Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van di-tert-butylchloorfosfaan cas 13716-10-4 in China. Welkom bij groothandel bulk di-tert-butylchloorfosfaan cas 13716-10-4 van hoge kwaliteit, te koop hier in onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Di-tert-butylchloorfosfaanis een organische fosforchemie, de molecuulformule is C8H19ClP, CAS 13716-10-4. Het is meestal een kleurloze vloeistof met een bijzondere organische geur en kan irriterend zijn, maar kan bij lage temperaturen ook een vaste stof vormen. Deze verbinding is vluchtig en kan in een gasvormige toestand verdampen. Het is een organisch oplosmiddel dat oplosbaar is in niet-polaire organische oplosmiddelen zoals benzeen, tolueen en ether. De oplosbaarheid in water is echter relatief laag. Het is een brandbare stof die onder de juiste omstandigheden kan branden. Bij verbranding in de lucht ontstaat giftig chloorgas. Relatief stabiel, maar kan gevoelig zijn voor zuurstof en water en gemakkelijk hydrolyseren om waterstofchloride en di-tert-butylfosfaat te produceren. Liganden die voornamelijk worden gebruikt voor katalysatoren voor asymmetrische koppeling van palladiumcomplexen. Wij zijn Shaanxi Bereiken chem-tech Co., Ltd. Wij ontwikkelen en produceren dit product zelf. Als u het nodig heeft, kunt u ons een aanvraag sturen.
|
|
|
|
Chemische formule |
C8H18ClP |
|
Exacte massa |
180 |
|
Moleculair gewicht |
181 |
|
m/z |
180 (100.0%), 182 (32.0%), 181 (8.7%), 183 (2.8%) |
|
Elementaire analyse |
C, 53,19; H, 10,04; Cl, 19,62; P, 17.15 |
Dit tert-butylfosfinechloride (CAS-nummer: 13716-10-4, molecuulformule: C ₈ H ₁₈ ClP) is een organische fosfineverbinding die bij kamertemperatuur verschijnt als een kleurloze tot lichtgele vloeistof. Het is zeer corrosief en gevoelig voor lucht, vocht en alkalische stoffen. Het moet op een afgesloten manier onder bescherming van inert gas worden opgeslagen. De unieke chemische structuur (twee tert-butylgroepen die aan een fosforatoom zijn bevestigd en een chlooratoom dragen) maakt het tot een belangrijk tussenproduct op het gebied van de chemie, biologie en materiaalkunde.
De meest wijdverspreide toepassing is als ligand, dat deelneemt aan door palladium gekatalyseerde koppelingsreacties, vooral Suzuki Miyaura-kruiskoppelingsreacties. Deze reactie is een sleutelmethode voor het construeren van koolstof-koolstofbindingen, die veel wordt gebruikt bij de synthese van geneesmiddelen, de bereiding van natuurlijke producten en de ontwikkeling van polymeermateriaal.
1. Uitgebreide toepassingen van andere koppelingsreacties
Naast de Suzuki-reactie kan het ook worden gebruikt voor de Heck-reactie (het construeren van olefine-arylbindingen), de Negishi-reactie (koppeling van alkylzinkreagentia aan arylhalogeniden) en de Buchwald Hartwig-amineringsreactie (het construeren van koolstof-stikstofbindingen).
Bij de synthese van het anti-HIV-medicijn Etravirine kan de door ligand ondersteunde palladiumkatalysator bijvoorbeeld efficiënt indool koppelen aan arylbromide onder milde reactieomstandigheden (kamertemperatuur, luchtatmosfeer), en de katalysatordosering is slechts 0,1 mol%.
2. Doorbraak in asymmetrische katalyse
Door structurele modificatie (zoals het introduceren van chirale centra) kunnen chirale liganden worden afgeleid voor asymmetrische katalytische reacties. Door het bijvoorbeeld te combineren met palladium of rhodium kunnen asymmetrische hydrogeneringsreacties worden gekatalyseerd om chirale alcoholen of aminen te synthetiseren, en de enantioselectiviteit (ee-waarde) van de producten kan oplopen tot meer dan 99%. Dit type chirale katalysator heeft een aanzienlijke waarde bij de synthese van chirale geneesmiddelen, zoals het antidepressivum paroxetine.
Vanwege zijn unieke biologische activiteit is het de afgelopen jaren op grote schaal gebruikt bij de synthese van kankerbestrijdende, antivirale en antibacteriële geneesmiddelen, en is het een "stertussenproduct" geworden op het gebied van de medicinale chemie.
1. Synthese van geneesmiddelen tegen kanker
Als precursor kan het via chemische modificatie in medicijnmoleculen worden geïntroduceerd om de doelgerichtheid of stabiliteit van medicijnen te verbeteren. Wanneer bijvoorbeeld analogen van het op platina gebaseerde antikankermedicijn Oxaliplatin worden gesynthetiseerd, kan de coördinatie ervan met het platinacentrum een meer water-oplosbaar complex vormen, waardoor de neurotoxiciteit van het medicijn aanzienlijk wordt verminderd. Bovendien kunnen de derivaten ervan ook werken als proteaseremmers om de signaalroutes van tumorcellen te blokkeren.
2. Ontwikkeling van antivirale geneesmiddelen
Bij de synthese van antivirale geneesmiddelendi-tert-butylchloorfosfaanwordt vaak gebruikt om nucleoside-analogen te construeren. Bij de synthese van het anti-HIV-medicijn Atazanavir kunnen de gefosforyleerde derivaten ervan bijvoorbeeld dienen als suikerdonoren, waarbij ze via glycosidische bindingen aan nucleosidebasen binden om nucleoside-analogen met antivirale activiteit te vormen. Dit type verbinding kan de activiteit van virale reverse transcriptase of protease remmen, waardoor de virale replicatie wordt geblokkeerd.
3. Antibacteriële middelen en biomarkers
Het fosforatoom van dit tert-butylfosfinechloride kan worden gelabeld met radioactieve isotopen (zoals ³ ² P) voor biologische beeldvorming of het volgen van geneesmiddelen. Nadat de gelabelde verbinding in het organisme is geïnjecteerd, kunnen bijvoorbeeld de distributie en het metabolisme van het medicijn in het lichaam in realtime worden gevolgd via PET-technologie (positronemissietomografie), wat een basis vormt voor medicijnoptimalisatie. Bovendien kunnen de gefosforyleerde derivaten ervan ook dienen als antibacteriële middelen, waardoor de vorming van bacteriële biofilms wordt geremd.
Materiaalkunde: structurele modificatoren voor functionele materialen
Chemische modificatie kan worden gecombineerd met polymeren, nanomaterialen of opto-elektronische materialen om ze nieuwe functies te geven en hun toepassingen op het gebied van energie, elektronica en milieu uit te breiden.
1. Functionalisatie van opto-elektronische materialen
In organische elektroluminescerende materialen (OLED's) kunnen hun derivaten dienen als elektronentransportlagen of gatenblokkerende lagen om de luminescentie-efficiëntie en stabiliteit van het apparaat te verbeteren. De introductie ervan in polyfluoreenmaterialen kan bijvoorbeeld de prestaties van het materiaal op het gebied van blauwe lichtemissie aanzienlijk verbeteren, en de levensduur van het apparaat kan met meer dan twee keer zo lang worden verlengd als die van traditionele materialen. Bovendien kunnen de gefosforyleerde derivaten ervan ook worden gebruikt als sensibilisatoren voor zonnecellen om de lichtabsorptie-efficiëntie te verbeteren.
2. Vlamvertragende modificatie van polymeermaterialen
De fosforchloorbinding kan bij hoge temperaturen ontleden in fosforzuur en waterstofchloride, waardoor een verkoolde laag ontstaat die vlamverspreiding voorkomt. Daarom worden de derivaten ervan (zoals synergetische vlamvertragers met fosfor-stikstof) op grote schaal gebruikt voor vlamvertragende modificatie van polymeermaterialen zoals polyethyleen, polypropyleen en polyurethaan. Het toevoegen van 5% op di-tert-butylfosfinechloride gebaseerde vlamvertrager aan polypropyleen kan bijvoorbeeld de limietzuurstofindex (LOI) van het materiaal verhogen van 18% naar 28%, waarmee wordt voldaan aan de UL94 V-0 vlamvertragende norm.
3. Oppervlaktemodificatie van nanomaterialen
Het oppervlak van metalen nanodeeltjes (zoals gouden en zilveren nanodeeltjes) of kwantumdots kan door coördinatie worden aangepast om hun stabiliteit en biocompatibiliteit te verbeteren. Het gebruik van gemodificeerde gouden nanodeeltjes in biosensoren kan bijvoorbeeld de signaalgevoeligheid aanzienlijk verbeteren met detectielimieten zo laag als pM-niveau. Bovendien kunnen de gefosforyleerde derivaten ervan ook dienen als sjablonen om de morfologie en grootte van nanomaterialen te controleren.
1. Directe alkylering van fosfinechloride:
Stap 1: Bereiding van gechloreerd tributylfosfinetetrabutylammoniumzout
Reactie chemische formule:
(CH3CH2CH2) 3PCl+(CH3CH2CH2CH2) 4NCl → [(CH3CH2CH2) 3P (CH2CH2CH2CH2) 4N] Cl+HCl
Los eerst tributylfosfinechloride ((CH3CH2CH2) 3PCl) en tetrabutylammoniumchloride ((CH3CH2CH2CH2) 4NCl) in ethanoloplosmiddel, en verwarm en roer het reactiemengsel. Dit zal leiden tot interactie en het genereren van gechloreerd tributylfosfine-tetrabutylammoniumzout.
Stap 2: Synthese van het product:
Reactie chemische formule:
[(CH3CH2CH2) 3P (CH2CH2CH2CH2) 4N]Cl+ClC (CH3) 3→ [(CH3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4N] (C(CH3) 3) Cl+ClCH2C (CH3) 3
Los het gechloreerde tributylfosfinetetrabutylammoniumzout verkregen in stap 1 op in het ethanoloplosmiddel onder alkalische omstandigheden, voeg chloorethaan toe en verwarm het. Onder deze reactieomstandigheden vindt nucleofiele substitutie plaats en wordt de tert-butylgroep geïntroduceerd in tributylfosfine om dit-tert-butylchloorfosfaan te vormen. Het verkregen eindproduct isDi-tert-butylchloorfosfaan([(CH3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4N](C(CH3)3)Kl). Het heeft fosforatomen gesubstitueerd met tert-butyl- en chloridegroepen, evenals tetrabutylammoniumkationen.
2. Chemische reductiemethode voor fosfor:
Stap 1: Synthese van tributylfosfinechloride:
Laat eerst fosfinechloride (PCl3) met tributylaluminium (Al (CH3CH2CH2)3) om tributylfosfinechloride (CH3CH2CH2)3PCl). Deze reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd onder een inert gas (zoals stikstof of argon) en de temperatuur en reactietijd worden gecontroleerd.
Stap 2: Bereiding van lithiumfosfide:
Het metaal lithium (Li) reageert met fosfine (PH3) om lithiumfosfide (Li3P). Deze stap moet worden uitgevoerd onder inert gas, meestal in vloeibare ammoniak (NH3), en de reactie wordt gecontroleerd door langzaam lithiummetaal en fosfine toe te voegen.
Stap 3: Synthese van het product:
Laat tributylfosfinechloride verkregen in stap 1 reageren met lithiumfosfide verkregen in stap 2. Voeg in een geschikt oplosmiddel, zoals ether of tetrahydrofuran (THF), geleidelijk tributylfosfinechloride toe aan de lithiumfosfideoplossing en roer volledig om de reactanten te mengen. Onder deze reactieomstandigheden ondergaat tributylfosfinechloride een nucleofiele substitutie en wordt de tertiaire butylgroep geïntroduceerd in het fosforatoom om Dit tert-butylchloorfosfaan te vormen.
Het verkregen eindproduct is het (CH3CH2CH2)3P (CH2CH2CH2CH2)4N). Het heeft tert-butyl-gesubstitueerde fosforatomen en tetrabutylammoniumkationen.
Dit zijn twee veelgebruikte synthesemethoden voorDi-tert-butylchloorfosfaan. Verschillende onderzoeks- en toepassingsvelden kunnen verschillende methoden gebruiken, en de specifieke syntheseroute kan ook worden aangepast en geoptimaliseerd op basis van de werkelijke behoeften. Bij experimentele operaties is het belangrijk om passende veiligheidsmaatregelen te nemen en de juiste laboratoriumprocedures te volgen om de veiligheid en efficiëntie van het syntheseproces te garanderen.
Populaire tags: di-tert-butylchloorfosfaan cas 13716-10-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop