Permethrineis een synthetisch insecticide dat behoort tot pyrethroïde verbindingen, een mengsel van verschillende zeer efficiënte acacia-insecticiden. Het is samengesteld uit twee aan elkaar gekoppelde pyrethroïde moleculen. Het is een breedspectrum en zeer efficiënt insecticide, dat veel wordt gebruikt bij de bescherming van landbouwgewassen, huishoudelijke producten, vee en andere velden. Het kan op verschillende manieren worden bereid en in dit artikel worden vijf belangrijke synthetische methoden geïntroduceerd.
Synthetische methode één:
(1) Ten eerste is het nodig om chloroform te dechloreren om cyclopropylmethaan te genereren;
(2) Condensatiereactie van cyclopropylmethaan en ethyl-2,2-difluoracetaat om ethyl-broompropionaat te produceren;
(3) Ethyl-broompropionaat wordt toegevoegd aan cyanotetrahydrofuran voor epoxidatiereactie om geoxideerd cyclopropylpropionitril te genereren;
(4) Voeg cyclopropylpropionitriloxide en 3-fenylbenzaldehyde toe aan natriumhydroxide en formaldehyde voor een condensatiereactie om permethrine met een gladde keten te genereren;
(5) Voeg het permethrine met gladde keten toe aan waterstofoxide voor oxidatie om permethrine met -carbonyl te genereren.
Deze synthetische methode is relatief eenvoudig, maar het verkregen product is onzuiver.
Synthetische methode twee:
(1) Condensatiereactie van ethyl-3-broompropyl-2,2-difluoracetaat en cyclopropyleenoxide om 2-(3-broompropionyloxy)cyclopropyl-2 te genereren, 2-difluorazijnzuur-ethylester;
(2) Ethyl 2-(3-broompropionyloxy)cyclopropyl-2,2-difluoracetaat wordt toegevoegd aan cyanotetrahydrofuran voor een epoxidatiereactie om geoxideerd cyclopropylpropionitril te genereren;
(3) Voeg cyclopropylpropionitriloxide en 3-fenylbenzaldehyde toe aan natriumhydroxide en formaldehyde voor condensatiereactie om permethrine met 8-azidogroep te genereren;
(4) Hydrogeneer permethrin met δ-azido om tussenproducten te genereren;
(5) Gebruik cellulose protonenuitwisselingshars (CEX) voor selectieve hydrolyse om de δ-azidogroep te elimineren om permethrine te verkrijgen.
Deze synthesemethode kan pure permethrin krijgen.
Synthetische methode drie:
(1) Condensatie van 2-chloor-3,3,3-trichloorpropionzuur met 2,2-difluorethanol om 2-chloor-3,3 te genereren, 3-trichloor-1-propanol;
(2) Additiereactie van 2-chloor-3,3,3-trichloor-1-propanol met waterstofcyanide om 2-(cyanohydroxymethyl)-3 te genereren ,3,3-trichloor-1 -propanol;
(3) Voeg 2-(cyaanhydroxymethyl)-3,3,3-trichloor-1-propanol toe aan tetrahydrofuran om te reageren met acetofenon om permetrine met cyclopropenonstructuur te genereren.
Het voordeel van deze synthesemethode is dat het proces eenvoudig is en het gebruik van chemische reagentia wordt verminderd.
Synthetische methode vier:
(1) Passeer chloorgas in nitrobenzeen om gechloreerd nitrobenzeen te genereren;
(2) condensatiereactie van nitrobenzeenchloride en epichloorhydrine in aanwezigheid van tri-tert-butylalumina om dubbel gesubstitueerde producten te genereren;
(3) Voeg het dubbel gesubstitueerde product en nicotinamide toe aan de zwavelzuurdruppel voor reactie om een dimethylolsubstraat te genereren;
(4) Voer een competitieve chemische reactie uit tussen het dimethylolsubstraat en ethylcyanide in aanwezigheid van ethanol om cypronitril te genereren;
(5) Voeg cyclopropaannitril en 3-fenylbenzaldehyde toe aan natriumhydroxide en formaldehyde voor een condensatiereactie om permethrine te genereren.
Het voordeel van deze synthetische methode is dat de opbrengst hoog is en dat er geen nitroso-tussenproduct is, maar dat de reactieomstandigheden relatief zwaar zijn.
Synthesemethode vijf:
(1) Meng ethyl-2,2-difluoracetaat, epichloorhydrine en chloroform en voeg dit toe aan een perchlooralkaankatalysator die ammoniak of tetrahydrofuran bevat om tetragesubstitueerd acrylaat te genereren;
(2) Voeg viervoudig gesubstitueerd acrylaat toe aan boorzuur undecylester katalysator voor ringsluitingsreactie om permethrine te genereren;
(3) Voer willekeurige migratie van permethrine uit en voeg waterstofoxide en mierenzuur toe om permethrine met -carbonyl te genereren.
De voordelen van deze synthetische methode zijn een goede atoomeconomie, hoge opbrengst, lage bedrijfstemperatuur en uitstekende regioselectiviteit.
Samenvattend zijn er veel methoden voor de bereiding van permethrine, waaronder de tweede en vijfde methode de beste zijn, met een hoge productzuiverheid en eenvoudige reactieomstandigheden, die geschikt zijn voor synthese op grote schaal. Bovendien moeten voor elke methode de voordelen, nadelen en belangrijke kenmerken worden overwogen om de methode te selecteren die geschikt is voor de specifieke toepassing.
Permethrin is een synthetisch organisch ingrediënt dat behoort tot de klasse van bacteriële toxines (pyrethroïde). Het is een in vet oplosbare organische verbinding en is een UV-gestabiliseerd ingrediënt. De verbinding komt in de vorm van chloorboorfluoride of zuurstofbeschermer en heeft een sterke werking en een goed effect. Permethrin wordt veel gebruikt om mijten, schorpioenen, mieren, spinnen, bloedzuigers, muggen en ander ongedierte te behandelen, en wordt ook gebruikt om gewassen te beschermen.
De ontdekking van permethrine is van grote betekenis voor de bescherming van gewassen en de volksgezondheid. Begin jaren zestig vormde de grootschalige vergiftiging veroorzaakt door organofosforpesticiden zoals cypermethrin een belangrijke waarschuwing voor mensen om aandacht te schenken aan milieubescherming en veiligere bestrijdingsmethoden te zoeken. In die tijd vorderde het onderzoek naar synthetische insecticiden zeer snel en werd Permethrin ontdekt samen met de verdieping van het onderzoek naar insecticiden. Het is een lid van insecticiden en heeft een sterke insectenresistentie. Het kan ongedierte effectief doden in veel verschillende stadia, zoals statisch, dynamisch en larven, en het is vriendelijk voor mensen, niet-doeldieren en het milieu, en heeft een korte resttijd na gebruik.
Met de verdieping van het onderzoek van mensen naar Permethrin, breidt het toepassingsgebied zich geleidelijk uit. Naast insecticiden is Permethrin ook een effectief muggenafstotend vloeibaar ingrediënt, dat kan worden gebruikt om muggenmoordenaars en insectenwerende middelen te maken om te voorkomen dat muggenbeten ziekten verspreiden. Bovendien is de biologische afbraaksnelheid van Permethrin in de natuurlijke omgeving erg snel en is het onschadelijk voor het milieu als de dosering niet veel is.
Bovendien zijn de farmacologische eigenschappen van Permethrin ook op grote schaal gebruikt bij het opsporen van ziekten zoals Coccus pneumoniae en Enterobacteriaceae, die ook belangrijke toepassingsmogelijkheden hebben in de geneeskunde. In veel ontwikkelingslanden is het drinkwater bijvoorbeeld niet schoon, waardoor sommige cellulaire parasitaire infecties vaak voorkomen. Permethrin heeft een groot potentieel bij de behandeling van dergelijke ziekten.
Kortom, de ontdekking van Permethrin is van grote betekenis voor de bescherming van het milieu, de gewasbescherming en de menselijke gezondheid. Hoewel het op grote schaal wordt gebruikt op gebieden zoals landbouw en medische behandeling, is er nog veel onderzoek nodig om de meer toepassingsgebieden en de impact ervan op het milieu, dieren en mensen te onderzoeken om de veiligheid en werkzaamheid ervan te waarborgen.