2+C7H12O4→ geacetyleerd 3-aminopyrazine
Geacetyleerd 3-aminopyrazine+NaOH/H2O → 3-aminopyrazine
2. Gehydroxyleerd 3-aminopyrazine:
Reageer 3-aminopyrazine met overtollig waterstofperoxide (h2O2) onder passende voorwaarden voor hydroxylering om 3-aminopyrazine-2-één te verkrijgen.
Chemische vergelijking:
3-aminopyrazine+h2O2→ 3-aminopyrazine 2-één
3. Reductie van 3-aminopyrazine-2-één:
Voer een reductiereactie uit tussen 3-aminopyrazine-2-één en een katalysator (zoals ijzerzout) om de ketongroep te verminderen tot een alcoholgroep, resulterend in 3-aminopyrazine-2-ol.
Chemische vergelijking:
3-aminopyrazine-2-on+katalysator+h2→ 3-aminopyrazine-2-ol
4. Acidified 3-aminopyrazine-2-ol:
Verzuren 3-aminopyrazine-2-ol met geconcentreerd zwavelzuur om te verkrijgen3-aminopyrazine-2-carbonzuur.
Chemische vergelijking:
3-aminopyrazine-2-ol+geconcentreerd zwavelzuur → C5H5N3O2
Interactiemechanisme tussen 3-APCA en NV kleurcentra
De koppeling tussen 3-APCA- en NV-kleurcentra kan worden bereikt via verschillende mechanismen:
Magnetische koppeling
Als het 3-APCA-molecuul niet-gerichte elektronenspin heeft, kan de magnetische dipooldipool-interactie met de NV-kleurcentrum elektron-spin worden uitgedrukt als H_DIP=μ 0/(4 π r3) [n_nv · S-APCA-3 (S-NV · R) (S-APCA · R)/R2], waarbij R is de afstand tussen de twee en μ. permeabiliteit. Deze interactie kan kleine verschuivingen veroorzaken in de spin -energieniveaus van NV -kleurcentra (op de Hz KHZ -schaal), die kunnen worden gedetecteerd door microgolfspectroscopie of fluorescentie.
Elektrische dipoolkoppeling
Het moleculaire dipoolmoment van 3-APCA (gegenereerd door de ladingsverdeling van amino- en carboxylgroepen) kan interageren met de elektronenwolk van NV-kleurcentra, wat resulteert in grimmige verschuiving. De Hamiltoniaan is h_stark =- d · e, waarbij d het moleculaire dipoolmoment is en e het elektrische veld is in het NV -kleurencentrum. Dit effect kan worden gebruikt om de optische eigenschappen of spin -energieniveaus van NV -kleurcentra te reguleren.
Foto geïnduceerde interactie
Door laseruitexcitatie van 3-APCA kan de fluorescentie of niet-stralingsverbinding gegenereerd door zijn elektronische overgangen de geëxciteerde toestandsdynamiek van NV-kleurcentra beïnvloeden, waardoor het fluorescentie-uitleessignaal wordt gewijzigd.
Ontwerp en optimalisatie van het koppelingsschema
Experimentele opstelling en monsterbereiding
Om koppeling tussen 3-APCA- en NV-kleurcentra te bereiken, moeten 3-APCA-moleculen in de buurt van het diamantoppervlak worden bevestigd (afstand<10 nm). The specific steps are as follows:
Diamond oppervlaktebehandeling
Zuurstofplasma-reiniging of zuurbehandeling wordt gebruikt om oppervlakte-verontreinigende stoffen te verwijderen, gevolgd door waterstofbeëindiging of aminatiemodificatie van het oppervlak om de chemische adsorptie van 3-APCA te verbeteren.
3-APCA zelfassemblage
Dompel het diamantmonster onder in een 3-APCA-oplossing (zoals ethanol- of wateroplossing, concentratie 1-10 mm) en bereik moleculaire zelfassemblage door elektrostatische krachten of covalente bindingen (zoals reactie tussen aminogroepen en carboxylgroepen op het diamantoppervlak).
Karakterisering en verificatie
Gebruik atomaire krachtmicroscopie (AFM) of röntgenfoto-elektronspectroscopie (XPS) om de dekking en oriëntatie van 3-APCA op het diamantoppervlak te bevestigen; Detecteer of de optische eigenschappen van NV -kleurcentra zijn veranderd door fluorescentiespectroscopie.
Optimalisatiestrategie voor koppelingsefficiëntie
De koppelingsefficiëntie wordt beïnvloed door verschillende factoren, waaronder moleculaire afstand, oriëntatie, omgevingstemperatuur en externe velden. De optimalisatiestrategie is als volgt:
Afstandsregeling
Door de concentratie van 3-APCA-oplossing aan te passen of het diamantoppervlak te wijzigen om de afstand tussen moleculen en NV-kleurcentra te verkorten. Het introduceren van koppelingsmoleculen (zoals alkylketens) kan bijvoorbeeld de ruwheid van het oppervlak verhogen en 3-APCA bevorderen om het NV-kleurencentrum te benaderen.
Oriëntatievoorraad
Ontwerp chemische modificaties van 3-APCA (zoals het vervangen van aminogroepen door oriëntatiegroepen) of breng een extern elektrisch veld aan om het moleculaire dipoolmoment of spinas uit te lijnen met de symmetrieas van het NV-kleurencentrum, maximaliserend koppelingssterkte.
Temperatuur- en veldregelgeving
Het verlagen van de temperatuur kan het thermische ruis verminderen en de spin -coherentietijd van NV -kleurcentra verlengen; Het aanbrengen van een extern magnetisch veld kan het spin-energieniveau van NV-kleurcentra aanpassen en de resonantie-omstandigheden optimaliseren met 3-APCA.
Populaire tags: 3-aminopyrazine-2-carbonzuur CAS 5424-01-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop