Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van propylboronzuur cas 17745-45-8 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige propylboronzuur cas 17745-45-8 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
PropylboronzuurCAS 17745-45-8, molecuulformule C3H9BO2, bestaat uit vier elementen: koolstof (C), waterstof (H), boor (B) en zuurstof (O). Het molecuulgewicht is 87,9134 gram per mol, wat een belangrijke rol speelt bij het bepalen van de zuiverheid, het meten van chemische reacties en het voorspellen van de reactieprestaties. Het uiterlijk is wit tot lichtgeel kristallijn poeder, dat oplosbaar is in organische oplosmiddelen zoals methanol en aceton. Dit oplosbaarheidskenmerk is van groot belang voor chemische reacties, scheidings- en zuiveringsoperaties.
Tegelijkertijd is de oplosbaarheid in water laag, wat helpt om de waterige en organische fasen te scheiden wanneer dat nodig is. Kan worden gebruikt om een aantal hoogwaardige coatings en inkten- te bereiden. Deze coatings en inkten hebben uitstekende weersbestendigheid, waterbestendigheid, slijtvastheid en andere eigenschappen, en kunnen op grote schaal worden gebruikt in sectoren zoals de bouw, de automobielsector en de drukkerijsector.
|
|
|
|
Chemische formule |
C3H9BO2 |
|
Exacte massa |
88.07 |
|
Moleculair gewicht |
87.91 |
|
m/z |
88.07 (100.0%), 87.07 (24.8%), 89.07 (3.2%) |
|
Elementaire analyse |
C, 40.99; H, 10.32; B, 12.30; O, 36.40 |
Propylboronzuuris een belangrijke organische boorverbinding en de synthesemethoden ervan omvatten voornamelijk het volgende:
1. Synthese door trimethoxyboraan en propylmagnesiumbromide
Dit is een gebruikelijke methode voor het synthetiseren van n-propylboorzuur. De specifieke stappen zijn als volgt:
Meng trimethoxyboraan en propylmagnesiumbromide in een geschikt oplosmiddel.
Reageert bij een bepaalde temperatuur en druk.
Nadat de reactie is voltooid, wordt n-propylboorzuur verkregen via geschikte na-verwerkingsstappen zoals wassen, drogen, enz.
Het voordeel van deze methode is dat de reactieomstandigheden relatief mild zijn en de zuiverheid van het product hoog is. Er moet echter worden opgemerkt dat temperatuur en druk strikt gecontroleerd moeten worden tijdens het reactieproces om de vorming van bijproducten te voorkomen.
2. Synthese via andere boorreagentia en propylverbindingen
Naast trimethoxyboraan kunnen ook andere boorreagentia worden gebruikt om te reageren met propylverbindingen om n-propylboorzuur te synthetiseren. Boorreagentia zoals boraan- of boraatesters kunnen bijvoorbeeld worden gebruikt om te reageren met propylhalogeniden of propylmetaalverbindingen.
De specifieke synthesemethode kan variëren afhankelijk van het gebruikte boorreagens en de gebruikte propylverbinding. Daarom is het in de praktijk noodzakelijk om een geschikte synthesemethode te kiezen op basis van specifieke reactieomstandigheden en de eigenschappen van reactanten.
3. Synthese door katalytische reactie
Door de ontwikkeling van de katalytische technologie zijn de afgelopen jaren steeds meer onderzoekers de synthese van n-propylboorzuur door middel van katalytische reacties gaan onderzoeken. Deze methode heeft gewoonlijk de voordelen van milde reactieomstandigheden, hoge opbrengst en goede selectiviteit.
Palladiumkatalysator kan bijvoorbeeld worden gebruikt om de koppelingsreactie tussen propylhalogenide en boorzuurester te katalyseren om n-propylboronzuur te synthetiseren. Daarnaast kunnen ook andere metaalkatalysatoren of organische katalysatoren worden gebruikt om de reactie te katalyseren.
Opgemerkt moet worden dat de selectiviteit en opbrengst van katalytische reacties vaak worden beïnvloed door factoren zoals het katalysatortype, de reactieomstandigheden en de concentratie van de reactanten. Daarom zijn in de praktijk strikte screening en optimalisatie van katalysatoren en reactieomstandigheden vereist.
4. Wij zijn de grootste bedrijfsexpert
Naast de hierboven genoemde gebruikelijke synthesemethoden zijn er nog andere methoden die kunnen worden gebruikt om n-propylboorzuur te synthetiseren. n-propylboorzuur kan bijvoorbeeld worden gesynthetiseerd door lithiumpropyl te laten reageren met boorzuuresters; De verbinding kan ook worden bereid door propyl-Grignard-reagens te laten reageren met boorzuur.
De keuze voor deze methoden hangt af van de specifieke reactieomstandigheden en de eigenschappen van de reactanten. In de praktijk is het noodzakelijk om de meest geschikte synthesemethode te kiezen op basis van experimentele vereisten en omstandigheden.
Biologische activiteit en werkingsmechanisme
Als enzymremmer:
Propylboronzuurwordt in sommige onderzoeken gebruikt als enzymremmer, die de activiteit van specifieke enzymen kan remmen. In biochemisch onderzoek kan n-propylboorzuur bijvoorbeeld de enzymactiviteit remmen door zich te binden aan de actieve plaats van het enzym, waardoor normale binding en katalytische reacties tussen het enzym en het substraat worden voorkomen. Dit remmende effect kan bijdragen aan de studie van de enzymfunctie, regulerende mechanismen en de ontwikkeling van nieuwe enzymremmers.
Neem deel aan het biosyntheseproces:
Bij bepaalde biosynthetische processen kan n-propylboorzuur als belangrijk tussenproduct of cofactor aan de reactie deelnemen. Bij de biosynthese van sideroforen kan n-propylboorzuur bijvoorbeeld de chelatie en het transport van ijzerionen bevorderen door te binden aan verwante enzymen. Dit werkingsmechanisme helpt de regulerende mechanismen van complexe metabolische routes in organismen bloot te leggen.
Beïnvloedt cellulaire signaaltransductie:
N-Propylboorzuur kan ook biologische activiteit uitoefenen door de cellulaire signaalroutes te beïnvloeden. Cellulaire signaaltransductie is een belangrijke manier van informatie-uitwisseling tussen cellen in organismen, waarbij de overdracht en regulatie van verschillende signaalmoleculen betrokken is. N-Propylboorzuur kan de efficiëntie en richting van signaaltransductie veranderen door te binden aan sleuteleiwitten in signaalmoleculen of signaalroutes, waardoor processen zoals celgroei, differentiatie en apoptose worden beïnvloed.
Antioxiderende werking:
Sommige onderzoeken suggereren dat n-propylboorzuur antioxiderende eigenschappen kan hebben, in staat is vrije radicalen te verwijderen of oxidatieve stressreacties te remmen. Vrije radicalen zijn zeer actieve moleculen of atomaire groepen in levende organismen die biomoleculen zoals DNA, eiwitten en lipiden kunnen beschadigen, wat kan leiden tot celbeschadiging en het optreden van ziekten. Propylboorzuur kan de concentratie en activiteit van vrije radicalen verminderen door zich eraan te binden of door antioxidantreacties te katalyseren, waardoor cellen worden beschermd tegen oxidatieve schade.
De boor-ondersteunde route bij methaanoxidatie
Methaan (CH₄), als hoofdbestanddeel van aardgas, schaliegas en brandbaar ijs, heeft vanwege de efficiënte omzetting ervan aanzienlijke gevolgen voor de energie- en chemische industrie.
De C-H-binding in methaanmoleculen heeft echter een bindingsenergie van maximaal 439 kJ/mol, en de moleculaire structuur is symmetrisch, waardoor de activering ervan zware omstandigheden vereist (zoals hoge temperatuur en hoge druk), en de producten zijn gevoelig voor overmatige oxidatie tot CO₂. De afgelopen jaren hebben boor--bevattende katalysatoren (zoals propylboron) nieuwe ideeën opgeleverd voor de selectieve oxidatie van methaan vanwege hun unieke elektronische structuur en controleerbare actieve sites.
Chemische eigenschappen en boor-ondersteund mechanisme
Propylboronzuur(C₃H₉BO₂) wordt gevormd door de covalente binding van de methylgroep (-CH₂CH₂CH3) en de boorzuurgroep (-B(OH)₂). Het booratoom heeft een lege p-orbitaal, die elektronenparen kan accepteren om coördinatiebindingen te vormen, terwijl de hydroxylgroep (-OH) in de boorzuurgroep kan dissociëren en protonen (H⁺) kan vrijgeven, waardoor het amfiprotische eigenschappen krijgt. Bij methaanoxidatie kan propylboron de reactie ondersteunen via het volgende mechanisme:
Initiatie en stabilisatie van vrije radicalen
Methaanoxidatie vereist gewoonlijk kettingreacties met vrije radicalen, maar de inductiefase vereist een hoge activeringsenergie. De boorzuurgroep van propylboron kan via coördinatie of elektronenoverdracht interageren met sporenhoeveelheden NO, O₃ of halogeniden (zoals Cl⁻) om initiële vrije radicalen te genereren (zoals ·CH3, ·OH), waardoor de inductieperiode wordt verkort. Door bijvoorbeeld een kleine hoeveelheid HCl of Cl₂ aan de BaCl₂-katalysator toe te voegen, kan de formaldehyde-opbrengst in een gasmengsel stijgen tot 810 mg/L.
Stabilisatie van de transitiestaat
Methaanoxidatie om methanol (CH₃OH) of formaldehyde (CH₂O) te vormen vereist hoge-energietransitietoestanden (zoals ·CH₃O, ·CH₂O₂). Het booratoom van propylboron kan via lege p-orbitalen coördineren met het zuurstofatoom in de overgangstoestand, waardoor de activeringsenergie wordt verminderd.
Op dezelfde manier activeren katalysatoren op basis van boor- (zoals B₂O₃/SiO₂) bij de oxidatie van ethaandehydrogenering selectief de C-H-binding om ethyleen te genereren door de vorming van -B-O-O-B- of -B-O-O-N- peroxidesoorten.
Controle van productselectiviteit
Methaanoxidatie is gevoelig voor overmatige vorming van CO₂, waardoor de diepe oxidatie moet worden geremd. De boorzuurgroep van propylboron kan waterstofbruggen of coördinatiebindingen vormen met de hydroxyl- of aldehydegroepen in de producten (zoals CH₃OH, CH2O), waardoor verdere oxidatie door sterische hinder of elektronische effecten wordt voorkomen.
In de door In₂O₃-gedragen Pd-katalysator adsorberen zuurstofvacatures en Pd-atomen bijvoorbeeld synergetisch CH₄ en O₂ om het CH3O·-tussenproduct te vormen, terwijl de introductie van boor dit tussenproduct verder kan stabiliseren en de selectiviteit voor formaldehyde kan verbeteren.
Experimenteel bewijs van door boor-ondersteunde routes bij methaanoxidatie
Homogeen oxidatiesysteem
Bij de homogene oxidatie onder druk neemt de opbrengst aan methaanomzetting in methanol toe met de druk, maar stabiliseert zich boven 300 atm. Het toevoegen van propylboron kan het methanoltussenproduct stabiliseren door de coördinatie van boor{2}}zuurstof, waardoor de ontleding ervan in CO₂ wordt verminderd. Bij 500 atm en 475 graden kan de methanolopbrengst bijvoorbeeld 1,88 g/100 l bereiken, terwijl de formaldehyde-opbrengst slechts 0,027 g/100 l bedraagt, wat aangeeft dat boor-bij voorkeur het alifatische product kan stabiliseren.
Heterogeen katalytisch systeem
Borium-bevattende materialen (zoals boornitride en boraatzouten) vertonen een unieke activiteit bij de oxidatie van methaan. Boriumnitride (BN) nanosheets kunnen CH₄ adsorberen via boorlocaties aan de rand en N-sites gebruiken om O₂ te activeren, waardoor ·OOH-radicalen worden gegenereerd die CH₄ aanvallen om een lage- temperatuur te bereiken (<300°C) oxidation. Similarly, a catalyst modified with propylboronic may selectively activate the C-H bond of methane through boron-carbon interaction.
Toepassingen in biosensoren en analytische detectie
De boorzuurfunctionele groep inpropylboronzuurondergaat reversibele covalente complexatie met cis-vicinale diolstructuren onder neutrale waterige omstandigheden om stabiele cyclische boronaatesters te vormen. Gecombineerd met matige lipofiliciteit verleend door de propylalkylketen, fungeert deze verbinding als een functionele kerngroep voor het herkennen van koolhydraat-, glycoproteïne- en nucleoside-biomarkers, en wordt deze op grote schaal ingezet in diverse biosensor-, scheidings- en detectiesystemen.
Fluorescerende biologische sondes
Propylboron wordt gewoonlijk als herkenningsgroep geënt op fluoroforen zoals coumarine en BODIPY. De boorzuurplaats bindt specifiek glucose, fructose en glycolipiden aan het celoppervlak, terwijl de propylzijketen de lipofiele-hydrofiele verdelingscoëfficiënt van de probe optimaliseert en de permeabiliteit van het celmembraan verbetert. Dit maakt real{4}}fluorescentiebeeldvorming van intracellulaire glucose mogelijk, ter ondersteuning van dynamische monitoring van het glucosemetabolisme in diabetische celmodellen en pancreaseilandcellen.
Het kan ook worden gebruikt om enzym-gekoppelde fluorescerende detectieplatforms te construeren voor kwantitatieve bepaling van sporenribose en nucleotiden in lichaamsvloeistoffen.
Affiniteitschromatografiescheiding
Propylboron wordt covalent geïmmobiliseerd op silicamicrosferen om stationaire fasen met boronaataffiniteit te vervaardigen. Vergeleken met aromatische boorzuren vertoont propylboron van het alkyl-type een zwakkere niet-specifieke adsorptie.
Het vangt voorzichtig glycopeptiden, polysachariden en ribonucleïnezuren op in monsters en is compatibel met complexe biologische matrices, waaronder serum- en cellysaten. Het wordt toegepast voor de verrijking en zuivering van glycoproteïnen in proteomics om interferentie door onzuiverheden te verminderen en de detectiegevoeligheid van massaspectrometrie te verbeteren.
Elektrochemische biosensoren
Dit reagens wordt ook gebruikt voor de vervaardiging van elektrochemische biosensoren.
Na modificatie van koolstofnano-elektroden met propylboron kunnen de elektroden specifiek geglycosyleerde antigenen herkennen om snelle elektrochemische kwantitatieve detectie van tumor-geassocieerde glycoproteïnen te bereiken. De propylalkylketen past de sterische hindering van boorzuurgroepen aan om sterische afscherming door macromoleculen te voorkomen, waardoor de herkenningsspecificiteit en het responspercentage in evenwicht worden gebracht.
Met zijn lage cytotoxiciteit, omkeerbare binding en gemakkelijke derivatisering dient propylboron als een goedkoop, schaalbaar, op boor- gebaseerd herkenningsreagens voor bioanalytische toepassingen.
Propylboron, een cruciaal alkylboronzuur, werd ontdekt in het begin van de 20e eeuw, tijdens de eerste verkenning van organoboorverbindingen. De ontdekking ervan is nauw verbonden met de geleidelijke ontwikkeling van de organoboorchemie, die begon met het baanbrekende werk van de Engelse chemicus Edward Frankland in 1860, die voor het eerst rapporteerde over de bereiding van organoboorverbindingen met behulp van boorhalogeniden en zinkalkylverbindingen, waarmee de basis werd gelegd voor later onderzoek naar alkylboronzuren.
In 1909 zorgden de Russische chemici Khotensky en Melamed voor een doorbraak: ze bereidden en isoleerden met succes verschillende alkylboronzuren, waaronder methyl-, ethyl-, propyl-, isobutyl- en isoamylboronzuren, met behulp van de Grignard-reactie-een baanbrekende methode die voor het eerst de synthese van verschillende alkylboronzuren mogelijk maakte. Dit markeerde de formele ontdekking van propylboron, hoewel de aanvankelijke karakterisering ervan relatief eenvoudig was en zich alleen concentreerde op de basisbereiding en voorlopige eigenschappen.
In de daaropvolgende decennia waren er stapsgewijze verbeteringen in het begrip en de synthese van propylboron. In 1930 optimaliseerden Konig en Scharrnbeck het syntheseproces verder door gebruik te maken van de Grignard-reactie met boortrichloride, waardoor de opbrengst en zuiverheid van propylboron verbeterden en de hitte- en vochtgevoeligheid ervan werd bevestigd-een belangrijk kenmerk van alkylboronzuren.
Aanvankelijk kreeg propylboron weinig aandacht vanwege de beperkte toepassingen, maar de ontdekking ervan maakte de weg vrij voor de ontwikkeling van hogere alkylboronzuren en breidde de reikwijdte van de organoboorchemie uit, waarmee een basis werd gelegd voor de latere toepassingen ervan in de organische synthese, farmaceutische producten en elektrochemie.
Veelgestelde vragen
Welk reactieprincipe ondersteunt de biosensorfunctie ervan?
+
-
Het kernprincipe is omkeerbare covalente complexatie. De boorzuurgroep kan specifiek binden met cis-1,2-diolen of 1,3-polyolen op suikers en glycoproteïnen in een neutrale waterige oplossing om stabiele cyclische boraatesters te vormen. Dit omkeerbare bindingsproces kan biologische moleculaire herkenningssignalen omzetten in optische of elektrische signalen, waardoor kwalitatieve en kwantitatieve detectie van biomarkers wordt gerealiseerd.
Kan propylboronzuur worden gebruikt voor organische synthese?
+
-
Ja. Het is een veelgebruikt Suzuki-koppelingsreagens, dat C-C-bindingen kan construeren om propylzijketens in moleculaire skeletten te introduceren. Het is ook toepasbaar op Chan-Lam-koppelings- en carbonyladditiereacties, en kan worden gebruikt voor het synthetiseren van farmaceutische tussenproducten, pesticidemoleculen en opto-elektronische materiaalmonomeren.
Populaire tags: propylboronzuur cas 17745-45-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop