L-Epicatechineis een belangrijk natuurlijk polyfenol, dat veel wordt gebruikt op het gebied van voeding, cosmetica, gezondheidsproducten en medicijnen. Als flavonoïde heeft epicatechine veel fysiologische activiteiten, zoals anti-oxidatie, verlaging van de bloedsuikerspiegel, preventie van hart- en vaatziekten, ontstekingsremmend, bescherming van zenuwen en remming van bacteriën.
Anti-oxidatie-effect:
Wanneer de concentratie vrije radicalen in het lichaam te hoog is, neemt de kans op ziekte toe. De antioxiderende werking van epicatechine wordt beschouwd als het vermogen om ketendragende vrije radicalen te vangen door fenolische waterstofatomen in de A-ring en B-ring te leveren, vanwege de aanwezigheid van fenolische hydroxylgroepen in de moleculaire structuur van epicatechine, met name het ftalaat. ortho-hydroxylgroep in fenol of pyrogallol wordt gemakkelijk geoxideerd tot een aldehydestructuur, waardoor het een sterk vermogen heeft om vrije radicalen zoals actieve zuurstof op te vangen, dus het heeft de functie om vrije radicalen en lipide-vrije radicalen efficiënt op te ruimen.
Bloedsuiker verlagen en insulineresistentie verlagen:
Zwaarlijvige personen leiden vaak tot het optreden van chronische ziekten zoals diabetes. BETTAIEB et al. ontdekte dat het toevoegen van epicatechine in een dosis van 20 mg/kg lichaamsgewicht aan het dieet van volwassen ratten die een fructoserijk dieet kregen, de schade aan de insulinesignaleringscascade kan verminderen (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), en tegelijkertijd verminderde opregulatie van negatieve regulatoren (PKC, IKK, JNK en PTP1B) in vetweefsel van ratten en suggereerde dat epicatechine de insulineresistentie verzwakt door zijn redox-gereguleerde mechanisme.
Voorkom hart- en vaatziekten:
Vergeleken met de controlegroep van muizen die een cholesterolrijk dieet kregen, was het atherosclerotische laesiegebied van de muizen in de groep met epicatechine met 27 procent verminderd, en tegelijkertijd remde het de vorming van plasma-SAA en humaan-CRP geïnduceerd door het dieet, en had een significant effect op de plasma-lipiden, had geen effect, terwijl het anti-atherogene effect van epicatechine specifiek was voor ernstige verwondingen en weinig effect had op milde verwondingen, wat suggereert dat epicatechine de neiging heeft om ernstige cardiovasculaire laesies te verlichten.
Momenteel berust de productie van L-Epicatechin voornamelijk op chemische synthese en biosynthese. In dit artikel worden beide benaderingen en de bijbehorende voor- en nadelen beschreven.
Deel I: Chemische synthese
Chemische synthese is een methode voor het synthetiseren van enkele eenvoudige verbindingen tot doelstoffen door middel van chemische reacties. Bij de chemische synthese van L-Epicatechin zijn de gebruikte grondstoffen meestal stoffen zoals styreen, formaldehyde, sojabonen of rode wijn. Drie algemeen gebruikte chemische synthesemethoden van L-Epicatechin zullen hieronder in detail worden geïntroduceerd.
Methode 1: Krafur-reactie:
De Clafoor-reactie is een methode voor de synthese van aromatische ringen uit aldehyden en aromatische koolwaterstoffen. Bij deze reactie kunnen styreen en formaldehyde worden gebruikt om de overgangsverbinding 2-fenyl-3,4-dihydroxypentanon te synthetiseren, en L-Epicatechin kan worden verkregen na zure katalyse en dehydratatiereactie.
Het voordeel van deze methode is dat de grondstoffen gemakkelijk te verkrijgen zijn, het reactieproces eenvoudig is en de reactieopbrengst maar liefst 54 procent is. Maar het nadeel is dat het een sterk zure katalysator nodig heeft en dat er bij de reactie een grote hoeveelheid afvalgas en afvalvloeistof wordt gegenereerd.
Methode 2: iminereactie:
De iminereactie is een methode om imines te synthetiseren door aminen en aldehyden te laten reageren, en vervolgens imines en aromatische koolwaterstoffen te laten reageren onder zure omstandigheden om aromatische ringen te synthetiseren. Bij de methode kunnen styreen en formaldehyde worden gesynthetiseerd tot imines en vervolgens reageren met karlene-stoffen om L-Epicatechin te verkrijgen.
De methode heeft de voordelen van een eenvoudig reactieproces, een hoge productzuiverheid en een hoge reactieopbrengst van meer dan 80 procent. Maar het nadeel is dat het zeer zuivere karlene-stoffen moet gebruiken en dat er veel reactiebijproducten zijn.
Methode 3: Metadianhydride-reactie:
Metadianhydride-reactie is een methode om aromatische verbindingen te verkrijgen door middel van zuurgekatalyseerde ringsynthese. Bij de methode kunnen de zijketenstructuren in styreen en paclitaxel gelijktijdig worden omgezet om een functioneel hydroxybenzyl-tussenproduct te synthetiseren via een zuurgekatalyseerde ring, en uiteindelijk kan L-Epicatechin worden verkregen door een reductiereactie.
Het voordeel van deze methode is dat het verkregen tussenproduct een hoge stabiliteit heeft, gemakkelijk te hanteren is en dat de reactieopbrengst ongeveer 40 procent is. Maar het nadeel is dat de kosten van grondstoffen hoger zijn en de reactiestappen meer zijn.
Deel II: Biosynthese
Biosynthese is een methode om eenvoudige verbindingen op biologische wijze te synthetiseren tot doelstoffen. De biosynthese van L-Epicatechin komt voornamelijk voort uit de fermentatiemethode in het productieproces van levensmiddelenadditieven. Twee algemeen gebruikte biosynthesewerkwijzen worden hieronder in detail beschreven.
Methode 1: Microbiële fermentatiemethode:
Microbiële fermentatie is een methode waarbij micro-organismen (zoals gist) worden gebruikt om doelstoffen te fermenteren en te bereiden. De methode kan het isoflavon-enzym in de sojaboon gebruiken om de cyclisatiereactie van de isoflavon-derivaten te bevorderen om L-Epicatechin te verkrijgen. Het reactieproces is onschadelijk en vereist geen chemische reagentia en katalysatoren. De werkwijze heeft de voordelen van goede reactieomstandigheden, hoge reactieopbrengst, hoge productzuiverheid en dergelijke. Maar het nadeel is dat het reactieproces lang duurt en niet snel kan worden geproduceerd.
Methode 2: Enzymmethode:
Enzymmethode is een methode waarbij enzymen worden gebruikt om de synthese van doelstoffen te katalyseren. De methode kan polyfenoloxidase gebruiken om catechine en zijn derivaten in één stap te katalyseren om L-Epicatechin te verkrijgen. Het heeft de kenmerken van milde reactieomstandigheden, geen schade aan het milieu en hoge zuiverheid van reactieproducten. Maar het nadeel is dat de reactieschaal wordt beperkt door factoren zoals de keuze van het enzym en de bron van het enzym.
Samenvattend hebben chemische synthese en biosynthese elk hun voor- en nadelen. De chemische synthesemethode heeft de voordelen van een grote productieschaal, eenvoudige bediening en hoge reactieopbrengst, maar het nadeel is dat sommige methoden het gebruik van giftige en schadelijke stoffen vereisen, die een bepaalde impact hebben op het milieu en de menselijke gezondheid. De biosynthesemethode heeft de voordelen van een groen productieproces en een hoge zuiverheid van reactieproducten, maar het nadeel is dat de productieschaal wordt beperkt door factoren zoals enzymbron en screening. Daarom kunnen voor verschillende productie-eisen verschillende synthesemethoden worden gekozen.