Naftaleenazijnzuur(NAA) is een breed-spectrum plantengroeiregulator, die celdeling en -expansie kan bevorderen, de vorming van onvoorziene wortels kan veroorzaken, de vruchtzetting kan verhogen, fruitverlies kan voorkomen en de verhouding tussen vrouwelijke en mannelijke bloemen kan veranderen. Het komt de plant binnen en wordt samen met de voedingsstroom naar de hele plant getransporteerd. Naftaleenazijnzuur is geschikt voor graangewassen en fruitbomen: wanneer het wordt toegepast op graangewassen, kan het de uitloop, de aarsnelheid en het gewicht van duizend korrels verhogen; wanneer toegepast op fruitbomen, kan het de bloei bevorderen, het laten vallen van fruit voorkomen en het effect bereiken van het versnellen van rijping en het verhogen van de productie. De toepassing van naftaleenazijnzuur in gewassen, fruitbomen, groenten en tuinbouwgewassen is relatief succesvol, en het onderzoek naar het mechanisme en effect ervan is relatief uitgebreid en er is een groot aantal relevante literatuurrapporten.
Toepassingsgebied Naftaleenazijnzuur wordt gebruikt in graangewassen om het uitlopen, de aarsnelheid en het gewicht van duizend korrels te verhogen; naftaleenazijnzuur wordt in katoen gebruikt om het afstoten van knoppen te verminderen, het perzikgewicht te verhogen en de kwaliteit te verbeteren. Naftaleenazijnzuur wordt gebruikt voor fruitbomen om de bloei te bevorderen, fruitval te voorkomen, rijping te versnellen en de productie te verhogen. Naftaleenazijnzuur wordt gebruikt voor groenten en fruit om vallende bloemen te voorkomen en pitloos fruit te vormen; naftaleenazijnzuur wordt gebruikt voor het snijden van takken om het rooten te bevorderen, enz.
Naftaleenazijnzuur breekt langzaam af onder zichtbaar licht en de afbraaksnelheid van ultraviolet licht met een dominante golflengte van 254 nm is aanzienlijk groter dan die van een dominante golflengte van 365 nm. Anatase TiO2poeder heeft een goed katalytisch effect op de fotodegradatie van naftaleenazijnzuur. Onder ultraviolette straling van 254 nm verkortte de halfwaardetijd van de fotolyse van 60 minuten tot 39 minuten. De fotodegradatie van naftaleenazijnzuur verloopt gemakkelijk in aanwezigheid van zuurstof, en deze reactie is een eerste orde kinetische reactie op NAA. De fotodegradatie manifesteert zich voornamelijk als oxidatieve decarboxylering, de -H op de aromatische ring wordt vervangen door -OH, en vervolgens wordt de naftaleenring gebroken en geoxideerd tot ftaalzuur en zijn derivaten.
Er zijn veel manieren om 1-naftaleenazijnzuur te synthetiseren, de volgende zijn enkele veelgebruikte methoden:
1. Diazo samengestelde methode: De stappen van deze methode zijn gegeven in de vorige vraag.
Stap 1: Bereiding van barbituurzuur uit nitronaftaleen en aceton.
Stap 2: laat barbituuraldehyde reageren met diazomethaan om 1-naftylmethylbarbituurzuur te verkrijgen.
Stap 3: 1-naftylmethylbarbiturine reageert met natriumhydroxide om 1-naftylazijnzuur te verkrijgen.
Stap 4: Behandel 1-naftoëzuur met ethyljodide in methanol om 1-naftylazijnzuur te verkrijgen.
2. Fenolmethode: bereid resorcinol met fenol en formaldehyde en laat vervolgens resorcinol reageren met naftaleenacetaldehyde om 1-naftaleenazijnzuur te verkrijgen.
Stap 1: Laat fenol en formaldehyde reageren onder zure omstandigheden om resorcinol (2-Hydroxyfenylfenol) te verkrijgen.
Stap 2: Resorcinol en naftaleenaceetaldehyde reageren onder alkalische omstandigheden om 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)etheen (1-naftyl-2-({{6} }hydroxyfenyl)etheen).
Stap 3: Reactie van 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)ethyleen met natriumhydroxide geeft 1-naftylazijnzuur.
De chemische formule is als volgt:
Stap 1: Fenol plus Formaldehyde → Resorcinol
Stap 2: Resorcinol plus naftaleenaceetaldehyde → 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)etheen
Stap 3: 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)etheen plus NaOH → 1-naftylazijnzuur
3. Arylgroepsubstitutiereactiemethode: De stappen van deze methode zijn gegeven in de vorige vraag.
De synthesestappen van de reactiemethode voor de substitutie van aromatische groepen van 1-naftaleenazijnzuur zijn als volgt:
Stap 1: Laat benzoëzuur en naftaleen reageren in aanwezigheid van zwavelzuur om naftylbenzoëzuur te genereren.
Stap 2: laat naftylbenzoëzuur reageren met broomazijnzuur in aanwezigheid van natriumhydroxide om 1-naftylazijnzuur te genereren.
De chemische formule is als volgt:
Stap 1: Benzoëzuur plus naftaleen plus H2DUS4→ Naftylbenzoëzuur
Stap 2: Naftylbenzoëzuur plus BrCH2COOH plus NaOH → 1-naftylazijnzuur
4. Kooldioxide-katalytische methode: gebruik styreen en CO2reageren in aanwezigheid van een katalysator om 1-naftaleenazijnzuur te verkrijgen.
Stap 1: Laat styreen en koolstofdioxide onder licht reageren om carboxylaat te genereren.
Stap 2: Hydrolyseer het carboxylaat onder basische omstandigheden om 1-naftaleenazijnzuur te genereren.
De chemische formule is als volgt:
Stap 1: Styreen plus CO2plus Licht → Carboxylaat
Stap 2: Carboxylaat plus NaOH → 1-Naftylazijnzuur
5. Foto-oxidatiemethode: gebruik naftaleen en ethyleenzuur om onder licht te reageren om 1-naftylazijnzuur te verkrijgen.
Stap 1: Stel naftaleen-ethanol en lucht bloot aan ultraviolette stralen voor foto-oxidatie om 1-naftylazijnzuur te genereren.
De chemische formule is als volgt:
Naftaleen-ethanol plus O2plus licht → 1-naftylazijnzuur
Opgemerkt moet worden dat deze methode geen speciale reactieomstandigheden en reagentia vereist, en de bediening is eenvoudig, maar de reactietijd is lang en de productzuiverheid is laag. Bovendien is deze methode alleen toepasbaar op verbindingen die aromatische hydroxylgroepen bevatten, zoals naftaleenethanol, en niet op andere verbindingen. Verschillende synthesemethoden hebben verschillende voor- en nadelen, en de juiste methode voor synthese moet worden gekozen op basis van de werkelijke behoeften.