3-Nitrobenzaldehyde is een organische stof met de chemische formule c7h5no3. Het is een lichtgeel of quasi wit kristal. Oplosbaar in alcohol, ether, chloroform, benzeen en aceton, bijna onoplosbaar in water. Geschikt voor stoomdestillatie. Het kan worden gebruikt als een farmaceutisch tussenproduct van nitrendipine, nimodipine en nicardipine of als kleurstof.
M-nitrobenzaldehyde is een belangrijk chemisch tussenproduct, dat veel wordt gebruikt in de synthetische geneeskunde, kleurstoffen en actieve stoffen. Er is veel vraag naar M-nitrobenzaldehyde in binnen- en buitenland, dus het is van groot belang om het bereidingsproces van m-nitrobenzaldehyde te bestuderen en te verbeteren. Gebruikt als kleurstof, lichtgevoelig materiaal en tussenproduct van nitrendipine, nimodipine en nicardipine; Dit product is een tussenproduct van organische synthese, zoals medicijnen, kleurstoffen, oppervlakteactieve stoffen, enz. In de farmaceutische industrie wordt het gebruikt om calciumjodopronaat, jodofoorzuur, m-hydroxylaminebitartraat, nimodipine, nicardipine, nitrendipine, nilodipine, enz. ; Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de organische synthese van kleurstoffen, oppervlakteactieve stoffen en geneesmiddelen. In de farmaceutische industrie wordt het gebruikt bij de productie van calciumjodopronaat, jodofofaanzuur, calciumcholesteride, M-hydroxybitartaarzuur, nifedipine, enz.
De synthetische methoden van M - nitrobenzaldehyde kunnen worden onderverdeeld in directe nitrering en indirecte nitrificatie. Directe nitratie neemt benzaldehyde als grondstof en nitraten met gemengd zuur, kaliumnitraat en natriumnitraat. De opbrengst van het product is ongeveer 60 procent. Door de grote hoeveelheid orthonitrificatie bijproducten is de opbrengst van het doelproduct laag en is de scheiding van het product moeilijk. Momenteel gebruikt het productieproces van m-nitrobenzaldehyde meestal directe nitrering. Indirecte nitratiemethode is om eerst de aldehydegroep te beschermen en vervolgens te nitreren. Organische aminen zoals isopropylamine worden bijvoorbeeld gebruikt om de aldehydegroep te beschermen en verwijderen vervolgens het aldehydebeschermingsreagens om m-nitrobenzaldehyde te bereiden. Wanneer m-nitrobenzaldehyde wordt gesynthetiseerd door indirecte nitrering met organisch amine als aldehydebeschermend reagens, omdat het sterische hinderingseffect van de iminogroep groter is dan dat van de aldehydegroep, kan de hoeveelheid orthonitratieproduct worden verminderd, om de opbrengst te verbeteren en zuiverheid van het doelproduct.
In dit experiment werd m-nitrobenzaldehyde gesynthetiseerd door indirecte nitrering met ammoniakwater als aldehyde-beschermend reagens. De technologische voorwaarden van condensatie en nitratie werden bestudeerd. De zuiverheid van m-nitrobenzaldehyde bereid met deze methode kan 99,8 procent bereiken, wat kan voldoen aan de behoeften van de productie van geneesmiddelen.
Reactieprincipe: twee moleculen ammoniak condenseren met drie moleculen benzaldehyde om trifenylformaldehydediamine (tbda) te vormen met een groter sterisch hinderend effect, wat de metaselectiviteit van nitratieproducten hoger kan maken; Nitratieproducten kunnen onder zure omstandigheden snel worden gehydrolyseerd tot m-nitrobenzaldehyde. De reactieformule is als volgt:
3-Nitrobenzaldehyde experimentele methode en stappen:
1.3.1 tbda wordt bereid met roerwerk en druppeltrechter Drie thermometerpoorten van 250 ml
Voeg 53 g benzaldehyde toe aan de kolf, koel deze af tot 10 C met een ijswaterbad, laat 90 ml ammoniakwater vallen met een massafractie van 25 procent, verhoog de temperatuur tot 40 C na het laten vallen, houd de temperatuur 12 uur aan en koel af het tot kamertemperatuur, filtreer, was en droog het om 49,1 g witte tbda te krijgen, met een opbrengst van 98,7 procent.
1.3.2 nitrificatiereactie
Voeg 258,1 g geconcentreerd zwavelzuur met een massafractie van 98 procent toe aan een driewegkolf van 250 ml voorzien van een roerder, een druppeltrechter en een thermometer, koel af tot 10 C met een ijswaterbad, voeg langzaam tbda toe onder roeren, voeg langzaam 83,0 g geconcentreerd salpeterzuur toe met een massafractie van 97 procent na oplossen, regel de druppelversnelling om de reactietemperatuur op 10 ~ 15 C te houden en blijf roeren bij kamertemperatuur gedurende 2 uur na het laten vallen. Giet na de reactie het nitreringsproduct in 500 g gemalen ijs, roer 0,5 uur, filtreer, was de filterkoek met natriumcarbonaatoplossing tot neutraal en was deze vervolgens meerdere keren met water. Na drogen wordt 64,4 g lichtgeel ruw m-nitrobenzaldehyde verkregen met een opbrengst van 86 3 procent.
1.3.3 herkristallisatie
Voeg 64,4 g ruw m-nitrobenzaldehyde toe aan een drie-poortskolf van 250 ml, uitgerust met een roerder, een terugvloeikoeler en een thermometer, en voeg vervolgens 185 ml petroleumether-tolueen gemengd oplosmiddel toe (volumeverhouding: 1,5:1). Na verwarmen en oplossen actieve kool toevoegen om te ontkleuren. Filtreer na 10 minuten koken onder terugvloeikoeling terwijl het heet is, koel de filteroplossing af tot 5 C en droog de filterkoek na filtratie om 57,8 g wit glanzend m-nitrobenzaldehydekristal met een zuiverheid van 99 8 procent te verkrijgen, en de opbrengst was 89,7 procent. Het oplosmiddel kan worden gerecycled en hergebruikt. Na condensatie, nitrering en herkristallisatie was de totale opbrengst aan m-nitrobenzaldehyde 76 4 procent.
Downstreamproducten: m-Hydroxybenzaldehyde -- > 3-Chloorbenzaldehyde -- > jodofoorzuur -- > (plus / -) - 4 - (3-nitrofenyl) - 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylaat methoxyethylester isopropylester -- > nicardipine {{15 }} > 3 - (3-nitrofenyl)propionzuur -- > 2,6-dimethyl-4 - (3-nitrofenyl) -1 ,4-dihydro-3,5-pyridinedizuurmethylethylester -- > m-nitrokaneelzuur -- > m-aminobenzaldehyde, polymeer -- > 3-nitrobenzyl -- > 2[(3-nitrofenyl)methyleen] boterzuur
Stroomopwaartse grondstoffen: ethanol -- > ethylacetaat -- > zwavelzuur -- > methyleenchloride -- > petroleumether -- > salpeterzuur -- > tetrachloorkoolstof -- > N-broomsuccinimide -- > benzaldehyde -- > dibenzoylperoxide -- > kaliumnitraat -- > 3-nitrotolueen {{13 }} > nitroverbindingen
Opslaan in een koel en geventileerd magazijn. Verwijderd houden van aanmaakhout en warmtebronnen. Het moet gescheiden van oxidatiemiddelen, zuren, alkaliën en eetbare chemicaliën worden bewaard en mag niet worden gemengd. Uitrusten met overeenkomstige variëteiten en hoeveelheden brandbestrijdingsmiddelen. Er moeten ook geschikte materialen worden voorbereid om de lekkage in te dammen. Voor de verpakking worden kartonnen vaten van 25 kg (bekleed met dubbellaagse plastic zakken) gebruikt. Ze worden op een koele en droge plaats bewaard en de containers zijn afgesloten van sterke oxidatiemiddelen en sterke alkaliën.