Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van acetaldehyde-oplossing cas 75-07-0 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige acetaldehyde-oplossing cas 75-07-0 die hier vanuit onze fabriek te koop is. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Aceetaldehyde-oplossing, ook bekend als acetaldehyde, is een organische verbinding, CAS 75-07-0, de chemische formule is CH3CHO. Het behoort tot de organische verbindingen van aldehydeketon en is een kleurloze en transparante vloeistof met een scherpe geur en vluchtige en ontvlambare eigenschappen. Het is gemakkelijk oplosbaar in water en kan in elke verhouding worden gemengd met organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether, benzeen, benzine, tolueen, enz. Het wordt voornamelijk gebruikt als reductiemiddel, fungicide en standaardoplossing voor de colorimetrische bepaling van aldehyden. Gebruikt in de industrie voor de productie van acetaldehyde, azijnzuur, synthetisch rubber, enz.
Op grote schaal gebruikt als grondstoffen, ontsmettingsmiddelen, explosieven, reductiemiddelen voor de organische synthese van azijnzuur, azijnzuuranhydride, butanol, polyaceetaldehyde, synthetisch rubber en andere producten, en kan ook worden gebruikt om standaardoplossingen te bereiden voor de bepaling van formaldehyde met behulp van colorimetrische methode. De industriële productie van aceetaldehyde omvat methoden zoals directe oxidatie van ethyleen, oxidatie van ethanol, directe hydratatie van acetyleen, dehydrogenering van ethanol en hydrogenering van azijnzuur. De stroomafwaartse producten omvatten pyridine, crotonaldehyde en sorbinezuur.
|
Chemische formule |
C2H4O |
|
Exacte massa |
44 |
|
Moleculair gewicht |
44 |
|
m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
|
Elementaire analyse |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
|
|
|
1. Katalytische oxidatie van aceetaldehyde
2. Aceetaldehydeverbranding
3. Zilverspiegelreactie
4. Aceetaldehyde en nieuw bereid koperhydroxide
5. Aceetaldehyde reageert met waterstof om ethanol te produceren
Aceetaldehyde-oplossingkan op vele manieren worden geproduceerd:
1. Ethyleen directe oxidatiemethode Ethyleen en zuurstof worden direct geoxideerd om ruw acetaldehyde in één stap te synthetiseren via een katalysator die palladiumchloride, koperchloride, zoutzuur en water bevat, en vervolgens wordt het eindproduct verkregen door destillatie.
2. Ethanoloxidatiemethode Aceetaldehyd werd bereid door oxidatieve dehydrogenering aan de lucht van ethanoldamp bij 300-480 graden met behulp van gaas of deeltjes van zilver-, koper- of zilverkoperlegeringen als katalysator.
3. Acetyleen directe hydratatiemethode acetyleen en water worden direct gehydrateerd onder invloed van een kwikkatalysator of een niet-kwikkatalysator om aceetaldehyde te verkrijgen. Vanwege het probleem van kwikschade is dit geleidelijk vervangen door andere methoden.
4. Ethanol-dehydrogeneringsmethode in aanwezigheid van een koperkatalysator met kobalt, chroom, zink of andere verbindingen, ethanol wordt gedehydrogeneerd om aceetaldehyde te produceren.
5. Verzadigde koolwaterstofoxidatiemethode. Verbruiksquotum van grondstoffen: 610 kg 99% acetyleen per ton product geproduceerd door acetyleenhydratatie; De ethanoloxidatiemethode verbruikt 1200 kg 95% ethanol; De ethyleenoxidatiemethode (een-stapsmethode) verbruikt 710 kg 99% ethyleen en 300 m3 zuurstof (99%). Commercieel industrieel acetaldehyde, de zuiverheid van acetaldehyde volgens de ethyleenmethode is 99,7%, en de zuiverheid van acetaldehyde volgens de ethanolmethode is 98%.
Aceetaldehyde-oplossingis een kleurloze, transparante en vluchtige vloeistof met een scherpe geur. De aldehydegroep (- CHO) geeft hem in zijn moleculaire structuur een hoge reactiviteit en kan deelnemen aan verschillende chemische reacties. Het wordt veel gebruikt in de chemische, farmaceutische, voedingsmiddelen-, dagelijkse chemische, agrarische en andere gebieden.
Kerntoepassingsgebieden: chemische tussenproducten en oplosmiddelen
Azijnzuur- en acetaatproductie
Het is de belangrijkste industriële grondstof voor azijnzuur (CH3COOH), dat acetaldehyde door oxidatiereacties (zoals de Wacker-methode) omzet in azijnzuur en derivaten zoals vinylacetaat en azijnzuuranhydride verder synthetiseert. Azijnzuur wordt gebruikt als zuurregelaar bij het bedrukken en verven van textiel om het verfeffect van stoffen te verbeteren; Als zuurteregelaar in de voedingsindustrie wordt het veel gebruikt bij de productie van smaakmakers en ingeblikt voedsel. Vinylacetaat is de belangrijkste grondstof voor de productie van celluloseacetaat (zoals filmsubstraten en kunststoffen), en acetaldehyde speelt een belangrijke overbruggende rol in dit proces.
Synthese van Pentaerythritol
Aceetaldehyde condenseert met drie moleculen formaldehyde onder alkalische omstandigheden om pentaerythritol (C (CH ₂ OH) ₄) te vormen, een belangrijke polyol die wordt gebruikt bij de vervaardiging van harsen, coatings, smeermiddelen en explosieven (zoals pentaerythritoltetranitraat). De derivaten van pentaerythritol zijn onvervangbaar op gebieden als de lucht- en ruimtevaart en elektronische verpakkingen. Acetaldehyde, als startpunt van de reactie, bepaalt rechtstreeks de richting van de industriële ketenverlenging.
Bereiding van pyridine en zijn derivaten
Het reageert met ammoniak onder invloed van een katalysator om pyridine te produceren, dat verder kan worden gebruikt voor de synthese van vitamine B3 (niacine), isoniazide tegen tuberculose, enz. Pyridineverbindingen nemen een kernpositie in in de farmaceutische, pesticiden- en kleurstofindustrie. Pyridine reageert bijvoorbeeld met chloorazijnzuur om herbicide 2,4-D te synthetiseren, en de deelname van aceetaldehyde maakt de synthese van deze producten met hoge toegevoegde waarde mogelijk.
Oplos- en reinigingsmiddel
Het kan harsen, oliën en verschillende organische stoffen oplossen en wordt vaak gebruikt voor het reinigen van metalen, het ontvetten van elektronische componenten en het ontsmetten van precisie-instrumenten. Bij de productie van halfgeleiders wordt acetaldehyde gebruikt om de resterende fotoresist op het oppervlak van siliciumwafels te reinigen. De lage oppervlaktespanningseigenschappen kunnen gaten op micrometerniveau doordringen, waardoor de zuiverheid voldoet aan de normen op nanometerniveau. Hoewel sommige toepassingen zijn vervangen vanwege toxiciteitsproblemen, is het nog steeds moeilijk om ze volledig te vervangen in scenario's voor uiterst nauwkeurige reiniging.
Speciaal doel: farmaceutische en voedingsindustrie
Synthese van farmaceutische tussenproducten
Antibiotica en antivirale geneesmiddelen: ze nemen deel aan de synthese van zijketenstructuren van antibiotica zoals penicilline en cefalosporines, en introduceren specifieke functionele groepen via aldolcondensatiereacties om de geneesmiddelactiviteit te verbeteren. Na condensatie en hydrolyse met cyanide-ionen en ammoniak kan de stof bijvoorbeeld worden gebruikt om alanine te synthetiseren, dat verder kan worden gebruikt om het anti-epilepticum gabapentine te synthetiseren.
Vitamineproductie: Aceetaldehyde is een belangrijke grondstof voor de synthese van vitamine B₁ (thiamine), dat condenseert met cyaanazijnzuur tot een thiazoolring en uiteindelijk vitamine B₁-moleculen vormt. Bovendien wordt aceetaldehyde ook gebruikt als tussenproduct voor de synthese van vitamine A, - ionon, en de reactieselectiviteit ervan heeft rechtstreeks invloed op de opbrengst aan vitamine A.
Anesthetica en slaappillen: ze worden gechloreerd om trichlooraceetaldehyde te vormen, en hun hydraat (chloraalhydraat) wordt op grote schaal gebruikt als een kalmerend hypnotisch medicijn. Hoewel het vanwege bijwerkingen is vervangen door veiliger alternatieven, heeft het nog steeds toepassingen op het gebied van de diergeneeskunde.
Voedseladditieven en essentie
Kruidenmiddel: Sporen van deze stof komen van nature voor in koffie, brood en rijp fruit, waardoor ze een speciaal aroma krijgen. In de industrie wordt acetaldehyde gebruikt om fruitessence zoals sinaasappels, sinaasappels en appels, en wijnessence zoals wijn en rum te bereiden. De concentratie aceetaldehyde in het uiteindelijke gearomatiseerde voedsel bedraagt ongeveer 3,9-270 mg/kg.
Conserveermiddelen: kunnen de microbiële groei remmen en de houdbaarheid van voedsel verlengen. Bij de kaasproductie wordt acetaldehyde bijvoorbeeld gebruikt om schimmelbesmetting te voorkomen en tegelijkertijd de smaak van de kaas te verbeteren.
Deïnonylatieproces: Het werd ooit gebruikt voor de de-intercalatie van koffie door cafeïne te extraheren en te destilleren om het oplosmiddel terug te winnen. Hoewel superkritische CO2-extractietechnologie geleidelijk populair is geworden, wordt het proces in sommige regio’s nog steeds toegepast.
Additieven voor dagelijkse chemische producten
Shampoo en douchegel: Als smeermiddel kunnen ze de textuur van producten verbeteren, waardoor het haar zacht en de huid glad wordt. De lage vluchtigheid ervan zorgt voor stabiliteit tijdens de opslag van het product, en het neemt ook deel aan het langzame afgiftesysteem van Essence om de retentietijd van de geur te verlengen.
Cosmetica: Aceetaldehyde wordt gebruikt om bepaalde antioxidanten te synthetiseren, olie-oxidatie en ranzigheid in formuleringen te voorkomen en de houdbaarheid van producten te verlengen. Bovendien worden de derivaten ervan (zoals glyoxylzuur) gebruikt als bleekingrediënten in huidverzorgingsproducten, waardoor de melanineproductie wordt verminderd door de tyrosinase-activiteit te remmen.
(1) Sp2-hybridisatie
De structuren van aldehyden en ketonen bevatten beide dubbele koolstof-zuurstofbindingen (- C=O, carbonyl). Het koolstofatoom vormt drie sp2-gehybridiseerde orbitalen met het zuurstofatoom en twee andere atomen, waardoor drie sigma-bindingen worden gevormd die zich in hetzelfde vlak bevinden met een bindingshoek van ongeveer 120 graden. De resterende p-orbitaal van de carbonylkoolstof die niet deelneemt aan hybridisatie overlapt met één p-orbitaal van het zuurstofatoom vanaf de zijkant om een π-binding te vormen, terwijl de twee p-orbitalen van het zuurstofatoom twee paar eenzame elektronenparen hebben.
Als we formaldehyde nemen, dat de eenvoudigste structuur heeft, zijn de lengtes van de dubbele koolstofzuurstofbinding en de enkelvoudige koolstofwaterstofbinding respectievelijk 120,3 pm en 110 pm.
Vanwege de grotere elektronegativiteit van zuurstofatomen vergeleken met koolstofatomen, heeft de elektronenwolk in de dubbele koolstof-zuurstofbinding de neiging om naar zuurstofatomen te neigen, wat resulteert in een hogere elektronenwolkdichtheid om hen heen, terwijl de elektronenwolkdichtheid van koolstofatomen lager is. Daarom hebben carbonylgroepen polariteit, enAceetaldehyde-oplossingis een polair molecuul, wat ook verklaart waarom acetaldehyde gemakkelijk oplosbaar is in polaire oplosmiddelen (vergelijkbare oplosbaarheid).
(2) Alfawaterstofatoom
① Zwak zuur
De alfawaterstofatomen van aldehyden en ketonen zijn om twee belangrijke redenen zeer actief: ten eerste het elektronenzuigende inductie-effect van carbonylgroepen; De tweede is het hyperconjugatie-effect van alfakoolstofwaterstofbindingen op carbonylgroepen.
Als we 2-methylcyclohexanon als voorbeeld nemen, hebben isotopenuitwisselingsexperimenten aangetoond dat het alfawaterstofatoom naast de carbonylgroep een hoge activiteit heeft en kan worden vervangen door deuteriumatomen onder invloed van gedeutereerd natriumoxide (zwaar natriumhydroxide, NaOD) en zwaar water (D2O).
Hoewel de alfa H-activiteit van verschillende carbonylverbindingen varieert, hebben aldehyden een sterkere zuurgraad vergeleken met alkanen, alkynen en ketonen uit dezelfde reeks. Enerzijds is de sterische hindering van alkylgroepen groter dan die van waterstofatomen, en anderzijds vermindert het hyperconjugatie-effect tussen alkylgroepen en carbonylgroepen de positieve lading van carbonylkoolstofatomen.
Opmerking: p vertegenwoordigt een negatieve logaritme, en hoe kleiner de pKa, hoe sterker de zuurgraad.
② Tautomerisme
Over het algemeen hebben de meeste aldehyden en ketonen tautomeren. Als we acetaldehyde als voorbeeld nemen, zijn er tautomeren tussen de keton- en enolvormen. Vanwege de instabiliteit van de enolvormstructuur is de ketonvormstructuur van aceetaldehyde verantwoordelijk voor bijna 100%, met een evenwichtsconstante van ongeveer 6,0 x 10-5.
Opmerking: De reden voor de instabiliteit van de enolstructuur is dat de aanwezigheid van dubbele koolstof-koolstofbindingen de dichtheid van de π-elektronenwolk van het koolstofatoom verhoogt. Vanwege de sterke elektronegativiteit van zuurstof heeft de elektronenwolk echter de neiging het zuurstofatoom te naderen. Dit tegenstrijdige resultaat leidt tot de instabiliteit van de enolstructuur.
③ Aldolcondensatie
Onder invloed van een verdunde alkalische oplossing kunnen acetaldehyde-moleculen bij lage temperatuur een aldolcondensatiereactie ondergaan, waarbij - waterstofatomen carbonylzuurstofatomen aanvallen, en andere functionele groepen zich combineren met carbonylkoolstofatomen om - hydroxybutyraldehyde te vormen, dat het aantal koolstofatomen verdubbelt.
(3) Nucleofiele toevoeging
De positieve lading van het koolstofatoom in de carbonylstructuur wordt gemakkelijk aangevallen door nucleofielen en kan π - bindingssplitsingsadditiereacties ondergaan in zure en alkalische omgevingen.
① Blauwzuur
Blauwzuur is een typisch nucleofiel dat reageert metAceetaldehyde-oplossingom 2-hydroxypropionitril (- hydroxynitril) te produceren. De reactiesnelheid zal aanzienlijk worden versneld onder alkalische omstandigheden, omdat HCN, als zwak zuur, onder alkalische omstandigheden de neiging heeft cyanide-negatieve ionen (CN -) te genereren, waardoor de concentratie van reactanten toeneemt; Integendeel, indien uitgevoerd onder zure omstandigheden, ondergaan waterstofionen protonering met carbonylgroepen, waardoor de elektrofiliciteit van carbonylkoolstofatomen wordt versterkt, wat niet bevorderlijk is voor de voortgang van de reactie en de reactiesnelheid vertraagt.
HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
Bovendien kan 2-hydroxypropionitril onder zure omstandigheden worden gehydrolyseerd om 2-hydroxypropionzuur te produceren (algemeen bekend als "melkzuur"). Daarom kan de nucleofiele additiereactie van waterstofcyanide worden gebruikt om hydroxyzuren met een extra koolstofatoom te synthetiseren.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② Natriumbisulfiet
Aceetaldehyde en een overmaat aan verzadigde natriumbisulfietoplossing kunnen een nucleofiele reactie ondergaan om natriumbisulfietadducten te vormen zonder dat een katalysator nodig is.
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na
Het natriumbisulfiet-adduct (natrium-alfa-hydroxysulfonaat) is gemakkelijk oplosbaar in water, maar moeilijk op te lossen in organische oplosmiddelen, dus diffundeert het van de organische fase naar de waterfase om kristallen te vormen. Daarom kan deze reactie worden gebruikt om aldehyden te scheiden van organische verbindingen die onoplosbaar zijn in water.
Opmerking: Natrium-alfahydroxysulfonaat reageert met natriumcyanide en de sulfonzuurgroep kan worden vervangen door een cyanidegroep om alfa-hydroxynitril (nitrilalcohol) te vormen, waardoor de productie van zeer giftig en vluchtig waterstofcyanide wordt vermeden.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ Reagens formatteren
Aceetaldehyde kan reageren met Grignard-reagens (algemeen bekend als "Grignard-reagens", afgekort als "RMgX") in aanwezigheid van watervrije ether, waarbij eerst met magnesium gesubstitueerde verbindingen (tussenproducten) worden gegenereerd en vervolgens onder zure omstandigheden worden gehydrolyseerd om direct alcoholen te genereren. Deze reactie is ook een van de manieren om alcoholen te synthetiseren via nucleofiele additiereacties, vergelijkbaar met organische lithiumreagentia.
We nemen als voorbeeld de reactie van cyclohexaan als reagens op koolwaterstofbasis met aceetaldehyde.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
Opmerking: Formaatreagens werd in 1901 gesynthetiseerd door de Franse wetenschapper Francois Auguste Victor Grignard (1871-1935). Het is een organisch magnesiumreagens dat wordt gevormd door organische halogeenverbindingen (chloor, broom, jodium) (gehalogeneerde alkanen, actieve gehalogeneerde aromatische koolwaterstoffen) te laten reageren met magnesiummetaal in droge watervrije ether.
④ Alcohol
Alcoholen hebben ook affiniteit, en onder de katalyse van zuren zoals p-tolueensulfonzuur en waterstofchloride kunnen ze nucleofiele additiereacties ondergaan met aceetaldehyde om onstabiele hemiacetalen te vormen, die vervolgens uit één molecuul water kunnen worden verwijderd om acetalen te vormen.
Het specifieke reactiemechanisme is als volgt: ten eerste ondergaan de carbonyl- en waterstofionen protonering om oxoniumionen te vormen, wat de elektrofiliciteit van het carbonylkoolstofatoom verhoogt; Ten tweede gaan tijdens additiereacties met alcoholen protonen verloren, wat resulteert in de vorming van onstabiele hemiacetalen; Vervolgens combineert het met H+ om oxoniumionen te vormen voor uitdroging; Ten slotte reageert het met alcohol om een stabieler aldehyde te vormen, en het algemene resultaat is dat één molecuul aldehydeketon kan reageren met twee moleculen alcohol om één molecuul aldehyde te vormen.
Als we methanol als voorbeeld nemen, kan het reageren met aceetaldehyde om dimethoxyethaan (aldehyde) te produceren.
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤Water
In zure omgevingen kan water nucleofiele additiereacties ondergaan met aceetaldehyde om dihydroxyethaan (diol) te produceren.
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
Opmerking: De moleculaire structuur van twee hydroxylgroepen verbonden door hetzelfde koolstofatoom ontbeert thermodynamische stabiliteit en heeft de neiging om bij uitdroging terug te keren naar aldehyden en ketonen, wat aangeeft dat de additiereactie tussen water en carbonyl een omkeerbare reactie is waarbij het evenwicht naar de reactantzijde is gericht.
⑥ Ammoniak en zijn derivaten
Alle aldehyden en ketonen kunnen nucleofiele additiereacties ondergaan met ammoniak en zijn derivaten (zoals hydroxylamine, hydrazine, fenylhydrazine, semicarbazide, enz.), Waardoor stabiele producten worden geproduceerd zoals oxime, hydrazon, fenylhydrazon en ureum. De producten die uit de reactie met ammoniak worden verkregen, zijn echter instabiel.
Als we 2,4-dinitrofenylhydrazine als voorbeeld nemen, wordt de chemische vergelijking voor de reactie met aceetaldehyde en dehydratatie om 2,4-dinitrofenylhydrazon te genereren weergegeven in de figuur.
Opmerking: Oxim, hydrazon en ureum zijn over het algemeen stabiele kristallen met een vast smeltpunt. Hydrolyse in zure omgevingen kan de carbonylstructuur herstellen. Daarom kunnen deze nucleofiele reacties worden gebruikt om aldehyden en ketonen te identificeren en te zuiveren.
Producten van bepaalde aminederivaten die reageren met carbonylgroepen
(4) Oxidatiereactie
① Kleurreactie
De aldehydegroep vanAceetaldehyde-oplossingmoleculen kunnen worden geoxideerd tot - COO - door Fehling-reagens en Tollens-reagens, waarbij respectievelijk steenrood neerslag (Cu2O) en zilverspiegel (elementair Ag) worden geproduceerd. Het principe van het identificeren van aldose (het reduceren van suiker) ligt hierin, en de reactie die optreedt met Tollens-reagens (waarvoor verwarming nodig is) staat ook bekend als de "zilverenspiegelreactie" [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
Opmerking: Fehling-reagens en Tollens-reagens zijn beide reagentia die reducerende stoffen kunnen identificeren. De eerste bestaat doorgaans uit een oplossing van natriumhydroxide (NaOH) en kopersulfaat (CuSO4), uitgevonden door de Duitse chemicus Herman von Fehling (1812-1885) in 1849; Dit laatste kan alleen in situ worden bereid en het hoofdbestanddeel is een ammoniakoplossing van zilvernitraat, namelijk Ag (NH3) OH, ook bekend als "zilverammoniakoplossing", uitgevonden door de Duitse chemicus Bernhard Tollens (1841-1918) in de 19e eeuw.
② Sterk oxidatiemiddel
Vanwege de reduceerbaarheid van aldehydegroepen kunnen ze worden geoxideerd tot azijnzuur door een anorganisch sterk oxidatiemiddel kaliumpermanganaat. Onder zure omstandigheden wordt kaliumpermanganaat gereduceerd tot tweewaardige mangaanionen, waardoor de dieppaarse oplossing vervaagt; Onder alkalische omstandigheden wordt het gereduceerd tot mangaandioxide met een IV-waarde, en het fenomeen is dat de dieppaarse oplossing vervaagt, waardoor een bruinachtig zwart neerslag ontstaat. De ionenvergelijking is als volgt.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
Opmerking: Kaliumpermanganaat heeft sterkere oxiderende eigenschappen in zure omgevingen en wordt gereduceerd tot verbindingen met een lagere valentie. Soortgelijke sterke oxidatiemiddelen zijn onder meer kaliumdichromaat (K2Cr2O7), chroomzuur (H2CrO4), waterstofperoxide (H2O2), enz.
③ Katalytische oxidatie
Onder de katalyse- en verwarmingsomstandigheden van kopermetaal kan aceetaldehyde door zuurstof worden geoxideerd tot azijnzuur. Ten eerste reageert koper onder verhittingsomstandigheden met zuurstof om koperoxide te vormen, dat vervolgens als oxidatiemiddel werkt en reageert met aceetaldehyde om zichzelf te reduceren tot elementair koper (katalysator) [2] [20-28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ Zuurstof (verbranding)
Aceetaldehyde kan als organische verbinding in zuurstof worden verbrand om kooldioxide en water te produceren (volledig geoxideerd).
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) Reductiereactie
Aceetaldehyde bevat onverzadigde dubbele koolstof-zuurstofbindingen (- C=O), die kunnen worden gereduceerd tot hydroxymethyl (- CH2OH) door reductiemiddelen.
① Katalytische hydrogenering
Aceetaldehyde kan door waterstofgas onder invloed van metaalkatalysatoren zoals nikkel en palladium tot ethanol worden gereduceerd.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② Metaalhydride
Aceetaldehyde kan worden gereduceerd tot ethanol door metaalhydriden (sterke reductiemiddelen) zoals lithiumaluminiumhydride, natriumboorhydride, enz. onder watervrije etheromstandigheden.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑
③ Clemmensen-restauratie
Onder invloed van HCl en zinkkwik (Zn Hg) kan de aldehydegroep van aceetaldehyde worden gereduceerd tot methyl, dat wil zeggen dat acetaldehyde onder sterk zure omstandigheden wordt gereduceerd tot ethaan. Deze reactie is geschikt voor de reductie van carbonylverbindingen die gevoelig zijn voor alkali.
Hg neemt niet deel aan de Clemmensen-reductiereactie, maar werkt als katalysator. Na het vormen van een kwikamalgaamlegering (Zn Hg) met zink, neemt de activiteit van zink toe als gevolg van de vorming van een elektrisch koppel in de legering, waardoor de reactie wordt bevorderd.
Zinkamalgaam kan worden bereid door zinkpoeder/zinkdeeltjes te laten reageren met kwikzout (HgCl2) in een verdunde zoutzuuroplossing. Elementair zink kan tweewaardige kkwionen reduceren tot elementair kwik, en vervolgens vormt kwik een kwikamalgaam op het zinkoppervlak, en de reductiereactie vindt plaats op het geactiveerde oppervlak van zink.
Opmerking: De Clemmensen-reductiereactie werd in 1913 ontdekt door de Deense chemicus Erik Christian Clemmensen (1876-1941).
④ Kishner Wolff Huang Minglong-restauratie
Aldehyden en ketonen kunnen reageren met watervrij hydrazine om hydrazonen te vormen (C=NNHR), die vervolgens kunnen worden ontleed in stikstofgas door met watervrij ethanol en natriumethoxide in een hogedrukvat- te verwarmen tot 180-200 graden. Carbonylgroepen worden onder alkalische omstandigheden gereduceerd tot methyleengroepen, en deze reactie wordt de Wolff Kishner-reductiereactie genoemd.
Huang Minglong (1898-1979), een beroemd organisch chemicus in China en een academicus van het CAS-lid, verbeterde de reactie. Een hogere opbrengst zou kunnen worden bereikt door watervrij hydrazine te vervangen door een waterige oplossing van hydrazine. Dat wil zeggen, aldehyde of keton, natriumhydroxide, waterige oplossing van hydrazine en hoogkokend oplosmiddel (diethyleenglycol, diethyleenglycol, HOCH2CH2OCH2CH2OH) werden gezamenlijk verwarmd om hydrazon te vormen, en vervolgens werden overmaat hydrazine en water verdampt. Na het bereiken van de ontledingstemperatuur van hydrazon werd de reactie gerefluxt totdat de reactie voltooid was. Deze reactie wordt de Wolff Kishner Huang Minglong-reactie genoemd.
Als we acetaldehyde als voorbeeld nemen, kan het via de Wolff Kishner- en Wolff Kishner Huang Minglong-reacties worden gereduceerd tot ethaan, wat geschikt is voor de reductie van zuurgevoelige carbonylverbindingen.
(6) Waterstofbinding
Aceetaldehyde kan waterstofbruggen vormen in water, wat nog een reden is waarom acetaldehyde (lagere aldehyden) gemakkelijk oplosbaar is in water.
Veelgestelde vragen
Wat is de geur van aceetaldehyde?
HOE RUIKT OF SMAAK ACETALDEHYDE? Typische sensorische descriptoren geassocieerd met acetaldehyde zijn onder meer groene (Granny Smith) appels, pompoenvlees/-zaad, onrijpe avocado en latexverf. Acetaldehyde is in dit opzicht enigszins uniek; dat het ‘karakter’ van het aroma kan veranderen naarmate de concentratie verandert.
Wat is de formule voor aceetaldehyde?
Aceetaldehyde - C2H4O
Aceetaldehyde, ethanal, is een kleurloze, water-oplosbare, brandbare vloeistof met de chemische formule C2H4O en de structuurformule CH3CHO. Acetaldehyde heeft een laag kookpunt van 21 graden.
Welke dranken bevatten veel acetaldehyde?
Bovendien zit acetaldehyde in dranken zoals thee en frisdranken (0,2-0,6 ppm), bier (0,6-24 ppm), wijn (0,7-290 ppm) en sterke drank (0,5-104 ppm) 2).
Populaire tags: acetaldehyde-oplossing cas 75-07-0, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop