L-Valine(koppeling:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4}.html) is een wit monoklien kristal of kristallijn poeder, geurloos, met een speciale bittere smaak, het smeltpunt is ongeveer 315 graden. Het is gemakkelijk oplosbaar in water (8,85 g/100 ml, 25 graden), bijna onoplosbaar in ethanol en ether. Het is een van de essentiële aminozuren voor de groei van mens en dier en het behoud van de gezondheid, en is een belangrijke tussenstof voor eiwitsynthese en katabolisme in het lichaam van mens en dier. Het neemt deel aan het eiwitmetabolisme in het menselijk lichaam en helpt de normale fysiologische functie en gezondheid van het menselijk lichaam te behouden. Daarnaast is het ook een voedingssupplement, dat samen met andere essentiële aminozuren kan worden gebruikt voor de bereiding van aminozuurinfusies en uitgebreide aminozuurpreparaten voor voedingssupplementen en adjuvante therapie. In de door fermentatie geproduceerde valine zijn alle producten van het L-type en is er geen optische resolutie vereist. L-valine is een aminozuur met belangrijke fysiologische functies en toepassingen, en wordt veel gebruikt bij het menselijk eiwitmetabolisme, de productie van voedingssupplementen en andere gebieden.
Opgemerkt moet worden dat de productie van L-valine aan strikte kwaliteitsinspectienormen moet voldoen, zoals inhoud, zware metalen, verlies bij drogen, optische rotatie en andere parameters moeten aan bepaalde normen voldoen. Verschillende productiemethoden kunnen de kwaliteit en het gebruik van het product beïnvloeden, dus verschillende parameters en omstandigheden moeten tijdens het productieproces strikt worden gecontroleerd.
Er zijn veel manieren om L-valine te synthetiseren:
methode één:
Aminoisobutanol wordt bereid uit isobutyraldehyde en ammoniak, vervolgens wordt aminoisobutyronitril geproduceerd door reactie met waterstofcyanide, en tenslotte wordt L-valine (L-valine) verkregen door hydrolyse. Hieronder staan de gedetailleerde stappen en hun chemische vergelijkingen:
1. Isobutyraldehyde en ammoniak genereren aminoisobutanol:
Reageer isobutyraldehyde met ammoniak onder geschikte oplosmiddel- en reactieomstandigheden om aminoisobutanol te produceren.
Chemische reactieformule: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Synthese van aminoisobutyronitril uit aminoisobutanol en waterstofcyanide:
Aminoisobutanol en waterstofcyanide reageren onder zure omstandigheden en ondergaan een condensatiereactie om aminoisobutyronitril te produceren.
Chemische reactieformule: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolyse van aminoisobutyronitril om L-valine te genereren:
Laat aminoisobutyronitril reageren met een alkalische waterige oplossing (zoals natriumhydroxide) om hydrolyse te ondergaan om L-valine te genereren.
Chemische reactieformule: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Methode twee:
Hydroxyisobutyronitril wordt gesynthetiseerd uit isobutyraldehyde en waterstofcyanide, gereageerd met ammoniak en vervolgens gehydrolyseerd om aminoisobutyronitril te produceren.
Omdat de directe reactie van isobutyraldehyde en waterstofcyanide om hydroxyisobutyronitril te genereren zeer onstabiel en gevaarlijk is, bestaat er geen conventionele chemische syntheseroute. Bij laboratoriumsynthese worden gewoonlijk andere methoden gebruikt om hydroxyisobutyronitril te bereiden.
Beginnend met hydroxyisobutyronitril, reageer met ammoniak om aminoisobutyronitril te genereren en verkrijg vervolgens L-valine (L-valine) door hydrolyse. Hieronder volgen de gedetailleerde stappen van de synthetische route en de chemische vergelijking:
1. Synthese van hydroxyisobutyronitril:
Isobutyraldehyde wordt via een geschikte methode (zoals een oxidatiereactie) geoxideerd tot hydroxyisobutyronitril.
Chemische reactieformule: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitril reageert met ammoniak en vormt aminoisobutyronitril:
Laat hydroxyisobutyronitril reageren met ammoniak om aminoisobutyronitril te genereren onder geschikte reactieomstandigheden.
Chemische reactieformule: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse van aminoisobutyronitril om L-valine te genereren:
Het aminoisobutyronitril wordt gereageerd met een alkalische waterige oplossing (zoals natriumhydroxide), en er vindt een hydrolysereactie plaats om L-valine te genereren.
Chemische reactieformule: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Methode drie:
De stappen van de directe synthese van L-valine door isobutyraldehyde, natriumcyanide en ammoniumchloride zijn als volgt:
1. Los natriumcyanide op in water en voeg het toe aan de ammoniumchlorideoplossing om een mengsel te verkrijgen.
2. Meng het mengsel van isobutyraldehyde, ethylformiaat en ethanol met het mengsel verkregen in stap 1.
3. De synthesestappen voor het genereren van N-Boc-isobutylglycine-ethylester-hydrochloride N-Boc-isobutylglycine-ethylester door middel van een raffinagereactie zijn als volgt:
Natriumcyanide (2.0 eq.) werd opgelost in water en ammoniumchlorideoplossing (1.0 eq.) van 25 graden werd toegevoegd om een mengsel A te verkrijgen.
4. Meng het in stap 1 verkregen mengsel A met het mengsel van isobutyraldehyde, ethylformiaat en ethanol bij 25°C gedurende één uur.
5. Verwijder vaste stoffen met een filter en win ammoniakwater terug om oplossing B te verkrijgen.
6. Voeg natriumethoxide en chloroform toe bij 18 graden en wisselwerking gedurende één uur bij 25 graden om C te verkrijgen.
7. Voeg een mengsel van ethanol en natriumhydroxide (8.0 eq.) toe om omestering bij 30 graden uit te voeren. De reactie wordt tot stand gebracht met een faseoverdrachtskatalysator.
8. Verwijder ethylformiaat onder omstandigheden van diethylether en natriumhydroxide.
9. Voeg verdund zoutzuur toe en laat een half uur inwerken bij 30 graden.
10. Voeg verdund zoutzuur toe op 5 graden en houd het gedurende een half uur op 5 graden.
11. Voeg een verzadigde natriumchlorideoplossing toe van 25 graden, roer gelijkmatig, laat staan om de lagen te scheiden en neem de organische fase.
12. Voeg de verzadigde natriumbicarbonaatoplossing toe aan de organische fase, roer gelijkmatig, laat staan om de lagen te scheiden en neem de waterfase.
13. Voeg de verzadigde natriumchloride-oplossing toe aan de waterfase en roer gelijkmatig, laat het staan en scheid de lagen om de bovenste organische fase te nemen om ruwe N-Boc-isobutylglycine-ethylester te verkrijgen.
De opbrengsten van de bovengenoemde drie methoden bedragen allemaal 36 tot 40 procent. Het kan ook worden gesynthetiseerd door hydrolyse van isobutyraldehyde, natriumcyanide en ammoniumcarbonaat. Het rendement van deze methode bedraagt ongeveer 49 procent. Er zijn ook veel methoden voor de resolutie van racematen, zoals enzymatische hydrolyse van acyl-DL-aminozuren, en vervolgens scheiding van vrije aminozuren en acylaten met slechte oplosbaarheid. De door fermentatie geproduceerde valeriaanaminozuren zijn allemaal van het L-type en er is geen optische scheiding vereist. De stammen die bij de fermentatiemethode worden gebruikt, zijn Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammoniak, Escherichia coli en Aerobacter. Gebruik glucose, ureum, anorganische zouten en andere media.