2-Chloornicotinezuurheeft vele toepassingen, waaronder:
1. Gebruikt als farmaceutisch tussenproduct: 2-Chloornicotinezuur is een belangrijk tussenproduct voor de bereiding van een verscheidenheid aan geneesmiddelen, zoals geneesmiddelen voor de behandeling van hartaandoeningen en kanker.
2. Gebruikt als voorloper van pesticiden en herbiciden: 2-Chloornicotinezuur kan worden gebruikt als voorloper voor de bereiding van pesticiden en herbiciden.
3. Gebruikt als organisch synthesereagens: 2-Chloornicotinezuur kan worden gebruikt als organisch synthesereagens, bijvoorbeeld om pyridineverbindingen te bereiden.
4. Gebruikt om organische foto-elektrische materialen te bereiden: 2-Chloornicotinezuur kan worden gebruikt om verschillende organische foto-elektrische materialen te bereiden, zoals lichtemitterende diodes (LED's), organische veldeffecttransistors (OFETS), enz.
Kortom, 2-chloornicotinezuur heeft een breed toepassingsperspectief op het gebied van farmaceutica, pesticiden, organische synthese, foto-elektrische materialen, enz.
2-Chloornicotinezuur kan via de volgende routes worden gesynthetiseerd:
1. Chlorering van 2-chloorpyridine: 2-chloorpyridine kan worden verkregen door 2-chloorpyridine te laten reageren met waterstofchloride.
2. Hydrolyse van natriumhydroxide: 2-chloorpyridine wordt omgezet met natriumhydroxide en vervolgens gehydrolyseerd met water om 2-chloorpyridine-natrium te verkrijgen.
3. Verzuring: 2-chloorpyridylzuur kan worden verkregen door natrium2-chloorpyridylzuur te laten reageren met zoutzuur.
4. Oxidatie: 2-chloorpyridine-5-een kan worden verkregen door 2-chloorpyridinezuur te laten reageren met benzoylperoxide.
5. Reductie: 2-chloorpyridine-5-azijnzuur kan worden verkregen door 2-chloorpyridine-5-keton te laten reageren met natriumbisulfiet en waterstof.
6. Verzuring: 2-chloorpyridine-5-azijnzuurhydrochloride kan worden verkregen door 2-chloorpyridine-5-azijnzuur te laten reageren met zoutzuur.
7. Deazijnzuur: 2-chloorpyridine-5-azijnzuurhydrochloride reageert met natriumhydroxide om 2-chloorpyridine-5-carbonzuur te verkrijgen.
Daarom is de syntheseroute van 2-chloornicotinezuur als volgt:
2-chloorpyridine → 2-chloorpyridylzuur natrium → 2-chloorpyridylzuur → 2-chloorpyridyl-5-on → 2-chloorpyridyl-5-azijnzuur → 2-chloorpyridyl-5-azijnzuurhydrochloride → 2-chloornicotinezuur
Hieronder volgt de laboratoriumsyntheseroute van 2-chloornicotinezuur:
1. Chlorering van 2-chloorpyridine: in droog cyclohexaan wordt 2-chloorpyridine in geconcentreerd zoutzuur gedruppeld en wordt ijzer(II)chloride als katalysator toegevoegd. Filtreer en was de vaste stof na de reactie met cyclohexaan om 2-chloorpyridine te verkrijgen.
2. Natriumhydroxide hydrolyse: voeg 2-chloorpyridine en natriumhydroxide toe aan water, roer en verwarm tot 80°C tot volledige hydrolyse. Vervolgens wordt het reactiemengsel afgekoeld tot kamertemperatuur, gefiltreerd en gewassen met water om natrium2-chloorpyridylaat te verkrijgen.
3. Aanzuring: los natrium2-chloorpyridylaat op in water, voeg zoutzuur toe om de pH aan te passen aan de zuurgraad en extraheer vervolgens met methylchloride. Zuur de organische fase aan met geconcentreerd zoutzuur, filtreer de vaste stof en was met water om 2-chloorpyridylzuur te verkrijgen.
4. Oxidatie: los 2-chloorpyridylzuur op in ethanol, voeg benzoylperoxide toe en roer voor reactie gedurende 2 uur bij kamertemperatuur. Na reactie werd de vaste stof gewassen met water en gewassen met ethanol om 2-chloorpyridine-5-keton te verkrijgen.
5. Reductie: voeg 2-chloorpyridine-5-keton, natriumbisulfiet en water toe aan de reactiefles en injecteer vervolgens waterstof om de reductiereactie uit te voeren. Na reactie werd de vaste stof gewassen met ethanol en gewassen met water om 2-chloorpyridine-5-azijnzuur te verkrijgen.
6. Aanzuring: los 2-chloorpyridine-5-azijnzuur op in ethanol en voeg zoutzuur toe voor aanzuring. De vaste stof werd gewassen met ethanol en gewassen met water om 2-chloorpyridine-5-azijnzuur-hydrochloride te verkrijgen.
7. Deazijnzuur: voeg 2-chloorpyridine-5-azijnzuurhydrochloride en natriumhydroxide toe aan water, verwarm en roer. Was na de reactie de vaste stof met water en ethanol om 2-chloornicotinezuur te verkrijgen.
Hieronder volgt de laboratoriumsyntheseroute van 2-chloornicotinezuur:
1. Voeg 10,0 g 2-chloorpyridine en 20 ml geconcentreerd zoutzuur (37 procent) toe aan een rondbodemkolf van 500 ml met een ijswaterbad en meng ze volledig.
2. Voeg 40 ml afgescheiden water bij kamertemperatuur toe, blijf 10 minuten roeren en centrifugeer het mengsel vervolgens 15 minuten om de waterlaag af te scheiden en verzamel de organische laag in een schone rondbodemkolf.
3. Voeg de verzamelde organische laag toe aan een schone rondbodemkolf van 250 ml, voeg 50 ml 10 procent natriumhydroxideoplossing toe en roer gedurende 15 minuten.
4. Voeg 80 ml afgescheiden water op kamertemperatuur toe en roer nog 5 minuten. Centrifugeer vervolgens het mengsel gedurende 15 minuten, scheid de waterlaag en vang de organische laag op in een schone rondbodemkolf.
5. Verdamp de verzamelde organische laag tot het residu door de rotatieverdamper en breng deze over in een schone rondbodemkolf van 250 ml.
6. Voeg 25 ml absolute ethanol en 20 ml geconcentreerd zoutzuur (37 procent) toe en roer tot het volledig gemengd is.
7. Voeg 25 ml benzoylethylperoxide toe bij kamertemperatuur, roer gedurende 5 minuten en verwarm vervolgens gedurende 6 uur op 100 graden.
8. Voeg 10 ml natriumbisulfietoplossing (10 procent) toe bij kamertemperatuur, roer gedurende 30 minuten, voeg dan 10 ml geconcentreerd zoutzuur (37 procent) toe en pas de pH aan tot zuur.
9. Centrifugeer het mengsel gedurende 15 minuten, scheid de waterlaag en vang de organische laag op in een schone rondbodemkolf.
10. Voeg bij kamertemperatuur 20 ml watervrije ethanol en 10 ml geconcentreerde ammonia toe en roer tot alles gemengd is.
11. Centrifugeer het mengsel gedurende 15 minuten, scheid de waterlaag en vang de organische laag op in een schone rondbodemkolf.
12. Verdamp de verzamelde organische laag tot het residu door de rotatieverdamper en voeg 20 ml water en 5 ml geconcentreerd zoutzuur (37 procent) toe om aan te zuren.
13. Voeg 40 ml afgescheiden water op kamertemperatuur toe, roer gedurende 5 minuten en centrifugeer het mengsel vervolgens gedurende 15 minuten om de waterlaag te scheiden en verzamel de organische laag in een schone fles voor ethanolafscheiding om 2-chloornicotinezuur te verkrijgen zuur.