O-tert-Butyl-L-threonine, ook bekend alsH-THR(TBU)-OH, is een verbinding met een specifieke chemische architectuur en eigenschappen. CAS 4378-13-6, de molecuulformule C8H17NO3 verschijnt meestal als een wit poeder of vaste stof. Als derivaat van threonine heeft het gemeenschappelijke kenmerken van aminozuren en brede toepassingsmogelijkheden op gebieden als biochemie en organische chemie. Het kan bijvoorbeeld dienen als een aminozuurbeschermend monomeer voor de synthese van peptiden en voeding; Het kan ook worden gebruikt als synthetisch tussenproduct voor andere organische moleculen, voor de bereiding van medicijnen en biomarkers. Met de voortdurende ontwikkeling van wetenschap en technologie zullen de toepassingsgebieden ervan uitgebreider worden en zal de potentiële waarde ervan op gebieden als geneeskunde, biotechnologie en nieuwe materialen verder worden onderzocht en benut.
|
|
|
|
Chemische formule |
C8H18ClNO3 |
|
Exacte massa |
211.10 |
|
Moleculair gewicht |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Elementaire analyse |
C, 45,39; H, 8,57; Cl, 16,75; N, 6,62; O, 22.67 |
H-THR(TBU)-OH, als een belangrijk aminozuurderivaat, heeft brede toepassingsmogelijkheden op verschillende gebieden, zoals biochemie, organische chemie en farmaceutisch onderzoek en ontwikkeling.
Biochemie veld
(1) Synthese van peptiden en voedingsstoffen
Het kan worden gebruikt als een aminozuurbeschermend monomeer voor de synthese van peptiden en voeding. Tijdens het proces van peptidesynthese wordt de hydroxylgroep van threonine beschermd door tert-butyl, waardoor onnodige neveneffecten worden vermeden en de efficiëntie en zuiverheid van de synthese worden verbeterd. Door nauwkeurige controle over de lengte en sequentie van polypeptideketens te introduceren, kunnen peptiden en voedingsstoffen met specifieke biologische activiteiten worden bereid.
(2) Bereiding van biomarkers
Biomarkers zijn stoffen die worden gebruikt voor het detecteren, monitoren of evalueren van biologische processen of ziektetoestanden. Het kan worden gebruikt als tussenproduct voor het synthetiseren van biomarkers, en door specifieke functionele groepen of markers te introduceren, kunnen biomarkers met hoge gevoeligheid, sterke specificiteit en goede stabiliteit worden bereid. Deze biomarkers hebben een belangrijke toepassingswaarde bij ziektediagnose, evaluatie van de werkzaamheid, ontwikkeling van geneesmiddelen en andere gebieden.
(3) Fundamenteel onderzoek in de biochemie
Het kan ook worden gebruikt voor fundamenteel biochemisch onderzoek, zoals het bestuderen van de metabolische routes en biologische activiteitsmechanismen van aminozuren in organismen. Door het te introduceren kunnen we het aminozuurmetabolisme in organismen simuleren, de impact ervan op de biologische activiteit observeren en de functies en mechanismen van aminozuren in organismen onthullen.
Op het gebied van de organische chemie
(1) Organische synthesetussenproducten
Met een unieke chemische architectuur en eigenschappen kan het dienen als een belangrijk tussenproduct bij de organische synthese. Door het te introduceren kunnen organische verbindingen met specifieke architecturen en eigenschappen worden gesynthetiseerd, die brede toepassingsmogelijkheden hebben op gebieden als medicijnen, pesticiden, kleurstoffen, enz.
(2) Geneesmiddelenontwikkeling
Tijdens het ontwikkelingsproces van geneesmiddelen kan het dienen als structurele modificator of synthetisch tussenproduct voor medicijnmoleculen. Door het te introduceren kunnen de ruimtelijke architectuur en de biologische activiteit van medicijnmoleculen worden veranderd, waardoor de eigenschappen van medicijneffectiviteit, farmacokinetiek en medicijnstabiliteit worden geoptimaliseerd. Bovendien kan het ook worden gebruikt om medicijnen te bereiden met gerichte effecten, waardoor de medicijnspecificiteit en therapeutische werkzaamheid worden verbeterd.
(3) Organische katalytische reactie
Het kan ook dienen als katalysator of co-katalysator voor organische katalytische repercussies. Door het te introduceren kan het tempo van de organische repercussies worden versneld en kunnen de opbrengst en selectiviteit van de repercussies worden verbeterd. Bovendien kan het ook worden gebruikt voor asymmetrische katalytische repercussies om organische verbindingen met chirale architecturen te bereiden.
Farmaceutisch onderzoeks- en ontwikkelingsveld
(1) Synthese van medicijnmoleculen
Speelt een belangrijke rol bij de synthese van medicijnmoleculen. Door het te introduceren kunnen medicijnmoleculen met specifieke farmacologische en biologische activiteiten worden gesynthetiseerd. Deze medicijnmoleculen hebben brede toepassingsmogelijkheden op gebieden zoals tumoren, hart- en vaatziekten en neurodegeneratieve ziekten.
(2) Modificatie van medicijnen
Het kan ook worden gebruikt voor onderzoek naar medicijnmodificatie. Door deze stof te introduceren kunnen de oplosbaarheid, stabiliteit, biologische beschikbaarheid en andere eigenschappen van het medicijn worden gewijzigd, waardoor het therapeutische effect van het medicijn wordt geoptimaliseerd. Bovendien kan het ook worden gebruikt voor het bereiden van geneesmiddelen met vertraagde afgifte, gecontroleerde afgifte en andere formuleringen, waardoor het effect van de langdurige afgifte van geneesmiddelen en het comfort van de patiënt worden verbeterd.
(3) Onderzoek naar het geneesmiddelenmetabolisme
Het kan ook worden gebruikt voor onderzoek naar het metabolisme van geneesmiddelen. Door het te introduceren is het mogelijk om het metabolische proces van geneesmiddelen in het lichaam te simuleren, hun effecten op de metaboliserende enzymen te observeren en de metabolische routes en metabolieten van geneesmiddelen in het lichaam te onthullen. Deze stukjes informatie hebben een belangrijke toepassingswaarde voor de beoordeling van de veiligheid van geneesmiddelen, onderzoek naar geneesmiddelinteracties en andere aspecten.
Andere velden
(1) Voedingsindustrie
Het heeft ook bepaalde toepassingen in de voedingsindustrie. Het kan worden gebruikt als voedingsadditief om de smaak, het aroma en de voedingswaarde van voedsel te verbeteren. Door dit ingrediënt te introduceren kan het aminozuurgehalte van voedsel worden verhoogd, waardoor de voedingswaarde ervan toeneemt; Tegelijkertijd kan het ook worden gebruikt als voedselconserveermiddel om de houdbaarheid van voedsel te verlengen.
(2) Op het gebied van de landbouw
Er is ook een zeker potentieel voor toepassing op het gebied van de landbouw. Het kan dienen als plantengroeiregulator en bevordert de plantengroei en -ontwikkeling. Door de introductie van O-tert-butyl-L-threonine kunnen de stressbestendigheid, ziekteresistentie en opbrengst van planten worden verbeterd; Tegelijkertijd kan het ook worden gebruikt om biopesticiden te bereiden, het gebruik van chemische pesticiden te verminderen en de milieuvervuiling te verminderen.
(3) Milieubeschermingsgebied
Het heeft ook bepaalde toepassingsmogelijkheden op het gebied van milieubescherming. Het kan worden gebruikt als biologisch afbreekbaar middel voor de behandeling van organisch afval en vervuilende waterlichamen. Door de introductie van O-tert-butyl-L-threonine kan de afbraak en afbraak van organisch afval worden versneld, waardoor de milieuvervuiling wordt verminderd; Tegelijkertijd kan het ook worden gebruikt om biologische adsorbentia te bereiden om zware metaalionen en organische verontreinigende stoffen uit waterlichamen te verwijderen.
H-THR(TBU)-OH, als een belangrijk aminozuurderivaat, heeft een breed scala aan toepassingen op gebieden zoals biochemie, organische chemie en farmaceutisch onderzoek en ontwikkeling. De selectie en optimalisatie van de synthesemethode zijn cruciaal voor het verbeteren van de opbrengst, het verlagen van de kosten en het voldoen aan specifieke toepassingsvereisten.
Isobuteen is een belangrijk chemisch ruw materiaal met een levendige dubbele bindingsarchitectuur, waardoor het gemakkelijk is om chemische gevolgen zoals additie en polymerisatie te ondergaan. De methode voor het synthetiseren van O-tert-butyl-L-threonine met behulp van isobuteen omvat gewoonlijk de volgende stappen:
Ruwe materiaalvoorbereiding:
Ten eerste is het noodzakelijk om een geschikte hoeveelheid isobuteen, L-threonine of hun derivaten te bereiden als uitgangsmateriaal. Tegelijkertijd moeten hulpmaterialen zoals katalysatoren en oplosmiddelen worden bereid.
Toevoegingsreactie:
Onder de juiste temperatuur en druk wordt isobuteen onderworpen aan additierepercussie met L-threonine of zijn derivaten. Deze stap moet doorgaans worden uitgevoerd in aanwezigheid van een katalysator om de repercussiesnelheid en de opbrengst te vergroten. De specifieke omstandigheden van de toevoegingsrepercussie (zoals temperatuur, druk, katalysatortype en dosering) moeten worden geoptimaliseerd volgens de experimentele omstandigheden en de vereisten van het doelproduct.
Na-verwerking:
Nadat de toevoegingsreactie is voltooid, zijn na-verwerkingsstappen vereist om het doelproduct te scheiden en te zuiveren. Dit omvat gewoonlijk wassen, drogen, herkristallisatie en andere bewerkingen om onzuiverheden te verwijderen en de zuiverheid van het product te verbeteren.
Productvalidatie:
Ten slotte wordt het product gevalideerd door middel van chemische analysemethoden zoals nucleaire magnetische resonantie, infraroodspectroscopie, massaspectrometrie, enz., om ervoor te zorgen dat de architectuur en zuiverheid ervan aan de eisen voldoen.
Opgemerkt moet worden dat deze synthesemethode vanwege de reactiviteit van isobuteen en de gevoeligheid van de repercussieomstandigheden bij de praktische werking bepaalde uitdagingen kan opleveren. Daarom is het noodzakelijk om de repercussieomstandigheden strikt te controleren en de selectie en dosering van katalysatoren te optimaliseren om de opbrengst en productkwaliteit te verbeteren.
Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) is een veelgebruikte aminozuurbeschermende groep met de kenmerken van gemakkelijke verwijdering en goede stabiliteit. De methode voor het synthetiseren van O-tert-butyl-L-threonine met behulp van Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine als tussenproduct omvat doorgaans de volgende stappen:
1. Voorbereiding van grondstoffen:
Bereid een geschikte hoeveelheid Fmoc-L-shreonine of derivaten daarvan als startmateriaal. Tegelijkertijd moeten hulpmaterialen zoals tert-butanol en katalysatoren worden bereid.
2. Veresteringsreactie:
Onder de juiste temperatuur en katalysatoromstandigheden worden Fmoc-L-shreonine of zijn derivaten veresterd met tert-butanol. Het doel van deze stap is om de hydroxylgroep van threonine te beschermen en onnodige neveneffecten bij daaropvolgende repercussies te voorkomen.
3. Reductiereactie:
Nadat de veresteringsrepercussie is voltooid, is een reductierepercussie vereist om de Fmoc-beschermende groep te verwijderen. Deze stap wordt gewoonlijk uitgevoerd met behulp van een reductiemiddel (zoals waterstof, natriumboorhydride, enz.) bij een geschikte temperatuur en druk.
Nadat de reductie-impact is voltooid, zijn er ook na-verwerkingsstappen nodig om het doelproduct te scheiden en te zuiveren. Dit omvat wassen, drogen, herkristallisatie en andere bewerkingen om onzuiverheden te verwijderen en de zuiverheid van het product te verbeteren.
Productvalidatie:
Ten slotte wordt het product gevalideerd door middel van chemische analyse om ervoor te zorgen dat de architectuur en zuiverheid ervan aan de eisen voldoen.
Opgemerkt moet worden dat deze synthesemethode meerdere stappen en repercussieomstandigheden met zich meebrengt, zodat strikte controle van de repercussieomstandigheden en productkwaliteit bij elke stap in de praktijk vereist is.
Ondertussen kunnen, als gevolg van de specifieke reductieomstandigheden die nodig zijn voor de verwijdering van Fmoc-beschermende groepen, de efficiëntie en opbrengst van deze stap ook tot op zekere hoogte worden beïnvloed.
Om de synthese-efficiëntie en opbrengst van te verbeterenH-THR(TBU)-OHis het noodzakelijk om de synthesemethode te optimaliseren en te verbeteren. Hier zijn enkele mogelijke optimalisatierichtingen:
Selectie en dosering van katalysator:
Het type en de dosering van de katalysator hebben een aanzienlijke invloed op de efficiëntie en opbrengst van de synthese. Daarom is het noodzakelijk om geschikte katalysatoren te screenen en hun dosering te optimaliseren om de repercussiesnelheid en opbrengst te verbeteren.
Optimalisatie van reactieomstandigheden:
Repercussietemperatuur, druk, oplosmiddel en andere omstandigheden hebben ook een aanzienlijke invloed op de efficiëntie en opbrengst van de synthese. Daarom is het noodzakelijk om deze omstandigheden te optimaliseren om de optimale combinatie van repercussieomstandigheden te vinden.
Verbetering van de na-verwerkingsstappen:
De efficiëntie en zuiverheid van de na-verwerkingsstappen hebben een aanzienlijke invloed op de kwaliteit van het eindproduct. Daarom is het noodzakelijk om de na-verwerkingsstappen te verbeteren om de zuiverheid en opbrengst van het product te verbeteren.
Selectie en voorbehandeling van grondstoffen:
Het is noodzakelijk om grondstoffen van hoge-kwaliteit te selecteren en de juiste voorbehandeling uit te voeren om de repercussie-efficiëntie en de productkwaliteit te verbeteren.
De toepassing van groene chemie: Het toepassen van groene chemieprincipes in het syntheseproces kan de milieuvervuiling verminderen en de kosten verlagen. Bijvoorbeeld het gebruik van niet-giftige of laag-giftige oplosmiddelen, katalysatoren en ruwe materialen.
De moleculaire configuratie van H-THR (TBU) - OH (O-tert-butyl-L-threonine) heeft de volgende kenmerken:
De molecuulformule van H-THR (TBU) - OH is C ₈ H ₁ NO ∝, met een molecuulgewicht van 175,23 g/mol. De architectuur wordt gevormd door de hydroxylgroep van threonine (Thr) te vervangen door tert-butyl (tBu), en behoort tot de aminozuurderivaten.
L-configuratie: Als een afgeleide van L-aminozuren fungeert het alfakoolstofatoom (het koolstofatoom dat de amino- en carboxylgroepen verbindt) als het chirale centrum en heeft het een S-configuratie (volgens de Cahn Ingold Prelog-regel).
Tert-butylsubstituent: Nadat de hydroxylgroep is vervangen door tert-butyl (- C (CH3) H3), kan het grote volume tert-butyl de moleculaire sterische hinder beïnvloeden, maar heeft dit geen invloed op het chirale centrum van - koolstof.
Smeltpunt: 244-247 graden C. Een hoog smeltpunt duidt op de aanwezigheid van sterke waterstofbruggen tussen moleculen of een strakke kristalarchitectuur, die verband houdt met de regelmatige rangschikking van L-type moleculen.
Dichtheid: Ongeveer 1,1 g/cm³, wat de moleculaire stapelefficiëntie weerspiegelt, beïnvloed door tert-butylsubstituenten.
Oplosbaarheid: Hoewel er geen specifieke gegevens beschikbaar zijn, hebben soortgelijke derivaten doorgaans een verminderde oplosbaarheid vanwege de hydrofobiciteit van tert-butylgroepen en vereisen ze polaire oplosmiddelen (zoals DMSO) voor oplossing.
1. Ontdekking van de ouder-threonine
L-threonine (H-Thr-OH) werd voor het eerst geïsoleerd en geïdentificeerd door William C. Rose en Curtis Meyer in 1936. Het was het laatste proteïnogene aminozuur dat werd ontdekt. Vanwege de -hydroxylgroep is selectieve bescherming van deze hydroxylgroep vereist tijdens de peptidesynthese om nevenreacties te voorkomen.
2. Ontwikkeling van tert-Butylbeschermingsstrategie
In de jaren vijftig en zestig werd tert-butyl(tBu)ether geïntroduceerd als een hydroxylbeschermende groep, een prestatie die voornamelijk werd toegeschreven aan Louis A. Carpino, die pionierde met het Boc/tBu-beschermingssysteem. In 1982 rapporteerden Nakajima en collega's voor het eerst systematisch de synthese van het product en stelden ze de veretheringsroute vast die wordt gekatalyseerd door isobuteen en geconcentreerd zwavelzuur.
3. Toepassing als standaardmonomeer voor peptidesynthese
Sinds de jaren tachtig, met de wijdverbreide toepassing van Solid-Phase Peptide Synthesis (SPPS), is het product een standaard beschermd monomeer geworden voor de constructie van threonine--bevattende peptiden onder Fmoc- en Boc-strategieën. Dit komt door de orthogonaliteit van tert-butylether, die stabiel is onder alkalische omstandigheden en kan worden gesplitst onder zure omstandigheden.
Populaire tags: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop