Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 3-acetylfenylboronzuur cas 204841-19-0 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 3-acetylfenylboronzuur cas 204841-19-0 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
3-Acetylfenylboronzuuris een organische verbinding met de molecuulformule C₈H₉BO₃. Het behoort tot de klasse van arylboorzuren, gekenmerkt door een boorzuurgroep (–B(OH)₂) bevestigd aan een benzeenring gesubstitueerd met een functionele acetylgroep (–COCH3) op de 3-positie. Deze structurele combinatie zorgt voor unieke chemische eigenschappen en reactiviteit.
De acetylgroep versterkt de elektronen{0}}zuigende aard van de aromatische ring, waardoor de reactiviteit ervan wordt beïnvloed bij kruiskoppelingsreacties- zoals Suzuki-Miyaura-koppelingen. Deze reacties worden veel gebruikt in de organische synthese om koolstof-koolstofbindingen te vormen, waardoor de verbinding waardevol wordt in farmaceutische en materiaalwetenschappelijke toepassingen. Bovendien maakt de boorzuurgroep coördinatie met metaalionen en omkeerbare covalente binding met diolen mogelijk, nuttig bij sensorontwikkeling en supramoleculaire chemie.
De stabiliteit en oplosbaarheid ervan in polaire organische oplosmiddelen vergemakkelijken de hantering en zuivering. Het dient als een veelzijdige bouwsteen voor het synthetiseren van complexe moleculen, waaronder farmaceutische tussenproducten, polymeren en fluorescerende probes. De dubbele reactiviteit-van de boorzuur- en acetylgroepen-verruimt de bruikbaarheid ervan in academisch onderzoek en industriële processen.
|
|
|
|
Chemische formule |
C8H9BO3 |
|
Exacte massa |
164 |
|
Moleculair gewicht |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementaire analyse |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-Acetylfenylboronzuuris een multifunctioneel reagens met toepassingen variërend van farmaceutische synthese tot geavanceerde materialen. De unieke combinatie van een boorzuur en een acetyl-gesubstitueerde fenylring biedt veelzijdigheid in koppelingsreacties, zelf-assemblage en detectie. Naarmate het onderzoek in de boorchemie vordert, zal deze verbinding waarschijnlijk een nog bredere toepassing vinden in de ontdekking van geneesmiddelen, nanotechnologie en groene chemie.
Het is een veelgebruikt organisch ligand dat kan coördineren met overgangsmetaalkatalysatoren om deel te nemen aan verschillende metaalkatalytische reacties. Hieronder volgen enkele veel voorkomende toepassingen van deze verbinding in door metaal gekatalyseerde reacties:
1. Suzuki-koppelingsreactie
Suzuki-koppelingsreactie is een belangrijke koolstof-koolstofkoppelingsreactie die kan worden gebruikt om aromatische verbindingen te construeren. Bij deze reactie reageert het met arylhalogeniden of olefinen, en onder de katalyse van metaalkatalysatoren (meestal palladium of platina) vindt een kruiskoppelingsreactie plaats om gesubstitueerde aromatische ringen te genereren. Deze reactie wordt veel gebruikt bij de synthese van geneesmiddelen, de materiaalkunde en de organische synthese.
2. Heck-koppelingsreactie
Heck-koppelingsreactie is een belangrijke reactie die aromatische of olefinegroepen koppelt aan allylhalogeniden. Het kan als ligand deelnemen aan door Pd (palladium) gekatalyseerde Heck-koppelingsreacties, waarbij het reageert met allylhalogeniden om gesubstitueerde aromatische verbindingen te genereren. Deze reactie kan onder milde omstandigheden worden uitgevoerd en heeft een goede functionele groepstolerantie.
3. Sonogashira-koppelingsreactie
Sonogashira-koppelingsreactie is een belangrijke koolstof-koolstofkoppelingsreactie die kan worden gebruikt om innerlijke alkynen te synthetiseren. Het kan reageren met alkynen of arylhalogeniden, kruiskoppelingsreacties ondergaan in aanwezigheid van Pd (palladium) katalysatoren en gesubstitueerde interne alkynen genereren.
4. Nucleofiele substitutiereactie
Het kan reageren met substraten die elektrofiele functionele groepen bevatten onder metaalkatalyse voor nucleofiele substitutiereacties. Het kan bijvoorbeeld reageren met haloalkanen om gesubstitueerde ketonverbindingen te genereren.
5. Tandemreactie
Het kan ook worden gebruikt voor tandemreacties, waarbij meerdere reacties achter elkaar worden uitgevoerd om in één reactie complexe organische moleculaire raamwerken te construeren. Door continu verschillende metaalkatalytische reacties uit te voeren, kan een efficiënte syntheseroute met hoge opbrengst- worden bereikt.
Over BNCT
Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) is een baanbrekende- binaire gerichte radiotherapie voor de behandeling van kanker. Het combineert het gebruik van een boor-10 (¹⁰B)-bevattende verbinding en neutronenbestraling om tumorcellen selectief te vernietigen en tegelijkertijd het omliggende gezonde weefsel te sparen.
Het proces begint met de toediening van een boor-drager, zoals boronofenylalanine (BPA), dat zich bij voorkeur ophoopt in tumorcellen vanwege hun verhoogde metabolische activiteit. Vervolgens wordt de tumorplaats blootgesteld aan thermische neutronen met lage-energie. Wanneer deze neutronen worden opgevangen door de ¹⁰B-atomen in de tumorcellen, vindt er een kernreactie plaats, waarbij hoge-lineaire energieoverdrachtsdeeltjes (LET) worden uitgezonden, waaronder alfadeeltjes (⁴He) en lithium-7 (⁷Li)-ionen. Deze deeltjes hebben een kort bereik (ongeveer één celdiameter), waardoor een nauwkeurige vernietiging van tumorcellen mogelijk is met minimale schade aan aangrenzende normale weefsels.
BNCT is bijzonder veelbelovend bij de behandeling van agressieve, lokaal invasieve of recidiverende vormen van kanker, waaronder glioblastoom, hoofd- en nekkanker en melanoom. De voordelen zijn onder meer een hoge tumorselectiviteit, minder bijwerkingen vergeleken met conventionele radiotherapie en de mogelijkheid voor behandelingen in één- sessie. Er blijven echter uitdagingen zoals het optimaliseren van de boorafgifte, de beschikbaarheid van neutronenbronnen en de toegankelijkheid van behandelingen bestaan. Lopend onderzoek heeft tot doel de BNCT-technologie vooruit te helpen en de klinische toepassingen ervan uit te breiden.
Synthesemethoden
Dit is een gebruikelijke methode voor het synthetiseren3-acetylfenylboronzuur. Deze methode introduceert acetylgroepen via de nucleofiele substitutiereactie van fenylboronzuur. Azijnzuur of azijnzuuranhydride wordt gewoonlijk gebruikt als acetyleringsreagens om te reageren met fenylboronzuur om het product te verkrijgen.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Suzuki-koppelingsreactie is een veelgebruikte koolstof-koolstofkoppelingsreactiemethode die aryl- of olefinegroepen kan koppelen aan arylhalogeniden. Bij deze reactie reageert het met arylhalogeniden in aanwezigheid van palladiumkatalysator om overeenkomstige koppelingsproducten te genereren.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Fos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB(OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Sonogashira-koppelingsreactie is een veelgebruikte methode voor het synthetiseren van innerlijke alkynen, die alkynen of arylhalogeniden kunnen koppelen aan fenylboronzuur. Bij deze reactie reageert het met alkynen of arylhalogeniden in aanwezigheid van een palladiumkatalysator, waardoor overeenkomstige koppelingsproducten ontstaan.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Een andere methode om het te bereiden is via een chemische reductiereactie van fenylboronzuur. Veelgebruikte reductiereagentia zijn onder meer natriumbisulfiet (NaHSO3) en natriumsulfiet (Na2DUS3). Deze reducerende reagentia kunnen het boraation (BO3-) in fenylboronzuur reduceren tot boorzuuranhydride (B(OH)2), en introduceer vervolgens acetylgroepen via verdere reacties.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Het kan ook worden bereid via de chemische oxidatiereactie van fenylboronzuur. Veelgebruikte oxidatiereagentia omvatten natriumbisulfaat (NaHSO4) en ammoniumpersulfaat (NH4)2S2O8. Deze oxidatiereagentia kunnen het booranhydride (B(OH)) oxideren2) in fenylboronzuur tot boorzuur (B(OH)3), en vervolgens verdere reacties ondergaan om acetylgroepen te introduceren.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
In de jaren negentig en het begin van de jaren 2000 breidde de vooruitgang op het gebied van transitie-metaalkatalyse de bruikbaarheid ervan uit. Wetenschappers ontdekten de rol ervan bij de vorming van symmetrische biarylen via oxidatieve dimerisatie met behulp van palladiumkatalysatoren, wat een revolutie teweegbracht in de synthese van complexe aromatische verbindingen. De compatibiliteit ervan met water als oplosmiddel versterkte de bruikbaarheid ervan in de groene chemie verder.
Tegen de jaren 2010 diversifieerde het onderzoek zich naar farmaceutische en materiaaltoepassingen. De derivaten van de verbinding vertoonden potentieel als antivirale en antibacteriële middelen, waarbij onderzoeken hun werkzaamheid tegen ziekteverwekkers zoals influenzavirussen en Pseudomonas aeruginosa benadrukten. In de materiaalkunde diende het als een voorloper voor geleidende polymeren en opto-elektronische materialen, waarbij gebruik werd gemaakt van zijn vermogen om stabiele boronaatesters te vormen.
De afgelopen jaren is er sprake van een enorme toename van interdisciplinaire toepassingen. Onderzoekers onderzochten het gebruik ervan in biosensoren voor real-time monitoring van metabolieten, zoals het volgen van de itaconzuurniveaus in immuuncellen. Bovendien opende de rol ervan bij het alkyleren van eiwitten via Michael-additiereacties nieuwe wegen bij de ontdekking van geneesmiddelen, met name voor het moduleren van ontstekingsroutes.
Vandaag,3-acetylfenylboronzuurblijft een onderwerp van actief onderzoek, met voortdurende inspanningen om de syntheseroutes ervan te optimaliseren, de katalytische toepassingen ervan uit te breiden en de biologische mechanismen ervan op te helderen. De reis van een laboratoriumnieuwsgierigheid naar een veelzijdig chemisch hulpmiddel onderstreept de blijvende betekenis ervan voor de vooruitgang van wetenschap en technologie.
Industriële en nichetoepassingen
De affiniteit van de verbinding voor diolen maakt het een uitstekende kandidaat voor sensorontwikkeling. Met 3-acetylfenylboronzuur-gemodificeerde elektroden kunnen bijvoorbeeld glucose in biologische vloeistoffen met hoge selectiviteit worden gedetecteerd, waardoor ze beter presteren dan traditionele glucose-oxidasen wat betreft stabiliteit en kosteneffectiviteit. Soortgelijke principes zijn van toepassing op de detectie van andere suikers, zoals fructose bij de controle van de voedselkwaliteit.
● Milieuchemie
Boronzuren worden gebruikt om zware metalen uit afvalwater te verwijderen. 3-Acetylfenylboronzuur kan lood-, cadmium- en kwikionen cheleren, waardoor onoplosbare complexen worden gevormd die gemakkelijk kunnen worden gefilterd. De stabiliteit onder zure omstandigheden maakt het geschikt voor industriële afvalwaterbehandeling.
Uitdagingen en toekomstige richtingen
● Synthetische uitdagingen
Ondanks de vooruitgang blijft schaalbaarheid een obstakel. Traditionele batchprocessen hebben vaak te kampen met lage opbrengsten en hoge kosten, vooral bij hoge-zuiverheidsgraden. Flowchemie biedt een oplossing, maar vereist aanzienlijke kapitaalinvesteringen in apparatuur en training.
● Regelgevingshindernissen
Als reagens bij de synthese van geneesmiddelen moet 3-Acetylfenylboronzuur voldoen aan strenge regelgeving van instanties als de FDA en EMA. Het garanderen van batchconsistentie en traceerbaarheid is van cruciaal belang, vooral voor producten die bedoeld zijn voor klinische onderzoeken.
● Opkomende kansen
De opkomst van gepersonaliseerde geneeskunde en gentherapie creëert een nieuwe vraag naar boorzuurderivaten. 3-Acetylfenylboronzuur zou bijvoorbeeld kunnen worden gebruikt om oligonucleotiden te modificeren, waardoor hun stabiliteit en cellulaire opname worden verbeterd. Bovendien sluit de rol van het bedrijf in de duurzame chemie aan bij de mondiale inspanningen om de CO2-voetafdruk in de productie te verkleinen.
3-Acetylfenylboronzuur is een structureel unieke en zeer veelzijdige verbinding met toepassingen die zich uitstrekken over de organische synthese, materiaalkunde en medicinale chemie. De synthese ervan via Miyaura-borylatie of op Grignard-gebaseerde methoden is goed ingeburgerd, waardoor het gebruik ervan in een breed scala aan chemische transformaties mogelijk is. De acetylsubstituent moduleert niet alleen de reactiviteit, maar verbetert ook de stabiliteit en bioactiviteit van afgeleide moleculen. Terwijl onderzoek nieuwe toepassingen blijft ontdekken, staat 3-acetylfenylboronzuur klaar om een belangrijke bouwsteen te blijven in de ontwikkeling van nieuwe materialen en therapieën.
Veelgestelde vragen
Waarom fluctueert het smeltpunt? Waarom zijn er zoveel verschillen tussen verschillende literatuur?
+
-
Omdat het een ‘zuiverheidsillusie’ heeft. De uit verschillende bronnen gerapporteerde smeltpunten variëren van 204 graden C tot 214 graden C. Dit verschil is geen meetfout, maar eerder te wijten aan het anhydridegehalte van het product - boorzuur is gevoelig voor uitdroging tijdens opslag en vormt boorhydride, wat leidt tot drift van het smeltpunt. Dit is ook de reden waarom leveranciers als TCI in hun productnamen "een onbepaalde hoeveelheid anhydride bevatten".
Welke "gespleten persoonlijkheid" heeft het wanneer het wordt opgeslagen? Moet het op kamertemperatuur of in de koelkast worden bewaard?
+
-
Dit is een klassieke ‘tegenstrijdige instructie’. Sommige leveranciers labelen kamertemperatuur (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Welke "chemische reactie" zal optreden als het een sterk oxidatiemiddel tegenkomt? Wat zijn de minder bekende toepassingen?
+
-
Het zal worden geoxideerd tot fenolderivaten, maar dit is precies een van de prachtige toepassingen ervan. In aanwezigheid van acetylfluoridezouten kan het elektrofiele fluoreringsreacties ondergaan om arylfluoriden te genereren. Nog minder populair is het gebruik van moleculaire zuurstof onder palladiumkatalyse, die oxidatieve koppeling met olefinen kan ondergaan - waardoor een "groen kanaal" ontstaat voor het construeren van complexe moleculen.
Kan het naast het uitvoeren van Suzuki-reacties ook 'oversteken' om kanker te behandelen?
+
-
Ja! Het maakt vorderingen in de boorneutronenvangsttherapie (BNCT). BNCT is een vorm van binaire gerichte radiotherapie: verbindingen die boor-10 bevatten, worden verrijkt in tumorcellen en vervolgens bestraald met neutronen. Boriumatomen vangen neutronen op en ondergaan kernreacties, waardoor tumorcellen nauwkeurig worden vernietigd. Hoewel het huidige reguliere medicijn borofenylalanine (BPA) is, wordt 3-acetylfenylboronzuur bestudeerd als een voorloper voor de volgende generatie boordragers vanwege de geschikte lipofiliteit en het acetylmetabolismepotentieel ervan.
Populaire tags: 3-acetylfenylboronzuur cas 204841-19-0, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop