3-aminoftalhydrazide CAS 521-31-3

3-Aminoftaalhydrazide, ook bekend als luminol. De chemische naam is 3-amino-fenyleendicarbohydrazide. Het is een lichtgeel poeder bij kamertemperatuur en een relatief stabiele synthetische organische verbinding. De chemische formule is C8H7N3O2, CAS 521-31-3. Gemakkelijk oplosbaar in alkalivloeistof, oplosbaar in verdund zuur, bijna onoplosbaar in water, onoplosbaar in alcohol. Wanneer een neutrale of lichtzure oplossing wordt blootgesteld aan ultraviolet licht, vertoont deze een sterke helderblauwe fluorescentie. Voor het bloed dat op de plaats delict niet met het blote oog kan worden waargenomen, kan Luminol-reagens een zeer kleine hoeveelheid bloedvlekken vertonen (occulte bloedreactie). Tegelijkertijd is Luminol een sterk zwak zuur, dat bepaalde irritatie veroorzaakt aan ogen, huid en luchtwegen. Omdat hemoglobine ijzer bevat, kan ijzer de ontleding van waterstofperoxide katalyseren, waardoor waterstofperoxide wordt omgezet in water en monozuurstof, dat vervolgens luminol oxideert om het te laten gloeien. Daarom wordt Luminol veel gebruikt in strafrechtelijk onderzoek, bio-engineering, chemische opsporing en andere gebieden. In de forensische geneeskunde kan de Luminol-reactie bloedvlekken identificeren die al lange tijd zijn geschrobd. In de biologie wordt Luminol gebruikt om de aanwezigheid van koper, ijzer en cyanide in cellen te detecteren. Chemiluminescerende reagentia worden gewoonlijk gebruikt bij chemiluminescerende immunoassays.

De manier om de Luminol-test uit te voeren is door het mengsel eenvoudigweg op een plek te spuiten waar mogelijk bloedvlekken zitten. Als het mengsel van hemoglobine en3-aminoftalhydrazidein contact komt, versnelt het ijzer in hemoglobine de reactie tussen waterstofperoxide en luminol. Luminol verliest stikstof- en waterstofatomen en wint zuurstofatomen in de oxidatiereactie, wat resulteert in een verbinding die 3-aminoftaalzuur wordt genoemd. In de geactiveerde toestand wordt de 3-amino-o-rest die door de reactie overblijft, versterkt naar het zuurstofatoom van het elektron in de hogere orbitaal. Het elektron valt snel terug naar een lager energieniveau en zendt extra energie uit als foton. Tijdens de versnelde reactie van ijzer is het uitgestraalde licht voldoende om in de donkere kamer zichtbaar te zijn.

Onderzoekers kunnen andere chemiluminescerende chemicaliën gebruiken, zoals fluoresceïne, in plaats van luminol. Het werkingsprincipe van deze chemicaliën is hetzelfde, maar het proces is iets anders.

Het Luminol-reagens waarvan we vaak zeggen dat het een mengsel is van luminol en waterstofperoxide (het hoofdbestanddeel van waterstofperoxide), dat voornamelijk wordt gebruikt voor bloeddetectie in modern strafrechtelijk onderzoek. Wanneer luminol reageert met hydroxide, wordt een dubbel negatief ion (Dianion) gevormd, dat kan worden geoxideerd door zuurstof die wordt ontleed uit waterstofperoxide, en het product is een organisch peroxide. Dit peroxide (aangenomen dat het een cyclisch intern peroxide is) is zeer onstabiel en ontleedt onmiddellijk in stikstof (Luminol wordt geoxideerd door organische oxidatiemiddelen zoals dimethylsulfoxide om stikstof te genereren in plaats van stikstof, maar stikstof-bevattende organische stoffen), en genereert aangeslagen 3-aminoftaalzuur (het trilineaire tweewaardige anion (T1)-systeem werkt met elkaar samen om een ​​monolineair tweewaardig anion (S1) te vormen). Tijdens de overgang van de aangeslagen toestand naar de grondtoestand bestaat de vrijkomende energie in de vorm van fotonen en bevindt de golflengte zich in het blauwe deel van het zichtbare licht. Luminol gloeit pas na behandeling met een oxidatiemiddel. Als activator wordt gewoonlijk een gemengde waterige oplossing van waterstofperoxide en een hydroxidebase gebruikt. Onder de katalyse van ijzerverbindingen wordt waterstofperoxide ontleed in zuurstof en water: 2H₂O₂ → O₂↑+2H₂O In het laboratorium wordt kaliumferricyanide vaak gebruikt als bron van katalysatorijzer, terwijl de katalysator in de forensische geneeskunde slechts het ijzer in hemoglobine is. Enzymen in veel biologische systemen kunnen ook de afbraak van waterstofperoxide katalyseren. Luminol-reagens gebruikt het reagens om bloed te identificeren. Zelfs als de bloedvlek wordt weggeveegd, blijft de heem in het bloed achter. Wanneer Luminol-reagens op de heem wordt gespoten, reageert het met actieve zuurstof en komt er blauwpaarse fluorescentie vrij. Het wordt Lumino-reactie genoemd. Het is een organische stof die wordt gebruikt om bloed te identificeren.

Luminol, ook bekend als3-Aminoftaalhydrazide, is een kunstmatig gesynthetiseerde organische verbinding die bij kamertemperatuur als een lichtgeel poeder verschijnt. Het meest opvallende kenmerk is het vermogen om sterke blauwe fluorescentie (met een golflengte van ongeveer 425 nm) uit te zenden in aanwezigheid van oxidatiemiddelen (zoals waterstofperoxide) en katalysatoren (zoals ijzerionen). Deze eigenschap maakt het tot een onmisbaar hulpmiddel op gebieden als strafrechtelijk onderzoek, biogeneeskunde en milieumonitoring.

Strafrechtelijk onderzoek: de 'gouden standaard' voor de detectie van bloedvlekken

 

De toepassing van luminol in de forensische geneeskunde wordt als klassiek beschouwd en de kernwaarde ervan ligt in het vermogen om sporen van bloed te detecteren die onzichtbaar zijn voor het blote oog. Zelfs als het bloed is gereinigd, afgeveegd of lange tijd is blijven liggen, kan het nog steeds sporen vertonen door middel van luminescerende reacties.

Principes en mechanismen
Hemoglobine in het bloed bevat ijzer, dat de afbraak van waterstofperoxide in water en monozuurstof kan katalyseren. Monozuurstof oxideert luminol verder en genereert de aangeslagen toestand van 3-aminoftaalzuur, dat blauw licht uitzendt wanneer het terugkeert naar de grondtoestand. Elke luminescentie duurt ongeveer 30 seconden, met een extreem hoge gevoeligheid en het vermogen om bloedconcentraties tot een miljoenste te detecteren.

beperking
Luminol kan ook reageren met ijzerhoudende verbindingen zoals bleekmiddel, uitwerpselen en sigarettenresten, wat de resultaten kan verstoren. Bovendien kan het spuiten van luminol DNA-bewijsmateriaal vernietigen, maar moderne technologie is erin geslaagd DNA uit onbehandelde gebieden te extraheren, waardoor dit probleem gedeeltelijk wordt verlicht.

 

Toepassingsscenario's
Reconstructie van plaats delict: Na het spuiten van de luminoloplossing zullen de bloedvlekken blauwpaars fluorescerend lijken, waardoor de politie verborgen bloedvlekken kan lokaliseren en het misdaadproces kan reconstrueren. In het onderzoek uit 1937 van de Duitse forensisch wetenschapper Walter Specht ontdekte luminol bijvoorbeeld met succes gewassen bloedvlekken, wat cruciaal bewijsmateriaal opleverde voor het onderzoek van de zaak.
Historisch onderzoek: Droog en verrot bloed reageert sterker dan vers bloed, dus luminol kan worden gebruikt om oude bloedvlekken op te sporen. Uit het onderzoek van patholoog Frederick Proescher uit San Francisco blijkt dat luminol zelfs na jaren van drogen het bloed nog steeds herhaaldelijk kan laten gloeien.

Biomedische wetenschappen: van moleculaire detectie tot ziektediagnose

 

De toepassing van luminol op biomedisch gebied is afhankelijk van zijn chemiluminescentie-eigenschappen om specifieke moleculen of biologische processen te detecteren door middel van labeling of reacties.

Chemiluminescentie-immunoassay (CLIA):
Luminol bindt zich als marker aan antilichamen of antigenen en analyseert de doelstof kwantitatief door de intensiteit van het luminescerende signaal te detecteren. Bijvoorbeeld:
Detectie van ziektebiomarkers: Bij de diagnose van kanker kunnen antilichamen die zijn gelabeld met luminol specifiek binden aan tumor-geassocieerde antigenen, waardoor vroege screening wordt bereikt.

Detectie van infectieuze pathogenen: Door virale antigenen te labelen, kan de Luminol-kit snel HIV, influenzavirussen enz. detecteren, met een gevoeligheid van pg/ml.

 

Detectie van enzymactiviteit:
Luminol kan waterstofperoxide detecteren dat wordt geproduceerd door biologische oxidatiereacties, wat indirect de enzymactiviteit weerspiegelt. Bijvoorbeeld:
Glucosedetectie: Glucose-oxidase katalyseert de vorming van waterstofperoxide uit glucose, en luminol reageert ermee om licht uit te zenden. De glucoseconcentratie wordt gemeten aan de hand van de lichtintensiteit, met een responstijd van slechts 0,5 seconde.
Analyse van activiteit van mierikswortelperoxidase (HRP): HRP katalyseert de oxidatie van luminol en de luminescentie-intensiteit is evenredig met de enzymactiviteit, die wordt gebruikt om de kinetiek van enzymatische reacties te bestuderen.
Metaalionendetectie:
Luminol is gevoelig voor metaalionen zoals koper en ijzer en kan worden gebruikt voor de bepaling van het metaalgehalte in biologische monsters. Het detecteren van de concentratie ijzerionen in het hersenvocht kan bijvoorbeeld helpen bij de diagnose van neurodegeneratieve ziekten.

Milieumonitoring: veiligheid van de waterkwaliteit en controle van vervuiling

 

3-Aminoftaalhydrazidewordt voornamelijk gebruikt in de milieuwetenschappen om zware metalen en residuen van desinfectiemiddelen in industrieel afvalwater op te sporen, waardoor de veiligheid van de waterkwaliteit wordt gewaarborgd.

Detectie van zware metalen:
Luminol reageert met sulfiden om jodiumsulfideprecipitaten te vormen, en de luminescentie-intensiteit houdt verband met de concentratie van zware metalen zoals lood en kwik. Bij de behandeling van galvanisch afvalwater kan luminol bijvoorbeeld snel de resterende zware metaalionen bepalen en het zuiveringsproces begeleiden.

Analyse van desinfectiemiddelresten:
Luminol is gevoelig voor desinfectiemiddelen zoals hypochloriet en kan worden gebruikt om het restchloorgehalte in drinkwater op te sporen. Vergeleken met traditionele methoden vereist het geen ingewikkelde voorbewerking, is het eenvoudig te bedienen en geschikt voor snelle detectie ter plaatse-.
Detectie van reactieve zuurstofsoorten:
Luminol kan reactieve zuurstofsoorten zoals superoxide-anionen en hydroxylradicalen in water detecteren en het zelfzuiverende vermogen of het vervuilingsniveau van water evalueren. In het onderzoek naar eutrofiëring in meren weerspiegelt de luminescentie-intensiteit van luminol bijvoorbeeld het niveau van oxidatieve stress in waterlichamen.

Grenzen van wetenschappelijk onderzoek: integratie van nanotechnologie en elektrochemiluminescentie

 

Met de ontwikkeling van de nanotechnologie blijven de toepassingsgrenzen van luminol zich uitbreiden, vooral op het gebied van elektrochemiluminescentie (ECL) en sensibilisatie van nanomaterialen, waar doorbraken zijn gemaakt.

Sensibilisatie van nanodeeltjes ECL:
Nanodeeltjes van goud, zilver en andere edelmetalen kunnen de oxidatie van luminol katalyseren, terwijl ze het elektrodeoppervlak vergroten en de luminescentie-intensiteit aanzienlijk verbeteren. Elektroden die zijn gemodificeerd met gouden nanodeeltjes versterken bijvoorbeeld het ECL-signaal van luminol met tien keer, dat wordt gebruikt voor de ontwikkeling van hoog-gevoelige biosensoren.

Synergetische luminescentie van koolstofpunten:
Koolstofstippen kunnen, als nieuw type nanomateriaal, een composietsysteem vormen met luminol om de luminescentie-efficiëntie te verbeteren door middel van energieoverdracht of elektronenoverdracht. Onderzoek heeft aangetoond dat de gevoeligheid van het carbon dot luminolsysteem bij de detectie van waterstofperoxide vijf keer zo groot is, en dat de luminescerende kleur kan worden aangepast (van dieprood tot nabij-infrarood), waardoor de toepassing van biologische beeldvorming wordt uitgebreid.

 

Multimode detectieplatform:
Door de chemiluminescentie- en fluorescentie-eigenschappen van luminol te combineren, hebben onderzoekers een fluorescentie-/chemiluminescentiesensor met dubbele modus ontwikkeld. Door bijvoorbeeld carbon dots als luminescerende inkt te gebruiken en detectiechips te maken door middel van inkjetprinten, kan kwantitatieve analyse in meerdere-modi van waterstofperoxide en glucose worden bereikt.

Luminol heeft als klassiek chemiluminescentiereagens zijn toepassingen uitgebreid van de traditionele detectie van bloedvlekken naar baanbrekende- vakgebieden zoals de biomedische wetenschap, milieuwetenschappen en nanotechnologie. Met de vooruitgang van analytische technieken zullen luminol en zijn derivaten nieuwe mogelijkheden blijven bieden voor wetenschappelijk onderzoek en toepassingen, en ‘boodschappers van licht’ worden voor het verkennen van de microscopische wereld en het oplossen van praktische problemen.

Het werd al in 1853 gesynthetiseerd. In 1928 ontdekten scheikundigen voor het eerst dat deze verbinding de prachtige eigenschap heeft dat ze bij oxidatie blauw licht kan uitstralen. Een paar jaar later kwam iemand op het idee om deze eigenschap te gebruiken om bloedvlekken op te sporen. Het bloed bevat hemoglobine en de zuurstof die we uit de lucht inademen, wordt door dit eiwit naar alle delen van het lichaam gebracht. Hemoglobine bevat ijzer, en ijzer kan de ontleding van waterstofperoxide katalyseren, waardoor waterstofperoxide wordt omgezet in water en monozuurstof, dat vervolgens luminol oxideert om het te laten gloeien. Tijdens het onderzoek van bloedvlekken reageert Luminol met hemoglobine (een eiwit in hemoglobine dat verantwoordelijk is voor het transport van zuurstof), waardoor blauwe fluorescentie ontstaat. Deze detectiemethode is uiterst gevoelig. Het kan slechts een miljoenste van de bloedinhoud detecteren. Zelfs als een kleine druppel bloed in een grote watertank valt, kan deze worden gedetecteerd. Dit laat zien hoe moeilijk het is voor criminelen om de scène schoon te maken.

3-Aminoftaalhydrazideluminescentie wordt veroorzaakt door oxidatie, wat betekent dat er veel oxiden en metalen zijn die een katalytische rol kunnen spelen in de luminescentie van Luminol, waaronder het dagelijks gebruikte hypochlorietbleekmiddel. Als criminelen de scène met bleekmiddel schoonmaken, kan dit het gebruik van Luminol verstoren. De twee soorten luminescentie zijn enigszins verschillend. De luminescentie veroorzaakt door bleekmiddel flitst snel, terwijl de luminescentie veroorzaakt door bloedvlekken geleidelijk naar voren komt. Ervaren rechercheurs of politieagenten kunnen meestal onderscheid maken tussen deze twee, maar niet noodzakelijkerwijs beide.

1. Wat is het en waarom is het beroemd?
3-Amino-anilinediacetylhydrazide is de chemische kernstructuur van Rumino. Op zichzelf heeft het geen luminescerende eigenschappen. In een alkalische waterstofperoxide-oplossing kan het echter worden geoxideerd en een kenmerkende blauwgroene fluorescentie uitstralen, waardoor het een fundamenteel molecuul is op het gebied van chemische luminescentie.
2. Wat zijn de belangrijkste praktische toepassingen?
De belangrijkste toepassing is de detectie van bloedvlekken. Forensische experts gebruiken de extreem hoge gevoeligheid (die zelfs verdunde of weggeveegde bloedvlekken kan detecteren) om onderzoek naar plaats delict uit te voeren. Daarnaast wordt het ook gebruikt bij biochemische analyses (zoals de detectie van metaalionen en vrije radicalen) en voor het geven van demonstraties.
3. Wat zijn de belangrijkste beperkingen bij gebruik als grondstof?
De luminescentiereactie is sterk afhankelijk van de katalysator (zoals ijzer- en koperionen) en de intensiteit van de luminescentie wordt sterk beïnvloed door de pH-waarde, temperatuur en de zuiverheid van de oplossing. Daarom moet bij het bereiden van het detectiereagens hoog-zuiver water worden gebruikt en moeten strikte voorwaarden strikt worden gecontroleerd om vals-negatieven of achtergrondinterferentie te voorkomen.
4. Is het veilig?
Als chemische stof heeft het een zekere irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen. Bij routinematig gebruik (zoals in forensische sprays) is de concentratie extreem laag en is het risico beheersbaar, maar bij het hanteren van het poeder van de grondstof moeten persoonlijke beschermingsmiddelen (zoals maskers en handschoenen) worden gedragen om inademing of contact te voorkomen.

Populaire tags: 3-aminoftalhydrazide cas 521-31-3, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop