Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
2-Bromo-1H-imidazoolis een organische verbinding met de chemische formule C3H3BrN2, CAS 16681-56-4 en een relatief molecuulgewicht van 137,97 g/mol. Meestal in de vorm van witte of lichtgele vaste kristallen, het is een vaste stof die bij kamertemperatuur de vorm heeft van kristallen of kristallijne poeders. Het is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in veel organische oplosmiddelen, zoals ethanol, methanol, dimethylsulfoxide, enz. De oplosbaarheid ervan kan variëren onder zure en alkalische omstandigheden. Het smeltpunt ligt ongeveer tussen 107 en 112 graden C, afhankelijk van de kristalmorfologie en zuiverheid. Het molecuul bevat een broomatoom en een imidazoolring.
Het stikstofatoom in het midden van de molecuulformule vormt een geconjugeerd systeem met het koolstofatoom op de imidazoolring, waardoor het molecuul stabieler wordt. Tussenproducten die vaak worden gebruikt bij de synthese van geneesmiddelen. Het kan worden gebruikt om verschillende biologisch actieve verbindingen te synthetiseren. Het kan worden gebruikt als tussenproduct voor pesticiden en fungiciden. Om stabiele coördinatieverbindingen te vormen met metaalionen als liganden. De derivaten ervan kunnen worden gebruikt voor de synthese van fotovoltaïsche materialen. Fotovoltaïsche materialen zijn een belangrijk onderdeel van opto-elektronische apparaten zoals zonnecellen, en hebben brede toepassingsmogelijkheden.
|
|
|
|
Chemische formule |
C3H3BrN2 |
|
Exacte massa |
146 |
|
Moleculair gewicht |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Elementaire analyse |
C, 24,52; H, 2,06; Br, 54,37; N, 19.06 |
2-Bromo-1H-imidazoolis een organische verbinding met een unieke chemische structuur, die broomatomen en imidazoolringen in zijn molecuul bevat. Als belangrijke heterocyclische structuur vertoont de imidazoolring unieke eigenschappen en toepassingswaarde op veel gebieden. De introductie van broomatomen geeft het een aantal speciale reactiviteit en functies.
Toepassing in organische synthese
Als synthetisch tussenproduct
2-Bromo-1H-imidazool is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van veel organische verbindingen. Bij het construeren van complexe organische moleculen kunnen verschillende functionele groepen worden geïntroduceerd via de substitutiereactie van het broomatoom in 2-Bromo-1H-imidazool, waardoor het doelmolecuul geleidelijk wordt gesynthetiseerd. Bij de synthese van sommige biologisch actieve heterocyclische verbindingen kan bijvoorbeeld 2-Bromo-1H-imidazool als uitgangsmateriaal worden gebruikt, en via een reeks reactiestappen kunnen andere functionele groepen aan de imidazoolring worden gehecht om uiteindelijk verbindingen met specifieke farmacologische activiteiten te verkrijgen.
Deelname aan koppelingsreacties
Koppelingsreactie is een belangrijke methode voor het construeren van koolstof-koolstofbindingen en koolstof-heteroatoombindingen bij organische synthese.. 2-Bromo-1H-imidazool kan deelnemen aan verschillende koppelingsreacties, zoals door palladium gekatalyseerde koppelingsreacties. Onder invloed van de palladiumkatalysator kan 2-broom-1H-imidazool een koppelingsreactie ondergaan met arylboronzuur of alkenylboronzuur, waardoor biaromatische of alkenylimidazoolverbindingen worden gegenereerd die imidazoolringen bevatten. Deze producten hebben een belangrijke toepassingswaarde op gebieden als geneesmiddelensynthese en materiaalkunde.
Door middel van door palladium gekatalyseerde koppelingsreacties kan 2-Bromo-1H-imidazool bijvoorbeeld worden gekoppeld aan arylboorzuren die verschillende substituenten bevatten om een reeks aromatische imidazoolverbindingen met potentiële antitumoractiviteit te synthetiseren.
Gebruikt voor het bouwen van multi-ringsystemen
Door gebruik te maken van de chemische reactiviteit van 2-Bromo-1H-imidazool kan een polycyclisch heterocyclisch systeem worden geconstrueerd.
2-Bromo-1H-imidazool kan bijvoorbeeld worden omgezet in polycyclische verbindingen die imidazoolringen bevatten via intramoleculaire cyclisatiereacties. Deze polycyclische verbindingen hebben vaak unieke chemische eigenschappen en biologische activiteiten, en hebben brede toepassingsmogelijkheden in de ontwikkeling van geneesmiddelen en de materiaalkunde. Bovendien kan 2-Bromo-1H-imidazool ook reageren met andere heterocyclische verbindingen om heterocyclische systemen met meerdere ringen met complexe structuren te vormen, wat rijke ideeën en methoden voor organische synthese oplevert.
Toepassing op het gebied van de geneeskunde
Onderzoek en ontwikkeling van antibacteriële geneesmiddelen
2-Bromo-1H-imidazool en zijn derivaten spelen een belangrijke rol bij de ontwikkeling van antibacteriële geneesmiddelen. Veel onderzoeken hebben aangetoond dat verbindingen die imidazoolringen bevatten een bepaalde antibacteriële werking hebben. Door de structuur van 2-Bromo-1H-imidazool te wijzigen en verschillende substituenten te introduceren, kan een reeks verbindingen met sterkere antibacteriële activiteit worden gesynthetiseerd.
Deze verbindingen kunnen inwerken op belangrijke doelwitten zoals bacteriële celwanden, celmembranen of nucleïnezuren, waardoor de groei en reproductie van bacteriën worden geremd. Sommige imidazolverbindingen die 2-Bromo-1H-imidazoolstructuren bevatten, hebben bijvoorbeeld significante remmende effecten op veel voorkomende pathogenen zoals Staphylococcus aureus en Escherichia coli, waardoor ze potentiële kandidaatverbindingen opleveren voor de ontwikkeling van nieuwe antibacteriële geneesmiddelen.
Onderzoek en ontwikkeling van anti-tumormedicijnen
Bij de ontwikkeling van anti-tumorgeneesmiddelen heeft 2-Bromo-1H-imidazool ook een zeker potentieel getoond.
De imidazoolringstructuur komt voor in veel anti-tumorgeneesmiddelen en kan anti-tumoreffecten uitoefenen door de metabolische processen van tumorcellen te verstoren, de proliferatie van tumorcellen te remmen of apoptose van tumorcellen te induceren. Onderzoekers hebben een reeks derivaten met anti-tumoractiviteit gesynthetiseerd door de structuur van2-Bromo-1H-imidazool. Deze derivaten hebben bepaalde anti-tumoreffecten aangetoond in in vitro celexperimenten en dierproeven, wat nieuwe richtingen biedt voor de ontwikkeling van nieuwe anti-tumorgeneesmiddelen. Bepaalde verbindingen die 2-Bromo-1H-imidazool bevatten, kunnen bijvoorbeeld de angiogenese van tumorcellen remmen, waardoor de voedingsvoorziening van de tumor wordt afgesneden en het doel van het remmen van de tumorgroei wordt bereikt.
Onderzoek en ontwikkeling van antivirale geneesmiddelen
2-Bromo-1H-imidazool en zijn derivaten hebben ook bepaalde toepassingen bij de ontwikkeling van antivirale geneesmiddelen. Sommige virussen hebben specifieke enzymen of eiwitten nodig om zich te vermenigvuldigen en te verspreiden tijdens het proces van het infecteren van gastheercellen. Verbindingen die imidazoolringen bevatten, kunnen aan deze virale enzymen of eiwitten binden, hun activiteit remmen en zo de replicatiecyclus van het virus blokkeren. Door structurele modificatie van 2-Bromo-1H-imidazool kunnen verbindingen met antivirale activiteit worden gesynthetiseerd voor de behandeling van bepaalde virale infectieziekten, zoals influenza, AIDS, enz. Studies hebben bijvoorbeeld aangetoond dat bepaalde derivaten van 2-Bromo-1H-imidazool een bepaald remmend effect hebben op de neuraminidase van het influenzavirus, wat de griepsymptomen kan verlichten en het verloop van de ziekte kan verkorten.
Toepassing in materiaalkunde
Coördinatie Chemie
Vanwege het eenzame elektronenpaar van het stikstofatoom in 2-Bromo-1H-imide kan het complexen vormen met metaalionen. Deze complexen hebben een belangrijke toepassingswaarde in de materiaalkunde. Het complex dat wordt gevormd tussen 2-broom-1H-imidazool en overgangsmetaalionen kan bijvoorbeeld dienen als katalysator voor organische synthesereacties. Deze complexe katalysatoren hebben een hoge selectiviteit en activiteit en kunnen reacties katalyseren die moeilijk te bereiken zijn met traditionele katalysatoren. Bovendien kunnen op 2-Bromo-1H-imide gebaseerde complexen ook worden gebruikt om functionele materialen zoals luminescerende materialen, magnetische materialen, enz. te bereiden.
Door de structuur en samenstelling van het complex aan te passen, kunnen de materiaaleigenschappen worden gecontroleerd om aan verschillende toepassingsvereisten te voldoen.
Polymeer materialen
2-Bromo-1H-imidazool kan deelnemen aan de synthese en modificatie van polymeermaterialen. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt als monomeer om te copolymeriseren met andere polymeerverbindingen, waarbij imidazoolringstructuren worden geïntroduceerd om de eigenschappen van polymeermaterialen te verbeteren. Polymeermaterialen die de 2-broom-1H-imidestructuur bevatten, kunnen een betere thermische stabiliteit, chemische stabiliteit en mechanische eigenschappen hebben.
Bovendien kan 2-Bromo-1H-imidazool ook worden gebruikt als verknopingsmiddel om verknoopte structuren tussen polymeerketens te vormen, waardoor de eigenschappen van polymeermaterialen verder worden verbeterd. In sommige rubberproducten kan de introductie van 2-broom-1H-imide als verknopingsmiddel bijvoorbeeld de sterkte en slijtvastheid van het rubber verbeteren.
Optische materialen
2-Bromo-1H-imidazool en zijn derivaten hebben ook bepaalde toepassingen op het gebied van optische materialen.
Sommige verbindingen die imidazoolringen bevatten, hebben unieke optische eigenschappen, zoals fluorescentie, fosforescentie, enz. Door de structuur van 2-Bromo-1H-imidazool te wijzigen, kunnen materialen met specifieke optische eigenschappen worden gesynthetiseerd voor de vervaardiging van optische sensoren, fluorescerende sondes, enz. Sommige 2-Bromo-1H-imidazoolderivaten kunnen bijvoorbeeld sterke fluorescentie uitstralen onder excitatie van licht met een specifieke golflengte, en de fluorescentie-intensiteit houdt verband met de concentratie van bepaalde stoffen in de omgeving. Daarom kunnen ze worden gebruikt als fluorescerende sondes voor het detecteren van metaalionen, biomoleculen, enz.
Toepassing op het gebied van pesticiden
Onderzoek en ontwikkeling van insecticiden
2-Bromo-1H-imidazool en zijn derivaten hebben zeker potentieel bij de ontwikkeling van insecticiden. Veel plagen hebben specifieke fysiologische metabolische processen en doelwitten, en verbindingen die imidazoolringen bevatten, kunnen deze processen verstoren en insecticide effecten bereiken. Sommige derivaten van 2-Bromo-1H-imidazol kunnen bijvoorbeeld de acetylcholinesterase-activiteit bij ongedierte remmen, waardoor neurologische disfunctie ontstaat en uiteindelijk de dood tot gevolg heeft. Door de structuur van 2-Bromo-1H-imidazool te optimaliseren, kan de insecticide activiteit en selectiviteit ervan worden verbeterd, waardoor de impact op niet-doelorganismen wordt verminderd en milieuvriendelijkere en efficiëntere insecticiden kunnen worden ontwikkeld.
Onderzoek en ontwikkeling van fungiciden
Op het gebied van fungiciden kunnen 2-Bromo-1H-imidazool en zijn derivaten ook een belangrijke rol spelen. De celwandsynthese, celmembraanfunctie en nucleïnezuurmetabolisme van plantenpathogenen zijn potentiële doelwitten voor sterilisatie. Verbindingen die imidazoolringen bevatten, kunnen op deze doelen inwerken en de groei en reproductie van ziekteverwekkers remmen. Bepaalde derivaten van 2-Bromo-1H-imidazool kunnen bijvoorbeeld de synthese van pathogene bacteriële celwanden verstoren, wat leidt tot het scheuren en afsterven van pathogene bacteriële cellen. Onderzoekers kunnen verbindingen met een breed spectrum bacteriedodende activiteit synthetiseren door 2-Bromo-1H-imidazool structureel te modificeren, wat kan worden gebruikt om verschillende plantenziekten te voorkomen en te bestrijden.
Onderzoek en ontwikkeling van herbiciden
Hoewel er relatief weinig onderzoek is gedaan naar het gebruik van 2-Bromo-1H-imidazool in herbiciden, is de imidazoolringstructuur toegepast in andere herbiciden. Door diepgaand onderzoek en structurele aanpassing van2-Bromo-1H-imidazoolis het mogelijk herbiciden met nieuwe werkingsmechanismen te ontwikkelen. Deze herbiciden kunnen het groei- en ontwikkelingsproces van onkruid verstoren, zoals het remmen van de fotosynthese en celdeling, waardoor het doel van onkruidbestrijding wordt bereikt. Vergeleken met traditionele herbiciden kunnen herbiciden op basis van 2-Bromo-1H-imidazool een hogere selectiviteit en lagere toxiciteit hebben, waardoor ze milieuvriendelijker zijn.
I. Regulier proces: selectieve bromering van imidazool
Deze synthetische route gebruikt 1H-imidazool als uitgangsmateriaal en wordt universeel toegepast in zowel laboratorium- als industriële productie. Azijnzuur dient als oplosmiddel, terwijl natriumacetaat als zuurvanger fungeert om de pH-waarde te reguleren. Vloeibaar broom wordt druppelsgewijs langzaam toegevoegd onder lage -temperatuuromstandigheden, en elektrofiele bromering vindt bij voorkeur plaats op de C2-positie van de imidazoolring, waar de dichtheid van de elektronenwolk het hoogst is.
Polybroombijproducten hebben de neiging zich gemakkelijk te vormen, dus de reactietemperatuur moet strikt onder de 40 graden worden gehouden om over-bromering te onderdrukken. Na voltooiing van de reactie wordt natriumthiosulfaat toegevoegd om resterend broom af te schrikken, gevolgd door neutralisatie van het systeem met een alkalische oplossing om ruwe vaste stoffen neer te slaan.
Het doelproduct wordt verkregen via herkristallisatiezuivering. Dit proces kenmerkt zich door een eenvoudige bediening en gemakkelijk verkrijgbare grondstoffen, maar heeft toch te kampen met een beperkte regioselectiviteit in één stap, waardoor nauwkeurige controle over het equivalent van broom vereist is.
II. Geoptimaliseerd proces: zuiveringsroute via debromering van polybroomtussenproducten
Imidazool wordt eerst volledig gebromeerd, wat 2,4,5-tribroomimidazool oplevert, waarna een overmaat imidazool wordt geïntroduceerd voor halogeenuitwisseling. Bij verhoogde temperaturen worden broomatomen op de C4- en C5-posities afgesplitst, waardoor de broomsubstituent selectief op de C2-positie achterblijft.
Deze route verbetert de regioselectiviteit dramatisch met minimale bijproducten en een hoge productzuiverheid, waardoor deze route geschikt wordt voor de productie van tussenproducten van farmaceutische- kwaliteit. Na-behandelingsprocedures omvatten extractie met ethylacetaat, wassen met verzadigde pekel, drogen en concentreren, gevolgd door herkristallisatie bij lage- temperatuur. De zuiverheid van het eindproduct kan hoger zijn dan 98,5%.
III. Nieuw milde bromeringsprotocol
NBS (N-broomsuccinimide) wordt gebruikt als bromeringsreagens met DMF als oplosmiddel. Grondstoffen worden portiegewijs toegevoegd onder een ijsbad bij lage temperaturen, waardoor het gebruik van zeer corrosief vloeibaar broom wordt geëlimineerd en milde, goed-controleerbare reactieomstandigheden mogelijk worden gemaakt.
Grote hoeveelheden zuurvangers zijn niet nodig en de na-verwerkingsstappen zijn eenvoudig en passen in kleine-batches voor fijne chemische synthese. Het belangrijkste nadeel ligt in de hoge reagenskosten, wat resulteert in een slechte economische efficiëntie voor massaproductie op grote schaal-. De drie routes komen elk overeen met verschillende toepassingsscenario's en kunnen flexibel worden geselecteerd op basis van productiecapaciteit en zuiverheidseisen.
Populaire tags: 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop