N-broomosuccinimide (NBS)is een cyclische dicarboxylimide-verbinding van vijf leden met broomsubstituent op het stikstofatoom, met de chemische formule C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Het uiterlijk is wit tot melkachtig wit kristallijne vaste stof of poeder, met een lichte geur van broom. Enigszins oplosbaar in water en azijnzuur, oplosbaar in aceton, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide. Voor methanol- en acetonoplosmiddelen neemt de oplosbaarheid van NBS toe met temperatuur. Het is een chemische grondstof die gewoonlijk wordt gebruikt in de industrie, voornamelijk gebruikt om een lage energie-brominatiereactie te reguleren, en is een goed brominatiereagens, dat waterstofatoom op benzyl- of allylpositie kan vervangen. Het kan ook worden gebruikt als een oxidatiemiddel voor oxidatie van alcoholen tot aldehyden en ketonen, en voor oxidatie van aldehyden tot zuren.
|
Chemische formule |
C4H4BRNO2 |
|
Exacte massa |
177 |
|
Molecuulgewicht |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Elementaire analyse |
C, 26.99; H, 2.27; Br, 44.89; N, 7.87; O, 17,98 |
|
|
|
Het is een veelgebruikt reifiaT in organische reacties. In de afgelopen jaren is er nieuwe onderzoeksvoortgang geboekt bij de toepassing van NBS in verschillende organische reacties, de nieuwste onderzoeksprestaties in het gebruik ervan als katalysator, oxidatiemiddel, selectief brominatiemiddel en polymerisatie -initiator in het reactieproces werden beoordeeld.
De traditionele toepassing vanN-broomosuccinimide (NBS)Reacties in organische reacties is de brominatie van allylwaterstof, benzylwaterstof en carbonyl Q - waterstof, namelijk Wohl Ziesler -reactie. Met de verdieping van het onderzoek wordt geleidelijk vastgesteld dat NBS ook goed kan worden gebruikt als katalysator, oxidatiemiddel en vele andere aspecten, die de grote applicatiewaarde en het potentieel van NBS -reagt aantonen.
1. NBS als katalysator:
De katalytische toevoeging van organische amines en olefines om stikstofbattende organische verbindingen te produceren is van groot belang voor basisonderzoek en is ook erg belangrijk voor de chemische productie. Traditionele reactiekatalysatoren zijn echter vaak moeilijk te synthetiseren, duur en hard in gebruiksomstandigheden. Sudalai en anderen gebruiken NBS als een katalysator en gebruiken toluenesulfonamide en alcoholen als nucleofiele re -reacties om te reageren met actief styreen onder milde omstandigheden om amino -alkoxyderivaten te verkrijgen. De opbrengsten van deze twee soorten reacties zijn erg hoog, en 100% daarvan zijn Markov -toevoegingen
2. NBS als oxidant:
Oxidatie van secundaire alcoholen tot ketonen is een zeer belangrijke organische synthese -stap. Sharma et al. Meldden dat
NBS oxideert veel secundaire alcoholen tot ketonen. Het kobaltcomplex van acetylaceton werd gebruikt als katalysator. De reactieomstandigheden zijn mild en de opbrengst is hoog, maar deze methode is niet geschikt voor de conversie van primaire alcoholen.
3. Groene chemie richting van de NBS -reactie:
Koolstoftetrachloride wordt meestal gebruikt als het oplosmiddel voor de vrije radicale brominatiereactie van NBS, maar het is bekend dat koolstoftetrachloride een grote schade heeft aan de ozonlaag, die de toepassing ervan beperkt.
Daarom is het noodzakelijk om de omstandigheden van de brominatiereactie van NBS te onderzoeken en een vervanging te vinden voor koolstoftetrachloride. Onder hen is de oplosmiddelvrije vaste fase-reactie uitgebreid bestudeerd.
5. Onderzoeks voortgang van NBS op carbonyl -ortho -waterstofvervanging van ketonen:
NBS is een zeer goede carbonyl A - Site Bromination Reaget, die gemakkelijk te bedienen is en veel wordt gebruikt om de reactiesnelheid en opbrengst te verbeteren, zijn veel overeenkomstige katalytische systemen ontwikkeld.
4. Toepassing vanproductin polymeeronderzoek:
Levende polymerisatie is een zeer belangrijke methode om polymeren te bereiden met specifieke structuur en een smalle molecuulgewichtverdeling. Omdat de N - BR -binding in NBS zeer actief is, is het gemakkelijk te breken onder verwarming om actieve succinimide vrije radicalen en inerte broomvrije radicalen geïnitieerd door vrije radicalen te verkrijgen. Daarom kunnen NBS worden gebruikt als een keten geïnitieerde overdrachtsterminator voor vrije radicale polymerisatie PERCEC gebruikte NBS als initiator en TICP2C12 als katalysator om vrije radicale polymerisatie van vinylchloride uit te voeren.
6 andere reacties met betrekking totN-broomosuccinimide (NBS):
Zoller et al. Een route aangehaald om benzylalcohol om te zetten in benzylbromide onder neutrale omstandigheden. Deze reactie werd vervolgens gecombineerd met de vaste fasereactie. Benzylbromide zou op de reactiehars blijven, en de overtollige reactanten en andere producten (DMSO en succinimide) konden worden afgewassen met watervrij oplosmiddel.
De toepassing van NBS in organische reactie is steeds uitgebreider de ontwikkeling van nieuwe toepassingsgebieden, het onderzoek van het reactiemechanisme en het gebruik van efficiënte katalysatoren zijn de belangrijkste ontwikkelingstrends van de toepassing van NBS in organische reacties.
Synthese vanN-broomosuccinimide (NBS):
1. Het wordt verkregen door brominatie van succinimide. Maal succinimide en leg het in de rei -pot, voeg gemalen ijs en natriumhydroxide -oplossing toe, roer en los. Voeg het mengsel van broom- en koolstoftetrachloride toe onder de conditie van krachtig roeren en afkoelen en filter het snel na het roeren gedurende 2 minuten. Was volledig met ijswater tot kleurloos, was vervolgens met een kleine hoeveelheid ethanol en droog om het eindproduct te krijgen.
2. Ammoniumsuccinaat wordt gesynthetiseerd door succininezuur en ammoniak, verwarmd en gedehydrateerd om succinimide te produceren, en vervolgens gebromeerd en verfijnd om het eindproduct te verkrijgen.
3. Succinimide wordt bereid door te reageren met Nabro2 in aanwezigheid van HBR.
NBS is kristallijn met een zwakke broomgeur. Smeltpunt 173-175 graden (lichte ontleding). Oplosbaarheid (g/100 g oplosmiddel, 25 graden): water 1,47; Aceton 14.40; Koolstoftetrachloride 0,02; Glaciaal azijnzuur 3.10. NBS kan worden bereid door te reageren op een ijsgekoelde NaOH-oplossing van succinimide met een equimolaire hoeveelheid broom. Het wordt voornamelijk gebruikt in organische synthese en als additief voor rubberproducten. Het is een speciaal brominatiemiddel voor de laboratoriumvoorbereiding van allylische Bromoolefins en een regent voor het identificeren van primaire, secundaire en tertiaire alcoholen.
N-broomosuccinimide (NBS) is een mild brominatiereaged, dat geschikt is voor brominatiereacties op de allylische en benzylposities. Het heeft niet alleen milde reactieomstandigheden en is gemakkelijk te bedienen, maar heeft ook een hoge reactieselectiviteit en weinig zijreacties. Allyl- en benzylwaterstofatomen zijn relatief actief. Brominatiereacties zijn gemakkelijk te vinden onder hoge temperatuur, licht of de aanwezigheid van vrije radicale initiatoren. Peroxiden of AZO -verbindingen worden gebruikt als initiatiefnemers en de dosering is over het algemeen 5% tot 10%. De reintemperatuur is over het algemeen hoog. Voor allylische brominatie is lage temperatuur bevorderlijk voor de toevoeging van olefinische bindingen; Voor benzylische brominatie zal een te hoge reintemperatuur de vorming van benzylische dibrominaten verhogen. Daarom is het cruciaal om een geschikte reintemperatuur te kiezen. De meeste reactiesolventen zijn watervrij niet-polaire inerte oplosmiddelen zoals koolstoftetrachloride, benzeen en petroleumether om te voorkomen dat vrije radicale reacties en andere zijreacties worden beëindigd.
NBS kan reageren met aromatische ethers (zoals anisol, m -anisol, -naftylmethylether, enz.) Om de benzeenring te broom. Daarna kunnen benzeen en tolueen ook reageren met NBS om de benzeenring te broom met behulp van een kleine hoeveelheid reactiekatalysatoren van Friedel-Crafts, zoals aluminiumchloride, zinkchloride of ijzer, om respectievelijk bromobenzeen en p-bomotolueen te verkrijgen. De brominatiereactie van M-tolueenmethylether en 6-methyl - - naftylmethylether met NBS respectievelijk, de reationformule is:
De toevoegingsreactie van n -broomosuccinimide op olefines onder zure katalyse is een belangrijke methode voor het bereiden van -halohydrines. Deze methode heeft een hoge stereoselectiviteit, hoge opbrengst, zuiver product, milde reage en handige werking. De opbrengst is 82%. De rei -formule is als volgt:
Dimethylsulfoxide (DMSO) is een zeer effectief oplosmiddel. De toepassing van NBS om met olefines in waterige DMSO te reageren, kan een hoge opbrengst en een zeer stereoselectief toevoegingsproduct verkrijgen met een opbrengst van 92%. De reactieformule is:
NBS is een zeer goede carbonyl -positie Bromination ReAgnt. De reage is gemakkelijk te bedienen en wordt veel gebruikt. Om de revisie en opbrengst te verbeteren, zijn veel overeenkomstige katalytische systemen ontwikkeld. Yang et al. Gebruikte Mg (Clo4) 2 om NBS te katalyseren voor snelle brominatie van 1,3-dicarbonylverbindingen. De reage verloopt licht in CH3CN of ETOAC. De reactie heeft een goede stereoselectiviteit en kan zeer handig zijn voor het bereiden van -gebromineerde 1,3 -dicarbonylverbindingen die erg belangrijk zijn in de organische synthese.
De traditionele toepassing van N -broomosuccinimide -reagen in organische rei's is de brominatie van allylische waterstof, benzylische waterstof en carbonylhydrogen. Met de verdieping van onderzoek wordt geleidelijk vastgesteld dat NBS in veel aspecten ook veel toepassingen kan hebben, zoals katalysator en oxidatiemiddel.
Populaire tags: n-broomosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop