Thiazolyl blauwis een organische verbinding met een chemische formule van C16H14ClN5S en een molecuulgewicht van 353,84 g/mol. Het is ook bekend als MTT (3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-difenyltetrazoliumbromide). Donkerblauwe vaste stof. Oplosbaar in water, methanol, ethanol en dimethylsulfoxide, onoplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen zoals n-heptaan. Het ontleedt bij blootstelling aan licht, dus het moet op een donkere, droge plaats worden bewaard.
Thiazolyl Blue is een tetrazoolverbinding met enkele speciale chemische eigenschappen. De volgende zijn de chemische eigenschappen van Thiazolyl Blue:
1. Redoxreacties kunnen optreden: Thiazolyl Blue kan onder verschillende redoxomstandigheden worden omgezet in andere verbindingen. Het kan bijvoorbeeld worden verminderd door enzymen in de mitochondriale ademhalingsketen als acceptoren door te werken als een substraat met NADH om een in water oplosbaar paars product te produceren.
2. Gevoelig voor katalysatorwerking: Thiazolyl Blue kan worden gebruikt als katalysator voor koperionen om verschillende reacties te katalyseren, zoals de oxidatie van ijzeroxide en aldehydeverbindingen.
3. Kan complexen vormen met metaalionen: Zwavel, stikstof en andere atomen in Thiazolyl Blue kunnen complexen vormen met metaalionen, zoals kopercomplexen, waardoor de absorptie- en fluorescentie-eigenschappen worden beïnvloed.
4. Het kan worden ontkleurd onder sterk alkalische omstandigheden: Thiazolyl Blue ontkleurt onder sterk alkalische omstandigheden en produceert een kleurloos product.
Kortom, de chemische eigenschappen van Thiazolyl Blue zijn complex en divers, en deze eigenschappen spelen een belangrijke rol in de toepassingsgebieden.
De synthetische routes van Thiazolyl Blue omvatten voornamelijk de volgende soorten:
1. Griess-reagens route:
De Griess-Reagent-route is een van de vroegste synthetische methoden van Thiazolyl Blue en de synthetische route omvat de volgende stappen:
(1) laat fenylsulfonylchloride en 1,2-ethyleendiamine reageren om N,N'-difenylsulfonyl-1,2-ethyleendiamine te verkrijgen;
(2) Laat N,N'-difenylsulfonyl-1,2-ethyleendiamine en nitroaniline reageren onder alkalische omstandigheden om 2,3-dimethyl-5-nitro-4-fenylthiazoline te genereren (TNBT);
(3) Reductie van TNBT tot 2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-fenylthiazoline (MTT).
Onder hen is Griess-reagens een mengsel dat wordt gebruikt als reductiemiddel in het reactieproces, en de samenstelling omvat natriumnitriet en zwavelzuur. De functie van Griess-reagens is om nitrobenzoëzuur te reduceren tot nitrobenzofenon en de vorming van MTT-tussenproduct te bevorderen. Tijdens het reactieproces speelt Griess-reagens ook een rol bij het aanpassen van de pH-waarde om de juiste pH van de reactie te behouden.
Opgemerkt moet worden dat de reactieomstandigheden in de Griess-Reagent-route zorgvuldig moeten worden gecontroleerd en dat parameters zoals reactietemperatuur, pH-waarde en reactietijd het effect van de reactie en de zuiverheid van het product zullen beïnvloeden. Aangezien Griess-Reagent giftige stoffen zoals natriumnitriet bevat, moeten bovendien tijdens het gebruik strikte veiligheidsvoorschriften worden nageleefd.
2. WST-1-route:
De WST-1-route is een van de verbeterde synthetische methoden van Thiazolyl Blue, die hoofdzakelijk de volgende stappen omvat:
(1) laat benzaldehyde en thioureum reageren onder alkalische omstandigheden om N-benzylthioureum (BSMT) te verkrijgen;
(2) Laat BSMT en nitrobenzeen reageren onder basische omstandigheden om 2-(4-methoxycarbonylfenyl)-4,5-dimethylthiazoline (WST-1) te genereren.
3. MTS-route:
De MTS-route is een andere verbeterde synthetische methode van Thiazolyl Blue, en de synthetische route omvat de volgende stappen:
(1) thioureum en benzaldehyde laten reageren onder alkalische omstandigheden om N-benzylthioureum (BSMT) te genereren;
(2) Laat BSMT en aniline reageren onder alkalische omstandigheden om MTS te genereren.
4. MTT-route:
De MTT-route is een van de eenvoudigste synthetische methoden voor Thiazolyl Blue, die voornamelijk de volgende stappen omvat:
(1) Laat nitrobenzeen en 1,2-ethyleendiamine reageren onder alkalische omstandigheden om 2,3-dimethyl-5-nitro-4-fenylthiazoline (TNBT) te genereren;
(2) Reductie van TNBT tot 2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-fenylthiazoline (MTT).
Samenvattend zijn de syntheseroutes van Thiazolyl Blue behoorlijk divers, waaronder de Griess-Reagent-route en de WST{1}}-route meer gebruikelijke synthetische methoden zijn, terwijl de MTS-route en de MTT-route relatief eenvoudig zijn.