Natriumtriacetylboorhydride(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7}.html) is een wit poeder met de chemische formule NaBH(OAc)₃ en het molecuulgewicht is ongeveer 252,06 g/mol. De verbinding heeft verschillende fysische eigenschappen, met een punt tussen 150-155 graden, relatief lichte dichtheid en goede oplosbaarheid. De dichtheid is ongeveer 1,18 g/cm³. Dit betekent dat de verbinding relatief licht is en onder bepaalde omstandigheden op veel oplosmiddelen kan drijven. Deze eigenschap maakt natriumtriacetoxyboorhydride gemakkelijk te gebruiken in het laboratorium. Deze fysische eigenschappen maken het tot een belangrijk reductiemiddel en spelen een belangrijke rol bij de organische synthese.
 |
|
Het volgende is een korte inleiding over de belangrijkste chemische eigenschappen van de verbinding:
1. Reduceerbaarheid:
Natriumtriacetylboorhydride is een sterk reductiemiddel dat veel organische verbindingen kan reduceren tot lagere oxidatietoestanden. Voor verbindingen die functionele zuurstofgroepen bevatten, zoals aldehyden, ketonen, zuren en esters, wordt natriumtriacetoxyboorhydride gewoonlijk selectief gereduceerd tot de overeenkomstige alcoholen of hydroxylverbindingen. Voor verbindingen die zwavelfunctionele groepen bevatten, zoals mercaptanen en disulfiden, heeft het reductiemiddel ook sterke reducerende eigenschappen.
2. Reactiviteit:
In veel organische syntheses wordt natriumtriacetoxyboorhydride ook gebruikt als katalysator voor reductiereacties. Bij deze reacties wordt de verbinding typisch aan het reactiesysteem toegevoegd om te reageren met andere chemicaliën. Het kan bijvoorbeeld reageren met carbonzuuranhydriden om overeenkomstige alcoholen te genereren, of reageren met aromatische ketonen om overeenkomstige aromatische alcoholen te genereren, enz. Bovendien kan natriumtriacetoxyboorhydride ook worden gebruikt als katalysator voor condensatiereacties, zoals condensatiereacties tussen carbonzuur zuren en amines.
3. Stabiliteit:
Hoewel natriumtriacetoxyboorhydride een sterk reductiemiddel is, is het stabieler dan andere veelgebruikte reductiemiddelen zoals natriumboorhydride. Tijdens opslag en gebruik wordt de compound niet snel aangetast door omstandigheden als lucht, vocht en temperatuur. Tegelijkertijd moet worden opgemerkt dat natriumtriacetoxyboorhydride contact met oxidatiemiddelen, zoals waterstofperoxide of kaliumpermanganaat, moet vermijden, anders zullen gevaarlijke reacties optreden.
4. Omkeerbaarheid:
De reductiereactie van natriumtriacetoxyboorhydride is omkeerbaar, dus sommige chemische transformaties kunnen selectief worden uitgevoerd door de reactieomstandigheden te regelen. Door bijvoorbeeld de positie van de elektronisch hinderende groep te regelen, kan de carbonylgroep in aromatische ketonen selectief worden gereduceerd zonder de reactie op andere posities te beïnvloeden.
5. Specificiteit:
5.1. Efficiëntie: natriumtriacetoxyboorhydride is een zeer efficiënt reductiemiddel, het kan snel een verscheidenheid aan functionele groepen verminderen, zoals nitro, aldehyde, keton, ester, enz., En de reactiesnelheid is sneller dan andere veelgebruikte reductiemiddelen zoals natriumbisulfiet , Lithium Aluminium Hydride etc. zijn sneller.
5.2. Selectiviteit: Natriumtriacetoxyboorhydride heeft een goede selectieve reductie van verschillende functionele groepen. Het kan bijvoorbeeld selectief ketonen reduceren zonder functionele groepen zoals enol en carbonzuur te beïnvloeden, waardoor het voor veel synthetische chemici het voorkeursreductiemiddel is.
5.3. Veiligheid: Vergeleken met andere reductiemiddelen, zoals lithiumaluminiumhydride, natriumbisulfiet, enz., Is het gebruik van natriumtriacetoxyboorhydride veiliger omdat het geen waterstofgas afgeeft onder water of zure omstandigheden, en het gebruik ervan is ook ingewikkelde beschermende maatregelen zijn niet vereist.
5.4. Gemak: Natriumtriacetoxyboorhydride is gemakkelijk te bereiden, lang houdbaar en kan bij kamertemperatuur worden bewaard en gebruikt. Bovendien kan natriumtriacetoxyboorhydride ook worden gemengd met andere reductiemiddelen om het reductievermogen te vergroten of om de reactieomstandigheden aan te passen.
5.5. Breed scala aan toepassingen: natriumtriacetoxyboorhydride speelt een belangrijke rol in veel organische synthesereacties, zoals de bereiding van organische verbindingen zoals alcoholen, ethers, aminen en alkenen. Daarnaast kan het ook worden gebruikt om functionele groepen zoals hydroxyl-, amino- en aminegroepen te bereiden en te beschermen, en om organische overtollige en afvalvloeistoffen in het productieproces te verminderen.
Natriumtriacetylboorhydride heeft een hoge specificiteit in de reductiereactie. In polyfunctionele carbonzuren of ketonen wordt bijvoorbeeld slechts één functionele groep gereduceerd tot de overeenkomstige alcohol- of hydroxylverbinding, terwijl de andere functionele groepen niet worden beïnvloed. Dit maakt natriumtriacetoxyboorhydride zeer selectief in organische synthese en kan het genereren van andere nevenreacties verminderen.
Concluderend heeft natriumtriacetoxyboorhydride, als een belangrijk reductiemiddel, een sterke reduceerbaarheid en stabiliteit. Het heeft een hoge specificiteit en selectiviteit in chemische reacties, dus het wordt veel gebruikt op het gebied van medicijnsynthese, organische synthese en materiaalwetenschap.
Bij kamertemperatuur heeft natriumtriacetoxyboorhydride een hoge thermische en chemische stabiliteit en kan het onder normale experimentele omstandigheden worden bewaard en gebruikt.
1. Moleculaire structuur:
De moleculaire structuur van natriumtriacetoxyboorhydride is samengesteld uit drie acetoxygroepen en een boorhydride-ion. De structuur van het boorhydride-ion is vergelijkbaar met een gewone tetraëder, waarin het B-atoom zich in het midden bevindt en drie OAc-groepen op gelijke afstanden en onder gelijke hoeken eromheen zijn verdeeld, en elk H-atoom is verbonden met een OAc-groep om een binding te vormen met het B-atoom. Naast boorhydride-ionen spelen natriumionen ook een belangrijke rol bij structuurstabilisatie in het rooster.
2. Kristalstructuur:
De kristalstructuur van natriumtriacetylboorhydride werd in 1973 verkregen door GW Parshall et al. Het is een monokliene met ruimtegroep P21/c. De eenheidscelparameters zijn a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å en=96.74 graden . De eenheidscel bevat vier moleculen, die elk via waterstofbruggen een interactie aangaan met andere moleculen, waardoor een driedimensionale netwerkstructuur wordt gevormd. In het rooster vormt het boorhydride-ion waterstofbruggen met drie verschillende OAc-groepen via H-atomen, waardoor de afstand tussen hen ongeveer 1,2 Å wordt. Het natriumion vormt een ionische binding met een van de drie OAc-groepen.
3. Spectroscopie-eigenschappen:
Natriumtriacetylboorhydride heeft veel karakteristieke spectrale eigenschappen, die kunnen worden gebruikt voor kwalitatieve en kwantitatieve analyse. Er is bijvoorbeeld een duidelijke C=O uitrekkende trillingspiek op ongeveer 1700 cm-1 in het IR-spectrum. Ondertussen zijn er ook absorptiebanden veroorzaakt door BH- en CH-bindingen. In zijn 1H NMR-spectrum geven de H-atomen van het hydride-ion aanleiding tot een karakteristieke chemische verschuiving van ongeveer -4 ppm. Bovendien is er rond boorionen (dwz OAc- en H-atomen) ook een lokaal magnetisch veldeffect dat leidt tot het splitsen en veranderen van de chemische verschuiving.
4. Oplosbaarheidseigenschappen:
Natriumtriacetoxyboorhydride heeft een goede oplosbaarheid in water, ongeveer 1,5 g kan worden opgelost in 100 ml water. De oplosbaarheid is hoger in organische oplosmiddelen zoals ethanol, methanol en dimethylformamide. Vanwege zijn sterke alkaliteit is het onstabiel in een zure oplossing en ontleedt het gemakkelijk om waterstof te produceren.
Concluderend heeft natriumtriacetoxyboorhydride een unieke moleculaire structuur en karakteristieke spectroscopische eigenschappen. Deze eigenschappen houden verband met de brede toepassing ervan. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt om verbindingen zoals ketonen, aldehyden en enonen te reduceren, en het kan ook worden gebruikt om boorbevattende heterocyclische verbindingen te synthetiseren. Het begrijpen van de structurele eigenschappen ervan is van groot belang voor het begrijpen van het toepassingsmechanisme, de voor- en nadelen. Het heeft de voordelen van hoge efficiëntie, veiligheid, gemak en goede selectiviteit en wordt veel gebruikt op het gebied van organische synthese.