JOODMETHAAN-D3(Koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/organic-intermediate.html), ook bekend als methyldeuteriumjodide, is een belangrijke organische verbinding. De chemische formule is CD3I, waarbij D staat voor een deuteriumisotoop (de relatieve atoommassa van deuterium is 2). Volgens het gewogen gemiddelde van de isotoopmassa is de relatieve molecuulmassa van IODOMETHANE-D3 ongeveer 131,92 g/mol. Sommige ionisatiereacties kunnen optreden in oplosmiddelen. Het kan dissociëren in methylanion (CH3-) en jodide-ion (I-), hoewel deze dissociatie relatief gering is. Het kan worden gebruikt als reagens in organische synthese. Het kan reageren met alkalimetalen, booralcoholen, haloalkanen, enz. om verbindingen met deuteriumlabels (deuterium) te genereren. Deze gelabelde verbindingen kunnen worden gebruikt om reactiemechanismen te bestuderen, reactiepaden te volgen en de eigenschappen van verbindingen te analyseren en te karakteriseren. Deuterium-gelabelde verbindingen worden veel gebruikt in het onderzoeksveld om materiaaltransformatie, oplosbaarheidsstudies, nucleosynthesereacties, enz.
|
|
|
Als algemeen reactiereagens en organisch tussenproduct heeft IODOMETHANE-D3 een breed scala aan toepassingen in chemische experimenten, dus de synthetische route is ook een belangrijke onderzoeksrichting voor onderzoekers. De gebruikelijke synthesemethoden die momenteel op de markt zijn, zijn als volgt.
methode een:
Een methode voor het efficiënt bereiden van joodmethaan en de toepassing ervan. De methode gebruikt fluormethanol en eenvoudige jodium als reactiegrondstoffen en voegt een overgangsmetaalkatalysator en een ligand toe in een waterstofatmosfeer om in situ joodmethaan te genereren bij 0C-120C. De toepassing ervan is als een methyleringsreagens om S- (methyl-D3) homocysteïne te bereiden, voornamelijk door verbinding a (tert-butyl) -L-homocysteïne-methylester te combineren met fluorjodium. Methaan werd gemethyleerd in een organisch oplosmiddel onder invloed van een basiskatalysator. om het product b te verkrijgen, en het product b werd ontschermd om het doelproduct te verkrijgen, namelijk S-(methyl-D3)homocysteïne. De methode maakt gebruik van een overgangsmetaalkatalysator om de bereiding van watervrij joodwaterstof te katalyseren, en maakt gebruik van een eenpotsmethode om direct watervrij joodwaterstof en metamethanol te laten reageren om joodmethaan met een hoge opbrengst (88 procent) te verkrijgen en te gebruiken als meta- methylreagentia om S-(methyl-D3)homocysteïne te bereiden met een hoge opnamesnelheid en opbrengst van elementen (75 procent). De werkwijze volgens de uitvinding is eenvoudig en gemakkelijk uit te voeren en de reactieomstandigheden zijn mild.
Methode twee:
1. Een methode voor het efficiënt bereiden van joodmethaan, met het kenmerk dat, met behulp van fluormethanol en jodium als eenvoudige stoffen als reactiegrondstoffen, overgangsmetaalkatalysatoren en liganden worden toegevoegd in een waterstofatmosfeer, in situ joodmethaan wordt gegenereerd bij 0C{{2} }C , de algemene reactieformule is als volgt:
2. Werkwijze voor het efficiënt bereiden van joodmethaan volgens conclusie 1, waarbij de overgangsmetaalkatalysator Pd(0Ac)Ni(0Tf)Co(0Ac)RhCl3H{{6 is }}, [Ir(COD)Cl]CHFNPRu of Rh (COD), BF3. volgens de werkwijze voor het efficiënt bereiden van joodmethaan volgens conclusie 1, wordt deze gekenmerkt doordat de beschreven ligand PPh is.
Dppe, Dppf of ()-Binap racemisch ligand. 4. Werkwijze voor het efficiënt bereiden van joodmethaan volgens conclusie 1, waarbij het organische oplosmiddel tolueen, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxaan, dichloormethaan, 1,2-dichloorethaan of N,N-dimethylformamide is. 5. De werkwijze voor het efficiënt bereiden van joodmethaan volgens conclusie 1, wordt gekenmerkt doordat het verbruik van beschreven waterstof fase 2-80bar is
6. Werkwijze voor het efficiënt bereiden van joodmethaan volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de hoeveelheden van het jodiumelement, de katalysator en het ligand respectievelijk 50 procent -500 procent en 0 zijn .01 procent -100 procent van het molaire percentage van de carbinolverbinding. procent, 0,01 procent -200 procent, de hoeveelheid van het organische oplosmiddel is 0,1 mol/L-10mol/L van de molaire concentratie van de methanolvervangende verbinding.
7. Een werkwijze voor het bereiden van S-(methyl-D3) homocysteïne door gebruik te maken van een van de conclusies 1-6 joodmethaan als een methyleringsreagens wordt gekenmerkt doordat verbinding een (tert-butoxy)-L-homocysteïne methyleringsreactie met joodmethaan in een organisch oplosmiddel onder invloed van een basiskatalysator om product b te verkrijgen, en het product b wordt ontschermd om het doelproduct c te verkrijgen, namelijk S-(methyl-D3) homocysteïne, de algemene reactieformule is als volgt:
8. S-(methyl-D volgens conclusie 7) De bereidingswerkwijze van homocysteïne organische verbinding wordt gekenmerkt doordat de molaire verhouding van verbinding a, joodmethaan, alkali 2.2-2.5:2:; De hoeveelheid organisch oplosmiddel is samengesteld uit een molaire concentratie 0.1mol/L-10mol/L.
9. Volgens de bereidingswerkwijze van de S-(methyl-D3) homocysteïne organische verbinding beschreven in conclusie 7 of 8, wordt deze gekenmerkt doordat beschreven alkali NaH is, en beschreven organisch oplosmiddel THF is.
10. De bereidingswerkwijze van S-(methyl-D3) homocysteïne organische verbinding volgens conclusie 7, wordt gekenmerkt doordat de beschreven methyleringsreactieconditie het roeren van 1- bij -50C-200 is C temperatuur. 5 uur.
Deuteriodomethaan wordt meestal bereid door de joderingsreactie van gedeutereerde methanol en er zijn verschillende synthesemethoden afhankelijk van het type joderingsreagentia.
methode een:
Rode fosforreagens (50.0 g, 1,6 mol), H2O (100 ml) en elementair jodium (250.{{ 16}} g, 1,0 mol) langzaam geïnjecteerd in een droge kolf van 250 ml uitgerust met een terugvloeikoeler gedurende 0,5 uur bij -15 graden. Gedeutereerde methanol (30,0 g, 0,8 mol) werd vervolgens geleidelijk aan het reactiemengsel toegevoegd. Het reactiemengsel werd verwarmd tot 65°C en de roerreactie werd ongeveer 2 uur voortgezet. Na de reactie werd het reactiemengsel afgekoeld tot kamertemperatuur. Ten slotte werd het reactiemengsel gedestilleerd bij 45°C en werden de overeenkomstige fracties verzameld om het doelproductmolecuul D3-joodmethaan te verkrijgen.
Methode twee:
Voeg gedeutereerde methanol (CD3OD) (0,5 g, 1,13 ml, 0.0138 mol) toe aan droge dichloormethaan ( 10 ml). Vervolgens werd TMSI (2,77 g, 1,98 ml, 0,0138 mol) toegevoegd aan de resulterende reactieoplossing, en het resulterende reactiemengsel werd langzaam geroerd bij 0 graden gedurende enkele uren, vervolgens overgebracht naar kamertemperatuur en geroerd bij kamertemperatuur. 8 uur. Na de reactie is verdere zuivering niet nodig en kan het bij de reactie verkregen gedeutereerde methyljodide direct in de volgende reactie worden gebruikt.
Een gebruikelijke methode voor het bereiden van IODOMETHAAN-D3 in het laboratorium is om natriumdeuteraat (NaOD) te gebruiken om te reageren met joodmethaan (CH3I) om IODOMETHANE-D3 te genereren.
1. Bereid de natriumdeuteraatoplossing voor: laat het vaste natriumdeuteraat reageren met een absoluut ethanoloplosmiddel om een natriumdeuteraatoplossing te verkrijgen.
NaOD plus CH3CH2OH → K3CH2OD plus NaOH
2. Reactie: reageer natriumdeuteraatoplossing met methyljodide om IODOMETHAAN-D3 te genereren.
NaOD plus CH3ik → CD3Ik plus NaOH
3. Verfijning: Verfijning en zuivering van het product om zeer zuivere IODOMETHANE-D3 te verkrijgen.
Merk op dat dit slechts een vereenvoudigde methode is voor het bereiden van IODOMETHANE-D3. Bij het daadwerkelijke syntheseproces moet mogelijk rekening worden gehouden met factoren zoals reactieomstandigheden, zuiverheid en verhouding van reactanten, selectie van oplosmiddelen, enz., en moet in het laboratorium worden gewerkt volgens de juiste werkprocedures. Zorg er ook voor dat de juiste veiligheidsprocedures worden gevolgd bij het uitvoeren van laboratoriumsynthese en dat relevante regels voor chemisch beheer en afvalverwerking worden gevolgd.