N-BOC-L-PROLINAL, ook bekend als BOC-L-PROLINE of (S) -2-Formylpyrrolidine-1-carbonzuur Tert Butylester, is een verbinding. Bij kamertemperatuur en druk is het een transparant lichtgele viskeuze vloeistof met een relatieve dichtheid van 1,148 g/cm3. Moeilijk op te lossen in water, maar oplosbaar in gemeenschappelijke organische oplosmiddelen zoals dichloormethaan, chloroform, enz. Het is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van HIV -remmers van het amidetype en heeft brede toepassingen in de synthese van amino alcoholgeneesmiddelen en biologische hormonen. De BOC -groep kan gemakkelijk worden verwijderd en de aldehyde -groep kan worden omgezet in een hydroxylgroep door reductie of tot een cyanidegroep door cyanide -reactie. Het wordt meestal gebruikt voor onderzoeks- en industriële toepassingen.
|
|
|
|
Chemische formule |
C10H17NO3 |
|
Exacte massa |
199.12 |
|
Molecuulgewicht |
199.25 |
|
m/z |
199.12 (100.0%), 200.12 (10.8%) |
|
Elementaire analyse |
C, 60.28; H, 8.60; N, 7.03; O, 24.09 |
Het speelt een cruciale rol bij de synthese van amino alcoholgeneesmiddelen en biologische hormonen. De unieke chemische structuur maakt de opname in complexe moleculen mogelijk, waardoor de synthese van deze biologisch actieve verbindingen wordt vergemakkelijkt.
N-BOC-L-PROLINALAls een tussenproduct in de synthese van HIV-remmers van het amidetype draagt het aanzienlijk bij aan de ontwikkeling van antiretrovirale geneesmiddelen. De opname ervan in de synthesepad biedt een kritieke bouwsteen voor de vorming van effectieve HIV -remmers.
De BOC -groep erin biedt modulariteit in chemische synthese. Deze groep kan gemakkelijk worden verwijderd, waardoor verdere functionalisatie en structurele modificaties van het molecuul mogelijk zijn. Deze functie verbetert de veelzijdigheid bij het ontdekken van geneesmiddelen en chemische synthese.
De aldehyde -groep daarin kan verschillende chemische transformaties ondergaan. Het kan bijvoorbeeld worden gereduceerd tot een hydroxylgroep of worden omgezet in een cyano -groep door reductie- en cyanatiereacties. Deze transformaties verbreden het synthetische potentieel en maken de synthese van verschillende chemische entiteiten mogelijk.
5. Synthese van bioactieve peptide -mimetica
Het is een prolineredivaat dat een BOC -beschermende groep bevat, die kan worden gebruikt om peptidemimetica te synthetiseren met biologische activiteit, zoals dolastatine 10 analogen met anti -darmkankeractiviteit.
6.Vinyleringsreactie
Het kan dienen als een belangrijk bouwsteen in de synthese van verbindingen die aminozuurstructuren bevatten. Bovendien kunnen de nucleofiele toevoegingsreactie en alkynylatiereactie worden gebruikt om verschillende complexe structuren van verbindingen te synthetiseren, waardoor het reactiebereik van organische synthese wordt uitgezet.
7. Industriële toepassingen
Vanwege de veelzijdigheid en het belang van de synthese van geneesmiddelen wordt het veel gebruikt in industriële toepassingen. Het dient als een belangrijk tussenproduct bij de productie van geneesmiddelen, biochemicaliën en andere gerelateerde producten.
 |
 |
Belang in HIV -remmeronderzoek
1.De impact op de behandeling
(1.) Nieuwe behandelingsopties verstrekken: HIV -remmers bieden nieuwe behandelingsopties voor door HIV geïnfecteerde personen, vooral voor degenen die resistentie ontwikkelen tegen traditionele antivirale geneesmiddelen of speciale behoeften hebben.
(2.) Verbetering van de werkzaamheid van de behandeling: sommige HIV -remmers, zoals capside -remmers, blokkeren virusreplicatie en transmissie door de vorming of functie van het HIV -viruscapside te remmen. Deze geneesmiddelen hebben significante antivirale effecten in klinische onderzoeken aangetoond en zullen naar verwachting het succespercentage van HIV -behandeling verder verbeteren.
(3.) Verminder bijwerkingen van geneesmiddelen: traditionele antiretrovirale geneesmiddelen (ART) kunnen frequente toediening vereisen en kunnen met enkele bijwerkingen worden geleverd. Langwerkende HIV -remmers, zoals Lenacapavir, die slechts twee keer per jaar moeten worden toegediend, kunnen de medicatiefrequentie en bijwerkingen van patiënten verminderen en hun kwaliteit van leven verbeteren.
2.Potentiële bijdrage aan HIV -preventie
(1.) Pre-blootstellingsprofylaxe (PREP): Sommige HIV-remmers, zoals GS-CA1, is aangetoond dat ze langetermijnbescherming bieden in dierexperimenten door een enkele injectie, waardoor infectie met het Monkey Immunodeficiency Virus (SHIV) wordt vermeden. Dit type medicatie zal naar verwachting worden gebruikt voor profylaxe pre -blootstelling bij mensen, waardoor het risico op HIV -overdracht wordt verminderd.
(2.) Vermindering van de virusoverdracht: door de replicatie en verspreiding van HIV te remmen, helpen HIV -remmers de virale belasting bij geïnfecteerde personen te verminderen, waardoor het risico op virusoverdracht naar anderen wordt verminderd door seksueel contact, bloedoverdracht en andere middelen.
3. Promoot de voortgang van HIV -onderzoek
(1.) Bevordering van de ontwikkeling van nieuwe geneesmiddelen: het onderzoek en de ontwikkeling van HIV -remmers hebben de voortgang van nieuwe geneesmiddelenontwikkeling voortgebracht en onderzoekers meer onderzoeksrichtingen en ideeën gegeven.
(2.) In het diepgaand begrip van HIV -mechanismen: door de mechanismen en effecten van HIV -remmers te bestuderen, kunnen onderzoekers een dieper inzicht krijgen in de replicatie- en transmissiemechanismen van HIV, waardoor wetenschappelijke basis biedt voor het ontwikkelen van effectievere behandelingsstrategieën.
4. stimpel op de samenleving en economie
(1.) Vermindering van de medische last: de ontwikkeling en toepassing van HIV -remmers kan helpen de medische kosten en last van door HIV geïnfecteerde personen te verminderen en de efficiëntie van het gebruik van medische middelen te verbeteren.
(2.) Verbetering van de kwaliteit van leven van patiënten: door de bijwerkingen van drugs te verminderen en de effectiviteit van de behandeling te verbeteren, kunnen HIV -remmers helpen bij het verbeteren van de kwaliteit van leven van patiënten en sociale participatie, waardoor de last op de samenleving en gezinnen wordt verminderd.
Synthesemethoden
Slone oxidatiemethode:
- Reagentia en omstandigheden: Gebruikt oxalylchloride, DMSO en triethylamine in -78 graden.
- Procedure: N-BOC-L-prolinol wordt ermee geoxideerd met behulp van oxalylchloride, DMSO en triethylamine bij -78 graden. Deze methode vereist echter absolute watervrije omstandigheden en lage temperaturen, waardoor het een uitdaging is voor industriële toepassingen.
DMSO-oxidatie met SO3-pyridine-complex:
- Reagentia: DMSO als het oxidant, vaste SO3-pyridinecomplex als de activator en triethylamine als basis.
- Procedure: N-BOC-L-prolinol wordt ermee geoxideerd met behulp van DMSO, SO3-pyridine-complex en triethylamine. Deze methode produceert ook een onaangename geur van dimethylsulfide.
Oxidatie van dess-martine:
- Reagens: Gebruikt het oxidant van de dess-martine periodinaan (DMP).
- Procedure: N-BOC-L-prolinol wordt ermee geoxideerd met behulp van het Dess-Martin periodinaanreagens. Hoewel deze methode effectief is, is het reagens zelf relatief duur, waardoor de kosteneffectiviteit voor grootschalige synthese wordt beperkt.
Samenvatting:
- De keuze van de synthesemethode daarvoor hangt af van de specifieke vereisten van de synthese, zoals de beschikbaarheid van reagentia, kostenoverwegingen en de gewenste zuiverheid van het product.
- De zweer -oxidatiemethode is, hoewel effectief, een uitdaging vanwege de behoefte aan watervrije omstandigheden en lage temperaturen.
- De DMSO -oxidatiemethode produceert, hoewel eenvoudig, een onaangename geur.
- De oxidatiemethode voor dess-martine is effectief maar relatief duur.
Achtergrond van de ontdekking
N-BOC-L-PROLINAL, een belangrijk organisch synthetisch tussenproduct, vindt zijn betekenis in het rijk van farmaceutische chemie en asymmetrische organische katalyse. De ontdekking en de daaropvolgende toepassing zijn geworteld in het begrip en gebruik van -amino aldehyden, die unieke chemische eigenschappen en functionaliteiten bezitten.
- -Amino aldehyden bezitten een unieke combinatie van een formylgroep en een gepast beschermde aminofunctionaliteit. Dit structurele kenmerk verleent hen aanzienlijke multifunctionaliteit, waardoor ze waardevolle bouwstenen in organische synthese zijn.
- Ze kunnen worden afgeleid van -aminozuren, de natuurlijke bouwstenen van eiwitten, door chemische transformaties zoals reductie van -aminozuuresters of oxidatie van aminoalcoholen.
- In het bijzonder is een belangrijk organisch synthetisch tussenproduct vanwege de rol ervan bij de synthese van verschillende biologisch actieve verbindingen. Het dient bijvoorbeeld als een belangrijk tussenproduct in de synthese van Sea Hare -toxine.
- De BOC-groep (Tert-Butoxycarbonyl) biedt een beschermend mechanisme voor de aminogroep, waardoor verdere chemische modificaties mogelijk zijn met behoud van de aminofunctionaliteit.
- De ontdekking en de synthetische methoden zijn aangedreven door de behoefte aan efficiënte routes om biologisch actieve verbindingen te synthetiseren. Dientengevolge zijn verschillende methoden ontwikkeld om dit tussenproduct van -aminozuren of hun derivaten te synthetiseren.
- De toepassingen van de toepassingen omvatten de synthese van geneesmiddelen, waarbij het dient als een tussenproduct in de synthese van HIV -remmers en andere bioactieve moleculen, tot asymmetrische katalyse, waar het kan worden gebruikt als een chirale ligand of katalysator.
De marktomvang blijft uitbreiden
Met de snelle ontwikkeling van wereldwijde industrieën zoals geneesmiddelen en chemicaliën en de voortdurende toename van de marktvraag, zal de marktomvang blijven groeien. Vooral op het gebied van onderzoek, ontwikkeling en productie van therapeutische geneesmiddelen voor grote ziekten zoals aids en kanker, zal de vraag urgenter zijn. Ondertussen, met de opkomst van opkomende marktlanden en de verbetering van de gezondheidsbewustzijn van de consument, zal de marktvraag in regio's zoals Azië en Afrika geleidelijk toenemen.
Technologische innovatie stimuleert industriële upgraden
Technologische innovatie is een belangrijke drijvende kracht voor het bevorderen van industriële upgraden. In de toekomst, met de continue vooruitgang van organische synthesetechnologie en de ontwikkeling en toepassing van nieuwe reactieomstandigheden en katalysatoren, zullen de synthesemethoden continu worden geoptimaliseerd en geüpgraded. Dit zal helpen aanzienlijke vooruitgang te boeken bij het verbeteren van de productie -efficiëntie, het verlagen van de productiekosten, het verbeteren van productzuiverheid en kwaliteitsstabiliteit. Tegelijkertijd zal technologische innovatie ook de uitbreiding van toepassingen en industriële upgrades in meer gebieden bevorderen.
Vereisten voor milieubescherming bevorderen groene ontwikkeling
Met het toenemende wereldwijde bewustzijn van milieubescherming en de steeds strikte milieuvoorschriften, zullen productiebedrijven te maken krijgen met een grotere omgevingsdruk. Dit zal echter ook ondernemingen aanmoedigen om het onderzoek en de promotie van de toepassing van milieubeschermingstechnologieën te versterken en de groene ontwikkeling van de industrie te bevorderen. In de toekomst zullen productie-ondernemingen meer aandacht besteden aan energiebesparing, emissiereductie, recycling van hulpbronnen en milieubescherming en streven naar een win-win situatie van economische en sociale voordelen.
Versterking van internationale samenwerking en uitwisselingen
Met de verdieping van de globalisering en de toenemende frequentie van internationale handel, zullen internationale samenwerking en uitwisselingen in deze industrie blijven versterken. Dit zal bedrijven helpen om positieve vooruitgang te boeken bij het begrijpen van de internationale marktvraag en concurrentie, het introduceren van geavanceerde technologie- en managementervaring en het uitbreiden van buitenlandse markten. Tegelijkertijd zal internationale samenwerking en uitwisseling ook de innovatieve ontwikkeling van de industrie bevorderen en het tempo van industriële upgraden versnellen.
Populaire tags: N-BOC-L-Prolinal CAS 69610-41-9, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, koop, prijs, bulk, te koop