3-Nitrobenzaldehydeis een organische verbinding met de molecuulformule C7H5NO3, CAS 99-61-6 en een molecuulgewicht van 151,13. Meestal geel of bruin kristallijn of vast poeder. De kleur kan variëren afhankelijk van de zuiverheid, de batch of de opslagomstandigheden. Het is oplosbaar in water, maar oplosbaar in heet water. In organische oplosmiddelen zoals ether en chloroform heeft het ook een goede oplosbaarheid. Het is een zwak zure verbinding met een pKa-waarde van ongeveer 7. Dit betekent dat het stabiel kan bestaan onder zure en alkalische omstandigheden, maar de neiging heeft een betere stabiliteit te vertonen onder zure omstandigheden. Het is een multifunctioneel organisch tussenproduct dat met veel andere verbindingen kan reageren om andere organische verbindingen te synthetiseren. Het kan bijvoorbeeld reageren met alcoholen om esterverbindingen te vormen; Reageer met aldehyden om ketonverbindingen te vormen; Reageer met aminen om amideverbindingen enz. te genereren. Deze verbindingen hebben een uitgebreide toepassingswaarde op gebieden als chemische technologie, geneeskunde en pesticiden.
(Productlink:https://www.bloomtechz.com/synthetisch-chemisch/organisch-tussenproducten/3-nitrobenzaldehyde-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
De kunstharsmethode is een veelgebruikte methode voor het synthetiseren van 3-Nitrobenzaldehide.
(1) Condensatiereactie: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Gesloten lusreactie: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Onder hen vertegenwoordigt Ph fenyl, vertegenwoordigt HCHO formaldehyde, PhCHO vertegenwoordigt benzaldehyde, HNO3 vertegenwoordigt salpeterzuur en HNO2 vertegenwoordigt nitriet.
Reactieprincipe:
Het basisprincipe van de kunstharsmethode is het gebruik van fenol, formaldehyde en salpeterzuur als grondstoffen, het genereren van hars via een condensatiereactie en het vervolgens omzetten van de hars in 3-nitrobenzeldehuid via een gesloten-lusreactie. Bij dit proces ondergaan fenol en formaldehyde eerst een condensatiereactie om fenolhars te produceren. Vervolgens ondergaat de hars een gesloten-lusreactie onder invloed van salpeterzuur, waarbij 3-Nitrobenzaldehide wordt gegenereerd.
Experimentele stappen:
(1) Bereid reagentia en instrumenten voor: fenol, formaldehyde, salpeterzuur, natriumhydroxide, gedestilleerd water, roerder, thermometer, druppelaar, fles, enz.
(2) Voeg een geschikte hoeveelheid fenol en formaldehyde toe aan de kolf en roer gelijkmatig.
(3) Verwarm het mengsel tot een bepaalde temperatuur (meestal 80-100 graad) en houd dit gedurende een bepaalde tijd (meestal 1-2 uur) vast om de condensatiereactie te laten verlopen.
(4) Nadat de condensatiereactie is voltooid, voegt u een geschikte hoeveelheid salpeterzuur toe aan de kolf, blijft u verwarmen en roeren.
(5) Handhaaf de reactietemperatuur gedurende een bepaalde tijd (gewoonlijk 1-2 uur) zodat de hars een gesloten-lusreactie kan ondergaan onder invloed van salpeterzuur.
(6) Nadat de reactie is voltooid, verdunt u de reactieoplossing met gedestilleerd water en stelt u vervolgens de pH-waarde in op neutraal met natriumhydroxide.
(7) Scheid het gegenereerde 3-Nitrobenzaldehuid van de reactieoplossing door filtratie.
(8) Wassen en drogen: Was de filterkoek met een geschikte hoeveelheid water en droog hem vervolgens met watervrij natriumsulfaat.
(9) Detectie: detecteren of het product 3-Nitrobenzaldehide is door middel van infraroodspectroscopie, nucleaire magnetische resonantie en andere methoden.
Het reduceren van 3-nitrobenzoëzuur tot 3-Nitrobenzaldehide is een veel voorkomende organisch-chemische reactie.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Deze reactievergelijking vertegenwoordigt de reactie tussen azijnzuuranhydride en natriumhydroxide om natriumacetaat en methanol te produceren. Dit is een typische esteruitwisselingsreactie die wordt bereikt door de posities van alcoholhydroxyl- en carboxylgroepen uit te wisselen.
Reactieprincipe:
Ten eerste moeten we de structuur en eigenschappen van 3-nitrobenzoëzuur en 3-Nitrobenzaldehide begrijpen. 3-nitrobenzoëzuur is een carbonzuur met één carboxylgroep en één nitrogroep. En 3-Nitrobenzaldehide is een aldehyde met één aldehydegroep en één nitrogroep.
Om 3-nitrobenzoëzuur te reduceren tot 3-Nitrobenzaldehide, moeten we een reductiemiddel gebruiken om de carboxylgroep ervan te reduceren tot een aldehydegroep. Veel voorkomende reductiemiddelen zijn onder meer metaalhydriden, alcoholhydriden, boranen, enz. Hiervan zijn alcoholhydriden (zoals NaBH4) een algemeen gebruikt reductiemiddel dat carboxylgroepen tot aldehydegroepen kan reduceren.
Het mechanisme van de reductiereactie is dat het alcoholhydride eerst wordt toegevoegd aan de carbonylgroep van de carboxylgroep om een alcoholzout te vormen. Vervolgens wordt dit alkoxide verder gereduceerd tot aldehyden. Ondertussen blijven nitrogroepen onveranderd tijdens het reductieproces.
Experimentele stappen:
(1) Bereid reagentia en instrumenten voor: 3-nitrobenzoëzuur, NaBH4, ethanol, ijsbad, roerder, druppelaar, reageerbuis, enz.
(2) Los 3-nitrobenzoëzuur op in ethanol en voeg een geschikte hoeveelheid NaBH4 toe.
(3) Roer de oplossing in een ijsbad om de reductiereactie gedurende een bepaalde tijd te laten plaatsvinden.
(4) Het volgen van de voortgang van de reactie: Naarmate de reactie vordert, zal de kleur van de oplossing geleidelijk veranderen van geel naar kleurloos.
(5) Nadat de reactie is voltooid, voegt u met een druppelaar een geschikte hoeveelheid water toe om de reactie te stoppen.
(6) Voeg via een druppelaar een geschikte hoeveelheid verdund zoutzuur toe aan de reactieoplossing om een neutrale pH-waarde te bereiken.
(7) Scheid het gegenereerde 3-Nitrobenzaldehuid van de reactieoplossing door filtratie.
(8) Wassen en drogen: Was de filterkoek met een geschikte hoeveelheid water en droog hem vervolgens met watervrij natriumsulfaat.
(9) Detectie: detecteren of het product 3-Nitrobenzaldehide is door middel van infraroodspectroscopie, nucleaire magnetische resonantie en andere methoden.
Naast de verschillende hierboven genoemde synthesemethoden zijn er ook verschillende algemene methoden voor het synthetiseren van 3-Nitrobenzaldehide:
Oxidatiemethode: gebruik oxidatiemiddelen zoals salpeterzuur, kaliumpermanganaat, enz. om benzaldehyde te oxideren tot 3-nitrobenzeldehide.
1. Faseoverdrachtskatalysemethode: Onder invloed van een faseoverdrachtskatalysator wordt 3-Nitrobenzaldehide gesynthetiseerd uit fenol, formaldehyde en salpeterzuur als grondstoffen.
2. Elektrochemische methode: In een elektrolytische cel worden geschikte elektroden en elektrolyten gebruikt om benzaldehyde te oxideren tot 3-Nitrobenzaldehide via het elektrolyseproces.
3. Biokatalytische methode: gebruik van enzymen of microbiële katalysatoren om benzaldehyde om te zetten in 3-nitrobenzaldehyde.
Opgemerkt moet worden dat verschillende synthesemethoden geschikt zijn voor verschillende omstandigheden en vereisten, en dat de selectie van geschikte synthesemethoden gebaseerd moet zijn op specifieke omstandigheden. Ondertussen is het, vanwege de complexiteit en het gevaar van chemische reacties, essentieel om aandacht te besteden aan de veiligheid en het volgen van experimentele normen en operationele procedures bij het uitvoeren van chemische synthese.